一种1‑吩噻嗪基‑3‑芳基‑3‑(2‑环己酮基)‑1‑丙酮及其制备方法与流程

文档序号:11569024阅读:464来源:国知局
一种1‑吩噻嗪基‑3‑芳基‑3‑(2‑环己酮基)‑1‑丙酮及其制备方法与流程

本发明属于化学合成领域,特别涉及一种1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮及其制备方法。



背景技术:

n-吩噻嗪基查尔酮由于其含有一个a,β-不饱和双键,所以关于n-吩噻嗪基查尔酮的反应多围绕michael加成反应或者合环反应进行。它可与肼类、腈、活泼亚甲基化合物或胺等物质进行michael加成反应,生成一系列含有吩噻嗪基的衍生物,该类衍生物在抗菌,抗病毒等领域有很好的应用。

michael加成反应是一类重要的形成碳—碳键的有机反应,其最直接的应用就是增长碳链,合成含有多个官能团的化合物,这些化合物均具有进一步反应的能力,生成各种类型的有机化合物。溶剂法是michael加成反应的传统方法,但其反应时间长,溶剂用量大,从而反应的成本耗费较大。而且传统的michael反应大多是以强碱作催化剂在有机溶剂中进行,催化剂碱性太强或者反应时间较长,会有很多的副产物产生,从而产率不理想。



技术实现要素:

本发明的目的在于提供一种1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮及其制备方法,采用固相研磨法,合成了一系列未见文献报道的新的michael加成产物,该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和,后处理简单、产率高。

为达到上述目的,本发明采用以下技术方案:

一种1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮,其结构通式如下:

其中ar为苯基、取代苯基或杂环基。

所述取代苯基为对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基;

所述杂环基为呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的制备方法,其具体步骤如下:

向干燥的研钵中加入amol1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮,bmol催化剂,cmol环己酮,研磨使其进行反应,tlc跟踪检测直至反应完全,然后水洗、抽滤,将滤饼干燥后即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮,其中a:b:c=1:(1~1.4):(1~1.3)。

所述1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的结构通式如下:

其中ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

所述催化剂为固体naoh或无水k2co3。

所述研磨反应的时间为20~30min。

当1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料反应完全;tlc检测所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。

抽滤时,对滤饼进行多次水洗,直到滤液的ph呈中性。

与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:

本发明采用固相研磨法,由环己酮和1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮反应,合成了一系列未见文献报道的新的michael加成产物,即1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮,并探索了其制备方法,同时优化了实验条件,缩短了反应时间,为绿色合成做出了贡献。本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮是一系列全新的含有吩噻嗪基的酮类衍生物,具有杀菌、抑菌等功效,在抗菌、抗病毒、医药等领域有很好的应用前景。

本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的制备方法,将1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮、催化剂和环己酮加入干燥的研钵中迅速研磨进行反应,研磨过程中,原料随着反应的进行开始变成粘稠状而后逐渐变为固体,tlc跟踪检测至反应完全,产物经水洗、抽滤、干燥即得到1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。与传统合成方法相比,本发明采用固相研磨法,反应过程简单,反应现象明显,反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和,设备要求低,且该方法的后处理简单、副产物少,产率高。克服了传统合成方法反应时间长,副产物多,产率低等缺点,具有经济、方便、高效、绿色的优点。

进一步的,本发明在制备过程中,用tlc监测反应过程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚,监测准确,利于控制反应进度和结束。同时本发明所用的催化剂为固体naoh或无水k2co3,廉价易得,催化效果良好,使反应更加迅速和完全,且后处理简单。

附图说明

图1为实施例3制得的产物的红外图谱;

图2为实施例5制得的产物的红外图谱;

图3为实施例9制得的产物的红外图谱;

图4为实施例3制得的产物的1hnmr图谱;

图5为实施例4制得的产物的1hnmr图谱;

图6为实施例5制得的产物的1hnmr图谱。

具体实施方式

本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的反应方程式如下:

其中ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。

实施例1

称取0.0013mol环己酮和0.0014mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-苯基-丙烯酮,研磨25min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得黄色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-苯基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为86.6%,m.p.114.6℃~116.1℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3058(=c-h,ar-h),2928,2853,1439(-ch2),1701,1656(c=o),1573,1463(ar),742(苯环上邻二取代).

1hnmr:6.63-7.24(m,13h,ar-h),3.76-3.85(m,1h,-ch),2.70-2.82(m,1h,-chco),2.63-2.67(d,2h,-coch2),2.34-2.36(t,2h,-coch2),1.83-1.90(m,2h,ch2ch2),1.65-1.78(m,2h,-ch2ch).

实施例2

称取0.0012mol环己酮和0.0012mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-氯苯基)-丙烯酮,研磨27min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得灰色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-氯苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为87.2%,m.p.111.2℃~1113.5℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3053(=c-h,ar-h),2928,2853,1433(-ch2),1706,1667(c=o),1593,1487(ar),748(苯环上邻二取代),817(苯环上对位取代).

1hnmr:6.61-7.21(m,12h,ar-h),3.76-3.94(m,1h,-ch),2.89-2.92(m,1h,-chco),2.50-2.58(d,2h,-coch2),2.35-2.39(t,2h,-coch2),1.83-1.91(m,2h,ch2ch2),1.72-1.76(m,2h,-ch2ch).

实施例3

称取0.0012mol环己酮和0.0012mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-丙烯酮,研磨23min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得绿色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为86.8%,m.p.107.8℃~109.2℃。

图1是本发明实施例3制备的1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的红外图谱,由图1可知:3058cm-1处为ar-h的振动吸收峰,在2928cm-1,2854cm-1,1439cm-1处为-ch2的吸收峰,在1705cm-1,1655cm-1处为c=o的特征吸收峰,1593cm-1和1464cm-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰,744cm-1为苯环上的邻二取代的吸收峰,817cm-1为苯环上对位取代的吸收峰。综上所述,可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。

图4是本发明实施例3制备的1-吩噻嗪基-3-(4-溴苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的1hnmr图谱,由图4可知:1hnmr:6.64-7.35(m,12h,ar-h),3.74-3.82(m,1h,-ch),2.82-2.88(m,1h,-chco),2.65-2.68(d,2h,-coch2),2.35-2.37(t,2h,-coch2),1.85-1.94(m,2h,ch2ch2),1.68-1.76(m,2h,-ch2ch).

实施例4

称取0.0013mol环己酮和0.0012molnaoh于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-丙烯酮,研磨24min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得绿色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为88.0%,m.p.123.2℃~125.4℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3058(=c-h,ar-h),2924,2859,1418(-ch2),1705,1644(c=o),1564,1461(ar),743(苯环上邻二取代),817(苯环上对位取代).

图5是本发明实施例4制备的1-吩噻嗪基-3-(4-氟苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的1hnmr图谱,由图5可知:1hnmr:6.60-7.11(m,12h,ar-h),3.70-3.75(m,1h,-ch),2.70-2.78(m,1h,-chco),2.58-2.60(d,2h,-coch2),2.32-2.40(t,2h,-coch2),1.86-1.89(m,2h,ch2ch2),1.74-1.77(m,2h,-ch2ch).

实施例5

称取0.0013mol环己酮和0.0012mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-丙烯酮,研磨26min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得淡黄色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为85.4%,m.p.118.6℃~120.4℃。

图2是本发明实施例5制备的1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的红外图谱,由图2可知:3057cm-1处为ar-h的振动吸收峰,而在2952cm-1,1381cm-1处为-ch3的吸收峰,在2921cm-1,2859cm-1,1419cm-1处为-ch2的吸收峰,在1705cm-1,1659cm-1处的峰为c=o的特征吸收峰,1562cm-1和1460cm-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰,744cm-1为苯环上的邻二取代的吸收峰,817cm-1为苯环上对位取代的吸收峰。综上所述,可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。

图6是本发明实施例5制备的1-吩噻嗪基-3-(4-甲基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的1hnmr图谱,由图6可知:1hnmr:6.64-7.12(m,12h,ar-h),3.70-3.78(m,1h,-ch),2.91-2.96(m,1h,-chco),2.66-2.68(d,2h,-coch2),2.35-2.43(t,2h,-coch2),1.84-1.95(m,2h,ch2ch2),1.74-1.78(m,2h,-ch2ch),2.54(s,3h,-ch3).

实施例6

称取0.0012mol环己酮和0.0012mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-甲氧基苯基)-丙烯酮,研磨22min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得灰绿色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为86.0%,m.p.105.1℃~107.3℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3057(=c-h,ar-h),2975,1383(-ch3),2934,2860,1451(-ch2),1703,1666(c=o),1525,1489(ar),741(苯环上邻二取代),815(苯环上对位取代).

1hnmr:6.62-7.11(m,12h,ar-h),3.74-3.85(m,1h,-ch),2.86-2.95(m,1h,-chco),2.64-2.75(d,2h,-coch2),2.35-2.39(t,2h,-coch2),1.88-2.02(m,2h,ch2ch2),1.65-1.76(m,2h,-ch2ch),4.24(s,3h,-och3).

实施例7

称取0.0012mol环己酮和0.0011mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(3-硝基苯基)-丙烯酮,研磨28min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得绿色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(3-硝基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为88.6%,m.p.115.8℃~117.6℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3050(=c-h,ar-h),2923,2850,1450(-ch2),1706,1660(c=o),1593,1490(ar),752(苯环上邻二取代),807,700(苯环上间位取代),1516,1369(-no2).

1hnmr:6.65-8.02(m,12h,ar-h),3.76-3.82(m,1h,-ch),2.78-2.86(m,1h,-chco),2.57-2.64(d,2h,-coch2),2.33-2.40(t,2h,-coch2),1.82-1.91(m,2h,ch2ch2),1.72-1.78(m,2h,-ch2ch).

实施例8

称取0.0013mol环己酮和0.0013mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-二甲氨基苯基)-丙烯酮,研磨21min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得绿色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-二甲氨基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为85.3%,m.p.117.4℃~120.5℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3056(=c-h,ar-h),2978,1387(-ch3),2925,2850,1440(-ch2),1700,1668(c=o),1593,1465(ar),742(苯环上邻二取代),816(苯环上对位取代).

1hnmr:6.62-7.01(m,12h,ar-h),3.74-3.80(m,1h,-ch),2.92-3.04(m,1h,-chco),2.54-2.66(d,2h,-coch2),2.23-2.35(t,2h,-coch2),1.80-1.91(m,2h,ch2ch2),1.64-1.72(m,2h,-ch2ch),3.37(s,3h,-nch3).

实施例9

称取0.0013mol环己酮和0.0014mol无水k2co3于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-丙烯酮,研磨29min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得灰色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为86.1%,m.p.118.6℃~119.5℃。

图3是本发明实施例9制备的1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮的红外图谱,由图3可知:3059cm-1处为ar-h的振动吸收峰,在2928cm-1,2854cm-1,1440cm-1处为-ch2的吸收峰,在1699cm-1,1659cm-1处为c=o的特征吸收峰,1573cm-1和1464cm-1处的峰为苯环的呼吸振动吸收峰,744cm-1为苯环上的邻二取代的吸收峰。综上所述,可以证实合成得到了1-吩噻嗪基-3-(2-噻吩基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。

1hnmr:6.69-7.15(m,8h,ar-h),3.66-3.74(m,1h,-ch),2.90-2.99(m,1h,-chco),2.76-2.78(d,2h,-coch2),2.35-2.38(t,2h,-coch2),1.86-1.92(m,2h,ch2ch2),1.72-1.77(m,2h,-ch2ch),6.62-6.64(d,1h,thy-h),6.72-6.74(m,1h,thy-h),7.23-7.25(d,1h,thy-h).

实施例10

称取0.0012mol环己酮和0.0013molnaoh于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(2-呋喃基)-丙烯酮,研磨20min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得灰色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(2-呋喃基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为86.7%,m.p.110.3℃~113.4℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3059(=c-h,ar-h),2929,2854,1439(-ch2),1704,1659(c=o),1585,1464(ar),744(苯环上邻二取代).

1hnmr:6.65-7.09(m,8h,ar-h),3.64-3.75(m,1h,-ch),2.86-2.94(m,1h,-chco),2.72-2.74(d,2h,-coch2),2.32-2.36(t,2h,-coch2),1.82-1.91(m,2h,ch2ch2),1.74-1.79(m,2h,-ch2ch),5.83-5.86(d,1h,fu-h),6.24-6.29(m,1h,fu-h),7.24-7.25(d,1h,fu-h).

实施例11

称取0.0011mol环己酮和0.0013molnaoh于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(2-吡啶基)-丙烯酮,研磨30min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得灰绿色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(2-吡啶基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为87.0%,m.p.108.9℃~110.6℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3054(=c-h,ar-h),2922,2847,1438(-ch2),1701,1665(c=o),1581,1464(ar),743(苯环上邻二取代).

1hnmr:6.63-7.09(m,8h,ar-h),3.70-3.78(m,1h,-ch),2.86-2.92(m,1h,-chco),2.68-2.70(d,2h,-coch2),2.32-2.36(t,2h,-coch2),1.81-1.88(m,2h,ch2ch2),1.70-1.78(m,2h,-ch2ch),7.15-7.25(d,1h,py-h),7.40-7.44(m,1h,py-h),8.54-8.56(d,1h,py-h).

实施例12

称取0.001mol环己酮和0.001molnaoh于干燥的研钵中,迅速将其混合均匀,再加入0.001mol1-吩噻嗪基-3-(4-硝基苯基)-丙烯酮,研磨24min。研磨过程中,混合物会逐渐变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用tlc跟踪监测反应进程,所用的展开剂为体积比为1:5的乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂,待反应结束后,用纯净水对产物进行多次水洗抽滤,直到滤液的ph呈中性,然后将滤饼自然风干,得灰色粉末,即为1-吩噻嗪基-3-(4-硝基苯基)-3-(2-环己酮基)-1-丙酮。产率为88.5%,m.p.110.4℃~113.2℃。

ir(kbr)ν(cm-1):3058(=c-h,ar-h),2928,2853,1440(-ch2),1699,1656(c=o),1571,1462(ar),743(苯环上邻二取代),817(苯环上对位取代).

1hnmr:6.63-8.01(m,13h,ar-h),3.76-3.82(m,1h,-ch),2.76-2.82(m,1h,-chco),2.64-2.66(d,2h,-coch2),2.31-2.37(t,2h,-coch2),1.84-1.187(m,2h,ch2ch2),1.73-1.76(m,2h,-ch2ch).

除上述实施例外,原料1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮还可采用以下物质,其中ar为邻硝基苯基、羟基苯基、苯乙烯基等;在此不一一列举。

另外,本发明中的1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮可采用以下方法制备:

向250ml干燥的三口烧瓶中添加10-乙酰基吩噻嗪(1.21g,0.005mol)、naoh颗粒(0.24g,0.006mol)和无水甲醇15ml,室温下搅拌10min,滴加芳香醛(0.006mol)的无水甲醇溶液10ml,回流反应30min(tlc监测所述反应进程)。反应结束后冷却至室温,将所得反应液于40ml冰水中析出全部固体,抽滤,滤饼用冰水洗涤,自然风干,再用无水甲醇对其进行重结晶,即得到得1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮。其反应方程式如下:

其中ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、对硝基苯基、间硝基苯基、邻硝基苯基、二甲氨基苯基、羟基苯基、苯乙烯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。

本发明采用固相研磨法,由环己酮和1-吩噻嗪基-3-芳基-丙烯酮反应,合成了一系列未见文献报道的新的michael加成产物,即1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮,并探索了其制备方法,同时优化了实验条件,缩短了反应时间,为绿色合成做出了贡献。本发明提供的1-吩噻嗪基-3-芳基-3-(2-环己酮基)-1-丙酮是一系列全新的含有吩噻嗪基的酮类衍生物,具有杀菌、抑菌等功效,在抗菌、抗病毒等领域有很好的应用前景。

以上所述,仅是本发明的较佳实施例,并非对本发明作任何限制,凡是根据本发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变换,均仍属于本发明技术方案的保护范围内。

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