作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物的制作方法
【专利摘要】本发明提供了具有化学式I的化合物<img file="DDA0000467123150000011.TIF" wi="647" he="296" />其中Q是Q1或Q2<img file="DDA0000467123150000012.TIF" wi="787" he="344" />A1、A2、A3以及A4彼此独立地是C-H、C-R7或氮；R1是C1-C8卤烷基；R2是芳基或经一至五个R11取代的芳基，或杂芳基或经一至五个R11取代的杂芳基；并且R3、R4、R5、R6以及R7是如在权利要求中所定义的。本发明还提供了用于控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，这些方法包括向有害生物、有害生物的场所、或易受有害生物攻击的植物施用一种杀昆虫、杀螨、杀线虫、或杀软体动物有效量的化学式(I)的化合物。
【专利说明】作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物
[0001]本发明涉及某些二氢呋喃衍生物，涉及用于制备这些衍生物的方法与中间产物，涉及包含这些衍生物的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物的组合物并且涉及使用这些衍生物控制昆虫、螨、线虫和软体动物有害生物的方法。
[0002]例如，在EP1，731，512中披露了某些具有杀虫特性的异噁唑啉衍生物。然而，对于以下方面有不断的需求:找到新颖的生物活性化合物以及展现用作农用化学品活性成分的优异特性的生物活性化合物，例如更高的生物活性、不同的活性谱、增加的安全性、或增加的生物降解性。
[0003]现在已经出人意料地发现某些二氢呋喃衍生物具有杀虫特性。
[0004]本发明因此提供了化学式⑴的多种化合物
[0005]
【权利要求】
1.一种化学式(I)的化合物
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R3与R4每个独立地是氢、C1-C12烷基或由一至五个R8取代的C1-C12烷基、C3-C8环烷基或由一至五个R9取代的C3-C8环烷基、C2-C12链烯基或由一至五个R8取代的C2-C12链烯基X2-C12炔基或由一至五个R8取代的C2-C12炔基、氰基、C1-C12烷氧基羰基或由一至五个R8取代的C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基或由一至五个R8取代的C1-C12烷氧基硫代羰基，或R3与R4连同它们附接至其上的碳原子一起形成一种3至6-元碳环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中当A1是C-R7时，该R7附接至A1，R3与它们附接至其上的片段可以一起形成一种5-至7-元碳环，该碳环可任选地由一至五个R16取代。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中A1是C-R7，A2是C-H、C-R7或氮，A3与A4独立地是C-H或氮，其中A2、A3与A4中不超过两个是氮，并且A3与A4不都是氮、并且其中当A2是C-R7时，则A1的R7与A2的R7 —起形成一种-CH=CH-CH=CH-桥。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R1是氯二氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中R2是基团P
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中R3与R4各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基或R3与R4 —起形成一种3-6元碳环。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中R5是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基X1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8卤代烷基羰基X1-C8烷氧基羰基、或C1-C8卤代烷氧基羰基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中R6是氢、氰基、羰基、硫代羰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12卤代烷基羰基X1-C12烷基硫代羰基X1-C12卤代烷基硫代羰基、C1-C12烷氨基羰基、C1-C12烷氨基硫代羰基、C2-C24 (总碳原子数)二烷氨基羰基、C2-C24 (总碳原子数)二烷氨基硫代羰基、C1-C12烷氧基氨羰基、C1-C12烷氧基氨基硫代羰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12卤代烷氧基羰基、C1-C12烷氧基硫代羰基、C1-C12卤代烷氧基硫代羰基、C1-C12硫代烷氧基羰基、C1-C12硫代烷氧基硫代羰基、C1-C12烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12卤代烷氧基-C1-C4烷基羰基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12卤代烷基磺酰基、C3-C12环烷基羰基、C3-C12卤代环烷基羰基、C2-C12链烯基羰基、C2-C12卤代链烯基羰基、C2-C12炔基羰基、C2-C12卤代炔基羰基、C3-C12环烷基-C1-C12烷基羰基、C3-C12卤代环烷基-C1-C12烷基羰基、C2-C12烷基次磺酰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12卤代烷基次磺酰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亚磺酰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12卤代烷基亚磺酰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺酰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12卤代烷基磺酰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C1-C12卤代烷基羰基-C1-C12烷基羰基、C3-C12环烷氨基羰基、C2-C12链烯基氨羰基、C2-C12炔基氨羰基或C(=0) R13O
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中R6是C1-C8烷基羰基、C1-C8卤代烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C3-C8卤代环烷基羰基、C3-C8环烷基-CH2-羰基、C3-C8卤代环烷基-CH2-羰基、C1-C8烷氧基-CH2-羰基、C1-C8卤代烷氧基-CH2-羰基、C1-C8烷基次磺酰基-CH2-羰基、C1-C8卤代烷基次磺酰基-CH2-羰基、C1-C8烷基亚磺酰基-CH2-羰基、C1-C8卤代烷基亚磺酰基-CH2-羰基、C1-C8烷基磺酰基-CH2-羰基、或C1-C8卤代烷基磺酰基-CH2-羰基、C1-C8烷氨基羰基、C3-C8环烷氨基羰基、或C(=0)R13，其中R13是苯基或经一至五个R14取代的苯基、或吡啶基或经一至四个R14取代的吡啶基、或四氢呋喃基或经一至五个R14取代的四氢呋喃基。
11.一种具有化学式Int-1的化合物
12.—种具有化学式Int-2**的化合物
13.—种化学式Int-2*与Int-2林的化合物的混合物，其中与Int_2*和Int_2林的合并的摩尔量相比较，在该混合物中Int-2**的摩尔量是大于50%
14.一种控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，该方法包括向有害生物、有害生物的场所、或易受有害生物攻击的植物施用一种杀昆虫、杀螨、杀线虫、或杀软体动物有效量的如权利要求1至10中任一项所定义的化学式(I)的化合物。
15.一种杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物，该组合物包括一种杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的如权利要求1至10中任一项所定义的化学式(I)的化合物。
16.根据权利要求15所述的杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物，该组合物包括至少一种其他的具有生物活性的化合物。
17.—种组合产品，包括一种杀有害生物有效量的组分A以及一种杀有害生物有效量的组分B，其中组分A是一种如权利要求1至10中任一项所定义的化学式(I)的化合物，并且组分B是吡虫啉、恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶安博酸酯、非班太尔、喷沙西林、美洛昔康、头孢氨苄、卡那霉素、匹莫苯、克仑特罗、氟虫腈、伊维菌素、奥美拉唑、硫姆林、贝那普利、米贝霉素、赛灭净、赛速安、皮瑞普、第灭宁、头孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、头孢维星、托拉菌素、头孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、美氟腙、莫昔克丁、烯虫酯(包括S-烯虫酯)、氯舒隆、噻嘧啶、双甲脒、三氯苯达唑、阿维菌素、阿巴美汀、依马克丁、依立诺克丁、多拉克汀、司拉克丁、奈马克丁、阿苯达唑、坎苯达唑、芬苯达唑、氟苯达唑、甲苯达唑、奥芬达唑、奥苯达唑、帕苯达唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶帕莫酸酯、奥克太尔、莫仑太尔、三氯苯达唑、依西太尔、氟虫腈、虱螨脲、蜕皮激素或虫酰肼。
18.一种用于制备化学式IA’的化合物的方法
19.一种用于制备化学式II’的化合物的方法
20.一种用于制备化学式X’的化合物的方法
21.一种用于制备化学式IX’的化合物的方法
22.根据权利要求18至21中任一项所述方法，其中R2’是权利要求1到10任一项中所定义的R2并且Ar表示基团A或基团Al
【文档编号】C07D307/18GK103732567SQ201280040340
【公开日】2014年4月16日 申请日期:2012年8月10日 优先权日:2011年8月22日
【发明者】T·斯梅杰卡尔, S·V·温德伯恩, J·Y·卡萨耶尔, M·艾尔卡瑟米, B·布雷特, L·迪亚布, R·J·G·蒙迪埃 申请人:先正达参股股份有限公司