一种末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇的合成方法，是先以(取代)苯基卤或(取代)苄基卤为反应物，与末端卤代长链脂肪醇进行格式偶联反应，得到末端苯基或取代苯基长链脂肪醇，再以末端苯基或取代苯基长链脂肪醇为原料，与巯基化试剂硫脲反应，得到末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇。本发明的合成方法第一步收率82%以上，第二步收率95%以上，终产品纯度98.5%以上，合成方法条件温和、操作简单、后处理简便，产品质量稳定、制备效率高，工艺绿色环保。
【专利说明】一种末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇的合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种脂肪硫醇的合成方法，特别是涉及一种末端为苯基或取代苯基的长链脂肪硫醇的合成方法。
【背景技术】
[0002]末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇是硫醇类自组装单分子膜(SAMs)的主要品种之一，因其具有对基底选择范围广、分子排列有序、膜均匀致密、热力学稳定性高、表面缺陷少等独特优势，被广泛应用于微机电系统、生物芯片、新功能材料、分子器件、金属防护、电化学等多种新型或传统领域。
[0003]末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇的结构式如下:
【权利要求】
1.末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，采取先格氏偶联、后一锅煮巯基化两步骤反应实现，其特征是: 第一步，以通式⑴或通式(2)表示的(取代)苯基卤或(取代)苄基卤为反应物，与通式(3)表示的末端卤代长链脂肪醇进行格式偶联反应，得到通式(4)或通式(5)表示的末端苯基或取代苯基长链脂肪醇；
2.根据权利要求1所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述的η为9~20。
3.根据权利要求1所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述第一步反应是在有机溶媒中的单质碘引发下，反应物(取代)苯基卤或(取代)苄基卤与金属镁或金属锌反应制得对应的格氏试剂，将以与制备格式试剂相同的有机溶媒溶解的末端卤代长链脂肪醇加入上述制备的格氏试剂中，回流温度下反应2~10h，回收有机溶媒，水解、调酸、过滤制得末端苯基或取代苯基长链脂肪醇，其中，反应物与金属镁或金属锌的摩尔比为1:1-10，反应物与有机溶媒的质量体积比为1: 1- 15，格氏试剂与末端卤代长链脂肪醇的摩尔比为疒3: I，末端卤代长链脂肪醇与有机溶媒的质量体积比为1:1-15。
4.根据权利要求3所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是反应物与金属镁或金属锌的摩尔比为1: 1.2~5，反应物与有机溶媒的质量体积比为1: 41，格氏试剂与末端卤代长链脂肪醇的摩尔比为2.051.15: 1，末端卤代长链脂肪醇与有机溶媒的质量体积比为1: 4~8。
5.根据权利要求3所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述有机溶媒为以下任意一种溶剂:正丙醚、异丙醚、正丁醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃或甲苯。
6.根据权利要求5所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述有机溶媒为四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃或甲苯。
7.根据权利要求1所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述第二步反应是在辅助试剂氢卤酸作用下，将第一步制备的末端苯基或取代苯基长链脂肪醇与巯基化试剂硫脲在回流温度下反应2~10h，制得目标产物末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇，其中，末端苯基或取代苯基长链脂肪醇与巯基化试剂的摩尔比为1: 1-10，末端苯基或取代苯基长链脂肪醇与辅助试剂的摩尔比为1:1-20。
8.根据权利要求7所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述末端苯基或取代苯基长链脂肪醇与巯基化试剂的摩尔比为1:2-6，末端苯基或取代苯基长链脂肪醇与辅助试剂的摩尔比为1: 8~12。
9.根据权利要求7所述的末端苯基或取代苯基长链脂肪硫醇合成方法，其特征是所述的辅助试剂为HBr。
【文档编号】C07C319/08GK103739529SQ201310734868
【公开日】2014年4月23日 申请日期:2013年12月27日 优先权日:2013年12月27日
【发明者】苏斌林, 汤芝平, 苏蔚, 高志伟, 陈万成, 康福堂 申请人:山西新天源医药化工有限公司