羟肟酸卤化物、其制备及其用途的制作方法

文档序号:3525350阅读:519来源:国知局
专利名称:羟肟酸卤化物、其制备及其用途的制作方法
技术领域
本发明涉及一种通式I的羟肟酸卤化物以及它们的盐
其中的取代基有如下含义X是NOCH3,CHOCH3或CHCH3;Y是O或NH;R1是卤素;R2是C2-C6烷基,C2-C6链烯基和C2-C6链炔基,这些基团能够部分或全部卤化和/或它们连接有一个或两个如下基团氰基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基和苯基,苯基能够部分或全部卤化和/或它连接有1-3个如下基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;是甲基,它可以部分或全部卤化和/或连接有一个如下基团氰基,C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;是C5-C6环烷基,它们可部分或全部卤化和/或连接1-3个C1-C4烷基;芳基或芳基亚甲基可以部分或全部卤化和/或连接2-3个如下基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;是芳基或芳基亚甲基,其芳基部分可被部分或全部卤化和/或可带有1-3个下列基团氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基;R3是C1-C6烷基,C1-C3烷氧基-C1-C6烷基,C3-C6环烷基-C1-C6烷基,C3-C6链烯基和C3-C6链炔基,这些基团可部分或全部卤化并且环烷基能够另外连接1-3个C1-C4烷基。
本发明还涉及化合物I的制备方法,包括它们的组合物及其控制动物害虫和有害真菌的用途。
具有抗动物害虫和有害真菌作用的苯基乙酸衍生物-其一般结构包含本发明化合物的结构-已在文献中公开(WO 95/21153,WO95/21154)。而且WO 95/18789叙及了类似结构的化合物,它们都有抗动物害虫和有害真菌的作用。
针对这些技术背景,本发明的一个目的是提供一种具有改进了的性质的这类化合物。
我们发现,通过上述通式I化合物可达到本发明目的。而且还发现了其制备方法和中间化合物,包括它们的组合物以及抗动物害虫和有害真菌的用途。
本发明化合物I以R1-R3特定的组合而不同于WO 95/21153和WO95/21154中公开的化合物。特别是发现,在R1的位置键合一个卤原子、R2位置键合一个增大化合物亲油性的空间需求基团,并且R3位置由氢原子占领时,这些已知结构类型的化合物就有了改进的性能。
化合物I一般通过上述列举文献所公开的方法得到。
得到化合物I的特别优选的方法是,首先将羧酸酯IIa与羟胺转化,得到相应的羟肟酸IIc,随后IIc与苄基化合物IIIa反应,得到相应的羟肟酸酯IV,再将IV与卤化剂[HAL]反应,得到I。
通式IIa中的Rx是常规离去基团。应当理解,用于该反应目的的常规离去基团意指C1-C4烷基(特别是甲基或乙基)或苯基。
通式IIIa中的L是离核的离去基团。应当理解,用于该反应目的具体离去基团是如下基团卤素,烷基磺酸根或芳基磺酸根,特别是氯,溴,碘,甲磺酸根,甲苯磺酸根和三氯酸根(triflate)。
一般在-20℃-50℃、优选0-20℃、于惰性有机溶剂中、并优选存在碱的条件下,进行羧酸酯IIa与羟胺的反应(见文献Houben-Weyl,第四版,卷5,1141页等等)。
合适的溶剂是脂族烃,如戊烷,己烷,环己烷和石油醚,芳烃如甲苯,邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和氯苯,醚类如乙醚,二异丙醚,叔丁基甲醚,二噁烷,苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,醇类如甲醇和乙醇。也可使用它们的混合物。
一般合适的碱是无机化合物,如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物,例如氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属氧化物和碱土金属氧化物,如氧化锂,氧化钠,氧化钙和氧化镁,碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂和碳酸钙,还有碱金属烷氧化物和碱土金属烷氧化物,如甲氧基钠,乙氧基钠,乙氧基钾,叔丁氧基钾和二甲氧基镁,和另一些有机碱如叔胺例如三甲基胺,三乙基胺,三-异丙基乙胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代吡啶如可力丁,二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。其中特别优选如下碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾,和碱金属烷氧化物如甲氧基钠和乙氧基钠。
一般使用等摩尔量或过量的碱。
原料一般以等摩尔量彼此反应。基于IIa计采用过量羟胺有益于产率。
制备文献未知的化合物I所要求的羧酸酯IIa可按照文献公开的方法制备[DE 2808317;DE 2265234;化学会志PT1(1975),2340等;化学通讯16(1883),2987页往后;有机化学杂志37(1972),139]。
羟肟酸IIc与苯基化合物IIIa的反应通常在0-130℃、优选10-60℃的惰性溶剂中、并存在碱时进行[参考文献莱比锡化学年报1992,997等;合成通讯19(1989)339等]。
合适的溶剂是脂族烃,如戊烷,己烷,环己烷和石油醚,芳烃如甲苯,邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和氯苯,醚类如乙醚,二异丙醚,叔丁基甲醚,二噁烷,苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,酮类如丙酮,甲乙酮,二乙酮和叔丁基甲基酮,醇类如甲醇和乙醇,正丙醇,异丙醇,正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲酰胺,乙腈和二甲基乙酰胺,特别优选四氢呋喃,乙腈和二甲酰胺。也可使用它们的混合物。
一般合适的碱是无机化合物,如碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物,例如氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属氧化物和碱土金属氧化物,如氧化锂,氧化钠,氧化钙和氧化镁,碱金属氢化物和碱土金属氢化物如氢化锂,氢化钠,氢化钾和氢化钙,碱金属酰胺如酰胺锂,酰胺钠和酰胺钾,碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂和碳酸钙,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠,有机金属化合物特别是烷基碱金属如甲基锂,丁基锂和苯基锂,烷基镁卤化物如甲基镁氯化物,还有碱金属烷氧化物和碱土金属烷氧化物,如甲氧基钠,乙氧基钠,乙氧基钾,叔丁氧基钾和二甲氧基镁,和另一些有机碱如叔胺例如三甲基胺,三乙基胺,三-异丙基乙胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代吡啶如可力丁,二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。其中特别优选如下甲氧基钠,碳酸钾和氢化钠。
一般使用等摩尔量或过量的碱,或者,如果合适,作溶剂使用。
原料一般以等摩尔量彼此反应。基于IIIa计采用过量的IIc有益于产率。
上述文献未知的为进行这些反应所要求的那些苄基化合物可从开头所引述的文献中已知或可按照这些文献公开的方法制备。
羟肟酸酯IV的卤化可在-20-100℃、优选-10-80℃、于惰性溶剂中进行[参考文献Houben-Weyl,第四版卷5,631页往后;有机化学杂志36(1971),233;合成9(1991),750等;四面体52(1)(1996),233页往后]。
对该反应合适的卤化剂通常是无机和有机卤化剂,如亚硫酰氯,草酰氯,三溴化磷,三氯化磷,五氯化磷,氯氧化磷,三碘化磷,三苯基膦/CCl4,三苯基膦/CBr4,三苯基膦/碘,优选亚硫酰氯或上述三苯基膦试剂。
合适的溶剂是脂族烃,如戊烷,己烷,环己烷和石油醚,芳烃如甲苯,邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和氯苯,醚类如乙醚,二异丙醚,叔丁基甲醚,二噁烷,苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,酮类如丙酮,甲乙酮,二乙酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亚砜,二甲酰胺和二甲基乙酰胺,其中特别优选乙腈、甲苯和四氢呋喃。也可使用它们的混合物。
一般以至少等摩尔量使用卤化剂。基于1摩尔的IV计,使用过量至10摩尔、优选至5摩尔、特别优选至3摩尔的卤化剂有益于产率。
作为替代方案,可通过羧酸IIb与苄基羟胺反应,得到化合物IV。
该反应一般在-12-120℃、优选0-50℃、于惰性溶剂并存在活性剂时进行[参考文献Houben-Weyl,第四版,卷5,1141页往后;J.Antibiot.39(1986),1382]。
合适的溶剂是脂族烃,如戊烷,己烷,环己烷和石油醚,芳烃如甲苯,邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和氯苯,醚类如乙醚,二异丙醚,叔丁基甲醚,二噁烷,苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,酮类如丙酮,甲乙酮,二乙酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亚砜,二甲酰胺和二甲基乙酰胺,其中特别优选四氢呋喃和二氯甲烷。也可使用它们的混合物。
合适的活化剂是酰卤生成剂如碳酰氯,三溴化磷,三氯化磷,五氯化磷,氯氧化磷,亚硫酰氯或草酰氯;酸酐生成剂如氯甲酸乙酯或甲磺酰氯;碳化二亚氨类如N,N’-二环己基碳化二亚氨或其他常规试剂如CCl4中的N,N’-羰基二咪唑或三苯基膦。特别优选亚硫酰氯,草酰氯和N,N’-羰基二咪唑。
一般以等摩尔量或过量使用活化剂。
原料一般以等摩尔量彼此反应。基于IIIb计采用过量的IIb有益于产率。
未知的反应所要求的那些羧酸由文献[药物科学杂志57(1986)688等;DE 2223375;DE 2265234]已知或可按照这些文献公开的方法制备。
还有,通过使通式IIa的羧酸酯与苄基羟胺IIIb在上述为IIa-IIc反应所叙的反应条件下进行反应,可得到化合物IV。
在另一个方法中,将一种偕胺肟IId与苄基化合物IIIa转化,得到相应的通式V化合物,并将V的氨基经过重氮化反应与卤素置换,从而得到化合物I,这是有利的。
偕胺肟IId与苄基化合物IIIa的反应通常在0-130℃、优选10-60℃、于一种惰性溶剂内存在碱时进行[参考文献杂环36(1993),1027等]。
合适的溶剂是脂族烃,如戊烷,己烷,环己烷和石油醚,芳烃如甲苯,邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和氯苯,醚类如乙醚,二异丙醚,叔丁基甲醚,二噁烷,苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,酮类如丙酮,甲乙酮,二乙酮和叔丁基甲基酮,醇类如甲醇,乙醇,正丙醇,异丙醇,正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲酰胺和二甲基乙酰胺,其中特另优选四氢呋喃,乙腈和二甲酰胺。也可使用它们的混合物。
一般合适的碱是无机化合物,如碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物,例如氢氧化锂,氢氧化钠,氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属氧化物和碱土金属氧化物,如氧化锂,氧化钠,氧化钙和氧化镁,碱金属氢化物和碱土金属氢化物如氢化锂,氢化钠,氢化钾和氢化钙,碱金属酰胺如酰胺锂,酰胺钠和酰胺钾,碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,如碳酸锂和碳酸钙,碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠,有机金属化合物特别是烷基碱金属如甲基锂,丁基锂和苯基锂,烷基镁卤化物如甲基镁氯化物,还有碱金属烷氧化物和碱土金属烷氧化物,如甲氧基钠,乙氧基钠,乙氧基钾,叔丁氧基钾和二甲氧基镁,和另一些有机碱如叔胺例如三甲基胺,三乙基胺,三-异丙基乙胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代吡啶如可力丁,二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。其中特别优选如下甲氧基钠,碳酸钾和氢化钠。
一般以等摩尔量或过量使用这些碱。
原料一般以等摩尔量彼此反应。基于IIIa计采用过量的IId有益于产率。
为制备化合物I所要求的那些偕胺肟IId可从文献[DE 4442732;意大利化学公报(Gazz.Chim.Ital.)55(1925),327]已知,或可按照这些文献公开的方法制备。
V的重氮化和卤化得到I的反应一般在-20-50℃、优选0-20℃、于水中或惰性有机溶剂的水溶液内进行[参考文献有机化学杂志45(1980),4144等;化学通讯26(1983)1567等]。
该反应中的卤化剂是氟化氢,氯化氢,溴化氢和碘化氢,特别优选氯化氢。
一般以过量使用卤化剂,如果合适可作溶剂使用。
合适的溶剂是脂族烃,如戊烷,己烷,环己烷和石油醚,芳烃如甲苯,邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和氯苯,醚类如乙醚,二异丙醚,叔丁基甲醚,二噁烷,苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,酮类如丙酮,甲乙酮,二乙酮和叔丁基甲基酮,醇类如甲醇,乙醇,正丙醇,异丙醇,正丁醇和叔丁醇,以及二甲亚砜,二甲酰胺和二甲基乙酰胺,其中除水以外特别优选二噁烷和水的混合物和/或四氢呋喃和水的混合物。
可按常规方式进行反应混合物的分离,例如将其与水混和,相分离,并且,如果合适,将粗产物色谱纯化。在某些情况下,得到的中间产物和终产物是无色或浅棕色粘性油形式,它们可在减压和适度升温下提纯或去除挥发成分。如果得到的中间产物和终产物是固体,也可通过再结晶或浸提纯化。
由于其C=C和C=N双键,在化合物I的制备中可得到E/Z异构体混合物,用常规方法能将这些混合物分离成单纯的异构体,例如用结晶或色谱法分离。
而且只要在合成得到异构体混合物,一般并非绝对必须分离,因为在某些情况下,各个异构体可在为应用而进行的处理中或应用时彼此转化(例如在光-,酸-或碱作用下)。也可在应用后发生类似转化,例如在经处理了的植物上,或在有害真菌或动物害虫上发生转化。
考虑到C=X双键,从其活性角度出发,优选化合物I的E异构体(基于OCH3或CH3基团的构型,相应于COYCH3基团)。
考虑到CR2=NOR3双键,从其活性角度出发,一般优选化合物I的顺式异构体(基于R2的构型,相应于OR3基团)。
上述方程式给出符号的定义中,使用的集合术语一般代表如下取代基卤素氟,氯,溴和碘;烷基具有1-4或6个碳原子的饱和直链和支链烃基,如C1-C6烷基例如甲基,乙基,丙基,1-甲基乙基,丁基,1-甲基丙基,2-甲基丙基,1,1-二甲基乙基,戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,,1-乙基丙基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丁基,1,2,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;卤代烷基具有1-4个碳原子(如上述)的直链和支链烷基,这些基团中的氢原子可如上述可被卤素部分或全部替代,例如C1-C2卤代烷基如氯代甲基,二氯氟代甲基,溴甲基,二氯甲基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯代二氟甲基,1-氯乙基,1-溴乙基,1-氟乙基,2-氟乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基和五氟乙基;烷氧基具有1-3或4个碳原子(如上述)的直链和支链烷基,它经过一个氧原子(-O-)键合到骨架上;氯代烷氧基具有1-4个碳原子(如上述)的直链和支链卤代烷基,它经过一个氧原子(-O-)键合到骨架上;链烯基具有2-6个碳原子和在任意位置有一个双键的不饱和直链和支链烃基,例如乙烯基,1-丙烯基,2-丙烯基,1-甲基乙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1-甲基-1-丙烯基,2-甲基-1-丙烯基,1-甲基-2-丙烯基,2-甲基-2-丙烯基,1-戊烯基,2-戊烯基,3-戊烯基,4-戊烯基,1-甲基-1-丁烯基,2-甲基-1-丁烯基,3-甲基1-1丁烯基,1-甲基-2-丁烯基,2-甲基-2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,1-甲基-3-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基,3-甲基-3-丁烯基,1,1-二甲基-2-丙烯基,1,2-二甲基-1-丙烯基,1,2-二甲基-2-丙烯基,1-乙基-1-丙烯基,1-乙基-2-丙烯基,1-己烯基,2-己烯基,3-己烯基,4-己烯基,5-己烯基,1-甲基-1-戊烯基,2-甲基-1-戊烯基,3-甲基-1-戊烯基,4-甲基-1-戊烯基,1-甲基-2-戊烯基,2-甲基-2-戊烯基,3-甲基-2-戊烯基,4-甲基-2-戊烯基,1-甲基-3-戊烯基,2-甲基-3-戊烯基,3-甲基-3-戊烯基,4-甲基-3-戊烯基,1-甲基-4-戊烯基,2-甲基-4-戊烯基,3-甲基-4-戊烯基,4-甲基-4-戊烯基,1,1-二甲基-2-丁烯基,1,2-二甲基-3-丁烯基,1,2-二甲基-1-丁烯基,1,2-二甲基-2-丁烯基,1,2-二甲基-3-丁烯基,1,3-二甲基-1-丁烯基,1,3-二甲基-2-丁烯基,1,3-二甲基-3-丁烯基,2,2-二甲基-3-丁烯基,2,3-二甲基-1-丁烯基,2,3-二甲基-2-丁烯基,2,3-二甲基-3-丁烯基,3,3-二甲基-1-丁烯基,3,3-二甲基-2-丁烯基,1-乙基-1-丁烯基,1-乙基-2-丁烯基,1-乙基-3-丁烯基,2-乙基-1-丁烯基,2-乙基-2-丁烯基,2-乙基-3-丁烯基,1,1,2-三甲基-2-丙烯基,1-乙基-1-甲基-2-丙烯基,1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;链炔基具有2-6个碳原子且在任意位置有一个三键的直链和支链烃基,例如乙炔基,1-丙炔基,2-丙炔基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-甲基-2-丙炔基,1-戊炔基,2-戊炔基,3-戊炔基,4-戊炔基,1-甲基-2-丁炔基,1-甲基-3-丁炔基,2-甲基-3-丁炔基,3-甲基-1-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基,1-乙基-2-丙炔基,1-己炔基,2-己炔基,3-己炔基,4-己炔基,5-己炔基,1-甲基-2-戊炔基,1-甲基-3-戊炔基,1-甲基-4-戊炔基,2-甲基-3-戊炔基,2-甲基-4-戊炔基,3-甲基-1-戊炔基,3-甲基-4-戊炔基,4-甲基-1-戊炔基,4-甲基-2-戊炔基,1,1-二甲基-2-丁炔基,1,1-二甲基-3-丁炔基,1,2-二甲基-3-丁炔基,2,2-二甲基-3-丁炔基,3,3-二甲基-1-丁炔基,1-乙基-2-丁炔基,1-乙基-3-丁炔基,2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
环烷基具有3-6或5-6个碳环成员的饱和烃基,例如环丙基,环丁基,环戊基和环己基;芳基含有6-14个碳环成员的单至三核的芳环体系,例如苯基,萘基和蒽基。
术语“部分或全部卤化”表示特征基团中一些或所有氢原子被上述卤素置换,卤素具体是氟,氯或溴,特别是氟或氯。
从生物活性角度考虑,化合物I中Y是氧,并且X是NOCH3,CHOCH3或CHCH3的那些化合物是优选的。
同样优选的化合物I中,Y是NH且X是NOCH3。
额外优选的化合物I中,R1是氯或溴,特别是氯。
另外,优选的化合物I中,R2是以下基团之一-可部分或全部卤化和/或连接有一个或两个以下基团的C2-C6烷基氰基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基和苯基,苯基本身可以部分或全部卤化和/或连接有1-3个以下基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
-苯基或苄基,其中芳基部分可以部分或全部卤化和/或连接有1-3个以下基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
特别优选的化合物I中,R2是以下基团之一-可部分或全部卤化和/或连接有一个或两个C1-C4烷氧基的C2-C6烷基;-苯基或苄基,其中芳基部分可以部分或全部卤化和/或连接有1-3个以下基团氰基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。
还优选的化合物I中,R3是以下基团之一-C1-C6烷基,C1-C3烷氧基-C1-C2烷基,C3-C6链烯基和C3-C6链炔基,这些基团中可部分或全部卤化。
特别优选的化合物I中,R3是以下基团之一-C1-C6烷基,C1-C3烷氧基-C1-C2烷基,C3-C6链烯基和C3-C6链炔基。
最优选的化合物I中,R3是C1-C3烷基,C1-C3烷氧基乙基,C3-C6链烯基或C3-C6链炔基。
是从生物活性的角度考虑,那些特别优选的化合物I中,取代基有如下含义X是NOCH3,CHOCH3或CHCH3;Y是O或NH;R1是氯或溴;R2是C2-C6烷基;苯基或苄基,其中苯基部分能够部分或全部卤化和/或连接有1-3个如下基团氰基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;R3是C1-C6烷基,C3-C6链烯基和C3-C6链炔基,这些基团可部分或全部卤化。
从生物活性角度考虑,特别优选的化合物I汇编在以下表格内。另外,表格中作为所说取代基的基团-作为其自身且与它们所结合其中的组合基团无关-是有关取代基的一个特别优选的实施方案。
表1通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表2通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表3通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表4通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表5通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表6通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表7通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表8
通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表9通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表10通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表11通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表12通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表13通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表14通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表15通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表16通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表17通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表18通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表19通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表20通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表21通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表22通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表23通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表24通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表25通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表26通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表27通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表28通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表29通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表30通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表31通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表32通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表33通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表34通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表35通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表36通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表37
通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表38通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表39通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表40通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表41通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表42通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表43通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表44通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表45通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表46通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表47通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表48通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表49通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表50通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表51通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表52通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表53通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表54通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表55通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表56通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表57通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表58通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表59通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表60通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表61通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表62通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表63通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表64通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是异丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表65通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表66
通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表67通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表68通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表69通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表70通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表71通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表72通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表73通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表74通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表75通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表76通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表77通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表78通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表79通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表80通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是2-甲氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表81通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表82通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表83通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表84通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表85通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表86通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表87通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表88通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表89通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表90通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表91通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表92通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表93通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表94通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表95
通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表96通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是2-乙氧基乙基,并且对给定的化合物而言,R3基团相应于表B中的一个基团。
表97通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表98通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表99通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表100通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表101通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表102通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表103通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表104通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表105通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表106通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表107通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表108通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表109通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表110通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表111通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表112通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是环丙基甲基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表113通式I.A的化合物,其中R1是氯,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表114通式I.B的化合物,其中R1是氯,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表115通式I.C的化合物,其中R1是氯,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表116通式I.D的化合物,其中R1是氯,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表117通式I.A的化合物,其中R1是氟,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表118通式I.B的化合物,其中R1是氟,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表119通式I.C的化合物,其中R1是氟,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表120通式I.D的化合物,其中R1是氟,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表121通式I.A的化合物,其中R1是溴,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表122通式I.B的化合物,其中R1是溴,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表123通式I.C的化合物,其中R1是溴,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表124
通式I.D的化合物,其中R1是溴,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表A中的一个基团。
表125通式I.A的化合物,其中R1是碘,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表126通式I.B的化合物,其中R1是碘,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表127通式I.C的化合物,其中R1是碘,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表128通式I.D的化合物,其中R1是碘,R3是烯丙基,并且对给定的化合物而言,R2基团相应于表B中的一个基团。
表129通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表130通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表131通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2相应于表A中的一个基团。
表132通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表133通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表134通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表135通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表136通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表137通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表138通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表139通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表140通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表141通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表142通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表143通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表144通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是反式-3-氯代烯丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表145通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表146通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表147通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表148通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表149通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表150通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表151通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表152通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表153
通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表154通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表155通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表156通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表157通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表158通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表159通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表160通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是反式-丁烯基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表161通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表162通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表163通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表164通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表165通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表166通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表167通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表168通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表169通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表170通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表171通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表172通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表173通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表174通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表175通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表176通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表177通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表178通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表179通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表180通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表181通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表182
通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表183通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表184通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表185通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表186通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表187通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表188通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表189通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表190通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表191通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表192通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是3-溴炔丙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表193通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表194通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表195通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表196通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表197通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表198通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表199通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表200通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表201通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表202通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表203通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表204通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表205通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表206通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表207通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表208通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是丁-3-炔-1-基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表209通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表210通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表211
通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表212通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表213通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表214通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表215通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表216通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表217通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表218通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表219通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表220通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表221通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表222通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表223通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表224通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表225通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表226通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表227通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表228通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表229通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表230通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表231通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表232通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表233通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表234通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表235通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表236通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表237通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表238通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表239通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表240
通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是二氟甲基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表241通式为I.A的化合物,其中R1是氯,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表242通式为I.B的化合物,其中R1是氯,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表243通式为I.C的化合物,其中R1是氯,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表244通式为I.D的化合物,其中R1是氯,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表245通式为I.A的化合物,其中R1是氟,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表246通式为I.B的化合物,其中R1是氟,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表247通式为I.C的化合物,其中R1是氟,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表248通式为I.D的化合物,其中R1是氟,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表249通式为I.A的化合物,其中R1是溴,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表250通式为I.B的化合物,其中R1是溴,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表251通式为I.C的化合物,其中R1是溴,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表252通式为I.D的化合物,其中R1是溴,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表A中的一个基团。
表253通式为I.A的化合物,其中R1是碘,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表254通式为I.B的化合物,其中R1是碘,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表255通式为I.C的化合物,其中R1是碘,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。
表256通式为I.D的化合物,其中R1是碘,R3是2,2,2-三氟乙基,对给定的化合物而言,基团R2为相应于表B中的一个基团。表A<
表B<
化合物I可以用作杀真菌剂。它们因抗植物致病真菌,特别是子囊菌类,半知菌类,藻菌类和担子菌类的突出广谱作用而著称。其中有些化合物可系统性地起作用,将其用于农作物保护,用作绿叶和土壤的杀真菌剂。
它们对控制多种农作物以及其种子上的大量真菌特别重要,如小麦,黑麦,大麦,燕麦,稻,玉米,草,香蕉,棉花,大豆,咖啡,甘蔗,葡萄。水果类,观赏植物和蔬菜,如黄瓜,蚕豆,西红柿,马铃薯和葫芦。
特别是它们适于控制下面的植物病害·蔬菜和水果的黑斑病,·草莓,蔬菜,观赏植物和葡萄上的花腐病(灰霉),·花生褐斑病,·葫芦上的二孢白粉菌和球衣细胞菌属,·谷类上的白粉病(粉霉),·各种植物上的镰刀霉菌和黄萎病,·谷类上的麻斑病,·香蕉上的黑腐病,·马铃薯晚疫病和西红柿的牛眼腐病,·葡萄霜霉病,·苹果白粉病,·小麦和大麦的曼毛壳假小尾胞(Pseudocercosporellaherpotrichoides),·蛇麻草和黄瓜的假小尾胞属(Pseudocercosporella),·谷类上的锈病,·稻上的Pyricularia orygae,·棉花,稻和草坪上的立枯病,·小麦颖斑枯病,·葡萄上的葡萄白粉病,·谷类,甘蔗黑穗病以及·苹果黑星病。
此外,化合物I适于在材料如木材,纸,涂料分散剂,纤维和织物保护和贮藏产品保护中控制有害真菌。
活性组分化合物I以杀真菌有效的量处理真菌或待防止真菌感染的植物、种子、材料或土壤。既可用于材料、植物或种子被真菌感染前,也可用于感染后。
一般说来,杀真菌组合物包括0.1-95重量%的活性成分,优选0.5-90重量%。
当用于农作物保护时,根据要求达到的效果,用量为每公顷0.01至2.0公斤活性组分。
在处理种子时,一般要求每公斤种子用活性组分0.001至0.1g,优选0.01至0.05g。
在用于保护原材料或贮藏的产品时,活性成分的用量取决于应用场地的性质和所要求的效果。例如用于保护原材料的用量为每立方米处理的材料用0.001g至2公斤活性成分,优选0.005g至1公斤。
此外,通式I的化合物适于有效地控制昆虫,蜘蛛纲动物和线虫类的动物害虫。它们可用于农作物保护,卫生,贮藏产品和兽医方面控制害虫,特别是它们适于防治以下害虫·鳞翅目昆虫(鳞翅目类),如小地老虎,黄地老虎,棉叶波纹夜蛾,黎豆夜蛾,苹实巢蛾,汗马夜蛾,松天蛾,Cacoecia murinana(蛾),Capuareticulana(蛾),冬尺蛾,枞色卷蛾,西方云杉卷蛾,美洲粘虫,苹蠹蛾,Dendrolimus pini(小蠹),瓜野螟,巨座玉米螟,棉斑实蛾,小玉米螟虫,Eupoecilia ambiguella,欧洲松梢小卷蛾,粒肤地老虎,腊螟,李小食心虫,梨小食心虫,棉铃虫,烟芽夜蛾,棉铃虫,菜螟,Hiberniadefoliaria(食叶虫),美国白蛾,苹果巢蛾,番茄蠹蛾,铁杉尺蠖,甜菜夜蛾,咖啡一点潜蛾,旋纹潜蛾,Lithocolletis blancardella(细蛾),Lobesia botrana,黄绿条螟,舞毒蛾,模毒蛾,桃潜蛾,天幕毛虫,甘蓝夜蛾,花旗松毒蛾,玉米螟,小眼夜蛾,棉红色铃虫,豆杂色夜蛾,圆掌舟蛾,马铃薯麦蛾,枯叶潜蛾,大菜粉蝶,苜蓿绿夜蛾,小菜蛾,大豆夜蛾,二三针松小卷蛾,Scrobipalpula absoluta,麦蛾,葡萄长须卷蛾,草地贪夜蛾,棉贪夜蛾,斜纹贪夜蛾,Thaumatopoea pityocampa(带蛾),栎绿卷蛾,粉纹夜蛾和云杉小叶卷蛾。·甲虫(鞘翅目),如小吉丁虫,直条叩甲,晦暗叩甲,六月金龟子,杂色木小蠹,棉铃象甲虫,苹花象甲,甜菜隐食甲,大松小蠹,Blitophagaundata,蚕豆象,豌豆象,Bruchus lentis,苹果卷叶象甲,甜菜大龟甲,豆叶甲,甘蓝英象甲,Ceuthorrhynchus napi(象甲),甜菜茎跳甲,烟草金针虫,天门冬叶甲,长角叶甲,十二斑叶甲(Diabrotica 12-punctata),玉米幼芽根叶甲,墨西哥豆瓢虫,烟草跳甲,棉籽灰象甲,松树皮象,埃及苜蓿象甲,苜蓿叶象虫,云杉八齿小蠹,烟负泥虫,橙足负泥虫,马铃薯甲虫,甜菜金针虫,美洲稻象甲,玉米叩甲,油菜花露尾甲,Melolontha hippocastani,Melolontha Melolontha,稻负泥虫,Ortiorrhynchus sulcatus,草莓耳喙象,棘根猿叶虫,Phyllotreta chrysocephala,鳃角金龟属,庭园丽金龟,芜青淡足跳甲,曲条跳甲,日本丽金龟,豌豆叶象甲和谷象,·双翅昆虫(双翅目),如埃及伊蚊,骚扰伊蚊,墨西哥桔实蝇,五斑按蚊,地中海实蝇,倍氏金蝇,Chrysomya hominivorax,腐败金蝇,高粱瘘蚊,嗜人瘤蝇,尖音库蚊,瓜实蝇,油橄榄实蝇,芸台荚瘘蚊,黄腹厩蝇,大马胃蝇,Glossina morsitans(舌蝇属),扰血蝇,鞍瘿蚊,种蝇,纹皮蝇,Liriomyza sativae,三叶草斑潜蝇,Lucilia caprina(绿蝇),丝光绿蝇,Lycoria pectoralis,小麦瘿蚊,家蝇,厩腐蝇,羊鼻蝇,瑞典麦杆蝇,菠菜潜叶花蝇,Phorbia antiqua,Phorbia brassicae,Phorbiacoarctata,樱桃实蝇,苹果实蝇,Tabanus bovinus,Tipula oleracea和沼泽大蚊,·蓟马科昆虫(樱翅目),如烟草褐蓟马,苜蓿蓟马,花蓟马,桔实蓟马,棕黄蓟马和棉蓟马,·膜翅昆虫(膜翅目),如新疆菜叶蜂,南美切叶蜂,切叶蚁,德洲切叶蚁,叶蜂,苹实叶蜂,小家蚁,火蚁和红外来火蚁,·异翅昆虫(异翅目),如喜缘蝽,玉米长蝽,Cyrtopeltis notatus(烟草黑斑盲蝽),棉红蝽,Dysdercus intermedius(蝽),Eurygasterintegriceps(盾蝽),棉褐蝽,叶足缘蝽,牧草盲蝽,草盲蝽,稻绿蝽,甜菜拟网蝽,Solubea insularis和Thyanta perditor,·同翅昆虫(同翅目),如Acyrthosiphon onobrychis,落叶松球蚜,Aphidula nasturtii,甜菜蚜,苹果蚜,Aphis sambuci,蓟短尾蚜,甘蓝蚜,Cerosipha gossypii,Dreyfusia nordinannianae,Dreyfusiapiceae,Dysaphis radicola,Dysaulacorthum pseudosolani,蛋豆微叶蝉,麦长管蚜,马铃薯长管蚜,蔷薇长管蚜,蚕豆修尾蚜,蔷薇麦蚜,Myzodes persicae,樱桃黑瘤额蚜,褐稻虱,莴笋根瘤蚜,蔗飞虱,忽布疣额蚜,苹木虱,梨木虱,Rhopalomyzus ascalonicus,玉米蚜,Sappaphis mala,Sappaphis mali,草间裂蚜茧蜂,苹果棉蚜,温室白粉虱和葡萄根瘤蚜,·白蚁(等翅目昆虫),如Calotermes flavicollis,(白蝶呤属)Leucotermes flavipes,Reticulitermes lucifugus和Termesnatalensis,·直翅目昆虫,如家蟋蟀,东方蜚蠊,德国小蠊,欧洲球螋,欧洲蝼蛄,亚洲飞蝗,双带蚱蜢,赤腿蚱蜢,墨西哥蚱蜢,迁徒蚱蜢,落矶山蚱蜢,红赤蝗,美洲蜚蠊,美洲蚱蜢,Schistocerca peregrina,Stauronotusmaroccanus和温室蟋蟀,·蜘蛛纲昆虫,如蜘蛛类(蜱螨),例如美洲花蜱,彩饰花蜱,波斯锐缘蜱,环形牛蜱,褐色牛蜱,微小牛蜱,紫红短须蜱,苜蓿苔蜱,森林革蜱,鹅耳枥始叶螨,桔瘘螨,Hyalomma truncatum,羊硬蜱,Ixodes rubicundus,非洲钝缘蜱,耳刺残喙蜱,苹果红蜘蛛,鸡皮刺螨,柑橘皱叶刺瘿螨,侧多食附线螨,羊痒螨,非洲扇头蜱,Rhipicephalus evertsi,疥螨,红叶螨,神泽叶螨,太平洋叶螨,棉叶螨和二点叶螨,·线虫,如根瘤线虫类例如北方根结线虫,假根结线虫,爪哇根瘤线虫,孢囊形成类线虫例如马铃薯金线虫,燕麦异皮线虫,大豆异皮线虫,史氏轭囊线虫,三叶草异皮线虫,茎小线虫和叶线虫例如长尾刺线虫,马铃薯茎线虫,类起绒草线虫,埃氏长针线虫,毕肖穿孔线虫,粗壮轮转线虫,原始毛刺线虫,克莱顿矮化线虫,不定矮化线虫,落选短体线虫,穿刺短体线虫,十字花科短体线和虫古氏短体线虫。
在大田条件下,控制害虫的活性成分用量为每公顷用0.1至2.0公斤,优选0.2至1.0公斤。
化合物I可以转化成常规制剂形式,如溶液,乳液,悬浮液,烟尘,粉末,浆料和颗粒。使用的形式取决于特定的用途;在任何情况下,应当保证本发明化合物的精细和均匀的分布。
各种制剂是以公知方法来制备的,如用溶剂和/或载体掺入活性组分,如需要,采用乳化剂和分散剂,如果用水作稀释剂,也可以用其他有机溶剂作为助溶剂。适用的助溶剂主要为芳香族(如二甲苯),氯代芳族(如氯苯),链烷烃(如矿物油分馏物),醇(如甲醇,丁醇),酮(如环己酮),胺(如乙醇胺,二甲基甲酰胺)和水;载体如碾碎的天然矿物(如高岭土,粘土,滑石,白垩),碾碎的合成矿物(如高分散的硅砂,硅酸盐);乳化剂如非离子型和阴离子型乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚,烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂(如木质素亚硫酸盐废碱液)和甲基纤维素。
适用的表面活性剂为木质素磺酸萘磺酸,苯酚磺酸,二丁基萘磺酸的碱金属、碱土金属和铵盐,,烷基芳基磺酸盐,硫酸烷基酯,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸酯和脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐,硫酸化的脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化异辛基苯酚,辛基苯酚,壬基苯酚,烷基苯酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三醇,脂肪醇/环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醇,山梨糖醇酯,木质素亚硫酸盐废碱液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾的溶液,乳液,浆料或油性分散剂的物质为矿物油中的中至高沸点馏分,如煤油或柴油,还有煤焦油和植物性或动物性油,脂族,环状或芳族烃,如苯,甲苯,二甲苯,链烷烃,四氢化萘,烷基化萘或它们的衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,氯仿,四氯化碳,环己醇,环己酮,氯苯,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,N-甲基吡咯烷酮和水。
可以将活性物质和固体载体混和或相伴碾磨来制备粉末、可散布的物质和粉尘剂。
可将活性物质粘合在固体载体上来制备颗粒,如涂覆颗粒,浸渍颗粒和均相颗粒。固体载体的实例为矿物土,如硅胶,硅砂,硅砂凝胶,硅酸盐,滑石,高岭土,白土,石灰石,石灰白垩,红玄武土,黄土粘土,大理石,硅藻土,硫酸钙,硫酸镁,氧化镁,碾碎的合成材料,肥料如硫酸铵,磷酸铵,硝酸铵,尿素和植物制品如谷物粗粉,树皮粗粉,木材粉和坚果外壳粉,纤维粉和其他固体载体。
制剂一般包括0.01-95重量%的活性物质,优选0.1-90重量%。采用活性物质的纯度为90-100%,优选95-100%。(根据NMR谱)下面是示范性的制剂I. 5重量份本发明的化合物与95重量份精细粉碎的高岭土密切混和,这就形成了含5重量%活性组分的粉尘剂。II. 30重量份本发明的化合物与由92重量份粉状硅砂凝胶和8重量份已喷射在硅砂凝胶上的石蜡油组成的混合物密切混和。这就形成了一种具有良好粘附性能的活性组分制剂形式。(含23重量%的活性组分)III. 10重量份本发明的化合物溶解在如下组成的混合液中90重量份二甲苯,6重量份8-10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-乙醇胺加合物,2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。(含9重量%的活性组分)IV. 20重量份本发明的化合物溶解于如下组成的混合物中60重量份环己酮,30重量份异丁醇,5重量份7摩尔环氧乙烷和1摩尔异辛基苯酚的加合物,以及5重量份40摩尔环氧乙烷和1摩尔蓖麻油的加合物。(含10重量%的活性组分)V. 80重量份本发明的化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠,10重量份由亚硫酸盐废液得到的木质素磺酸钠盐和7重量份粉状硅砂完全混和,混合物在锤式粉碎机中碾碎。(含80重量%的活性组分)VI. 90重量份本发明的化合物与10重量份N-甲基-α吡咯烷酮混和,形成适于微滴形式使用的溶液。(含90重量%活性组分)VII. 20重量份本发明的化合物溶解于如下组成的混合物中40重量份环己酮,30重量份异丁醇,20重量份7摩尔环氧乙烷与1摩尔异丁基苯酚的加合物以及10重量份40摩尔环氧乙烷和1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倾倒入并很好地分散在100000重量份的水中,形成一种水性分散液,含0.02重量%的活性组分。VIII. 20重量份本发明的化合物与3重量份异丁基萘-α-磺酸钠,17重量份由亚硫酸盐废液得到的木质素磺酸钠盐和60重量份粉状硅砂凝胶完全混和,混合物在锤式粉碎机中碾碎,将混合物很好地分散在20000重量份水中,形成含0.1重量%活性成分的喷雾混合物。
活性成分可以其制剂形式或由其制成的使用形式使用,如可以直接喷洒的溶液,粉末,悬浮液或分散液,乳液,油性分散液,浆料,粉尘剂,可包衣剂,或颗粒,采用喷洒,喷雾,撒粉、包衣或浇泼的方式进行。使用的方法完全取决于预期的目的,总之,要保证本发明化合物尽可能达到最精细的分布。
水性使用形式可以由乳油,浆料或可湿性粉剂(喷粉,油性分散液)加水制得。要制备乳液、浆料或油性分散液时,可将有效物质本身、或溶于油或溶剂中的有效物质采用润湿剂,胶粘剂,分散剂或乳化剂在水中均质化,还可以制备由活性物质,润湿剂,胶粘剂,分散剂或乳化剂,如合适,还包括溶剂或油组成的浓缩物,这种浓缩物适于用水稀释。
已备可使用产品中活性成分的浓度可以在较大范围内变化,一般来说可以从0.0001至10%,优选0.01至1%。
活性成分也可以成功地用于超低容量工艺中,其中可以用含有95重量%活性成分的形式或者甚至没有任何添加剂的活性成分。
不同种类的油,除草剂,杀真菌剂,其他农药或杀菌剂可以加入本发明活性成分中,如合适,也可以在临使用前加入(桶混)。这种助剂或药剂可以与本发明的活性成分以1∶10至10∶1的重量比混和。
在如杀真菌剂的使用形式中,本发明的活性成分也可以与其他活性成分同时存在,如与除草剂,杀虫剂,生长调节剂,杀真菌剂或者也可以与肥料同时存在。将化合物I或含有这些化合物的组合物与其他杀真菌剂混和以制成杀真菌剂的使用形式时,通常可产生更广谱的杀真菌效果。
下面列出的可与本发明化合物一起使用的杀真菌剂只是说明可能的组合形式,绝非指任何限制。·硫,二硫代氨基甲酸盐及其衍生物,如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III),二甲基二硫代氨基甲酸锌,乙撑双二硫代氨基甲酸锌,乙撑双二硫代氨基甲酸锰,乙二胺双二硫代氨基甲酸锰锌,四甲秋兰姆化二硫,(N,N’-亚乙基双二硫代氨基甲酸)锌的氨络合物,(N,N’-亚丙基双二硫代氨基甲酸)锌的氨络合物,(N,N’-亚丙基双二硫代氨基甲酸)锌,N,N’-聚亚丙基双(硫代氨基甲酰基)二硫化物,·硝基衍生物,如二硝基(1-甲基庚基)丁烯酸苯酯,3,3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯,异丙基碳酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯基酯,5-硝基-间苯二甲酸二异丙酯;·杂环物质,如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯,2,4-二氯-6-(邻氯苯胺基)均三嗪,酞酰亚胺基膦硫羟酸O,O-二乙酯,5-氨基-1[双(二甲基氨基)膦基]-3-苯基-1,2,4-三唑,2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌,2-硫代-1,3-二噻茂[4,5-b]喹喔啉,1-(丁基氨基甲酰)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲基酯,2-甲氧羰基氨基苯并咪唑,2-(呋喃-2-基)-苯并咪唑,2-(4-噻唑基)-苯并咪唑,N-(1,1,2,2-四氯乙基硫代)四氢酞酰亚胺,N-三氯甲基硫代酞酰亚胺;·N-二氯氟代甲硫基-N’,N’-二甲基-N-苯基硫酸二酰胺,5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑,2-氰硫基甲基硫代苯并噻唑,1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯,4-(2-氯苯基亚联氨基)-3-甲基-5-异噁唑酮,吡啶-2-硫代-1-氧化物,8-羟基喹啉或它的铜盐,2,3-二氢-5-(甲酰替苯胺基)-6-甲基-1,4-噁噻胺,2,3-二羟基-5-(甲酰替苯胺基-6-甲基-1,4-噁噻胺-4,4-二氧化物,2-甲基-5,6-二氢-四氢吡喃-3-甲酰替苯胺,2-甲基呋喃-3-甲酰替苯胺,2,5-二甲基呋喃-3-甲酰替苯胺,2,4,5-三甲基呋喃-3-甲酰替苯胺,N-环己基-2,5-二甲基呋喃-3-甲酰胺,N-环己基-N甲氧基-2,5二甲基呋喃-3-甲酰胺,2-甲基苯甲酰(替)苯胺,2-碘代苯甲酰(替)苯胺,N-甲酰-N-吗啉-2,2,2-三氯乙基乙醛,哌嗪-1,4二基双-1-(2,2,2-三氯乙基)甲酰胺,1-(3,4-二氯苯胺基)-1-甲酰胺基-2,2,2三氯乙烷,2,6-二甲基-N-三葵基吗啉或它的盐,2,6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或它的盐,N-[3-(对-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺2,6-二甲基吗啉,N-[3-(对-叔丁基苯基)-2-甲基苯基]哌啶,1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二噁茂烷-2-基-乙基]-1H-1,2,4-三唑,1-[2(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二恶烷-2-基-乙基]1H-1,2,4-三唑,N-(正丙基)-N-(2,4,6-三氯苯氧乙基)-N’-咪唑基脲,1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮,1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇,(2RS,3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-环氧乙基-2-基-甲基]1H-1,2,4-三唑,α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇,5-丁基-2-二甲氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶,双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇,1,2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)-苯,1,2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)-苯,·孢叶尿(Strobilurins)如甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(邻甲苯氧基)邻甲苯基]乙酸酯,甲基-E-2{2-[6-(2-氰苯氧基)嘧啶4-基氧代]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯,甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(2-苯氧基苯基]-乙酰胺,甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(2,5-二甲基苯氧基)邻甲苯基]乙酰胺,·苯胺嘧啶,如N-(4,6二甲基嘧啶-2-基)苯胺,N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺,N-[4-甲基-6-环丙基嘧啶-2-基]苯胺,·苯基吡咯,如4-(2,2-二氟-1,3苯并二噁-4-基)吡咯-3-腈,·肉桂酸酰胺如3-(4-氯苯)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酸吗啉,·各种杀真菌剂如十二烷基胍乙酸酯,3-[3-(3,5)二甲基-2-氧代环己烷基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺,六氯代苯,DL-甲基-N-(2,6-二甲苯基)-N-(2-糠酰)-丙氨酸酯,DL-N-(2,6-二甲苯基)-N-(2’-甲氧乙酰基)丙氨酸甲酯,N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙酰-D,L-2-氨基丁内酯,DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯乙酰基)丙氨酸甲酯,5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷,3-[3,5-二氯苯基-(5-甲基-5-甲氧甲基]-1,3-噁唑烷-2,4-二酮,3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰乙内酰脲,N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙基-1,2-二甲酰亚胺,2-氰基-[N-(乙基氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺,1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑,2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)三苯甲基乙醇,N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶,1-(双(4-氟苯基)-甲基甲硅烷基)甲基)-1H-1,2,4-三唑。合成实施例对原料化合物进行适当的改变并采用在下面的合成实施例中再次给出的规程,得到另一些化合物I。生成的化合物及其物理数据列在随后的表中。实施例1制备
阶段1
50g(0.49摩尔)2-氧代丁酸溶于300ml甲醇中的溶液与123g(1.47摩尔)甲氧基胺盐酸化物分批混合。反应混合物在室温(大约25℃)下搅拌16小时后,减压去除溶剂。所得残余物溶解在水和叔丁基甲基醚中,醚相用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,无水硫酸钠干燥,随后减压浓缩,得到47g标题化合物,为无色液体。1H-NMR(CDCl3;δppm)1.06(t,3H);2.57(g,2H);3.85(s,3H);4.04(s,3H)阶段2
46g(0.32摩尔)实施例1阶段1的化合物于10℃逐滴加入33g(0.48摩尔)羟胺盐酸化物于400ml甲醇中的溶液中并混合。随后171g甲醇钠溶液(甲醇中浓度为30%,0.96摩尔)在冰冷却下经15分钟加到上述形成的混合物中。然后将反应混合物在室温下(大约25℃)搅拌60小时,在这一过程中形成悬浮液。将悬浮液倾入水中;生成的混合物在冰冷却下用浓盐酸酸化,直至PH达到6.5,然后用二氯甲烷萃取多次。合并有机相,水洗涤,硫酸钠上干燥,30℃下减压除去溶剂。如此得到34.1g标题化合物,为白色粉末,熔点为56-59℃。注意实施例1阶段2类化合物的氧肟酸可能是热不稳定的,并且在高温下爆炸性分解。1H-NMR(CDCl3;δppm)1.03(t,3H);2.53(q,2H);3.93(s,3H);8.95(s,br,3H)阶段3
38.6g甲醇钠溶液(甲醇中浓度为30%;0.215摩尔)在冰冷却下逐滴加入由28.5g(0.195摩尔)实施例1阶段2的化合物,55.8g(0.195摩尔)E-2-甲氧基亚氨基-2-[2’-溴甲基苯基]乙酸甲酯(如EP-A 400417)和600ml N,N-二甲基甲酰胺形成的溶液中。反应混合物在室温(大约25℃)下,在冷却的稀盐酸中搅拌16小时后,生成的混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机相用水洗涤,硫酸钠上干燥,并在大约35℃下减压除去溶剂,残余物用色谱提纯(硅胶,洗脱液叔丁基甲基醚/环己烷)。分离的固体用戊烷洗涤,得到50g标题化合物,浅黄色粉末,熔点为63-65℃。1H-NMR(CDCl3;δppm)1.03(t,3H);2.51(q,2H);3.87(s,6H);4.03(s,3H);4.86(s,2H);7.14-7.45(m,4H),8.92(s,1H)阶段4
由6.0g(17.1毫摩尔)实施例1阶段3的化合物,22.4g(85.8毫摩尔)三苯膦和250ml乙腈组成的混合物用13.2g(85.8毫摩尔)四氯甲烷分批混合。生成的混合物回流下煮沸60小时,随后冷却到室温(大约25C),减压蒸馏除去溶剂,残余物用色谱法提纯(硅胶,叔丁基甲基醚/环己烷)。得到2.3g标题化合物,为米色粉末,熔点56-59℃。1H-NMR(CDCl3;δppm)0.97(t,3H);2.55(q,2H);3.85(s,3H);3.99(s,3H);4.04(s,3H);5.13(s,2H);7.15-7.50(m,4H)实施例2制备
15.5g(42毫摩尔)实施例1阶段4的化合物和100ml四氢呋喃的溶液与33g甲胺溶液混合(水中浓度为40%),室温(大约25℃)下2小时后,将反应混合物倾入冷却的稀盐酸中,该酸性溶液用叔丁基甲基醚萃取,随后水洗有机相,硫酸钠上干燥并减压除去溶剂。残余物粉碎后得到11.5g标题化合物,为米色粉末,熔点66-69℃。1H-NMR(CDCl3;δppm)0.97(t,3H);2.54(q,2H);2.85(d,3H);3.91(s,3H);3.97(s,3H);5.15(s,4H),6.80(s,br,1H);7.18-7.43(m,4H)实施例3制备
阶段1
由388g(4.65摩尔)甲氧基胺盐酸化物和1.5升甲醇形成的溶液首先用60g分子筛(3)处理,然后在60℃下与254g(1.55摩尔)苯酰甲酸甲酯(phenylglyoxyl sue-methylester)混合,在60℃经6小时且室温(大约25℃)下经60小时之后,用水处理反应混合物,水相溶液用叔丁基甲基醚萃取。水洗醚相,硫酸钠上干燥,减压除去溶剂。残余物用色谱提纯(硅胶,叔丁基甲基醚/环己烷)。这样得到66g标题化合物,为浅黄色粉末。1H-NMR(CDCl3;δppm)3.88(s,3H);4.07(s,3H);7.40(s,5H);阶段2
由36.1g(0.52摩尔)羟胺盐酸化物和250ml甲醇形成的溶液逐滴加入由58.2g(1.04摩尔)KOH于750ml甲醇中形成的溶液中,大约10分钟后,滤去生成的沉淀,所得溶液用100g实施例3阶段1的化合物在500ml甲醇中的溶液处理。室温(大约25℃)下经24小时后,反应混合物倾入水中并用叔丁基甲基醚萃取,水相在冰冷却下用稀盐酸酸化至PH为6.5,在这一过程中有沉淀生成。分离沉淀,并减压干燥。这就得到57g标题化合物,为米色粉末,熔点142-144℃。1H-NMR(d6-DMSO;δppm)3.89(s,3H);7.33-7.55(m,5H);9.20(s,br,1H);11.14(s,br,1H)阶段3
18g甲醇钠溶液(30%于甲醇中;0.1摩尔)在冰冷却的条件下逐滴加入至由20g(0.1摩尔)实施例3阶段2的化合物,27g(0.1摩尔)E-3-甲基-2-[2’-溴甲基苯基]丙烯酸甲酯(如EP-A 513 580)和300ml N,N-二甲基甲酰胺形成的溶液中,反应混合物室温(大约25℃)下搅拌12小时后搅拌加入冰水中,形成的混合物用二氯甲烷萃取,水洗有机相,无水硫酸钠干燥,大约35℃下减压除去溶剂,残余物用叔丁基甲基醚/己烷/异丙醇结晶。这样可得到23.8g标题化合物,为无色结晶,熔点81-84℃。1H-NMR(CDCl3;δppm)1.63(d,3H);3.70(s,3H);3.92(s,3H);4.83-4.92(m 2H);7.08-7.53(m,10H);9.07(s,br,1H)阶段4
由4.8g(12.6毫摩尔)实施例3阶段3的化合物,10g(38毫摩尔)三苯膦和100ml乙腈形成的溶液用12.6g(38毫摩尔)四溴甲烷处理,每次少许。反应混合物回流100小时后冷却到室温(大约25℃),减压蒸馏除去溶剂,留下的残余物用色谱提纯(硅胶,叔丁基甲基醚/环己烷)。这就得到2.4g标题化合物,为米色粉末,熔点60-61℃。1H-NMR(CDCl3;δppm)1.54(d,3H);3.66(s,3H);3.99(s,3H);5.02(s2H);7.01-7.38(m,10H)表I
抗有害真菌作用的实施例通式I化合物的改进的杀真菌作用可以用下面的实验说明。根据WO-A 95/21153和WO-A 95/21154公知的活性组分A.1和A.2作为现有技术的对比化合物。
活性组分分别用由63重量%环己酮和27重量%乳化剂组成的混合物配制成10%的乳液,并用水稀释至需要的浓度。对小麦隐匿柄锈菌的作用(小麦叶锈病)小麦秧苗“Frühgold”叶放入盆内,用隐匿柄锈菌喷洒,然后将盆在20-22℃、高湿度(90-85%)的室内静置24小时,在此期间孢子生长,并渗入叶组织中。第二天,得病的植物用活性组分的水溶液制剂喷洒至湿滴,喷洒液干后,试验的植物在20-22℃、相对湿度为65-70%的温室中生长7天,然后测定叶子上锈病蔓延的程度。
在这一试验中,用16ppm本发明化合物I.3,I.6,I.7,I.10至I.17,I.21和I.22处理过的植物无锈病或锈病程度不到5%,而用同样量对比化合物A.1和A.2处理过的植物上,其锈病程度分别为15%和80%,未处理过的植物(对照)锈病程度为80%。
在类似的试验中,用4ppm本发明化合物I.3,I.6,I.7,I.10至I.17,I.21和I.22处理过的植物锈病程度为5%至40%,而用同样量对比化合物A.1和A.2处理过的植物上,其锈病程度分别为60%和80%,未处理组(对照组)的植物为80%。抗pyricularia oryzae作用(保护性)在盆中生长的稻秧“Tai-Nong 67”叶片用活性组分水制剂喷洒至湿滴。第二天,用pyricularia oryzae水性孢子悬浮液感染植物。然后将试验植物在20-22℃,相对湿度为95-99%的环境受控制的室内放置6天,然后目测叶病蔓延的程度。
在这一试验中,用250ppm本发明化合物I.1,I.2,I.3,I.4,I.5,I.6,I.7,I.8,I.10,I.11,I.14至I.17和I.20至I.22处理过的植物叶病程度最大为15%,而用同样量对比化合物A.1和A.2处理过的植物上,叶病程度分别为80%和25%,未处理过的植物(对照)叶病程度为80%。抗有害动物作用的实施例用下面的试验说明通式I化合物抗有害动物作用的改进作用。
活性组分配制成a.浓度为0.1%的丙酮溶液或b.在由70重量%环己酮,20重量%NekanilLN(LutensolAP6,基于乙氧基化烷基苯酚的、具有乳化和分散作用的润湿剂)和10重量%的WettolEM(基于乙氧基化蓖麻油的非离子型乳化剂)组成的混合物中,配制浓度为10%的乳液。且在a中用丙酮、在b中用水稀释将制剂到要求的浓度。
实验结束后,在每一种情形下测定与未处理的对照组比较仍引起80-100%抑制或死亡的本发明化合物最低浓度(作用极限或最小浓度)。
权利要求
1.通式I的羟肟酸卤化物及其盐
其中的取代基有如下含义X是NOCH3,CHOCH3或CHCH3;Y是O或NH;R1是卤素;R2是C2-C6烷基,C2-C6链烯基和C2-C6链炔基,这些基团能够部分或全部卤化和/或它们连接有一个或两个如下基团氰基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基和苯基,苯基能够部分或全部卤化和/或它连接有1-3个如下基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;是甲基,它可以部分或全部卤化和/或连接有一个如下基团氰基,C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;是C5-C6环烷基,它可部分或全部卤化和/或连接1-3个C1-C4烷基;是芳基或芳基亚甲基,它可以部分或全部卤化和/或连接有1-3个如下基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;R3是C1-C6烷基,C1-C3烷氧基-C1-C6烷基,C3-C6环烷基-C1-C6烷基,C3-C6链烯基和C3-C6链炔基,这些基团可部分或全部卤化并且其中环烷基能够另外连接1-3个C1-C4烷基。
2.按照权利要求1的化合物I的制备方法,其中包括,首先将其中Rx是C1-C6烷基或苯基的羧酸酯IIa
与羟胺反应,得到相应的羟肟酸IIc,
随后IIc与苄基化合物IIIa反应,
IIIa中的L是离核的离去基团,得到相应的羟肟酸酯IV,
再将IV与一种卤化剂反应,得到化合物I。
3.按照权利要求2的制备化合物IV的方法,其中包括,将通式IIb的羧酸
与通式IIIb的苄基羟胺进行反应
4.制备按照权利要求1的化合物I的方法,其中包括,将通式IId的偕氨肟
与按权利要求2的通式IIIa化合物反应,得到相应的通式V化合物,
并且使V的氨基经过重氮化反应与卤原子交换。
5.按照权利要求4所述通式V化合物的用途,用于制备权利要求1的化合物I。
6.一种适合控制动物害虫和有害真菌的组合物,包括固态或液态载体和一种按权利要求1所述的化合物I。
7.一种控制有害真菌的方法,包括用有效量的、按权利要求1的通式I化合物处理真菌,或待保护以免受真菌感染的材料、植物、土壤或种籽。
8.一种控制动物害虫的方法,包括用有效量的、按权利要求1的通式I化合物处理害虫,或待保护以免受动物害虫的材料、植物、土壤或种籽。
9.按权利要求1的化合物I的用途,用于制备适于控制动物害虫或有害真菌的组合物。
10.按权利要求1的化合物I的用途,用于控制动物害虫或有害真菌。
全文摘要
一种通式Ⅰ的羟肟酸卤化物以及它们的盐,它们的制备方法和它们的用途。其中的取代基有如下含义:X是NOCH
文档编号C07C259/00GK1249661SQ98803009
公开日2000年4月5日 申请日期1998年2月12日 优先权日1997年3月5日
发明者H·拜尔, H·索特, B·马勒, W·格拉姆诺斯, R·科斯特甘, A·吉普瑟, A·普托克, T·格罗特, F·罗尔, M·拉克, R·戈茨, G·洛伦佐, E·阿默曼, S·斯特拉思曼, V·哈里斯 申请人:巴斯福股份公司
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1