本发明涉及有机光电材料
技术领域：
，具体涉及一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术：
：近年来，随着人们对平板显示器需求的日益增加，有机电致发光器件(oled)越来越受到科学工作者们的关注。相对于薄膜晶体管-液晶显示器(tft-lcd)，oled具有驱动电压更低、形状更小、视角更宽、响应时间更快等优势，还能提供等效或更优异的图像质量，尤其是小型和中型尺寸，并且制造工艺简单，与其他类型的显示装置相比更加具有竞争力。用于oled器件中的有机材料即被称为有机电致发光材料(oled材料)，根据功能的不同分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光主体材料、掺杂材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。还可以根据发光机制的不同分为使用单线态激子的荧光材料和使用三线态激子的磷光材料。其中，磷光的持续时间较荧光的几纳秒，可以延长到几微秒，从而延长了器件的寿命。此外，从量子学角度考虑，oled器件中空穴与电子再结合提供发光激子时，产生比例为1:3的单线态和三线态，三线态发光激子是单线态发光激子的三倍，因此，荧光材料单线激发态的百分比为25％，发光效率有限，磷光材料可使用75％的三线激发态和25％的单线激发态，理论上内量子效率可达100％，具有约为荧光材料发光效率的4倍发光效率。oled器件的效率和性能主要取决但不仅取决于发光主体材料，因此主体材料的改进可以显著改进oled器件的性能。然而，尚无能够实现稳定及高效的发光主体材料，所以新的主体材料的持续研发还是有必要的。技术实现要素：有鉴于此，本发明为解决现有技术中尚无合适的主体材料实现上述技术目的的技术问题，而提供一种嘧啶并吲哚衍生物及其有机电致发光器件。本发明提供了一种嘧啶并吲哚衍生物，结构式如式(i)所示：其中，r1、r2、r3独立地选自氢、c1-c12的烷基、取代或未取代的c6–c60的芳基或取代或未取代的c4-c60的杂芳基。优选的，r1、r2、r3独立地选自氢、c1-c4的烷基、取代或未取代的c6–c30的芳基或取代或未取代的c4-c30的杂芳基。进一步优选的，所述嘧啶并吲哚衍生物选自tm1-tm377中的任意一种：本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的嘧啶并吲哚衍生物。。优选的，所述的嘧啶并吲哚衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。本发明的有益效果：本发明提供的嘧啶并吲哚衍生物，是将吲哚与嘧啶并联，在此基础上，以两个苯环与吲哚的苯环相并联形成菲的结构，使其具有较强的稳定性，以此为母核结构，通过改变其连接的基团，进一步改善其物理性能，从而得到一系列嘧啶并吲哚衍生物。此类化合物是一类性能优良的主体材料，其制备方法简单、原料易得，应用于oled器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。具体实施方式本发明首先提供一种嘧啶并吲哚衍生物，结构式(i)如下：其中，r1、r2、r3独立地选自氢、c1-c12的烷基、取代或未取代的c6–c60的芳基或取代或未取代的c4-c60的杂芳基。本发明所述烷基是指直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基等；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基或巯基中的一种或几种。本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。优选的，r1、r2、r3独立地选自氢、c1-c4的烷基、取代或未取代的c6–c30的芳基或取代或未取代的c4-c30的杂芳基。进一步优选的，r1、r2、r3可独立的选自如下结构：其中，x1、x2、x3、x4、x5独立地选自氢、c1-c4的烷基、c1-c4的烷氧基、卤原子、氰基、羟基、巯基或c6-c18的芳基。具体的，所述嘧啶并吲哚衍生物优选选自如下tm1-tm377所示结构中的任意一种：本发明所述嘧啶并吲哚衍生物的制备方法，具体合成路线如下所示：以9-溴-10-硝基菲为原料，反应生成中间体(bh)；中间体(bh)与4-溴-2,6-二氯嘧啶发生suzuki反应，得到中间体(a)；中间体(a)发生成环反应，得到中间体(b)；中间体(b)与含有r1基团的溴化物反应生成中间体(c)；中间体(c)与含有r2基团的硼酸频哪醇酯化合物发生反应，生成中间体(d)；最后，中间体(d)与含有r3基团的硼酸频哪醇酯化合物发生反应合成目标化合物(i)。本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。本发明进一步提供一种有机电致发光器件。所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，所述有机物层中含有本发明所述的嘧啶并吲哚衍生物；更优选所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的嘧啶并吲哚衍生物，所述的嘧啶并吲哚衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。采用的器件结构优选的，具体为：ito透明玻璃作为阳极；4,4’，4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺(2-tnata)作为空穴注入层；4,4’，4”-双(n-(1-萘基)-n-苯基氨基)联苯(npd)作为空穴传输层；所述的嘧啶并吲哚衍生物(tm1-tm377中的任意一种)作为主体材料与三(2-苯基吡啶)-铱(ir(ppy)3)掺杂作为发光层；(1,1’-联苯-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(balq)作为空穴阻挡层；三(8-羟基喹啉)铝(alq3)作为电子传输层；lif作为电子注入层；al作为阴极。所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。实施例1：中间体(bh)的制备氩气氛下，向30.21g(100mmol)的9-溴-10-硝基菲中加入400ml的脱水四氢呋喃，冷却至-40℃。缓慢加入63ml的1.6m浓度的正丁基锂的己烷溶液，加热至0℃，搅拌1小时，然后冷却至-78℃，滴加50ml含26.0g(250mmol)硼酸三甲酯的脱水四氢呋喃溶液，室温下搅拌5小时。滴加200ml的1n盐酸，搅拌1小时后，去除水层。用无水硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏掉有机溶剂，用甲苯洗涤，得到18.43g(69mmol)中间体(bh)，产率为69％。实施例2：中间体(a)的制备将13.35g(50mmol)中间体(bh)、11.39g(50mmol)4-溴-2,6-二氯嘧啶、1.73g(1.5mmol)四(三苯基膦)钯、6g(150mmol)氢氧化钠溶于250ml无水四氢呋喃和125ml水的混合溶液中，回流反应24小时。反应结束后，将体系冷却至室温，用二氯甲烷萃取，并用水洗涤。用无水硫酸镁干燥，并减压蒸馏掉有机溶剂。所得残留用柱层析法纯化，从而得到16.29g(44mmol)中间体(a)，产率为88％。实施例3：中间体(b)的制备将14.81g(40mmol)中间体(a)和26.23g(100mmol)三苯基膦溶解于200ml邻二氯苯，回流反应24小时。反应结束后，减压蒸馏掉有机溶剂，所得残留采用柱层析法进行纯化，得到8.52g(25.2mmol)中间体(b)，产率为63％。实施例4：中间体(c)的制备(1)中间体c-1的制备：氩气氛下，将6.76g(20mmol)中间体(b)和1.90g(20mmol)溴甲烷、3.85g(40mmol)叔丁醇钠溶于100ml干燥的甲苯中，搅拌过程中添加0.09g(0.4mmol)醋酸钯、0.08g(0.4mmol)三叔丁基膦，80℃下反应8小时。冷却，将反应体系通过硅藻土/硅胶进行过滤，减压蒸馏掉有机溶剂，所得残渣在甲苯中进行重结晶，所得粗品经过过滤、干燥得到5.85g(16.6mmol)中间体c-1，产率为83％。(2)中间体c-2至中间体c-12的制备：将溴甲烷替换成为等摩尔量对应的溴化物，其他步骤均与中间体c-1相同，即可得到中间体c-2至c-12。实施例5：中间体(d)的制备(1)中间体d-1的制备：向5.28g(15mmol)中间体c-1、1.66g(22.5mmol)乙基硼酸、1.05g(1.5mmol)双三苯基膦二氯化钯中加入39ml的2m碳酸钠水溶液、75ml甲苯和24ml乙醇，加热至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，无水硫酸镁干燥，然后通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣通过柱层析进行纯化，最后得到2.75g(7.95mmol)中间体d-1，产率为53％。(2)中间体d-2和中间体d-3的制备：将乙基硼酸替换成为等摩尔量对应的硼酸化合物，其他步骤均与中间体d-1的制备相同，即可得到中间体d-2和中间体d-3。(3)中间体d-4至中间体d-37的制备：将中间体c-1替换成为等摩尔量对应的中间体(中间体c-2至中间体c-12中的任意一种)，将乙基硼酸替换成为等摩尔量对应的硼酸化合物，其他步骤均与中间体d-1的制备相同，即可到到中间体d-4至中间体d-37。实施例6：化合物tm1的制备向1.73g(5mmol)中间体d-1、0.61g(7.5mmol)苯硼酸、0.35g(0.5mmol)双三苯基膦二氯化钯中加入13ml的2m碳酸钠水溶液、25ml甲苯和8ml乙醇，加热至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤，无水硫酸镁干燥，然后通过减压蒸馏去除有机溶剂，所得残渣通过柱层析进行纯化，最后得到1g(2.9mmol)化合物tm1，产率为58％。质谱m/z：387.62(计算值：387.49)。理论元素含量(％)c27h21n3：c,83.69；h,5.46；n,10.84。实测元素含量(％)：c,83.65；h,5.44；n,10.82。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例7：化合物tm4的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-2，将苯硼酸替换成为等摩尔量的叔丁基硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm4。质谱m/z：429.66(计算值：429.57)。理论元素含量(％)c30h27n3：c,83.88；h,6.34；n,9.78。实测元素含量(％)：c,83.86；h,6.31；n,9.75。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例8：化合物tm9的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-5，将苯硼酸替换成为等摩尔量的3，5-二甲基苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm9。质谱m/z：471.58(计算值：471.65)。理论元素含量(％)c33h33n3：c,84.04；h,7.05；n,8.91。实测元素含量(％)：c,84.01；h,7.03；n,8.87。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例9：化合物tm13的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-6，将苯硼酸替换成为等摩尔量的4-联苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm13。质谱m/z：553.82(计算值：553.71)。理论元素含量(％)c40h31n3：c,86.77；h,5.64；n,7.59。实测元素含量(％)：c,86.74；h,5.63；n,7.53。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例10：化合物tm21的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-7，将苯硼酸替换成为等摩尔量的3-联苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm21。质谱m/z：573.88(计算值：573.70)。理论元素含量(％)c42h27n3：c,87.93；h,4.74；n,7.32。实测元素含量(％)：c,87.90；h,4.72；n,7.28。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例11：化合物tm35的制备将苯硼酸替换成为等摩尔量的9-蒽硼酸，其他步骤均与实施例10相同，即可得到化合物tm35。质谱m/z：597.79(计算值：597.72)。理论元素含量(％)c44h27n3：c,88.42；h,4.55；n,7.03。实测元素含量(％)：c,88.37；h,4.52；n,7.01。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例12：化合物tm43的制备将苯硼酸替换成为等摩尔量的3-二苯并呋喃硼酸，其他步骤均与实施例10相同，即可得到化合物tm43。质谱m/z：587.71(计算值：587.68)。理论元素含量(％)c42h25n3o：c,85.84；h,4.29；n,7.15；o,2.72。实测元素含量(％)：c,85.81；h,4.28；n,7.13；o,2.69。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例13：化合物tm72的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-8，将苯硼酸替换成为等摩尔量的9-菲硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm72。质谱m/z：673.88(计算值：673.82)。理论元素含量(％)c50h31n3：c,89.13；h,4.64；n,6.24。实测元素含量(％)：c,89.11；h,4.61；n,6.22。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例14：化合物tm95的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-9，将苯硼酸替换成为等摩尔量的2-苯并菲基硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm95。质谱m/z：723.79(计算值：723.88)。理论元素含量(％)c54h33n3：c,89.60；h,4.60；n,5.80。实测元素含量(％)：c,89.54；h,4.56；n,5.77。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例15：化合物tm108的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-10，将苯硼酸替换成为等摩尔量的对氟苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm108。质谱m/z：591.72(计算值：591.69)。理论元素含量(％)c42h26fn3：c,85.26；h,4.43；f,3.21；n,7.10。实测元素含量(％)：c,85.24；h,4.40；f,3.18；n,7.05。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例16：化合物tm133的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-11，将苯硼酸替换成为等摩尔量的1-萘硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm133。质谱m/z：637.66(计算值：637.74)。理论元素含量(％)c46h27n3o：c,86.63；h,4.27；n,6.59；o,2.51。实测元素含量(％)：c,86.58；h,4.25；n,6.55；o,2.47。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例17：化合物tm152的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-12，将苯硼酸替换成为等摩尔量的1,10-菲啰啉-5-基硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm152。质谱m/z：705.87(计算值：705.84)。理论元素含量(％)c48h27n5s：c,81.68；h,3.86；n,9.92；s,4.54。实测元素含量(％)：c,81.66；h,3.83；n,9.90；s,4.51。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例18：化合物tm170的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-13，将苯硼酸替换成为等摩尔量的(9-甲基-9h-咔唑-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm170。质谱m/z：703.93(计算值：703.85)。理论元素含量(％)c50h33n5：c,85.32；h,4.73；n,9.95。实测元素含量(％)：c,85.28；h,4.71；n,9.93。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例19：化合物tm185的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-14，将苯硼酸替换成为等摩尔量的(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm185。质谱m/z：729.99(计算值：729.93)。理论元素含量(％)c54h39n3：c,88.86；h,5.39；n,5.76。实测元素含量(％)：c,88.84；h,5.36；n,5.74。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例20：化合物tm197的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-15，将苯硼酸替换成为等摩尔量的(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm197。质谱m/z：779.07(计算值：778.96)。理论元素含量(％)c57h38n4：c,87.89；h,4.92；n,7.19。实测元素含量(％)：c,87.87；h,4.87；n,7.17。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例21：化合物tm207的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-16，将苯硼酸替换成为等摩尔量的(9-苯基-9h-咔唑-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm207。质谱m/z：738.81(计算值：738.89)。理论元素含量(％)c54h34n4：c,87.78；h,4.64；n,7.58。实测元素含量(％)：c,87.74；h,4.61；n,7.53。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例22：化合物tm221的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-18，将苯硼酸替换成为等摩尔量的4-联苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm221。质谱m/z：725.81(计算值：725.90)。理论元素含量(％)c54h35n3：c,89.35；h,4.86；n,5.79。实测元素含量(％)：c,89.33；h,4.83；n,5.75。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例23：化合物tm236的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-19，将苯硼酸替换成为等摩尔量的蒽-1-基硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm236。质谱m/z：750.21(计算值：749.92)。理论元素含量(％)c56h35n3：c,89.69；h,4.70；n,5.60。实测元素含量(％)：c,89.67；h,4.66；n,5.57。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例24：化合物tm244的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-20，将苯硼酸替换成为等摩尔量的3-联苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm244。质谱m/z：649.89(计算值：649.80)。理论元素含量(％)c48h31n3：c,88.72；h,4.81；n,6.47。实测元素含量(％)：c,88.69；h,4.78；n,6.45。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例25：化合物tm258的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-21，将苯硼酸替换成为等摩尔量的4-氰基硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm258。质谱m/z：674.88(计算值：674.81)。理论元素含量(％)c49h30n4：c,87.22；h,4.48；n,8.30。实测元素含量(％)：c,87.18；h,4.46；n,8.27。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例26：化合物tm270的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-22，将苯硼酸替换成为等摩尔量的3-联苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm270。质谱m/z：725.97(计算值：725.90)。理论元素含量(％)c54h35n3：c,89.35；h,4.86；n,5.79。实测元素含量(％)：c,89.32；h,4.83；n,5.74。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例27：化合物tm296的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-24，将苯硼酸替换成为等摩尔量的2-萘硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm296。质谱m/z：699.77(计算值：699.86)。理论元素含量(％)c52h33n3：c,89.24；h,4.75；n,6.00。实测元素含量(％)：c,89.22；h,4.71；n,5.94。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例28：化合物tm315的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-25，将苯硼酸替换成为等摩尔量的(9-丁基-9h-咔唑-2-基)硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm315。质谱m/z：795.13(计算值：795.00)。理论元素含量(％)c58h42n4：c,87.63；h,5.33；n,7.05。实测元素含量(％)：c,87.60；h,5.29；n,7.03。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例29：化合物tm346的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-28，将苯硼酸替换成为等摩尔量的3-二苯并噻吩硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm346。质谱m/z：769.87(计算值：769.92)。理论元素含量(％)c54h31n3os：c,84.24；h,4.06；n,5.46；o,2.08；s,4.16。实测元素含量(％)：c,84.22；h,4.01；n,5.43；o,2.05；s,4.15。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例30：化合物tm360的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-31，将苯硼酸替换成为等摩尔量的3-二苯并噻吩硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm360。质谱m/z：786.05(计算值：785.98)。理论元素含量(％)c54h31n3s2：c,82.52；h,3.98；n,5.35；s,8.16。实测元素含量(％)：c,82.48；h,3.96；n,5.33；s,8.14。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例31：化合物tm375的制备将中间体d-1替换成为等摩尔量的中间体d-36，将苯硼酸替换成为等摩尔量的4-联苯硼酸，其他步骤均与实施例6相同，即可得到化合物tm375。质谱m/z：779.85(计算值：779.94)。理论元素含量(％)c57h37n3o：c,87.78；h,4.78；n,5.39；o,2.05。实测元素含量(％)：c,87.76；h,4.75；n,5.37；o,2.01。上述结果证实获得产物为目标产品。实施例32：发光器件1的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物tm8与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。实施例33：发光器件2的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物tm35与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。实施例34：发光器件3的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物tm74与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。实施例35：发光器件4的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物tm197与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。实施例36：发光器件5的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物tm318与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。实施例37：发光器件6的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物tm375与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。对比实施例：发光器件7的制备以ito玻璃作为阳极；在ito玻璃上真空蒸镀2-tnata作为空穴注入层，厚度为60nm；然后在空穴注入层上真空蒸镀npd作为空穴传输层，厚度为60nm；随后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的4,4’-n，n’-二咔唑联苯(cbp)与作为掺杂材料的ir(ppy)3作为发光层，厚度为30nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的balq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀alq3作为电子传输层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的lif作为电子注入层；最后蒸镀al作为阴极，厚度为150nm。发光器件电流效率(cd/a)电压(v)137.75.1239.65.2341.55.5443.05.3547.35.1648.15.4725.65.1以上结果表明，本发明的嘧啶并吲哚衍生物作为主体材料，应用于有机电致发光器件中，具有电流效率高，驱动电压低等优点，是性能优良的有机发光材料。显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述
技术领域：
的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。当前第1页12