一种天山堇菜中生物碱类化合物及其制备方法与流程

本发明涉及一种天山堇菜中生物碱类化合物及其制备方法。

背景技术：

天山堇菜为堇菜科(violaceae)堇菜属(viola)植物天山堇菜(violatianshanica)的干燥全草。《保健药园》中也称比乃非谢吉。分布于我国新疆天山、昆仑山、帕米尔高原，云南、四川、西藏，中亚地区亦有分布，是维吾医药中常用药物。天山堇菜为多年生草本；其形态特征：根茎多粗短，主根圆柱状或倒长圆锥形，黄白或淡棕色；叶基生，叶片卵状或长圆状卵形，先端钝，全缘或具圆齿，具短腺毛；花单生于花梗顶端，花梗稍超出根生叶或等长，花瓣5枚，倒卵形，白色具淡紫色条纹。干燥药材多皱缩；粗短根茎(2-4mm)具环纹及叶柄残基；粗壮主根(0.5-2cm)灰白色至浅黄褐色；花灰蓝色。天山堇菜收录于：《中华本草》、《维吾尔药志》、《中华人民共和国卫生部药品标准·维吾尔药分册》、《维吾尔药材标准》。《中华本草》中记载的功能与主治：生湿生寒，清热解毒，消炎退烧，润肺消肿，润喉止咳，通利二便；主治干热性或胆液质性疾病，如发热发烧，干热性头痛及急性胸膜炎，肺炎，咽干咳嗽，二便不利等。《白色宫殿》中记载用于治疗血液性质头痛、眼病，热性咳嗽，胸膜炎、肺炎，尿少便秘等。《拜地依药书》中记载用于治疗体外热性炎肿，热性胃炎、肝炎，白喉，小儿癫痫，热性头痛，皮肤瘙痒等。

天山堇菜的药理学研究较少，现代药理学研究表明天山堇菜具有抗炎作用，抗氧化活性，抗菌活性。同属的其他植物研究比较多，有抗乙型肝炎活性，免疫抑制活性，抗炎活性，抑制哮喘作用，细胞毒活性，抗饮食性肥胖，抗凝血活性，抗疟原虫活性，杀菌活性，降压降脂活性，肌松弛及镇静催眠活性，胶原酶抑制活性，促胃肠运动及泻下作用，退烧及抗惊厥活性，抗氧化活性，改善慢性失眠作用，酪氨酸酶及胆碱酯酶抑制活性等。

天山堇菜的化学成分研究较少，已报道了4个苯丙素类化合物；同属其他植物的化学成分报道较多，有三萜及其皂苷，倍半萜，香豆素，双香豆素，黄酮，水杨酸衍生物，苯丙素类，醌类，环多肽等。

本发明对天山堇菜的生物碱成分进行的充分的分析分离研究，从中分离得到生物碱类新化合物：1，2，3，4，5，6，7，8，9，10。

技术实现要素：

本发明目的在于，提供一种天山堇菜中生物碱类化合物及其制备方法，该化合物1为6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮；化合物2为6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮；化合物3为4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；化合物4为8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；化合物5为(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；化合物7为1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；化合物8为4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；化合物9为2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；化合物10为7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮。该方法采用甲醇溶剂进行提取，通过酸溶碱沉法制得总碱，通过两相溶剂分配法得到上相部位，再利用葡聚糖凝胶色谱法，正反相色谱法分离得到10个生物碱类新化合物。

本发明所述的一种天山堇菜中生物碱类化合物，该化合物结构式为：

其中：

化合物1名称为6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮；

化合物2名称为6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮；

化合物3名称为4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；

化合物4名称为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；

化合物5名称为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

化合物6名称为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；

化合物7名称为：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；

化合物8名称为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；

化合物9名称为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

化合物10名称为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮。

所述天山堇菜中生物碱类化合物的制备方法，按下列步骤进行：

a、将天山堇菜全草粉碎，用无水甲醇溶剂冷浸、回流、渗漉、超声或微波提取2-10次，合并提取液并干燥，得到总提取物；

b、将步骤a中的总提取物用氯仿溶解，加入水进行萃取，收集氯仿层并干燥得氯仿部位，将氯仿部位用0.5n的硫酸溶解过滤，收集滤液，滤液用乙酸乙酯萃取以去除非生物碱杂质，去杂质的滤液用饱和碳酸氢钠水溶液调ph至10-14，得到碱化液；

c、将步骤b中的碱化液用二氯甲烷充分萃取并干燥，得到总生物碱；

d、将步骤c中的总生物碱用体积比5:5:5:5-1:5:1:5的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水的两相溶剂系统进行分配，收集上相有机相，干燥得到上相部位，再将上相部位进行硅胶柱层析分段分离，以体积比100:0，85:15，70:30，55:45的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到4个部位为v100，v85，v70和v55；

e、将步骤d中的v55部位用200-300目正相硅胶分离，按体积比5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，得到9个组分为：v551-v559，将v556组分利用反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为36％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，收集并干燥64.5至66分钟的流份，即得化合物4为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；将v558组分经反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为35％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min分离，收集并干燥24.5至26分钟的流份，即得化合物8为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；将v557组分经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为57％的甲醇水溶液；流速：3.0ml/min分离，收集并干燥14至15分钟的流份，即得化合物9为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

f、将步骤d中的v70部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到v70-1组分；v70-1组分利用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为34％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥14.5分钟至16分钟的流份v70-1-4以及20分钟至21分钟的流份v70-1-7；将流份v70-1-4继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为59％的甲醇水溶液；流速：2.8ml/min进行纯化，收集18.5至19.5分钟的流份，干燥即得化合物10为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；将流份v70-1-7继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为52.8％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行纯化，收集38至39分钟的流份，干燥即得化合物5为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

g、将步骤d中的v85部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到4个组分v85-1，v85-2，v85-3，v85-4；将组分v85-1经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：0-35分钟，浓度为30％-65％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥15分钟至16分钟的流份v85-1-5以及23分钟至24.5分钟的流份v85-1-9；将v85-1-5经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为47％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到化合物7为：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；将v85-1-9经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为64％的乙腈水溶液；流速：3.7ml/min分离，得到化合物3为4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；将组分v85-2经反相色谱谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度30％的乙腈水溶液；流速：3.0ml/min分离，分别收集并干燥38.5分钟至40分钟的流份，得化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；将组分v85-4经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度65％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到化合物1为：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮和化合物2为：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮。

本发明所述的一种天山堇菜中生物碱类化合物及其制备方法，其中生物碱类新化合物1，2，3，4，5，6，7，8，9，10的结构鉴定：

化合物1：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮；白色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)323(3.74)nm，295(3.81)nm，220(4.48)nm，201(4.69)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺368.1131；分子式：c20h17no6；¹h和¹³c核磁数据见表1；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物2：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮；白色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)323(3.35)nm，284(3.34)nm，201(4.43)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺384.1457；分子式：c21h21no6；¹h和¹³c核磁数据见表1；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物3：4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；黄色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)357(4.15)nm，251(3.88)nm；hr-esi(+)ms：[m+h-nh3]⁺341.2244；分子式：c21h31n3o2；¹h和¹³c核磁数据见表1；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物4：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；白色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)305(2.36)nm，205(3.68)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺303.2088；分子式：c18h26n2o2；¹h和¹³c核磁数据见表2；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物5：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；白色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)265(4.31)nm；hr-esi(+)ms：[m+h-h2o]⁺285.1972；分子式：c18h26n2o2；¹h和¹³c核磁数据见表2；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物6：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；黄色片晶，uv(meoh)λmax(logε)345(3.45)nm，332(3.44)nm，282(3.89)nm，250(4.73)nm，211(4.03)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺297.1618；分子式：c18h20n2o2；¹h和¹³c核磁数据见表2；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物7：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；微黄色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)287(3.85)nm，249(4.64)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺283.1802；分子式：c18h22n2o；¹h和¹³c核磁数据见表2；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物8：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；白色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)331(4.35)nm，269(4.52)nm，234(4.56)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺315.1717；分子式：c18h22n2o3；¹h和¹³c核磁数据见表3；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物9：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；黄色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)365(3.67)nm，240(3.67)nm，208(3.76)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺319.2010；分子式：c18h26n2o3；¹h和¹³c核磁数据见表3；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

化合物10：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；黄色无定形粉末，uv(meoh)λmax(logε)394(3.09)nm，245(4.00)nm；hr-esi(+)ms：[m+h]⁺301.1905；分子式：c18h24n2o2；¹h和¹³c核磁数据见表3；经hmbc相关谱解析确定化合物结构如图1所示。

表1.生物碱化合物1，2，3的氢碳核磁数据

表2.生物碱化合物4-7的氢碳核磁数据

表3.生物碱化合物8-10的氢碳核磁数据

附图说明

图1为本发明生物碱类化合物1-10的hmbc相关结构解析图。

图2为本发明生物碱化合物1的¹h-nmr图；

图3为本发明生物碱化合物1的¹³c-nmr图；

图4为本发明生物碱化合物2的¹h-nmr图；

图5为本发明生物碱化合物2的¹³c-nmr图；

图6为本发明生物碱化合物3的¹h-nmr图；

图7为本发明生物碱化合物3的¹³c-nmr图；

图8为本发明生物碱化合物4的¹h-nmr图；

图9为本发明生物碱化合物4的¹³c-nmr图；

图10为本发明生物碱化合物5的¹h-nmr图；

图11为本发明生物碱化合物5的¹³c-nmr图；

图12为本发明生物碱化合物6的¹h-nmr图；

图13为本发明生物碱化合物6的¹³c-nmr图；

图14为本发明生物碱化合物7的¹h-nmr图；

图15为本发明生物碱化合物7的¹³c-nmr图；

图16为本发明生物碱化合物8的¹h-nmr图；

图17为本发明生物碱化合物8的¹³c-nmr图；

图18为本发明生物碱化合物9的¹h-nmr图；

图19为本发明生物碱化合物9的¹³c-nmr图；

图20为本发明生物碱化合物10的¹h-nmr图；

图21为本发明生物碱化合物10的¹³c-nmr图。

具体实施方式

实施例1

a、将粉碎的天山堇菜全草粉末9.5kg，加入20升无水甲醇室温浸泡24小时，重复提取10次，合并提取液并干燥，得到总提物1.5kg；

b、将步骤a中的总提取物用4升氯仿溶解，加入4升水进行萃取，收集氯仿层并干燥得氯仿部位，将氯仿部位用2升0.5n的硫酸溶解过滤，收集滤液，滤液用乙酸乙酯萃取以去除非生物碱杂质，去杂质的滤液用饱和碳酸氢钠水溶液调ph至10，得到碱化液；

c、将步骤b中的碱化液用二氯甲烷充分萃取并干燥，得到总生物碱70克；

d、将步骤c中的总生物碱用体积比3:5:3:5的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水的两相溶剂系统进行分配，收集上相有机相，干燥得到上相部位47克，再将上相部位进行硅胶柱层析分段分离，以体积比100:0，85:15，70:30，55:45的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到4个部位为v100，v85，v70和v55；

e、将步骤d中的v55部位用200-300目正相硅胶分离，按体积比5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，得到9个组分为：v551-v559，将v55-6组分利用反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为36％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，收集并干燥64.5至66分钟的流份，即得化合物4为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；将v558组分经反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为35％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min分离，收集并干燥24.5至26分钟的流份，即得化合物8为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；将v557组分经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为57％甲醇；流速：3.0ml/min分离，收集并干燥14至15分钟的流份，即得化合物9为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

f、将步骤d中的v70部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到v70-1组分；将v70-1组分利用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为34％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥14.5分钟至16分钟的流份v70-1-4以及20分钟至21分钟的流份v70-1-7；将流份v70-1-4继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为59％的甲醇水溶液；流速：2.8ml/min进行纯化，收集18.5至19.5分钟的流份，干燥即得化合物10为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；将流份v70-1-7继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为52.8％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行纯化，收集38至39分钟的流份，干燥即得化合物5为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

g、将步骤d中的v85部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到4个组分v85-1，v85-2，v85-3，v85-4；将组分v85-1经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：0-35分钟，浓度为30％-65％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥15分钟至16分钟的流份v85-1-5以及23分钟至24.5分钟的流份v85-1-9；将v85-1-5经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为47％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为9.6min的化合物7：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；将v85-1-9经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为64％的乙腈水溶液；流速：3.7ml/min分离，得到保留时间为8.1min的化合物3：4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；将组分v85-2经反相色谱谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度30％的乙腈水溶液；流速：3.0ml/min分离，分别收集并干燥38.5分钟至40分钟的流份，得化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；将组分v85-4经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度65％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为13.0min的化合物1：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮，以及保留时间为11.2min的化合物2：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮。

实施例2：

a、将粉碎的天山堇菜全草粉末9.5kg，加入20升无水甲醇回流4小时，重复提取6次，合并提取液并干燥，得到总提物2.0kg；

b、将步骤a中的总提取物用4升氯仿溶解，加入4升水进行萃取，收集氯仿层并干燥得氯仿部位，将氯仿部位用2升0.5n的硫酸溶解过滤，收集滤液，滤液用乙酸乙酯萃取以去除非生物碱杂质，去杂质的滤液用饱和碳酸氢钠水溶液调ph至11，得到碱化液；

c、将步骤b中的碱化液用二氯甲烷充分萃取并干燥，得到总生物碱77克；

d、将步骤c中的总生物碱用体积比5:5:5:5的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水的两相溶剂系统进行分配，收集上相有机相，干燥得到上相部位32克，再将上相部位进行正相硅胶(100-200目)柱层析分段分离，以体积比100:0，85:15，70:30，55:45的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到4个部位为v100，v85，v70和v55；

e、将步骤d中的v55部位用200-300目正相硅胶分离，按体积比5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，得到9个组分为：v551-v559，将v55-6组分利用反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为36％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，收集并干燥64.5至66分钟的流份，即得化合物4为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；将v558组分经反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为35％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min分离，收集并干燥24.5至26分钟的流份，即得化合物8为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；将v557组分经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为57％甲醇；流速：3.0ml/min分离，收集并干燥14至15分钟的流份，即得化合物9为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

f、将步骤d中的v70部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到v70-1组分；将v70-1组分利用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为34％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥14.5分钟至16分钟的流份v70-1-4以及20分钟至21分钟的流份v70-1-7；将流份v70-1-4继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为59％的甲醇水溶液；流速：2.8ml/min进行纯化，收集18.5至19.5分钟的流份，干燥即得化合物10为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；将流份v70-1-7继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为52.8％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行纯化，收集38至39分钟的流份，干燥即得化合物5为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

g、将步骤d中的v85部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到4个组分v85-1，v85-2，v85-3，v85-4；将组分v85-1经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：0-35分钟，浓度为30％-65％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥15分钟至16分钟的流份v85-1-5以及23分钟至24.5分钟的流份v85-1-9；将v85-1-5经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为47％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为9.6min的化合物7：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；将v85-1-9经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为64％的乙腈水溶液；流速：3.7ml/min分离，得到保留时间为8.1min的化合物3：4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；将组分v85-2经反相色谱谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度30％的乙腈水溶液；流速：3.0ml/min分离，分别收集并干燥38.5分钟至40分钟的流份，得化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；将组分v85-4经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度65％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为13.0min的化合物1：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮，以及保留时间为11.2min的化合物2：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮。

实施例3：

a、将粉碎的天山堇菜全草粉末9.5kg，加入20升无水甲醇渗漉24小时，重复提取8次，合并提取液并干燥，得到总提物1.7kg；

b、将步骤a中的总提取物用4升氯仿溶解，加入4升水进行萃取，收集氯仿层并干燥得氯仿部位，将氯仿部位用2升0.5n的硫酸溶解过滤，收集滤液，滤液用乙酸乙酯萃取以去除非生物碱杂质，去杂质的滤液用饱和碳酸氢钠水溶液调ph至12，得到碱化液；

c、将步骤b中的碱化液用二氯甲烷充分萃取并干燥，得到总生物碱72克；

d、将步骤c中的总生物碱用体积比1:5:1:5的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水的两相溶剂系统进行分配，收集上相有机相，干燥得到上相部位55克，再将上相部位进行硅胶柱层析分段分离，以体积比100:0，85:15，70:30，55:45的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到4个部位为v100，v85，v70和v55；

e、将步骤d中的v55部位用200-300目正相硅胶分离，按体积比5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，得到9个组分为：v551-v559，将v55-6组分利用反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为36％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，收集并干燥64.5至66分钟的流份，即得化合物4为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；将v558组分经反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为35％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min分离，收集并干燥24.5至26分钟的流份，即得化合物8为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；将v557组分经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为57％甲醇；流速：3.0ml/min分离，收集并干燥14至15分钟的流份，即得化合物9为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

f、将步骤d中的v70部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到v70-1组分；将v70-1组分利用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为34％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥14.5分钟至16分钟的流份v70-1-4以及20分钟至21分钟的流份v70-1-7；将流份v70-1-4继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为59％的甲醇水溶液；流速：2.8ml/min进行纯化，收集18.5至19.5分钟的流份，干燥即得化合物10为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；将流份v70-1-7继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为52.8％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行纯化，收集38至39分钟的流份，干燥即得化合物5为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

g、将步骤d中的v85部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到4个组分v85-1，v85-2，v85-3，v85-4；将组分v85-1经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：0-35分钟，浓度为30％-65％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥15分钟至16分钟的流份v85-1-5以及23分钟至24.5分钟的流份v85-1-9；将v85-1-5经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为47％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为9.6min的化合物7：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；将v85-1-9经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为64％的乙腈水溶液；流速：3.7ml/min分离，得到保留时间为8.1min的化合物3：4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；将组分v85-2经反相色谱谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度30％的乙腈水溶液；流速：3.0ml/min分离，分别收集并干燥38.5分钟至40分钟的流份，得化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；将组分v85-4经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度65％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为13.0min的化合物1：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮，以及保留时间为11.2min的化合物2：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮。

实施例4

a、将粉碎的天山堇菜全草粉末9.5kg，加入20升无水甲醇超声3小时，重复提取4次，合并提取液并干燥，得到总提物1.55kg；

b、将步骤a中的总提取物用4升氯仿溶解，加入水4升进行萃取，收集氯仿层并干燥得氯仿部位，将氯仿部位用2升0.5n的硫酸溶解过滤，收集滤液，滤液用乙酸乙酯萃取以去除非生物碱杂质，去杂质的滤液用饱和碳酸氢钠水溶液调ph至13，得到碱化液；

c、将步骤b中的碱化液用二氯甲烷充分萃取并干燥，得到总生物碱64克；

d、将步骤c中的总生物碱用体积比2:5:2:5的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水的两相溶剂系统进行分配，收集上相有机相，干燥得到上相部位49克，再将上相部位进行硅胶柱层析分段分离，以体积比100:0，85:15，70:30，55:45的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到4个部位为v100，v85，v70和v55；

e、将步骤d中的v55部位用200-300目正相硅胶分离，按体积比5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，得到9个组分为：v551-v559，将v55-6组分利用反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为36％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，收集并干燥64.5至66分钟的流份，即得化合物4为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；将v558组分经反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为35％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min分离，收集并干燥24.5至26分钟的流份，即得化合物8为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；将v557组分经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为57％甲醇；流速：3.0ml/min分离，收集并干燥14至15分钟的流份，即得化合物9为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

f、将步骤d中的v70部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到v70-1组分；将v70-1组分利用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为34％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥14.5分钟至16分钟的流份v70-1-4以及20分钟至21分钟的流份v70-1-7；将流份v70-1-4继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为59％的甲醇水溶液；流速：2.8ml/min进行纯化，收集18.5至19.5分钟的流份，干燥即得化合物10为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；将流份v70-1-7继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为52.8％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行纯化，收集38至39分钟的流份，干燥即得化合物5为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

g、将步骤d中的v85部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到4个组分v85-1，v85-2，v85-3，v85-4；将组分v85-1经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：0-35分钟，浓度为30％-65％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥15分钟至16分钟的流份v85-1-5以及23分钟至24.5分钟的流份v85-1-9；将v85-1-5经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为47％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为9.6min的化合物7：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；将v85-1-9经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为64％的乙腈水溶液；流速：3.7ml/min分离，得到保留时间为8.1min的化合物3：4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；将组分v85-2经反相色谱谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度30％的乙腈水溶液；流速：3.0ml/min分离，分别收集并干燥38.5分钟至40分钟的流份，得化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；将组分v85-4经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度65％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为13.0min的化合物1：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮，以及保留时间为11.2min的化合物2：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮。

实施例5

a、将粉碎的天山堇菜全草粉末9.5kg，加入20升无水甲醇微波1小时，重复提取2次，合并提取液并干燥，得到总提物1.1kg。

b、将步骤a中的总提取物用4升氯仿溶解，加入4升水进行萃取，收集氯仿层并干燥得氯仿部位，将氯仿部位用2升0.5n的硫酸溶解过滤，收集滤液，滤液用乙酸乙酯萃取以去除非生物碱杂质，去杂质的滤液用饱和碳酸氢钠水溶液调ph至14，得到碱化液；

c、将步骤b中的碱化液用二氯甲烷充分萃取并干燥，得到总生物碱48克；

d、将步骤c中的总生物碱用体积比4:5:4:5的正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水的两相溶剂系统进行分配，收集上相有机相，干燥得到上相部位25克，再将上相部位进行硅胶柱层析分段分离，以体积比100:0，85:15，70:30，55:45的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂进行梯度洗脱，得到4个部位为v100，v85，v70和v55；

e、将步骤d中的v55部位用200-300目正相硅胶分离，按体积比5:1，4:1，3:1，2:1，1:1，0:1的环己烷:乙酸乙酯为洗脱溶剂，进行梯度洗脱，得到9个组分为：v551-v559，将v55-6组分利用反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为36％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，收集并干燥64.5至66分钟的流份，即得化合物4为：8a-羟基-2,2,3a,6,6,8-六甲基-9-亚甲基-1,2,3a,5,6,8a,9,9a-八氢-3h-吡咯并[3,2-g]异喹啉-3-酮；将v558组分经反相色谱柱：xselectcshc185μm10×250mm；溶剂：浓度为35％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min分离，收集并干燥24.5至26分钟的流份，即得化合物8为：4-羟基-2,2,4,7,7,9-六甲基-1,2,4,7-四氢吡啶并[4,3-g]喹啉-3,6-二酮；将v557组分经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为57％甲醇；流速：3.0ml/min分离，收集并干燥14至15分钟的流份，即得化合物9为：2,2,4,7,7,9-六甲基-4-(2-氧代丙基)-1,2,6,7-四氢-3h-吡啶并[3,4-b]氮杂卓-3,5(4h)-二酮；

f、将步骤d中的v70部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到v70-1组分；将v70-1组分利用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为34％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥14.5分钟至16分钟的流份v70-1-4以及20分钟至21分钟的流份v70-1-7；将流份v70-1-4继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为59％的甲醇水溶液；流速：2.8ml/min进行纯化，收集18.5至19.5分钟的流份，干燥即得化合物10为：7-(4-羟基-2,2,4-三甲基-3,4-二氢-2h-吡咯-5-基)-2,2-二甲基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮；将流份v70-1-7继续用反相色谱柱：ymcpydrospherec185μm10×250mm；溶剂：浓度为52.8％的甲醇水溶液；流速：4.0ml/min进行纯化，收集38至39分钟的流份，干燥即得化合物5为：(z)-6-(2-羟基-2-甲基亚丙基)-7-亚氨基-1,3,3,4a,8-五甲基-4a,5,6,7-四氢异喹啉-4(3h)-酮；

g、将步骤d中的v85部位以无水甲醇为溶剂，经葡聚糖凝胶lh-20分离得到4个组分v85-1，v85-2，v85-3，v85-4；将组分v85-1经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：0-35分钟，浓度为30％-65％的乙腈水溶液；流速：4.0ml/min进行分离，分别收集并干燥15分钟至16分钟的流份v85-1-5以及23分钟至24.5分钟的流份v85-1-9；将v85-1-5经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为47％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为9.6min的化合物7：1,3,3,6,8,8-六甲基-8,9-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4(3h)-酮；将v85-1-9经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度为64％的乙腈水溶液；流速：3.7ml/min分离，得到保留时间为8.1min的化合物3：4-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-亚氨基-2,2,5,7,7,8a-六甲基-2,3,6,7,8a,9-六氢-8h-环戊二烯并[2-b:3,4-c']二吡啶-8-酮；将组分v85-2经反相色谱谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度30％的乙腈水溶液；流速：3.0ml/min分离，分别收集并干燥38.5分钟至40分钟的流份，得化合物6为：1,3,3,6,8,8-六甲基-3,8-二氢吡啶并[3,4-g]异喹啉-4,9-二酮；将组分v85-4经反相色谱柱：ymcpackproc185μm10×250mm；溶剂：浓度65％的乙腈水溶液；流速：3.2ml/min分离，得到保留时间为13.0min的化合物1：6-(6-甲基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮，以及保留时间为11.2min的化合物2：6-(6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-e]异苯并呋喃-8(6h)-酮。