本发明涉及医药化学领域，更具体地，涉及一种取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物及其制备方法。
背景技术：
酰腙类化合物是由酰肼与醛或酮缩合而成的一类Schiff碱类化合物,在亲生物的环境下表现出良好的生物活性、较强的配位能力和多样的配位方式,因此在医药、农药、材料和分析试剂等领域受到了广泛的关注。在发光材料、荧光分析、金属酶模拟、临床上治疗某些疾病等方面已有大量文献报道和广泛应用。
酰腙类化合物分子中由于同时含有氮原子与氧原子，因而可以参与生物体中氢键的形成,增加受体之间的亲和性,进而可能可以抑制生物体内诸多生理化学过程,如抗高血糖、抗肿瘤,尤其是近年来在抗真菌和制备免疫抑制剂(如类风湿、牛皮癣等疾病)等方面的研究备受关注。
酰腙类化合物由于分子结构中含有一类很好的活性亚结构基团(-CONHN＝CH-)，文献报道含(-CONHN＝CH-)结构的化合物一般都具有杀菌、除草和植物调节活性,因此，这类衍生物是目前为止国内外学者研究得较多的一类前体农药，是目前农药界研究的热点之一。
甲基取代的呋喃环结构在天然产物中广泛存在，并具有多样的生物活性，例如丹参酮可以治疗心血管疾病，呋喃佛术烷具有植物化感作用，倍半萜类化合物cacalol具有抗高血糖和抗菌的作用。
因此呋喃环被甲基取代的苯并呋喃甲酰腙类化合物及其衍生物具有潜在的药物活性，而这类化合物迄今仍未被报道。
技术实现要素：
本发明要解决的技术问题是，克服现有技术中的不足，提供一种取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物及其制备方法。
为解决技术问题，本发明的解决方案是：
提供一种取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，
B环选自苯基、呋喃基、噻吩基或萘基；
R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、卤素、羟基、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基、硝基或氰基。
本发明中，该取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物的结构式是下述的任意一种：
本发明中进一步提供了所述取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物在药学上可接受的盐，是钠盐、钾盐、铵盐、钙盐、锌盐或镁盐中的任意一种。
本发明进一步提供了所述取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物或其在药学上可接受的盐作为活性成分，与药用载体或赋形剂组成的药物组合物。
本发明还提供了所述取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1,3-环己二酮和氢氧化钾均匀的分散于水中，常温搅拌5min后，加入氯乙酰乙酸乙酯的甲醇溶液；然后将体系在室温下搅拌5天，用4N的盐酸酸化；过滤酸化后的反应液，得到的固体产物：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯；
所述1,3-环己二酮与氢氧化钾、氯乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1:1，每毫升水对应的1,3-环己二酮的投料量为0.1g，每毫升甲醇对应的氯乙酰乙酸乙酯的投料量为0.2g；
(2)将3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯和氢氧化钾用甲醇与水的混合溶剂溶解，溶解后将体系在室温下搅拌反应5h；将反应液用6N的盐酸调pH至1，过滤反应液，过滤得固体产物：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸；
所述混合溶剂是甲醇与水以2.5：1配制而成，每毫升混合溶剂对应的3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯的投料量为0.2g；所述3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯与氢氧化钾的摩尔比为1:6；
(3)将3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸均匀分散于二甘醇中，加入铜粉和吡啶，然后将体系加热至175℃，保持搅拌10h；将体系冷却到室温，加入冰水，并用4N的盐酸酸化；用石油醚萃取酸化后的反应液三次，将合并的萃取液用水洗涤一次，然后将萃取液用无水硫酸钠干燥、旋干，得固体产物：3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4-(5H)-酮；
所述3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸与铜粉、吡啶的摩尔比为1:1:2，每毫升二甘醇对应的3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸的投料量为0.1g；
(4)在氮气保护下，将氢化钠均匀分散于乙二醇二甲醚溶液中，将体系冷却到0℃；然后向体系中加入3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的乙二醇二甲醚溶液，保持体系在0℃搅拌30min；向体系中加入碳酸二甲酯的乙二醇二甲醚溶液，将体系加热到90℃；保持3h后，将体系冷却到室温，加入饱和的氯化铵溶液淬灭反应；用乙酸乙酯萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥、浓缩，得到产品：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯；
所述3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮与氢化钠、碳酸二甲酯的摩尔比为1:5:3，反应体系中每毫升乙二醇二甲醚对应的3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮投料量为0.04g；
(5)将3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯均匀分散于甲苯溶液中，向体系中加入2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌，加热至130℃保持6h；将体系冷却到室温，过滤，浓缩滤液，将粗产品用硅胶色谱柱分离，得到纯净产物：4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯；
所述3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯与2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌的摩尔比为1:1.2，每毫升甲苯对应的3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯的投料量为0.1g；
(6)将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯和水合肼均匀的分散于甲醇溶液，每毫升水合肼对应4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯的投料量为0.5g，每毫升甲醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯的投料量为0.08g；氮气保护下，封口后加热到75℃，保持6h；蒸除甲醇，加入与反应液等体积的水，过滤析出的白色固体，所得的白色固体即为纯净的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼；
(7)将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和反应基团均匀分散于反应溶剂a中，获得原料混合物；4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和反应基团的摩尔比在1:1，每毫升反应溶剂a对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.01至0.06g；
其中，所述反应溶剂a为甲醇或乙醇；
所述反应基团的结构式为：
其中，B环选自苯基、呋喃基、噻吩基或萘基；R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、卤素、羟基、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基、硝基或氰基；
(8)将原料混合物在室温至80℃下，反应3小时～24小时后，加入与反应液等体积的水，有固体析出；析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即得到取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物的纯净产物。
本发明中，步骤(7)中所述的，反应溶剂a优选为乙醇。
与现有技术相比，本发明能够取得的有益效果：
(1)本发明提供的苯并呋喃甲酰腙类衍生物是一类具有新骨架的天然呋喃甲酰腙类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为苯并呋喃甲酰腙类的药物活性研究提供支撑。
(2)本发明提供的苯并呋喃甲酰腙类衍生物的制备方法，步骤简单，易得。对于工业化生产有重要意义。
附图说明
图1是本发明提供的取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物的合成示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
将1,3-环己二酮和氢氧化钾均匀的分散于水中，常温搅拌5min后，加入氯乙酰乙酸乙酯的甲醇溶液，然后将体系在室温下搅拌5天，然后将体系用4N的盐酸酸化，过滤酸化后的反应液，得到的固体即为产物：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯。该步骤中1,3-环己二酮与氢氧化钾及氯乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1:1，每毫升水对应的1,3-环己二酮的投料量为0.1g，每毫升甲醇对应的氯乙酰乙酸乙酯的投料量为0.2g。该步的产率为65％。所得产物的结构为：
分子式：C12H14O4
中文命名：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯
英文命名：ethyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate
分子量：222.09
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,Chloroform-d)δ4.38(q,J＝7.1Hz,2H),2.94(t,J＝6.3Hz,2H),2.60–2.46(m,5H),2.20(p,J＝6.4Hz,2H),1.40(t,J＝7.1Hz,3H)ppm。
实施例2
将3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯和氢氧化钾用甲醇与水的混合溶剂溶解，溶解后将体系在室温下搅拌反应5h。然后将反应液用6N的盐酸调pH至1，过滤反应液，过滤所得的固体即为产物：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸。该步骤中所用的混合溶剂是甲醇与水以2.5:1配制而成。每毫升混合溶剂对应的3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯的投料量为0.2g。该步骤中3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸乙酯与氢氧化钾的摩尔比为1:6。该步的产率为90％。所得产物的结构为：
分子式：C10H10O4
中文命名：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸
英文命名：3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid
分子量：194.06
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ2.91(t,J＝6.2Hz,2H),2.44(m,5H),2.08
(p,J＝6.4Hz,2H)ppm。
实施例3
将3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸均匀的分散于二甘醇中，加入铜粉和吡啶，然后将体系加热至175℃，保持搅拌10h。将体系冷却到室温，加入冰水，并用4N的盐酸酸化，用石油醚萃取酸化后的反应液三次，将合并的萃取液用水洗涤一次，然后将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋干。所得的固体即为产物：3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4-(5H)-酮。该步骤中每毫升二甘醇对应的3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸的投料量为0.1g。该步骤中3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-甲酸与铜粉及吡啶的摩尔比为1:1:2。该步的产率为85％。所得产物的结构为：
分子式：C9H10O2
中文命名：3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4-(5H)-酮
英文命名：3-methyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
分子量：150.07
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,Chloroform-d)δ7.11–6.98(m,1H),2.83(t,J＝6.3Hz,2H),2.47(dd,J＝7.2,5.8Hz,2H),2.26–2.06(m,5H)ppm。
核磁共振碳谱(101MHz,Chloroform-d)δ195.70,167.40,138.90,120.41,119.07,38.29,23.63,22.75,9.07ppm。
实施例4
在氮气保护下，将氢化钠均匀的分散于乙二醇二甲醚溶液中，将体系冷却到0℃，然后向体系中加入3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的乙二醇二甲醚溶液，保持体系在0℃搅拌30min。然后向体系中加入碳酸二甲酯的乙二醇二甲醚溶液，然后将体系加热到90℃。保持3h后，将体系冷却到室温，加入饱和的氯化铵溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，即可得到该步的产品：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯。该步骤中3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮与氢化钠及碳酸二甲酯的摩尔比为1:5:3，反应体系中每毫升乙二醇二甲醚对应的3-甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮投料量为0.04g。该步的产率为87％。所得产物的结构为：
分子式：C11H12O4
中文命名：3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯
英文命名：methyl 3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate
分子量：208.07
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,Chloroform-d)δ7.09(d,J＝1.6Hz,1H),3.77(s,3H),3.50(dd,J＝9.1,4.7Hz,1H),3.02(dt,J＝17.6,5.8Hz,1H),2.85(ddd,J＝17.6,8.2,5.5Hz,1H),2.54(dddd,J＝13.6,9.2,8.2,5.4Hz,1H),2.34(dtd,J＝13.6,5.8,4.7Hz,1H),2.19(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱(101MHz,Chloroform-d)δ189.80,170.49,166.90,139.42,119.74,119.33,53.68,52.36,25.83,22.10,8.90.
实施例5
将3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯均匀分散于甲苯溶液中，向体系中加入2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌，加热至130℃保持6h。将体系冷却到室温，过滤，浓缩滤液，将粗产品用硅胶色谱柱分离即可得到纯净的产物：4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯。该步骤中3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯与2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌的摩尔比为1:1.2，每毫升甲苯对应的3-甲基-4-氧-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-5-甲酸甲酯的投料量为0.1g。该步的产率为87％。所得产物的结构为：
分子式：C11H10O4
中文命名：4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯
英文命名：methyl 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carboxylate
分子量：206.06
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,Chloroform-d)δ11.43(s,1H),7.71(d,J＝8.8Hz,1H),7.28(q,J＝1.4Hz,1H),6.93(d,J＝8.8Hz,1H),3.95(s,3H),2.41(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱(101MHz,Chloroform-d)δ171.28,160.21,159.02,140.65,125.86,117.59,116.87,105.68,103.85,52.10,9.59.
实施例6
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯和水合肼均匀的分散于甲醇溶液，每毫升水合肼对应4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯的投料量为0.5g，每毫升甲醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-甲酸甲酯的投料量为0.08g；氮气保护下，封口后加热到75℃，保持6h；蒸除甲醇，加入与反应液等体积的水，过滤析出的白色固体，所得的白色固体即为纯净的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼；该步的产率为90％。所得产物的结构为：
分子式：C10H10N2O3
中文命名：4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：206.07
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ10.19(s,1H),7.74–7.60(m,2H),7.01(d,J＝8.9Hz,1H),4.68(s,2H),2.33(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ169.44,158.07,157.75,141.17,122.59,117.20,115.83,106.51,102.69,9.37.
实施例7-1：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对氯苯甲醛均匀分散于反应溶剂甲醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对氯苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂甲醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.01g，获得原料混合物。
将原料混合物在室温下，反应3小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(4-氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率88％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13ClN2O3
中文命名：(E)-N'-(4-氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(4-chlorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：328.06
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.44(s,1H),12.11(s,1H),8.51(s,1H),7.89(d,J＝9.0Hz,1H),7.82–7.76(m,2H),7.72–7.69(m,1H),7.57–7.52(m,2H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.23,158.69,158.57,147.70,141.54,134.80,132.91,128.96,128.87,123.44,117.37,115.89,106.44,103.12,9.37.
实施例7-2：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对甲基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对甲基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(4-甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H16N2O3
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(4-甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(4-methylbenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：308.12
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.53(s,1H),11.98(s,1H),8.49(s,1H),7.89(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(q,J＝1.3Hz,1H),7.67(d,J＝7.9Hz,2H),7.30(d,J＝7.9Hz,2H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(s,3H),2.36(s,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.10,158.68,158.53,149.18,141.53,140.29,131.27,129.50,127.27,123.41,117.38,115.90,106.51,103.06,21.04,9.38.
实施例7-3：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和邻溴苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和邻溴苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.03g，获得原料混合物。
将原料混合物在60℃下，反应14小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2-溴苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13BrN2O3
中文命名：(E)-N'-(2-溴苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2-bromobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：372.01
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.40(s,1H),12.27(s,1H),8.89(s,1H),8.04(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H),7.91(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(dd,J＝8.5,1.4Hz,2H),7.49(td,J＝7.6,1.3Hz,1H),7.39(td,J＝7.6,1.8Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.32,158.76,158.62,147.19,141.55,133.18,132.76,131.99,128.11,127.31,123.77,123.47,117.38,115.90,106.38,103.14,9.37.
实施例7-4：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对氟苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对氟苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.02g，获得原料混合物。
将原料混合物在70℃下，反应12小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(4-氟苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13FN2O3
中文命名：(E)-N'-(4-氟苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(4-fluorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：312.09
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.48(s,1H),12.06(s,1H),8.52(s,1H),7.93–7.79(m,3H),7.71(q,J＝1.4Hz,1H),7.38–7.28(m,2H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.19,164.26(d,J＝47.5Hz),158.67,158.54,147.94,141.53,130.58(d,J＝3.0Hz),129.47(d,J＝8.1Hz),123.42,117.37,116.07,115.87(d,J＝4.0Hz),106.45,103.09,9.37.
实施例7-5：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3,4,5-三甲氧基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3,4,5-三甲氧基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(3,4,5-三甲氧基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C20H20N2O6
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(3,4,5-三甲氧基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：384.13
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.47(s,1H),12.04(s,1H),8.45(s,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(d,J＝1.6Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),7.07(s,2H),3.86(s,6H),3.73(s,3H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.06,158.64,158.53,153.19,149.08,141.54,139.42,129.44,123.48,117.38,115.89,106.54,104.43,103.07,60.11,55.95,9.39.
实施例7-6：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对甲氧基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对甲氧基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(4-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H16N2O4
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(4-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(4-methoxybenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：324.11
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.58(s,1H),11.92(s,1H),8.47(s,1H),7.89(d,J＝8.9Hz,1H),7.76–7.68(m,3H),7.15(d,J＝8.9Hz,1H),7.09–7.01(m,2H),3.83(s,3H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.95,161.05,158.64,158.47,149.03,141.49,128.92,126.49,123.36,117.36,115.89,114.37,106.52,103.00,55.31,9.38.
实施例7-7：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4-二氯苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4-二氯苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2,4-二氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H12Cl2N2O3
中文命名：(E)-N'-(2,4-二氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：362.02
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.35(s,1H),12.28(s,1H),8.87(s,1H),8.04(d,J＝8.6Hz,1H),7.89(d,J＝9.0Hz,1H),7.78–7.66(m,2H),7.54(dd,J＝8.5,2.2Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.35(s,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.30,158.75,158.65,143.76,141.58,135.35,134.06,130.37,129.39,128.09,128.04,123.44,117.38,115.89,106.34,103.22,9.36.
实施例7-8：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-氯苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-氯苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2-氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13ClN2O3
中文命名：(E)-N'-(2-氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2-chlorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：328.06
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.40(s,1H),12.24(s,1H),8.94(s,1H),8.06(dd,J＝7.3,2.4Hz,1H),7.91(d,J＝8.9Hz,1H),7.72(d,J＝1.6Hz,1H),7.56(dd,J＝7.3,1.9Hz,1H),7.52–7.41(m,2H),7.18(d,J＝8.8Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.30,158.75,158.63,144.88,141.58,133.40,131.77,131.26,129.96,127.66,126.92,123.47,117.38,115.90,106.38,103.18,9.37.
实施例7-9：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-氟苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-氟苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2-氟苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13FN2O3
中文命名：(E)-N'-(2-氟苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2-fluorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：312.09
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.40(s,1H),12.15(s,1H),8.78(s,1H),7.99(t,J＝7.5Hz,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(q,J＝1.4Hz,1H),7.53(dddd,J＝9.1,7.5,5.5,1.8Hz,1H),7.37–7.30(m,2H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.22,162.14,159.66,158.66(d,J＝11.1Hz),141.58,132.36(d,J＝8.1Hz),126.36,125.00(d,J＝3.0Hz),123.43,121.52(d,J＝10.1Hz),117.39,116.15,115.95,115.90,106.39,103.20,9.37.
实施例7-10：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-硝基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-硝基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(4-硝基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13N3O5
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(4-硝基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(4-nitrobenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：339.09
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.31(s,1H),12.32(s,1H),8.61(s,1H),8.36–8.28(m,2H),8.07–7.99(m,2H),7.91(d,J＝8.9Hz,1H),7.72(t,J＝1.4Hz,1H),7.18(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.47,158.75,158.68,147.97,146.44,141.62,140.23,128.17,124.05,123.57,117.40,115.90,106.43,103.24,9.37.
实施例7-11：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4,6-三甲基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4,6-三甲基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(2,4,6-三甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C20H20N2O3
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(2,4,6-三甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(2,4,6-trimethylbenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：336.15
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.56(s,1H),11.87(s,1H),8.85(s,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(d,J＝1.5Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),6.95(s,2H),2.46(s,6H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H),2.27(s,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.93,158.70,158.49,149.31,141.50,138.58,137.58,129.50,127.81,123.36,117.38,115.90,106.49,102.97,21.14,20.70,9.40.
实施例7-12：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-溴-4-氟苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-溴-4-氟苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2-溴-4-氟苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H12FBrN2O3
中文命名：(E)-N'-(2-溴-4-氟苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2-bromo-4-fluorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：390.00
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.39(s,1H),12.26(s,1H),8.84(s,1H),8.07(dd,J＝8.9,6.2Hz,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.75–7.67(m,2H),7.39(td,J＝8.5,2.6Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.29,163.94,161.42,158.68(d,J＝13.1Hz),146.15,141.55,129.61(d,J＝4.0Hz),128.91(d,J＝9.1Hz),124.07(d,J＝10.1Hz),123.44,120.14(d,J＝25.3Hz),117.37,115.89,115.68,106.36,103.14,9.36.
实施例7-13：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3-硝基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3-硝基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(3-硝基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13N3O5
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(3-硝基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(3-nitrobenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：339.09
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.35(s,1H),12.30(s,1H),8.65–8.55(m,2H),8.29(ddd,J＝8.2,2.4,1.0Hz,1H),8.19(dt,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.91(d,J＝8.9Hz,1H),7.82–7.69(m,2H),7.18(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.43,158.72,158.64,148.19,146.52,141.59,135.83,133.55,130.48,124.49,123.56,121.02,117.39,115.90,106.41,103.20,9.37.
实施例7-14：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4-二甲基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4-二甲基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(2,4-二甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C19H18N2O3
中文命名：(E)-N'-(2,4-二甲基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2,4-dimethylbenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：322.13
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.56(s,1H),11.93(s,1H),8.78(s,1H),7.89(d,J＝8.9Hz,1H),7.78(d,J＝7.9Hz,1H),7.71(t,J＝1.4Hz,1H),7.20–7.08(m,3H),2.44(s,3H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H),2.31(s,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.96,158.68,158.50,147.82,141.52,139.81,137.05,131.48,129.24,126.98,126.00,123.29,117.39,115.89,106.49,103.03,20.90,18.96,9.38.
实施例7-15：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-溴苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-溴苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(4-溴苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13BrN2O3
中文命名：(E)-N'-(4-溴苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(4-bromobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：372.01
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.44(s,1H),12.11(s,1H),8.50(s,1H),7.89(d,J＝9.0Hz,1H),7.76–7.65(m,5H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.23,158.69,158.58,147.79,141.55,133.26,131.87,129.09,123.62,123.45,117.38,115.89,106.45,103.12,9.37.
实施例7-16：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-硝基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-硝基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(2-硝基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13N3O5
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(2-硝基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(2-nitrobenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：339.09
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.35(s,1H),12.37(s,1H),8.95(s,1H),8.14(ddd,J＝17.6,8.0,1.3Hz,2H),7.93(d,J＝8.9Hz,1H),7.85(td,J＝7.6,1.2Hz,1H),7.76–7.67(m,2H),7.18(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.50,158.81,158.68,148.30,144.26,141.61,133.77,130.92,128.44,127.99,124.69,123.56,117.38,115.90,106.33,103.21,9.37.
实施例7-17：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-苯亚甲基-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H14N2O3
中文命名：(E)-N'-苯亚甲基-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-benzylidene-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：294.10
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.49(s,1H),12.05(s,1H),8.54(s,1H),7.91(d,J＝8.9Hz,1H),7.81–7.74(m,2H),7.71(d,J＝1.5Hz,1H),7.53–7.46(m,3H),7.17(d,J＝8.8Hz,1H),2.37(d,J＝1.3Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.18,158.69,158.55,149.11,141.53,133.96,130.38,128.88,127.26,123.44,117.38,115.90,106.49,103.08,9.38.
实施例7-18：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-异丙基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-异丙基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(4-异丙基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C20H20N2O3
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(4-异丙基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(4-isopropylbenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：336.15
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.53(s,1H),11.98(s,1H),8.50(s,1H),7.90(d,J＝9.0Hz,1H),7.75–7.61(m,3H),7.36(d,J＝8.0Hz,2H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),2.94(h,J＝6.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H),1.23(d,J＝6.9Hz,6H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.08,158.68,158.51,151.03,149.16,141.51,131.66,127.37,126.84,123.41,117.37,115.89,106.50,103.04,33.38,23.63,9.38.
实施例7-19：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-叔丁基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-叔丁基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(4-叔丁基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C21H22N2O3
中文命名：(E)-N'-(4-叔丁基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(4-(tert-butyl)benzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：350.16
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.53(s,1H),11.98(s,1H),8.51(s,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.74–7.65(m,3H),7.55–7.48(m,2H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H),1.31(s,9H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.08,158.68,158.52,153.22,149.11,141.52,131.25,127.11,125.68,123.41,117.37,115.89,106.49,103.05,34.62,30.92,9.38.
实施例7-20：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-呋喃甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-呋喃甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(呋喃-2-基亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C15H12N2O4
中文命名：(E)-N'-(呋喃-2-基亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(furan-2-ylmethylene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：284.08
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.47(s,1H),11.97(s,1H),8.40(s,1H),7.92–7.82(m,2H),7.71(q,J＝1.4Hz,1H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),7.01(d,J＝3.4Hz,1H),6.67(dd,J＝3.4,1.8Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.07,158.63,158.53,149.11,145.53,141.53,138.68,123.36,117.38,115.89,114.30,112.28,106.45,103.09,9.36.
实施例7-21：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-羟基-3-甲氧基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-羟基-3-甲氧基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(4-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H16N2O5
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(4-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydra zide
分子量：340.11
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.60(s,1H),11.86(s,1H),9.64(s,1H),8.41(s,1H),7.89(d,J＝9.0Hz,1H),7.70(q,J＝1.4Hz,1H),7.35(d,J＝2.0Hz,1H),7.18–7.10(m,2H),6.87(d,J＝8.1Hz,1H),3.85(s,3H),2.36(d,J＝1.5Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.82,158.61,158.45,149.68,149.29,148.05,141.47,125.32,123.34,122.54,117.36,115.88,115.41,108.90,106.56,102.97,55.53,9.39.
实施例7-22：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3-氯苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3-氯苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(3-氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13ClN2O3
中文命名：(E)-N'-(3-氯苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(3-chlorobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：328.06
外观：粉红色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.40(s,1H),12.18(s,1H),8.51(s,1H),7.90(d,J＝9.0Hz,1H),7.83(d,J＝2.1Hz,1H),7.79–7.67(m,2H),7.61–7.45(m,2H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.33,158.71,158.60,147.32,141.58,136.22,133.67,130.78,129.98,126.46,125.95,123.50,117.39,115.90,106.44,103.15,9.37.
实施例7-23：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3-甲基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和3-甲基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(3-甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H16N2O3
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(3-甲基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(3-methylbenzylidene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：308.12
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.51(s,1H),12.03(s,1H),8.50(s,1H),7.90(d,J＝9.0Hz,1H),7.74–7.63(m,1H),7.63–7.52(m,2H),7.38(t,J＝7.6Hz,1H),7.29(d,J＝7.5Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),2.38(s,3H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.16,158.68,158.54,149.16,141.53,138.14,133.92,131.10,128.77,127.45,124.73,123.44,117.37,115.89,106.48,103.07,20.86,9.38.
实施例7-24：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(2-羟基-4-甲氧基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H16N2O5
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基-4-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydra zide
分子量：340.11
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.38(s,1H),12.16(s,1H),11.45(s,1H),8.65(s,1H),7.87(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(q,J＝1.3Hz,1H),7.50(d,J＝8.6Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),6.59–6.49(m,2H),3.79(s,3H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.58,162.30,159.42,158.55,149.57,141.55,130.99,123.33,117.38,115.89,111.69,106.59,106.27,103.17,101.11,55.31,9.38.
实施例7-25：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-乙氧基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-乙氧基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(4-乙氧基苯亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C19H18N2O4
中文命名：(E)-N'-(4-乙氧基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(4-ethoxybenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：338.13
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.59(s,1H),11.91(s,1H),8.46(s,1H),7.89(d,J＝8.9Hz,1H),7.74–7.66(m,3H),7.15(d,J＝8.9Hz,1H),7.07–6.98(m,2H),4.09(q,J＝6.9Hz,2H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H),1.35(t,J＝7.0Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.95,160.34,158.65,158.47,149.06,141.47,128.92,126.34,123.34,117.36,115.89,114.75,106.53,102.98,63.26,14.54,9.37.
实施例7-26：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对羟基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和对羟基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(4-羟基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H14N2O4
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(4-羟基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(4-hydroxybenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：310.10
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.62(s,1H),11.84(s,1H),10.01(s,1H),8.42(s,1H),7.88(d,J＝9.0Hz,1H),7.70(t,J＝1.4Hz,1H),7.64–7.57(m,2H),7.14(d,J＝8.8Hz,1H),6.91–6.82(m,2H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.85,159.68,158.62,158.44,149.46,141.46,129.09,124.92,123.32,117.36,115.88,115.73,106.54,102.96,9.38.
实施例7-27：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4-二羟基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,4-二羟基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2,4-二羟基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H14N2O5
中文命名：(E)-N'-(2,4-二羟基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：326.09
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.43(s,1H),12.08(s,1H),11.30(s,1H),10.03(s,1H),8.60(s,1H),7.87(d,J＝9.0Hz,1H),7.70(t,J＝1.4Hz,1H),7.38(d,J＝8.5Hz,1H),7.16(d,J＝8.9Hz,1H),6.42–6.32(m,2H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.48,160.99,159.50,158.55,158.51,149.94,141.51,131.18,123.28,117.37,115.89,110.45,107.82,106.30,103.11,102.60,9.37.
实施例7-28：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,3-二羟基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2,3-二羟基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(2,3-二羟基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H14N2O5
中文命名：(E)-N'-(2,3-二羟基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(2,3-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：326.09
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ13.35(s,1H),12.27(s,1H),10.93(s,1H),9.33(s,1H),8.71(s,1H),7.89(d,J＝9.0Hz,1H),7.71(t,J＝1.4Hz,1H),7.18(d,J＝8.9Hz,1H),7.04(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),6.89(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),6.76(t,J＝7.8Hz,1H),2.36(d,J＝1.3Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.84,158.62,149.71,146.14,145.61,141.59,123.39,119.76,119.20,118.78,117.52,117.39,115.90,106.22,103.25,9.37.
实施例7-29：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H14N2O4
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：310.10
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.34(s,1H),12.25(s,1H),11.13(s,1H),8.75(s,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.71(d,J＝1.6Hz,1H),7.62(dd,J＝7.7,1.7Hz,1H),7.33(ddd,J＝8.6,7.3,1.7Hz,1H),7.18(d,J＝8.9Hz,1H),6.95(ddd,J＝10.3,7.5,1.9Hz,2H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.86,158.64,158.61,157.44,148.94,141.58,131.69,129.19,123.41,119.39,118.66,117.39,116.41,115.90,106.25,103.23,9.38.
实施例7-30：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H16N2O5
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基-3-甲氧基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydra zide
分子量：340.11
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.36(s,1H),12.22(s,1H),10.72(s,1H),8.77(s,1H),7.89(d,J＝8.9Hz,1H),7.72(q,J＝1.4Hz,1H),7.26–7.14(m,2H),7.07(dd,J＝8.2,1.4Hz,1H),6.89(t,J＝7.9Hz,1H),3.84(s,3H),2.37(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.85,158.64,158.60,148.79,147.95,147.13,141.58,123.42,120.36,119.11,118.99,117.39,115.90,113.96,106.29,103.22,55.84,9.38.
实施例7-31：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和5-溴-2-羟基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和5-溴-2-羟基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(5-溴-2-羟基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13BrN2O4
中文命名：(E)-N'-(5-溴-2-羟基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazi de
分子量：388.01
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.32(s,1H),12.32(s,1H),11.17(s,1H),8.71(s,1H),7.94–7.82(m,2H),7.72(q,J＝1.3Hz,1H),7.46(dd,J＝8.8,2.6Hz,1H),7.17(d,J＝8.9Hz,1H),6.92(d,J＝8.7Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.04,158.68,158.64,156.42,146.27,141.59,133.85,130.05,123.47,121.29,118.68,117.38,115.90,110.51,106.23,103.24,9.38.
实施例7-32：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-5-硝基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-5-硝基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基-5-硝基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C17H13N3O6
中文命名：(E)-4-羟基-N'-(2-羟基-5-硝基苯亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：355.08
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.29(s,1H),12.37(s,1H),12.24(s,1H),8.81(s,1H),8.60(d,J＝2.9Hz,1H),8.17(dd,J＝9.1,2.9Hz,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.70(q,J＝1.3Hz,1H),7.14(dd,J＝21.3,9.0Hz,2H),2.35(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.16,162.53,158.71,158.65,144.88,141.57,139.87,126.76,123.48,123.32,119.98,117.36,117.04,115.89,106.19,103.24,9.36.
实施例7-33：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-1-萘甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-N'-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C21H16N2O4
中文命名：(E)-4-羟基-N'-((2-羟基萘-1-基)亚甲基)-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)-3-methylbenzofuran-5-carboh ydrazide
分子量：360.11
外观：黄色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.28(s,1H),12.58(s,1H),12.35(s,1H),9.55(s,1H),8.33(d,J＝8.5Hz,1H),8.00–7.87(m,3H),7.73(q,J＝1.3Hz,1H),7.65(ddd,J＝8.4,6.8,1.5Hz,1H),7.43(ddd,J＝7.9,6.8,1.0Hz,1H),7.25(t,J＝9.0Hz,2H),2.37(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.51,158.66,158.59,158.13,147.98,141.66,133.09,131.58,128.97,127.89,127.82,123.60,123.27,120.91,118.80,117.47,115.91,108.52,106.23,103.40,9.39.
实施例7-34：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和噻吩-2-甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和噻吩-2-甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(噻吩-2-基亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C15H12N2O3S
中文命名：(E)-4-羟基-3-甲基-N'-(噻吩-2-基亚甲基)苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-4-hydroxy-3-methyl-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzofuran-5-carbohydrazide
分子量：300.06
外观：棕色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.44(s,1H),12.00(s,1H),8.71(s,1H),7.86(d,J＝8.9Hz,1H),7.75–7.70(m,2H),7.55(dd,J＝3.7,1.2Hz,1H),7.21–7.12(m,2H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ166.91,158.60,158.52,144.10,141.54,138.68,131.60,129.45,127.93,123.37,117.38,115.89,106.49,103.09,9.37.
实施例7-35：
将4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-氰基苯甲醛均匀分散于反应溶剂乙醇中，使得4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼和4-氰基苯甲醛的摩尔比在1:1，每毫升溶剂乙醇对应的4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼的投料量为0.06g，获得原料混合物。
将原料混合物在80℃下，反应24小时，加入与反应溶剂等体积的水，有固体析出，析出的固体过滤，并用石油醚洗涤，干燥，即可得到纯净的产品。所得呋喃异喹啉酮类衍生物为：(E)-N'-(4-氰基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼，得率90％，该衍生物的结构为：
分子式：C18H13N3O3
中文命名：(E)-N'-(4-氰基苯亚甲基)-4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-碳酰肼
英文命名：
(E)-N'-(4-cyanobenzylidene)-4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-carbohydrazide
分子量：319.10
外观：白色固体
核磁共振氢谱：(400MHz,DMSO-d6)δ13.33(s,1H),12.26(s,1H),8.57(s,1H),7.95(s,5H),7.72(d,J＝1.6Hz,1H),7.18(d,J＝8.9Hz,1H),2.36(d,J＝1.4Hz,3H).
核磁共振碳谱：(101MHz,DMSO-d6)δ167.41,158.73,158.65,146.98,141.61,138.41,132.76,127.78,123.54,118.58,117.39,115.90,112.13,106.43,103.23,9.37.
甲酰腙类化合物在医药领域已经多有报道，具有很好的抗癌效果，作为甲酰腙结构的苯并呋喃的衍生，本专利发明的取代的苯并呋喃甲酰腙类衍生物在医药领域有着很大的潜力。