专利名称：具有除草作用的杂环基取代的芳香氨基化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的取代的芳香氨基化合物、其制备方法和其作为除草剂的应用。
一些取代的芳香氨基化合物，例如，N-[2-(1，5-二氢-1-甲基-5-硫代-3-三氟甲基-4H-1，2，4-三唑-4-基)-5-氟-苯基]-苯甲酰胺和N-[5-氯-2-(1，5-二氢-1-甲基-5-硫代-3-三氟甲基-4H-1，2，4-三唑-4-基)-苯基]-乙酰胺作为侯选除草剂业已公开于专利文献(参见，US5108486)中。然而，这些化合物尚未获得任何特别的重要性。
其它取代的芳香氨基化合物，例如，N-[5-氯-2-(2，5-二氢-3，4-二甲基-2，5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯基]-乙酰胺(参见，Indian J.Chem.，Sect.B，29B(1990)，659-660--引述于化学文摘[Chem.Abstracts]113211906)和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-乙酰胺(参见，JP 02091062—引述于化学文摘[Chem.Abstracts]11397612)也同样是已知的。然而，但未公开这些化合物具有除草活性。
现已发现下述通式(I)的新的取代的芳香氨基化合物
其中R1代表氢、羟基、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，或代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，
R2代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R3代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、卤素，代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表下述基团之一-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，R4代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、卤素，代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表下述基团之一-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，n代表数字0、1或2，Q1代表O或S，且Q2代表O、S、NH或N-烷基，R5代表氢或各任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基或杂环基，R6代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，R7代表各任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基或杂环基，且
Z代表下述杂环基团之一
其中在每一情况下Q1和Q2具有上面提到的含义，R8代表氢、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基或环烷基烷基，且R9代表氢、羟基、氨基、氰基，或代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基羰基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苯基烷基，其中，如果适宜，两个相邻的基团-R8和R8、R9和R9或R8和R9-一起代表烷二基(亚烷基)或氧代烷二基，和其中单个的基团R8和R9-如果在相同的杂环基团中出现不只一次，则可在上述定义范围内具有相同或不同的含义，除了现有技术的化合物N-[5-氯-2-(2，5-二氢-3，4-二甲基-2，5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯基]-乙酰胺(参见，Indian J.Chem.，Sect.B，29B(1990)，659-660--引述于化学文摘[Chem.Abstracts]113211906)和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-乙酰胺(参见，JP 02091062—引述于化学文摘[Chem.Abstracts]11397612)，后二者也是现有技术化合物。
如下获得通式(I)的新的取代的芳香氨基化合物使通式(II)的芳香氨基化合物
其中R3、R4和Z具有上面提到的含义，且A1代表氢、羟基、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，与通式(III)的亲电子化合物反应X-R2(III)其中R2具有上面提到的含义，且X代表卤素，如果适宜在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行该反应，且如果适宜，用常规方法，将所得的通式(I)化合物转化成上述定义的其它通式(I)化合物(参见，制备实施例)。
上述通式的新的取代的芳香氨基化合物的突出之处在于其强且有选择性的除草活性。
在定义中，饱和或不饱和烃链，如烷基、烷二基、链烯基或炔基-以及在其与杂原子相连时，如在烷氧基、烷硫基或烷基氨基中-各是直链或支链的。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选是氟、氯或溴，特别是氟或氯。
本发明优选涉及定义如下的式(I)化合物其中R1代表氢、羟基、氨基，或代表烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子，或代表下述基团之-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R2代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R3代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、卤素，或代表烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子且它们各任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代，或代表下述基团之-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，R4代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、卤素，或代表烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子且它们各任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代，或代表下述基团之-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，n代表数字0、1或2，Q1代表O或S，且Q2代表O、S、NH或具有1至4个碳原子的N-烷基，
R5代表氢，或代表具有1至6个碳原子且任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基，或代表环烷基或环烷基烷基，它们各在环烷基上具有3至6个碳原子和且如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子，且它们各任选由氰基、卤素或C1-C4-烷基取代，或代表芳基或芳烷基，它们各在芳基上具有6或10个碳原子和如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子，且它们各任选由氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代，或代表杂环基，它任选由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代，优选的杂环基是呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、吡啶基和嘧啶基，R6代表具有1至6个碳原子和任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基，或代表链烯基或炔基，它们各具有2至6个碳原子且它们各任选由卤素取代，或代表环烷基或环烷基烷基，它们各在环烷基上具有3至6个碳原子和如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子，且它们各任选由氰基、卤素或C1-C4-烷基取代，或代表芳基或芳烷基，它们各在芳基上具有6或10个碳原子和如果适宜在烷基部分上具有1至4个碳原子，且它们各任选由氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代，R7代表具有1至6个碳原子且任选由卤素取代的烷基，或代表环烷基或环烷基烷基，它们各在环烷基上具有3至6个碳原子和且如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子，且它们各任选由卤素取代，或代表芳基或芳烷基，它们各在芳基上具有6或10个碳原子和如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子，且它们各任选由氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代，或代表杂环基，它任选由卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代，优选的杂环基是吡啶基和嘧啶基，且
Z代表下述杂环基团之一
其中在每一情况下Q1和Q2具有上面提到的含义，R8代表氢、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表具有1至6个碳原子且任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基，或代表链烯基或炔基，它们各具有2至6个碳原子且任选由卤素取代，或代表烷氧基或烷氧基羰基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子且它们各任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代，或代表烯氧基或炔氧基，它们各具有3至6个碳原子且它们各任选由卤素取代，或代表烷硫基，它具有1至6个碳原子且它们任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代，或代表烯硫基或炔硫基，它们各具有3至6个碳原子且它们各任选由卤素取代，或代表烷基氨基或二烷基氨基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子且它们各任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基，或代表环烷基或环烷基烷基，它们各在环烷基上具有3至6个碳原子和如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子且它们任选由氰基、卤素或C1-C4-烷基取代，且R9代表氢、羟基、氨基、氰基，或代表具有1至6个碳原子且任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基，或代表链烯基或炔基，它们各具有2至6个碳原子且任选由卤素取代，或代表烷氧基羰基，它任选由氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代，或代表环烷基或环烷基烷基，它们各在环烷基上具有3至6个碳原子和如果适宜在烷基部分具有1至4个碳原子且它们任选由氰基、卤素或C1-C4-烷基取代，或代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，它们各任选由氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-卤代烷氧基取代，其中，如果适宜，两个相邻的基团-R8和R8、R9和R9或R8和R9-一起代表各具有2至6个碳原子的烷二基(亚烷基)或氧杂烷二基，和其中单个的基团R8和R9-如果在相同的杂环基团中出现不只一次，则可在上述定义范围内具有相同或不同的含义，除了现有技术的化合物N-[5-氯-2-(2，5-二氢-3，4-二甲基-2，5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯基]-乙酰胺(参见，Indian J.Chem.，Sect.B，29B(1990)，659-660--引述于化学文摘[Chem.Abstracts]113211906)和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-乙酰胺(参见，JP 02091062—引述于化学文摘[Chem.Abstracts]11397612)，后二者也是现有技术化合物。
本发明特别是涉及定义如下的式(I)化合物其中R1代表氢、羟基、氨基、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基或二甲基氨基，或代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R2代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R3代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表下述基团之一，-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，R4代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，它们各任选由任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表下述基团之一，-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，n代表数字0、1或2，Q1代表O或S，和
Q2代表O、S、NH或N-甲基，R5代表氢，或代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，它们各任选由氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代，或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代，或代表苯基或苄基，它们各任选由氰基、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-、或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代，或代表呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基或吡啶基，它们各任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代，R6代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它们各任选由氟、氯或溴取代，或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代，或代表苯基或苄基，它们各任选由氰基、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正、异、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代，R7代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，它们各任选由氟、氯或溴取代，或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由氟、氯或溴取代，或代表苯基或苄基，它们各任选由氰基、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，或代表吡啶基或嘧啶基，它们各任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代，和Z代表下述杂环基团之一
其中在每一种情况下Q1和Q2具有上面提到的含义，R8代表氢、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它们各任选由氟、氯或溴取代，或代表甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，它们各任选由氟或氯取代，或代表甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基或丁炔硫基，它们各任选由氟或氯取代，或代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁硫基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代，和R9代表氢、羟基、氨基、氰基，或代表甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，它们各任选由氟、氯或溴取代，或代表甲氧基羰基或乙氧基羰基，它们各任选由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代，或代表环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，它们各任选由氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代，或代表苯基或苄基，它们各任选由氰基、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基和/或三氟甲氧基取代，其中，如果适宜，两个相邻的基团-R8和R8，R9和R9或R8和R9-一起代表乙-1，2-二基(二亚甲基)、丙-1，3-二基(三亚甲基)、丁-1，4-二基(四亚甲基)或1-氧杂-丁-1，4-二基，且其中单个的基团R8和R9-如果在相同的杂环基团中出现不只一次，则可在上述定义范围内具有相同或不同的含义，除了现有技术的化合物N-[5-氯-2-(2，5-二氢-3，4-二甲基-2，5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯基]-乙酰胺(参见，Indian J.Chem.，Sect.B，29B(1990)，659-660--引述于化学文摘[Chem.Abstracts]113211906)和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-乙酰胺(参见，JP 02091062—引述于定义如下的化学文摘[Chem.Abstracts]11397612)，后二者也是现有技术化合物。
非常特别优选的是下述式(I)化合物其中R1、R2、R3、R4、n、Q1、Q2、R5、R6和R7具有上文中给出的特别优选的含义，和
Z代表下述杂环基团之一，
其中在每一种情况下Q1、Q2、R8和R9具有上文中给出的特别优选的含义。
上面提到的基团的一般定义或其中已给出优选范围的基团的定义，适合于式(I)的终产物，且类似地也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些基团的定义可以按照需要相互组合，也就是说，给出的优选范围间的组合也是可能的。
本发明的式(I)化合物的实例分成下述不同的组给出。
组1
1、R2、R3和R4具有下述表格中给出的含义
组2
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组3
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组4
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组5
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组6
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组7
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组8
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组9
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组10
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组11
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组12
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组13
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组14
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。组15
R1、R2、R3和R4具有例如上文组1中给出的含义。
如果，例如，将2-(2-氨基-4-氰基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和乙酰氯用作起始原料，则根据本发明方法的反应过程可以由下述反应方案来概述
式(II)提供在制备式(I)化合物的本发明方法中将被用作起始原料的芳香氨基化合物的一般定义。在式(II)中，R3、R4和Z优选或特别是具有在有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的R3、R4和Z的优选或特别优选的含义；A1优选代表氢、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基或二-(C1-C6-烷基)-氨基，特别是氢或甲基。
通式(II)的起始原料是迄今尚未在文献中有报道的；作为新物质，它们同样是本申请的主题。
通式(II)的新的芳香氨基化合物如下获得使通式(IV)的芳香硝基化合物
其中R3、R4和Z具有上面提到的含义与还原剂例如氢在催化剂例如阮内镍存在下，或与氯化锡(II)二水合物，或与铁在酸例如盐酸存在下，每一种情况下均在稀释剂如水、甲基或乙醇存在下，在0℃至120℃间的温度下反应(参见，例如制备实施例)。
需作为前体的式(IV)芳香硝基化合物是已知的和/或可以用已知的方法制备(参见，US 3489761、DE 2413938、GB 2123420、US4496390、WO 8702357、EP 617026，制备实施例)。
式(III)提供在制备式(I)化合物的本发明方法中还需进一步用作起始原料的亲电子化合物的一般定义。在式(III)中，R2优选或特别是具有在有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的R2的优选或特别优选的含义；X优选代表氟、氯、溴或碘，特别是氯或溴。
通式(III)起始原料是已知的有机合成化学品。
制备式(I)化合物的本发明方法优选是使用酸受体进行的。适合于本发明方法的酸受体通常是常规的无机或有机碱或酸结合剂。这些酸受体优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如，乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正-或异丙醇钠、正-、异-、仲-或叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正-或异丙醇钾、正-、异-、仲-或叔丁醇钾；以及碱性有机氮化合物例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙胺、N，N-二甲基-环已基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-苄胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
制备式(I)化合物的本发明方法优选是使用稀释剂进行的。适合于进行本发明方法的稀释剂是所有惰性有机溶剂。这些稀释剂包括特别是脂族、脂环族或芳族的、任选卤代的烃如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环已烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈类如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜类如二甲基亚砜，醇类如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚，它们与水的混合物，或纯水。
进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选是在10℃至120℃间的温度下进行的。
本发明方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下，通常是在0.1巴至10巴下进行。
进行本发明方法时，起始原料通常采用大致等摩尔量。然而，也可以以较大过量地使用反应组分之一。通常，反应是在适合的稀释剂中在反应辅助剂存在下进行，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌几小时。后处理用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用下列属的双子叶杂草芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、蔊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属、蒲公英属，下列属的双子叶作物棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属、南瓜属，下列属的单子叶杂草稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属、阿披拉草属，下列属的单子叶作物稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属、葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如在工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林、啤酒花田、观赏草场、草皮和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物特别适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶作物例如小麦中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物、终制剂或可能的桶混物使用。
适合于此混合物的已知除草剂是例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、amidosulfuron、磺草灵、莠去津、azimsulfuron、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁草特、cafenstrole、卡草胺、甲氧除草醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、clodinafop(-propargyl)、异噁草酮、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、cyclosulfamuron、噻草酮、cyhalofop(-butyl)、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、双苯唑快、吡氟草胺、丁噁隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、dimethenamid、氨基乙氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、茵达灭、禾草畏、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、flumetsulam、flumiclorac(-pentyl)、flumioxazin、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、芴丁酸、氟丁酮、氟草烟、调嘧醇、flurtamone、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、isoxaben、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、metobenzuron、秀谷隆、异丙甲草胺、metosulam、甲氧隆、嗪草酮、甲黄隆(甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺灵、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、二甲戊乐灵、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、戊炔草胺、苄草丹、prosulfuron、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、稗草畏、哒草特、农美利(钠盐)、二氯喹啉酸、喹草酸、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、玉嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcotrione、sulfentrazone、嘧黄隆(甲酯)、草硫磷、牧草胺、特丁噻草隆、特丁津、特丁净、thenylchlor、thiafluamide、thiazopyr、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆(triflusulfuron)。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10公斤之间，优选每公顷5克至5公斤。
本发明活性化合物的制备和应用可以参见下列实施例。
制备实施例
实施例1
将1.6g(5.23mmol)1-(2-氨基-5-氯-苯基)-3，6-二氢-2，6-氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、0.72g(5.23mmol)新戊酰氯、1.21g(12mmol)三乙胺和30ml乙腈的混合物在室温下(大约20℃)搅拌45分钟，随后在水泵真空下浓缩。残留物用1N盐酸、乙醚和石油醚搅拌，并将获得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出1.65g(理论值的81％)1-(5-氯-2-新戊酰基氨基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点276℃。
实施例2
将1.17g(3mmol)1-(5-氯-2-新戊酰基氨基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、0.42g(3mmol)基硫酸二甲酯、0.46g(3mmol)碳酸钾和20ml丙酮的混合物回流45分钟，随后水泵真空下浓缩。残留物用1N盐酸、乙酸乙酯和乙醚搅拌。获得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出1.05g(理论值的88％)1-(5-氯-2-新戊酰基氨基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点267℃。
可以类似于制备实施例1与2和按照本发明制备方法的一般描述制备的式(I)化合物的其它实例给于下文表格中。
许多的本发明活性化合物可以用下文的通式(Ia)表示
有1a式(1a)化合物的实例
另一小类的本发明活性化合物可以用下文通式(Ib)表示
表1b式(Ib)化合物的实例
表1c式(Ia)化合物的实例
式(II)起始原料实施例(II-1)
将15.0g(44.7mmol)1-(5-氯-2-硝基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、30.25g氯化锡(II)二水合物、20ml水和100ml浓度33％的盐酸的混合物在80℃下搅拌45分钟，随后水泵真空下浓缩。残留物用水消化，倒入浓度5％的磷酸二氢钠水溶液中，并倒入乙酸乙酯中。分离出有机相，用浓度5％的磷酸二氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用乙醚/石油醚消化，获得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出11.6g(理论值的85％)1-(2-氨基-5-氯-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点293℃。
实施例(II-2)
将2.3g(7mmol)1-(2-硝基-4-三氟甲基-苯基)-5-环丙基-2-甲基-3，5-二氧代-1，2，4-三唑、2.4g(42mmol)铁和100ml浓度50％的乙醇水溶液的混合物回流，在此过程中，向混合物中滴加入0.2ml浓盐酸在10ml浓度50％乙醇水溶液中的溶液。反应混合物回流60分钟，之后抽吸滤过硅胶。水泵真空下通过蒸馏，小心地从滤液中除去溶剂。
由此给出2.4g(理论值的98％)1-(2-氨基-4-三氟甲基-苯基)-5-环丙基-2-甲基-3，5-二氧代-1，2，4-三唑，为晶体残留物，熔点154℃。
实施例(II-3)
将12g(41mmol)4-甲基-2-(2-硝基-苯基)-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于100ml甲醇中，并在50℃和50巴氢压下，在3g阮内镍存在下氢化4小时。当冷却时，将此批量过滤，滤液水泵真空下浓缩。之后将残留物与甲苯共沸。再浓缩后，残留物用石油醚消化，之后将获得的晶体产物抽滤分离。
由此给出10g(理论值的94％)2-(2-氨基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点101℃。
可以类似于制备实施例(II-1)至(II-3)制备的其它式(II)化合物的实例给出下文表格(2a和2b)中。
许多的本发明前体可以用下文通式(IIa)表示
表2a式(IIa)化合物的实例
另一小类本发明前体可以用下文通式(IIb)表示
表2b式(IIb)化合物的实例
式(IV)起始原料实施例(IV-1)
步骤1将118.9g(109.5mmol)5-氯-2-硝基-苯胺溶解于150ml丙酮中，并在室温(大约20℃)下向此溶液中滴加入27g(128mmol)氯甲酸三氯甲基酯(“双光气”)。将反应混合物搅拌30分钟，之后滴加入150ml乙醇。再过30分钟后，将混合物在水泵真空下浓缩，残留物用水/石油醚消化，获得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出22.4g(理论值的84％)N-(5-氯-2-硝基-苯基)-O-乙基尿烷，熔点86℃。
步骤2将25g(0.10mol)3-氨基-4，4，4-三氟-巴豆酸乙酯导入100mlN，N-二甲基-甲酰胺中。在加入3.5g(0.15mol)的氢化钠之后，将混合物在室温(大约20℃下)搅拌30分钟，之后加入24.5g(0.10mol)N-(5-氯-2-硝基-苯基)-O-乙基-尿烷(参见，步骤1)。之后将反应混合物在130℃下加热150分钟，随后倒入大约相同体积的冰-水中。混合物与乙酸乙酯震荡二次，之后水相用2N盐酸酸化，混合物再与乙酸乙酯震荡。有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用5ml乙酸乙酯、50ml乙醚和50ml石油醚消化，并将获得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出21g(理论值的62.5％)1-(5-氯-2-硝基-苯基)-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点214℃。
实施例(IV-2)
将8.4g(0.05mol)4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解于50ml二甲基亚砜中，并加入6.9g(0.05mol)碳酸钾(粉末)和7.0g(0.05mol)2-氟-硝基苯。之后将反应混合物在80℃下搅拌加热16小时，当冷却时，倒入200ml水中。混合物用二氯甲烷萃取二次，合并的有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用乙醚消化，所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出12.7g(理论值的88％)4-甲基-2-(2-硝基-苯基)-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点83℃。
可以类似于实施例(IV-1)和(IV-2)制备的式(IV)化合物的其它实例给出在下文表格(3a和3b)中。
本发明的许多前体可以用下文的式(IVa)表示
表3a式(IVa)化合物的实例
另一小类本发明前体可以由下文的通式(IVb)表示
表3b式(IVb)化合物的实例
应用实施例实施例A芽前试验溶剂5份重量丙酮乳化剂 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中。24小时后，土壤用活性化合物制剂喷雾，在每单位面积上施用所需量的活性化合物。选择好喷雾混合物的浓度，使所需量的活性化合物在每一种情况下用1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下0％＝无作用(与未处理相同)100％＝完全损害在此试验中，在250和750g/ha之间的施用量下，制备实施例18、19、20、23、24和102对杂草显示出强的活性，例如野燕麦(100％)、莎草属(70-100％)、狗尾草属(90-100％)、苘麻属(70-100％)、苋属(90-100％)、猪殃殃属(90-100％)、芥属(95-100％)、黑麦草属(100％)、甘薯属(95-100％)、母菊属(100％)和茄属(100％)，而同时能被作物如小麦很好地耐受(0％)。
实施例B芽后试验溶剂5份重量丙酮乳化剂 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物用活性化合物制剂喷雾，在单位面积上施用所需量的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使所需量的化合物以1,000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下0％＝无作用(与未处理相同)100％＝完全破坏在此试验中，在15-750g/ha的施用量下，制备实施例18、19、20、23、24和102对杂草显示出强的活性，野燕麦(80-95％)、莎草属(90-95％)、狗尾草属(95-100％)、苘麻属(100％)、苋属(95-100％)、猪殃殃属(100％)、芥属(100％)、藜属(95-100％)、母菊属(95-100％)、蓼属(95-100％)和堇菜属(90-100％)，而同时能被作物如小麦很好地耐受(5-10％)。
权利要求
1.通式(I)取代的芳香氨基化合物
其中R1代表氢、羟基、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，或代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R2代表下述基团之一-CQ1-R5、-CQ1-Q2-R6、-S(O)n-R7，R3代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、卤素，代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表下述基团之一-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，R4代表氢、羟基、氨基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、卤素，代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表下述基团之一-SO2-NH-R5、-NH-SO2-R7、-N(SO2-R7)2、-N(SO2-R7)(CO-R5)，n 代表数字0、1或2，Q1代表O或S，且Q2代表O、S、NH或N-烷基，R5代表氢或各任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基或杂环基，R6代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，R7代表各任选被取代的烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基或杂环基，且Z代表下述杂环基团之一
其中在每一情况下Q1和Q2具有上面提到的含义，R8代表氢、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基或环烷基烷基，且R9代表氢、羟基、氨基、氰基，或代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基羰基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苯基烷基，其中，如果适宜，两个相邻的基团-R8和R8、R9和R9或R8和R9-一起代表烷二基(亚烷基)或氧杂烷二基，和其中单个的基团R8和R9-如果在相同的杂环基团中出现不只一次，则可在上述定义范围内具有相同或不同的含义，除了化合物N-[5-氯-2-(2，5-二氢-3，4-二甲基-2，5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-苯基]-乙酰胺、N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺和N-[2-(5-二乙基氨基-3-叔丁基-1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-三氟甲基-苯基]-乙酰胺。
2.制备通式(I)的芳香氨基化合物的方法，
其中R1、R2、R3、R4和Z具有权利要求1中给出的含义，其特征在于，使通式(II)的芳香氨基化合物
其中R3、R4和Z具有上面提到的含义，且A1代表氢、羟基、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，与通式(III)的亲电子化合物反应X-R2(III)其中R2具有上面提到的含义，且X代表卤素，如果适宜在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行该反应，且如果适宜，用常规方法，将所得的通式(I)化合物转化成上述定义的其它通式(I)化合物。
3.通式(II)的芳香氨基化合物，
其特征在于，R3、R4和Z具有权利要求1中给出的含义，且A1代表氢、羟基、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基。
4.通式(IVa)的芳香硝基化合物
其特征在于，R3、R4和Z具有权利要求1中给出含义。
5.通式(IVb)的芳香硝基化合物，
其特征在于，R3、R4和Z具有权利要求1中给出含义。
6.除草组合物，其特征在于，它包含至少一种权利要求1的通式(I)的芳香氨基化合物。
7.防治杂草的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)芳香氨基化合物作用于杂草和/或其环境的方法。
8.权利要求1的式(I)芳香氨基化合物防治杂草的应用。
9.制备除草组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)的芳香氨基化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明公开了通式(Ⅰ)的新的取代的芳香氨基化合物,其中R
文档编号C07D239/36GK1255126SQ98804786
公开日2000年5月31日 申请日期1998年2月20日 优先权日1997年3月5日
发明者R·安德雷, M·W·德鲁斯, K·芬戴森, J·克鲁斯, K·H·林克, K·H·米勒, O·沙尔纳, M·多林格 申请人:拜尔公司