的五环三萜类化合物及其制备方法与应用的制作方法
【专利摘要】一种名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物及其制备方法与应用，在制备上述名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物时，首先取油茶籽饼粕，并将其粉碎；然后用有机溶剂提取粉碎后的油茶籽饼粕，提取液经过减压浓缩制得膏状提取物；再将所述膏状提取物分离纯化得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。本发明提供了两种上述名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物在制备抗人肝癌细胞(BEL-7402)、人低分化前胃癌细胞(BGC-823)、人乳腺癌细胞(MCF-7)、人白血病细胞(HL60)和人口腔上皮癌细胞(KB)药物方面的应用。本发明提供了两个具有生物活性的五环三萜类化合物，对农业和医药领域具有重要的意义，也为有效开发利用油茶提供了广阔的前景。本发明中的制备方法简单，成本较低。
【专利说明】一种名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物及 其制备方法与应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于化学【技术领域】，具体涉及两种名为油茶皂-C1和油茶皂苷C2的五环三 萜类化合物及其制备方法与应用。
【背景技术】
[0002] 山茶属植物茶（Camellia sinensis)如茶、山茶、阿萨姆茶、油茶、茶梅等植物的 根、茎、叶、花、籽等都含有齐墩果烷型五环三萜类皂苷，茶皂苷又称作茶皂素或茶皂甙。茶 皂苷是一种性能优良的天然非离子表面活性剂，不仅具有良好的乳化、发泡、分散、渗透、润 滑等活性作用，而且对皮肤真菌有抑制作用和明显的抗消炎功能。在农业上可用作杀虫剂、 杀菌剂、混凝土发泡剂、食品工业乳化剂、农药助剂等，这些都是农业和医药研究领域的研 究热点。
[0003] 油茶（Camellia oleifera Abel)是山茶属植物茶中的一种，是我国特有的木本食 用油料树种，主要分布于安徽、湖南、江西、福建、广东、广西等省份，在我国有上千年的栽培 种植历史。其油茶籽富含茶油和油茶皂苷，油茶籽经榨油以后的油茶饼柏中含有的皂苷总 量在8%以上，这些油茶皂苷具有调节血脂、降血压，抗肿瘤等用途。
[0004] 关于从油茶皂苷生物活性的化学基础的报道比较少，若能成功的从油茶籽饼柏这 以资源中研究开发出具有生物活性的五环三萜类皂苷化合物成分，将对农业和医药等领域 做出重要贡献。
【发明内容】
[0005] 本发明的目的之一是提供一种从油茶籽饼柏中分离制备得到的油茶皂苷C1和油 茶皂苷C2的五环三萜类化合物，所述茶皂苷C1和油茶皂苷C2结构式分别如式（1)和式（2) 所示，
[0006]
【权利要求】
1. 一种名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物，其特征在于，所述茶皂苷 C1和油茶皂苷C2结构式分别如式（I)和式（
II)所示，
2. -种如权利要求1所述名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物的制备 方法，其特征在于包括以下步骤： 1) 取脱脂油茶籽饼柏，并将其粉碎； 2) 用有机溶剂提取粉碎后的油茶籽饼柏，提取液经过减压浓缩制得膏状提取物； 3) 将所述膏状提取物分离纯化得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
3. 根据权利要求2所述的油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物的制备方法， 其特征在于：所述步骤2)中所述的有机溶剂为乙醇、甲醇。
4. 根据权利要求2或3所述的名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物的 制备方法，其特征在于：所述步骤2)中所述有机试剂提取为采用有机试剂浸泡提取，即将 粉碎后的油茶籽饼柏60°C下在有机溶剂中浸泡4小时，反复提取3次；或者将粉碎后的油 茶籽饼柏用有机溶剂超声波振荡提取。
5. 根据权利要求2所述的名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物的制备 方法，其特征在于：所述步骤3)中所述的分离纯化是将所述膏状提取物用石油醚、乙酸乙 酯、正丁醇依次萃取；弃去石油醚和乙酸乙酯萃取物，将最终得到的正丁醇萃取液利用硅胶 柱层析、羟丙基凝胶柱层析、反相硅胶柱层析依次分离纯化得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
6. 根据权利要求4所述的名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物的制 备方法，其特征在于：所述硅胶柱层析是将正丁醇萃取液使用EtOAC-MeOH体积比100:0到 0:100作为梯度洗脱，分别收集EtOAC-MeOH相应体积比之间的洗脱组分，再经羟丙基凝胶 柱层析以甲醇洗脱，收集相应洗脱成分，最后经反相硅胶柱层析以CH3CN-H2O体积比45:55 洗脱，得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
7. 根据权利要求5所述的名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物的制 备方法，其特征在于：将所述正丁醇萃取液减压浓缩至膏状，用热水溶解得到溶解液，再将 溶解液通过100-200目的硅胶柱层析，以EtOAC-MeOH体积比100:0到0:100作为梯度洗 脱，收集其中70:30到60:40间的洗脱组分；将得到的洗脱组分在经过羟丙基凝胶柱层析 即S印hadexLH-20凝胶柱层析，以甲醇洗脱，每100毫升已馏分，收集其中的3-5馏分，将 收集到的3-5馏分合并、蒸干后再经过ODS反相硅胶柱层析即十八烷基键合硅胶柱层析，以 CH3CN-H2O体积比45:55洗脱，可得到油茶皂苷C1和油茶皂苷C2。
8. -种如权利要求1所述的名为油茶皂苷C1和油茶皂苷C2的五环三萜类化合物在制 备抗人肝癌细胞、人低分化前胃癌细胞、人乳腺癌细胞、人白血病细胞和人口腔上皮癌细胞 药物方面的应用。
【文档编号】C07J63/00GK104311623SQ201410676245
【公开日】2015年1月28日 申请日期:2014年11月21日 优先权日:2014年11月21日
【发明者】侯如燕, 宗建法, 王睿龙, 张梁, 凌铁军, 鲍官虎 申请人:安徽农业大学