一种3′-羟基紫檀茋的制备方法
【专利摘要】本发明属于化学合成【技术领域】，公开了一种3'-羟基紫檀茋的制备方法。所述制备方法为：于有机溶剂中，加入紫檀芪及氧化剂2-碘酰基苯甲酸，室温下搅拌反应0.5～1.5h；向上述体系中加入还原剂连二亚硫酸钠的水溶液，室温下搅拌反应5～60min；然后向上述反应液中加入饱和碳酸氢钠溶液，析出固体，固体于溶剂中重结晶得到3'-羟基紫檀茋。本发明以紫檀芪为起始原料，通过简便的反应即可制备得到3'-羟基紫檀茋，该反应条件温和、反应试剂清洁、收率高、后处理简单，适合工业化生产。
【专利说明】一种3'-羟基紫擅芪的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化学合成【技术领域】，具体涉及一种3'-羟基紫檀芪的制备方法。
【背景技术】
[0002] 紫檀芪及其衍生物是一类具有反式二苯乙烯结构的化合物，例如：紫檀芪化学名 为4' -羟基-3, 5-二甲氧基反式二苯乙烯，最初提取自紫檀木的木心材，故取名紫檀芪。研 究表明，紫檀芪具有抗氧化、抗细胞增殖、抗真菌、抗癌等多种生物活性。3'-羟基紫檀芪化 学名为3'，4' -二羟基-3, 5-二甲氧基反式二苯乙烯，是紫檀芪3'位羟基衍生化产物，具有 较好的抗恶性细胞增殖以及诱导细胞凋亡的活性。
[0003] 紫檀芪类化合物可以通过钯催化的芳基卤与苯乙烯之间的赫克偶联反应 (Heck-couplingreaction)、钮催化的芳基齒与苯乙炔之间的Sonogashira偶联及后续的 加氢反应、芳基醒或酮与三苯基膦叶立德之间的维蒂希反应（wittig-reaction)等制备得 至丨J。例如2003年MarinellaRobert等报道了基于wittig反应合成紫檀苗及3'-轻基紫 檀芪的相关工作（J.Med.Chem.，2003, 46, 3546-3554)，然而此种合成方法存在步骤繁多、需 保护基并且原子经济性差等缺点。
【发明内容】
[0004] 为了解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的目的在于提供一种3'-羟基紫檀 芪的制备方法。
[0005] 本发明目的通过以下技术方案实现：
[0006] -种3' _羟基紫檀芪的制备方法，包括以下操作步骤：
[0007] (1)于有机溶剂中，加入紫檀芪（式1)及氧化剂2-碘酰基苯甲酸（IBX)，室温下 搅拌反应〇. 5?1. 5h;
[0008] (2)向上述体系中加入还原剂连二亚硫酸钠的水溶液，室温下搅拌反应5? 60min；
[0009](3)向上述反应液中加入饱和碳酸氢钠溶液，析出固体，固体于溶剂中重结晶得到 3'_羟基紫檀芪（式2)。
[0010]
【权利要求】
1. 一种3' -羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤： (1) 于有机溶剂中，加入紫檀芪及氧化剂2-碘酰基苯甲酸，室温下搅拌反应0. 5? 1. 5h ； (2) 向上述体系中加入还原剂连二亚硫酸钠的水溶液，室温下搅拌反应5?60min ; (3) 向步骤（2)的反应液中加入饱和碳酸氢钠溶液，析出固体，固体于溶剂中重结晶得 到3'-羟基紫檀芪。
2. 根据权利要求1所述的一种3'-羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：步骤（1)中 所述的有机溶剂选自四氢呋喃、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺。
3. 根据权利要求2所述的一种3' -羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：所述的有机 溶剂是指N，N-二甲基甲酰胺。
4. 根据权利要求1所述的一种3'-羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：步骤（1)中 所述紫檀芪与2-碘酰基苯甲酸的摩尔比为1. 0 :1. 0?1. 5。
5. 根据权利要求4所述的一种3' -羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：所述紫檀芪 与2-碘酰基苯甲酸的摩尔比为1.0 :1. 2。
6. 根据权利要求1所述的一种3'-羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：步骤（1)中 所述室温下搅拌反应的时间为0. 5?lh ;步骤（2)中所述室温下搅拌反应时间为lOmin。
7. 根据权利要求1所述的一种3'-羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：步骤（2)中 所述的连二亚硫酸钠与步骤（1)中加入紫檀芪的摩尔比为2?4 :1。
8. 根据权利要求7所述的一种3' -羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：所述的连二 亚硫酸钠与紫檀芪的摩尔比为2 :1。
9. 根据权利要求1所述的一种3' -羟基紫檀芪的制备方法，其特征在于：步骤（3)中 所述溶剂是指水、乙醇、丙酮或其中任意两种以上的混合溶剂。
【文档编号】C07C43/23GK104387246SQ201410632546
【公开日】2015年3月4日 申请日期:2014年11月11日 优先权日:2014年11月11日
【发明者】张恩生, 邹永, 徐田龙, 魏文, 陈爱民, 王德建 申请人:中科院广州化学有限公司