专利名称：一种苯砜类化合物的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种苯砜类化合物的合成方法，属于芳香化合物合成领域。
背景技术：
芳基化合物是重要的化工原料和中间体。苯砜类化合物是天然产物和药物化合物的基本组成单元，其衍生物具有潜在的对酶和病毒(比如HIV-1)的抑制作用。因此，其合成方法长期以来不断受到人们的重视。合成苯砜最常用的途径是采用氧化的方法，将苯亚砜类化合物或者苯硫醚类化合物氧化为苯砜。其中，采用双氧水为氧化剂，硒的化合物1(如式1)为配体，或者铊的化合物TaC15，在乙腈溶剂中，室温条件下，合成出苯砜。然而，这些方法中使用了硒、铊和镍等多种金属化合物作为配体，使得该方法优势不明显。
权利要求
1.一种苯砜类化合物的合成方法，包括如下步骤在亚铜催化剂和氨水的存在下，芳基硼酸化合物和亚磺酸盐进行取代反应即得所述苯砜类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述苯砜类化合物的结构通式如式 (I)所示
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于式(I)和式(II)中，所述取代基R选自 C1-Cltl 烷基、C2-Cltl 烯基、C2-Cltl 炔基、C6-Cltl 芳基、卤原子、-OH、-NO2, -NH2, -NHR”、_C(= 0) OR”、-NHC ( = 0) R”、-OR” 或-C ( = 0) R” 的取代基，其中 R” 为 H、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、 C2-C6炔基、苯基或苄基。
4.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于所述取代基R表示F、Cl、Br、 I、-OH、-NO2, -C00H、-CHO, -0R”，或-NHC( = 0)R”，，其中 R”，为 H、C1-C6 烷基或苯基；所述取代基R’表示-OH或-0R”，其中R”为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。
5.根据权利要求2-4中任一所述的合成方法，其特征在于所述取代基R的个数为2、 3、4或5个，并且其中两个取代基连接在一起成环从而与苯环稠合。
6.根据权利要求1-5中任一所述的合成方法，其特征在于所述取代反应的溶剂为水。
7.根据权利要求1-6中任一所述的合成方法，其特征在于所述取代反应的温度为 IO0C -300C ；所述取代反应的时间为3小时-48小时。
8.根据权利要求1-7中任一所述的合成方法，其特征在于所述亚铜催化剂为氧化亚铜、碘化亚铜、溴化亚铜和氯化亚铜中至少一种。
9.根据权利要求1-8中任一所述的合成方法，其特征在于所述亚铜催化剂、氨水、芳基硼酸化合物和亚磺酸盐的摩尔比为0. 1 2. 5 1 5。
全文摘要
本发明提供了一种苯砜类化合物的合成方法。所述方法包括如下步骤在亚铜催化剂和氨水的存在下，芳基硼酸化合物和亚磺酸盐进行取代反应即得所述苯砜类化合物。所述苯砜类化合物的结构通式如式(I)所示；所述芳基硼酸化合物的结构通式如式(II)所示，所述亚磺酸盐的结构通式如式(III)所示。本发明的方法具有从易得的芳基硼酸化合物出发，以最便宜的水作为溶剂，采用廉价的氧化亚铜作为催化剂，反应条件温和，环境污染小，生成产物化合物产率高，具有对芳环上的多种官能团有高的容忍性，分离纯化方便等明显优势，同时将产物萃取后，反应体系在加入定量的碱盐后能循环催化反应的进行，能广泛应用于工业界和学术界的药物、聚合物、天然产物等领域的合成中。
文档编号C07C317/24GK102260200SQ201110063338
公开日2011年11月30日 申请日期2011年3月16日 优先权日2011年3月16日
发明者付华, 李勇, 杨海军, 王俊美, 蒋敏 申请人:清华大学