有机电致发光装置、有机电致发光显示装置和用于有机电致发光装置的有机金属化合物的制作方法

文档序号:18457822发布日期:2019-08-17 01:45阅读:213来源:国知局
有机电致发光装置、有机电致发光显示装置和用于有机电致发光装置的有机金属化合物的制作方法

本申请要求于2018年2月2日提交的韩国专利申请号10-2018-0013609的优先权和权益,为了如同在本文中充分地阐述的所有目的通过引用将其并入。

本发明的示例性实施方式/实施大体上涉及有机电致发光装置、包含其的有机电致发光显示装置和用于有机电致发光装置的有机金属化合物。



背景技术:

正在积极开发有机电致发光显示器作为图像显示器。有机电致发光显示器不同于液晶显示器,是一种所谓的自发光显示器,其通过从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合以及通过从发射层中的包含有机化合物的发光材料的光发射来实现显示。

作为有机电致发光装置,熟知的有机装置包括例如,第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层以及设置在电子传输层上的第二电极。从第一电极注入空穴,并且注入的空穴通过空穴传输层移动并注入到发射层中。同时,从第二电极注入电子,并且注入的电子通过电子传输层移动并注入到发射层中。注入到发射层中的空穴和电子复合以在发射层中产生激子。有机电致发光装置利用通过激子向基态的跃迁产生的光而发出光。另外,有机电致发光装置的配置的实施方式不限于此,而是可以进行各种修改。

在本背景技术部分中公开的上述信息仅用于理解本发明构思的背景,因此,其可能包含不构成现有技术的信息。



技术实现要素:

本发明构思的示例性实施方式提供了一种有机电致发光装置、包含其的有机电致发光显示装置和用于有机电致发光装置的有机金属化合物。更具体地,示例性实施方式提供了能够发射近红外线的有机电致发光装置、包含其的有机电致发光显示装置和用作发射近红外线的发光材料的有机金属化合物。

本发明构思的附加特征将在下面的描述中阐述,并且将部分地从该描述中显而易见,或可以通过本发明构思的实践而了解。

本发明构思的示例性实施方式公开了一种有机电致发光装置,其包括第一电极;空穴传输区,所述空穴传输区提供在第一电极上;发射层,所述发射层提供在空穴传输区上;电子传输区,所述电子传输区提供在发射层上;和第二电极,所述第二电极提供在电子传输区上,其中发射层包括由下面式1表示的有机金属化合物:

[式1]

在式1中,r1和r2各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或具有用于形成环的2至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基,或可以与相邻基团结合而形成环,“p”为0至4的整数,“q”为0至3的整数,“n”为1或2,m为pt、ir或os,且l1为二齿配体。

在示例性实施方式中,l1可由下面式2-1至式2-6中的一个表示:

在式2-1至式2-6中,x1为o或nr’,x2至x4各自独立地为ch、n或nr21,y1为直接键合或ch,r’和r3至r21各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基或具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可以与相邻基团结合而形成环,“a”、“c”、“d”、“e”、“g”和“j”各自独立地为0至4的整数,“b”为0至5的整数,“f”和“i”各自独立地为0至3的整数,且“h”为0至2的整数。

在示例性实施方式中,m可为pt。

在示例性实施方式中,式1可由下面式1-1至式1-3中的一个表示:

在式1-1至式1-3中,m、r2、l1、“n”和“q”与以上描述的相同。

在示例性实施方式中,发射层可包括主体和掺杂剂,并且发射波长区域为约750nm至约1,000nm的近红外线,并且掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。

在本发明构思的示例性实施方式中,有机电致发光显示装置包括:第一像素,所述第一像素包括发射第一可见光线的第一有机电致发光装置;第二像素,所述第二像素包括发射第二可见光线的第二有机电致发光装置;第三像素,所述第三像素包括发射第三可见光线的第三有机电致发光装置;和第四像素,所述第四像素包括发射近红外线的第四有机电致发光装置,其中第四有机电致发光装置包括发射层,所述发射层包括上述由式1表示的有机金属化合物。

在本发明构思的示例性实施方中,提供了上述由式1表示的有机金属化合物。

应当理解,前述概括描述和下面的具体描述都是示例性的和说明性的,并且旨在提供所要求保护的发明的进一步说明。

附图说明

包含附图来提供本发明的进一步理解,并且附图被并入本说明书中且构成本说明书的一部分,附图示出本发明构思的示例性实施方式并且与说明书一起用来阐释本发明构思。

图1为示意性示出根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。

图2为示意性示出根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。

图3为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置的透视图。

图4为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素的电路图。

图5为显示根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素的平面图。

图6为沿着图5的区域ii-ii’截取的截面图。

图7为沿着图3的区域i-i’截取的截面图。

图8为示出根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置的像素布局的关系的平面图。

图9为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置的像素布局的关系的平面图。

具体实施方式

在下面的描述中,为了说明的目的,阐述了许多具体细节,以提供本发明的各种示例性实施方式或实施的全面理解。如本文中使用的,“实施方式”和“实施”为可互换的词,它们为采用本文中公开的一个或多个发明构思的装置或方法的非限制性例子。然而,显而易见,各个示例性实施方式可以在没有这些具体细节的情况下或在一个或多个等效布置的条件下实践。在其他情况中,以框图的形式示出熟知的结构和装置,以避免给各个示例性实施方式造成不必要的混淆。此外,各个示例性实施方式可以是不同的,但不一定是排斥性的。例如,在不背离本发明构思的情况下,示例性实施方式的具体形状、配置和特性可以在另一示例性实施方式中使用或实施。

除非另外指出,否则图示的示例性实施方式应当理解为提供可在实践中实施本发明构思的一些方式的不同细节的示例性特征。因此,除非另外指出,在不背离本发明构思的情况下,否则各种实施方式的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(下文分别或统称为“要素”)可以以其他方式组合、分开、互换和/或重新排列。

附图中交叉影线和/或阴影的使用通常被提供用于使相邻要素之间的边界变得清楚。因此,除非指出,否则交叉影线和阴影的存在或不存在均不表达或指示针对具体材料、材料性质、尺寸、比例、图示要素之间的共性,和/或要素的任何其他特性、属性、性质等的任何偏好或要求。当示例性实施方式可以以不同方式实施时,可以与所描述的顺序不同地执行特定工艺顺序。例如,两个连续描述的工艺可以基本上同时被执行,或以与所描述的顺序相反的顺序被执行。而且,相同的参考数值表示相同的要素。

当诸如层的要素被称为在另一要素或层“上”、“连接到”或“耦接到”另一要素或层时,该要素可以直接在另一要素或层上、直接连接到或耦接到另一要素或层,或可以存在中间要素或层。然而,当一个要素或层被称为“直接在另一要素或层上”、“直接连接到”或“直接耦接到”另一要素或层时,不存在中间要素或层。为此,术语“连接”可以指使用或不使用中间要素的物理连接、电连接和/或流体连接。此外,dr1轴、dr2轴和dr3轴不限于直角坐标系的三个轴,诸如,x轴、y轴和z轴,而是可以以更广泛的意义阐释。例如,dr1轴、dr2轴和dr3轴可以是彼此垂直的,或可表示彼此不垂直的不同方向。为了本公开目的,“x、y和z中的至少一个”和“选自由x、y和z组成的组中的至少一个”可以被解释为仅x、仅y、仅z或x、y和z中两个或更多个的任意组合,诸如,例如,xyz、xyy、yz和zz。如本文中使用的术语“和/或”包括相关的所列项目中的一个或多个的任意和全部组合。

虽然本文可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种类型的要素,但这些要素不应受这些术语限制。使用这些术语是为了将一个要素与另一个要素区分开。因此,在不背离本公开的教导的情况下,下面讨论的第一要素可以被称为第二要素。

为了描述的目的,本文中可以使用空间相对术语,比如“下面”、“下方”、“之下”、“下面的”、“上方”、“上面的”、“之上”、“更高”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等,并且由此来描述附图中所示的一个要素与另一要素的关系。空间相对术语旨在涵盖装置在使用、操作和/或制造时除了附图中描绘的方位以外的不同方位。例如,如果附图中的装置被翻转,则被描述为位于其他要素或特征“下方”或“下面”的要素将位于其他要素或特征“上方”。因此,示例性术语“下方”可以包含上方和下方两种方位。此外,装置可以朝向别的方向(例如,旋转90度或处于其他方位),并且因此相应地解释本文中使用的空间相对描述符。

本文中使用的术语是为了描述特定实施方式的目的,而不旨在是限制性的。如本文使用的,单数形式的“一个(a)”、“一个(an)”和“所述”旨在也包括复数形式,除非上下文另外明确指出。此外,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”和/或“包含(including)”,当在本说明书中使用时,表明存在所述的特征、整数、步骤、操作、要素、部件和/或它们的组,但不排除存在或增加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、要素、部件和/或它们的组。还应注意,如本文所使用的,术语“基本上”、“约”以及其他类似术语被用作近似的术语而不用作程度的术语,并且因此被用来解释本领域技术人员会认识到的测量的值、计算的值和/或提供的值的固有偏差。

在本文中参考截面图示和/或分解图示来描述各个示例性实施方式,该截面图示和/或分解图示是理想化示例性实施方式和/或中间结构的示意性图示。因此,由于例如制造技术和/或公差,可预期图示形状的变化。因此,本文所公开的示例性实施方式不一定应被解释为限于具体图示的区域形状,而是将包括由例如制造导致的形状的偏差。以这种方式,在附图中所示的区域本质上是示意性的,并且这些区域的形状可以不反映装置的区域的实际形状,并且因此不一定旨在是限制性的。

除非另外指出,否则本文中使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有的含义与本公开所属领域的普通技术人员所通常理解的含义相同。术语(比如在常用词典中定义的那些术语)应当被解释为具有与它们在相关领域的背景中的意义一致的意义,而不应当从理想化或过于形式的意义上去解释,除非本文中明确如此限定。

参考附图从优选示例性实施方式中会很容易理解上述对象、其他对象、特征和本发明构思的优点。然而,本发明构思可以具体化为不同的形式,并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。

相同的附图标记指示相同的要素,用于阐释每个附图。在附图中,为了发明构思的清楚,可以将要素的尺寸放大。应理解,虽然术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种要素,但这些要素不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个要素与另一要素区分开。例如,下面讨论的第一要素可被称为第二要素,类似地,第二要素可被称为第一要素。如本文所使用的,期望单数形式也包括复数形式,除非上下文另外明确指出。

应理解,术语“包括(comprises)”或“包括(comprising)”,当在本说明书中使用时,表明存在所述的特征、数字、步骤、操作、要素、部件或它们的组合,但不排除存在或增加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、要素、部件或它们的组合。还应注意,当层、膜、区、板等被称为在另一部件“上”时,它可以“直接在另一部件上”,或可以存在中间层。相反,当层、膜、区、板等被称为在另一部件“之下”时,它可以“直接在另一部件之下”,或可以存在中间层。

首先,参考图1和图2,将阐释根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置。

图1为示意性示出根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。图2为示意性示出根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。

参考图1和图2,根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置10可包括第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。

第一电极el1和第二电极el2相对设置,并且在第一电极el1与第二电极el2之间,可以设置多个有机层。多个有机层可包括空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。

第一电极el1具有导电性。第一电极el1可为像素电极或阳极。第一电极el1可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极el1为透射电极,则第一电极el1可使用诸如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)和氧化铟锡锌(itzo)的透明金属氧化物形成。如果第一电极el1为透反射电极或反射电极,则第一电极el1可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、它们的化合物或它们的混合物(例如,ag和mg的混合物)。而且,第一电极el1可包括多个层,该多个层包括使用上述材料形成的反射层或透反射层,以及使用ito、izo、zno或itzo形成的透明导电层。例如,第一电极el1可具有ito/ag/ito的三层结构。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

第一电极el1的厚度可为约至约例如约至约

空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层或电子阻挡层中的至少一层。空穴传输区htr的厚度可为例如,约至约

空穴传输区htr可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层,或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。

例如,空穴传输区htr可具有诸如空穴注入层hil和空穴传输层htl的单层的结构,或可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。另外,空穴传输区htr可具有使用多种不同材料形成的单层的结构,或从第一电极el1逐个层压的空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层的结构,而没有限制。

空穴传输区htr可使用诸如真空沉积法、旋转涂布法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(liti)法的各种方法形成。

空穴注入层hil可包括例如,酞菁化合物,比如铜酞菁;n,n’-二苯基-n,n’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(dntpd)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、4,4',4”-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4’,4”-三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n’-二(1-萘-1-基)-n,n’-二苯基-联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)等。

空穴传输层htl包括例如咔唑衍生物,比如n-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑;基于氟的衍生物;n,n’-双(3-甲基苯基)-n,n’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(tpd);基于三苯胺的衍生物,比如4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、n,n’-二(1-萘-1-基)-n,n’-二苯基-联苯胺(npb)、4,4’-亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4’-双[n,n’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。

空穴传输区htr的厚度可为约至小于约例如,约至约如果空穴传输区htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl,则空穴注入层hil的厚度可为约至约例如,约至约并且空穴传输层htl的厚度可为约至约如果空穴传输区htr、空穴注入层hil和空穴传输层htl的厚度满足上述范围,则在不显著增加驱动电压的情况下,可获得令人满意的空穴传输特性。

除了上述材料之外,空穴传输区htr可进一步包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可均匀或不均匀地分散在空穴传输区htr中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一种,而没有限制。例如,p-掺杂剂的非限制性例子可包括醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq);金属氧化物,比如氧化钨、氧化钼等,而没有限制。

如上所述,除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外,空穴传输区htr可进一步包括空穴缓冲层或电子阻挡层中的至少一层。空穴缓冲层可根据从发射层eml发射的光的波长补偿共振距离并提高发光效率。空穴传输区htr中包括的材料可用作空穴缓冲层中包括的材料。电子阻挡层是防止来自电子传输区etr的电子注入到空穴传输区htr的层。

发射层eml提供在空穴传输区htr上。发射层eml的厚度可为例如,约至约或约至约发射层eml可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层,或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。

包括在根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置10中的发射层eml为发射近红外线的发射层。发射层eml包括近红外线的发光材料。发射层eml包括稍后将说明的由式1表示的有机金属化合物。

稍后将阐释关于发射层eml的材料、发射波长的细节。

电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括电子阻挡层、电子传输层etl或电子注入层eil中的至少一层,而没有限制。

电子传输区etr可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层,或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。

例如,电子传输区etr可具有诸如电子注入层eil和电子传输层etl的单层的结构,或使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外,电子传输区etr可具有使用多种不同材料形成的单层结构,或从发射层eml逐个层压的电子传输层etl/电子注入层eil或空穴阻挡层/电子传输层etl/电子注入层eil的结构,而没有限制。电子传输区etr的厚度可为例如,约至约

电子传输区etr可以使用诸如真空沉积法、旋转涂布法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(liti)法的各种方法形成。

如果电子传输区etr包括电子传输层etl,则电子传输区etr可包括基于蒽的化合物。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。电子传输区etr可包括例如,三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-双(萘-2-基)蒽(adn)或它们的混合物,而没有限制。电子传输层etl的厚度可为约至约例如,约至约如果电子传输层etl的厚度满足上述范围,则在不显著增加驱动电压的情况下,可获得令人满意的电子传输特性。

如果电子传输区etr包括电子注入层eil,则电子传输区etr可包括lif、8-羟基喹啉锂(liq)、li2o、bao、nacl、csf、镧系元素中的金属比如yb,或金属卤化物比如rbcl和rbi,而没有限制。电子注入层eil也可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可为能带隙为约4ev或更大的材料。具体地,有机金属盐可包括例如,金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层eil的厚度可为约至约或约至约如果电子注入层eil的厚度满足上述范围,则在不显著增加驱动电压的情况下,可获得令人满意的电子注入特性。

电子传输区etr可包括空穴阻挡层,如上所述。空穴阻挡层可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种,而没有限制。

第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可为共用电极或阴极。第二电极el2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极el2为透射电极,则第二电极el2可包括透明金属氧化物,例如,ito、izo、zno、itzo等。

如果第二电极el2为透反射电极或反射电极,则第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、包含它们的化合物或它们的混合物(例如,ag和mg的混合物)。第二电极el2可具有多层结构,所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和使用ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。

虽然未显示,但是第二电极el2也可与辅助电极连接。如果第二电极el2与辅助电极连接,则第二电极el2的电阻可降低。

在有机电致发光装置10中,电压被施加至第一电极el1和第二电极el2中的每一个,并且从第一电极el1注入的空穴经空穴传输区htr移动到发射层eml,并且从第二电极el2注入的电子经电子传输区etr移动到发射层eml。电子和空穴在发射层eml中复合而产生激子,并且激子可以经从激发态跃迁到基态而发出光。

如果有机电致发光装置10为顶发射类型,则第一电极el1可为反射电极,并且第二电极el2可为透射电极或透反射电极。如果有机电致发光装置10为底发射类型,则第一电极el1可为透射电极或透反射电极,并且第二电极el2可为反射电极。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置10的特征为发射近红外线,并且具有高效率等效果。

参考图3至图9,将说明根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置。该说明将主要针对与对根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置的上述说明的区别,并且未说明的部分将遵循以上描述。

图3为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置的透视图。

参考图3,根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置dd包括多个像素。图3示出了四种像素,并且具体地,示出了包括第一像素px1、第二像素px2、第三像素px3和第四像素px4的情形。四种像素px1、px2、px3和px4可分别产生不同波长区域的光。

例如,四种像素px1、px2、px3和px4可以以矩阵形状排列在由第一方向dr1上的轴和第二方向dr2上的轴限定的平面上。另外,在第二方向dr2上排成一行的同时,可以排列四种像素px1、px2、px3和px4中的每一个。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。多个像素的排列可以根据显示面板的实施方法而进行不同的修改。另外,产生不同波长区域的光的像素px1、px2、px3和px4中的每一个被定义为子像素,并且这样的子像素的组合可被定义为像素(图4的px)。

四种像素px1、px2、px3和px4的每一个包括有机电致发光装置,该有机电致发光装置包括发射彼此不同的波长区域的光的发射层。这将在后面描述。

图4为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置中包括的多个像素中的像素的电路图。图5为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置中包括的像素中的像素的平面图。图6为沿着图5的区域ii-ii’截取的截面图。

参考图4至图6,像素px可与包括栅极线gl、数据线dl和驱动电压线dvl的接线部分连接。像素px包括连接至接线部分的薄膜晶体管tft1和tft2,和连接至薄膜晶体管tft1和tft2的有机电致发光装置oel,以及电容器cst。

栅极线gl在第一方向dr1上延伸。数据线dl在与栅极线gl交叉的第二方向dr2上延伸。驱动电压线dvl在与数据线dl基本相同的方向上(即,在第二方向dr2上)延伸。栅极线gl将扫描信号传送至薄膜晶体管tft1和tft2,数据线dl将数据信号传送至薄膜晶体管tft1和tft2,并且驱动电压线dvl向薄膜晶体管tft1和tft2提供驱动电压。

薄膜晶体管tft1和tft2可包括用于控制有机电致发光装置oel的驱动薄膜晶体管tft2和用于开关驱动薄膜晶体管tft2的开关薄膜晶体管tft1。在本发明构思的示例性实施方式中,说明了像素px包括两个薄膜晶体管tft1和tft2的情况。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。像素px可包括一个薄膜晶体管和一个电容器,或像素px可具备至少三个薄膜晶体管和至少两个电容器。

开关薄膜晶体管tft1包括第一栅极ge1、第一源极se1和第一漏极de1。第一栅极ge1与栅极线gl连接,并且第一源极se1与数据线dl连接。第一漏极de1通过第六接触孔ch6与第一共用电极ce1连接。开关薄膜晶体管tft1根据施加至栅极线gl的扫描信号,将施加至数据线dl的数据信号传送至驱动薄膜晶体管tft2。

驱动薄膜晶体管tft2包括第二栅极ge2、第二源极se2和第二漏极de2。第二栅极ge2与第一共用电极ce1连接。第二源极se2与驱动电压线dvl连接。第二漏极de2通过第三接触孔ch3与第一电极el1连接。

电容器cst连接在驱动薄膜晶体管tft2的第二栅极ge2与第二源极se2之间,并且负载和保持输入到驱动薄膜晶体管tft2的第二栅极ge2的数据信号。电容器cst可包括通过第六接触孔ch6与第一漏极de1连接的第一共用电极ce1以及与驱动电压线dvl连接的第二共用电极ce2。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置(图3的dd)可包括基底基板bs,薄膜晶体管tft1和tft2以及有机电致发光装置oel被层压在基底基板bs上。基底基板bs可使用常用的任何材料形成而没有具体限制,并且可使用例如玻璃、塑料、石英等的绝缘材料形成。形成基底基板bs的有机聚合物可包括聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚萘二甲酸乙二醇酯(pen)、聚酰亚胺、聚醚砜等。可根据机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、可操作性、耐水性等选择基底基板bs。

在基底基板bs上,可设置基板缓冲层(未示出)。基板缓冲层(未示出)可防止杂质扩散到开关薄膜晶体管tft1和驱动薄膜晶体管tft2中。基板缓冲层(未示出)可使用氮化硅(sinx)、氧化硅(siox)、氧氮化硅(sioxny)等形成,并且可以根据基底基板bs的材料和加工条件而省略。

在基底基板bs上,可设置第一半导体层sm1和第二半导体层sm2。第一半导体层sm1和第二半导体层sm2使用半导体材料形成,并且分别作为开关薄膜晶体管tft1和驱动薄膜晶体管tft2的有源层来运行。第一半导体层sm1和第二半导体层sm2中的每一个包括源区sa、漏区dra和设置在源区sa与漏区dra之间的沟道区ca。第一半导体层sm1和第二半导体层sm2中的每一个可选自无机半导体或有机半导体或由无机半导体或有机半导体形成。源区sa和漏区dra可掺杂有n-型杂质或p-型杂质。

在第一半导体层sm1和第二半导体层sm2上,设置栅绝缘层gi。栅绝缘层gi覆盖第一半导体层sm1和第二半导体层sm2。栅绝缘层gi可使用有机绝缘材料或无机绝缘材料形成。

在栅绝缘层gi上,设置第一栅极ge1和第二栅极ge2。形成第一栅极ge1和第二栅极ge2中每一个以覆盖对应于第一半导体层sm1和第二半导体层sm2中的每一个的沟道区ca的区域。

在第一栅极ge1和第二栅极ge2上,设置绝缘中间层il。绝缘中间层il覆盖第一栅极ge1和第二栅极ge2。绝缘中间层il可使用有机绝缘材料或无机绝缘材料形成。

在绝缘中间层il上,设置第一源极se1、第一漏极de1、第二源极se2和第二漏极de2。第二漏极de2通过形成在栅绝缘层gi和绝缘中间层il中的第一接触孔ch1与第二半导体层sm2的漏区dra接触,并且第二源极se2通过形成在栅绝缘层gi和绝缘中间层il中的第二接触孔ch2与第二半导体层sm2的源区sa接触。第一源极se1通过形成在栅绝缘层gi和绝缘中间层il中的第四接触孔ch4与第一半导体层sm1的源区(未示出)接触,并且第一漏极de1通过形成在栅绝缘层gi和绝缘中间层il中的第五接触孔ch5与第一半导体层sm1的漏区(未示出)接触。

在第一源极se1、第一漏极de1、第二源极se2和第二漏极de2上,设置钝化层pl。钝化层pl可用作保护开关薄膜晶体管tft1和驱动薄膜晶体管tft2的保护层,或用作使其顶表面平坦化的平坦化层。

在钝化层pl上,设置有机电致发光装置oel。有机电致发光装置oel包括第一电极el1、设置在第一电极el1上的第二电极el2以及包括发射层eml的有机层ol,所述有机层ol设置在第一电极el1与第二电极el2之间。

具体地,在钝化层pl上,提供第一电极el1,并且在钝化层pl和第一电极el1上,提供像素限定层pdl。在像素限定层pdl中,限定使第一电极el1的顶表面的至少一部分暴露的开口部分oh。像素限定层pdl可划分有机电致发光装置oel以便对应于每一个像素px。

像素限定层pdl可使用聚合物树脂形成。例如,像素限定层pdl可通过包括基于聚丙烯酸酯的树脂或基于聚酰亚胺的树脂形成。另外,像素限定层pdl可通过进一步包括除了聚合物树脂之外的无机材料形成。同时,像素限定层pdl可通过包括光吸收材料形成,或可通过包括黑色颜料或黑色染料形成。通过包括黑色颜料或黑色染料形成的像素限定层pdl可实现黑色像素限定层。在形成像素限定层pdl期间,可使用炭黑作为黑色颜料或黑色染料,但本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

另外,像素限定层pdl可使用无机材料形成。例如,像素限定层pdl可通过包括氮化硅(sinx)、氧化硅(siox)、氧氮化硅(sioxny)等形成。

在像素限定层pdl和第一电极el1上,逐个层压有机层ol和第二电极el2。有机层ol包括空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。对第一电极el1、空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2的说明与上面描述的相同,并且将被省略。

图7为沿着图3的区域i-i’截取的截面图。

参考图7,本发明构思的有机电致发光显示装置dd可包括多个像素区pxa-1、pxa-2、pxa-3和pxa-4。例如,可包括发射不同波长区域的光的第一像素区pxa-1、第二像素区pxa-2、第三像素区pxa-3和第四像素区pxa-4。在图7所示的示例性实施方式中,第一像素区pxa-1可为蓝色像素区,第二像素区pxa-2可为绿色像素区,第三像素区pxa-3可为红色像素区,并且第四像素区pxa-4可为近红外像素区。即,在示例性实施方式中,有机电致发光显示装置dd可包括蓝色像素区、绿色像素区、红色像素区和近红外像素区。例如,蓝色像素区为发出蓝光的蓝色发光区,绿色像素区和红色像素区分别表示绿色发光区和红色发光区,并且近红外像素区为发射波长区域在约750nm至约1,000nm的近红外线的区域。同时,像素区pxa-1、pxa-2、pxa-3和pxa-4可分别为对应于在参考图3的说明中多个像素px1、px2、px3和px4的发光区。

第一像素区pxa-1可为其中设置具有发射第一可见光线的第一有机层ol1的第一有机电致发光装置oel1的区域。第二像素区pxa-2和第三像素区pxa-3可为其中分别设置发射第二可见光线的第二有机电致发光装置oel2和发射第三可见光线的第三有机电致发光装置oel3的区域。第四像素区pxa-4可为其中设置发射近红外线的第四有机电致发光装置oel4的区域。第一可见光线、第二可见光线和第三可见光线可具有不同的波长区域。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。它们可具有相同的波长区域,或第一可见光线、第二可见光线和第三可见光线中的两种可具有相同的波长区域,而剩余的一种可具有不同的波长区域。

第一像素区pxa-1、第二像素区pxa-2和第三像素区pxa-3可为其中设置获得图像的像素的区域,并且第四像素区pxa-4可为其中设置获得图像的像素之外的像素的区域。

例如,第一有机电致发光装置oel1可包括第一电极el11、第一有机层ol1和第二电极el21。同时,虽然未显示,但是第一有机层ol1也可包括空穴传输区、发射层和电子传输区。例如,第一有机层ol1可包括发射蓝光的发射层,并且发光材料可选自被称为蓝色发光材料的材料,而没有限制。第二有机电致发光装置oel2可包括第一电极el12、第二有机层ol2和第二电极el22,并且第三有机电致发光装置oel3可包括第一电极el13、第三有机层ol3和第二电极el23。第二有机层ol2和第三有机层ol3可分别包括发射绿光和红光的发射层,并且发光材料可选自被称为绿色发光材料和红色发光材料的材料,而没有限制。

同时,第四有机电致发光装置oel4可对应于根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置(例如,图1的10)。具体地,第四有机电致发光装置oel4可包括发射近红外线的发射层。第四有机电致发光装置oel4包括第一电极el14、第四有机层ol4和第二电极el24,并且第四有机层ol4可包括发射近红外线的发射层。

再次参考图3,第一像素px1、第二像素px2、第三像素px3和第四像素px4中的每一个可以以多个提供。

图3示出在第一方向上排列的第一像素px1、第二像素px2、第三像素px3和第四像素px4。然而本发明构思的示例性实施方式并不限于此。另外,图3示出具有相同尺寸的第一像素px1、第二像素px2、第三像素px3和第四像素px4。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

图8为示出根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置的像素布局的关系的平面图。图9为根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置的像素布局的关系的平面图。

参考图8和图9,第一像素px1、第二像素px2、第三像素px3和第四像素px4中的至少一个可具有不同的尺寸。另外,第一像素px1、第二像素px2、第三像素px3和第四像素px4中的至少一个可在不同方向上延伸,或可在不同方向上排列。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置包括在显示区发射近红外线的像素,并且该像素可用作利用近红外线实现传感功能的像素。因此,传感功能,比如指纹识别和虹膜识别的配置可设置在显示区中,从而减小非显示区的尺寸。

下文中,将说明根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物可用作用于根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置中的发射层的材料。另外,根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物可用作用于根据本发明构思的示例性实施方式的上述有机电致发光显示装置中包括的第四有机电致发光装置的发射层的材料。

在本公开中,------意指要连接的部分,例如,配位键。

在本公开中,“取代的或未取代的”可以意指被选自由氘原子、烷基、烯基、杂环和芳基组成的组中的至少一种取代基取代,或是未取代的。另外,上述取代基的每一种可为取代的或未取代的。例如,联苯基可以解释为被苯基取代的芳基,或苯基。

在本公开中,“彼此结合而形成环”可意指彼此结合而形成取代的或未取代的烃环,或取代的或未取代的杂环。另外,通过与相邻基团结合而形成的环可以与其他环结合而形成螺环结构。

在本公开中,烃环可包括脂肪族烃环和芳香族烃环(芳基)。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环(杂芳基)。烃环和杂环可为单环或多环。

在本公开中,“相邻基团”可以意指取代基,其取代与相应取代基所取代的原子直接键合的原子;另一取代基,其取代相应取代基所取代的原子;或空间上与相应取代基最近的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基可被理解为彼此的“相邻基团”,并且1,1-二乙基环戊烯中的两个乙基可被理解为彼此的“相邻基团”。

在本公开中,烷基可具有直链或支链或环状。烷基的碳数可为1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的例子可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而没有限制。

在本公开中,烯基可为直链或支链的。烯基的碳数没有特别限制,并且可为2至30、2至20或2至10。烯基的例子可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯、苯乙烯基乙烯基等,而没有限制。

在本公开中,芳基意指可选的衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。用于形成环的芳基的碳数可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的例子可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等,而没有限制。

在本公开中,芴基可为取代的,或两个取代基可彼此结合而形成螺环结构。取代的芴基的例子如下。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

在本公开中,杂芳基可为包括o、n、p、si或s中的至少一个作为杂原子的杂芳基。如果杂芳基包括两个杂原子,则两个杂原子可彼此相同或不同。用于形成环的杂芳基的碳数可为2至30或2至20。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基可具有例如两个环或三个环的结构。杂芳基的例子可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、异噻唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,而没有限制。

在本公开中,直接键合可包括单键。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物由下面式1表示:

[式1]

在式1中,r1和r2各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或具有用于形成环的2至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基,或可与相邻基团连接而形成环,“p”为0至4的整数,“q”为0至3的整数,“n”为1或2,m为pt、ir或os,并且l1为二齿配体(二价有机配体)。

如果“p”为2或更大,则多个r1基团相同或不同,如果“q”为2或更大,则多个r2基团相同或不同。如果“p”为1,则r1可为除了氢原子之外的取代基,如果“q”为1,则r2可为除了氢原子之外的取代基。

如上所述,如果r1和/或r2为多个,则它们可与相邻基团结合而形成环。在此情况下,式1可以更加共轭的,并且可以发射长波长。

式1可由以下式1-1至式1-3中的一个表示。然而,式1-1至式1-3仅为说明性的,并且本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

在式1-1至式1-3中,m、l1、r2、“n”和“q”以上面描述的相同。

在式1-1至式1-3中,萘环可被一个或多个取代基取代。

l1没有特别限制,只要是二齿配体(二价有机配体)即可,并且可由例如下面式2-1至式2-6中的一个表示:

在式2-1中,x1为o或nr’,r3至r5各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可与相邻基团结合而形成环。

在式2-2中,r6至r9各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可与相邻基团结合而形成环,“a”为0至4的整数,并且“b”为0至5的整数。

在式2-2中,如果“a”为2或更大,则多个r8基团相同或不同,如果“b”为2或更大,则多个r9基团相同或不同。在式2-2中,如果“a”为1,则r8基团可为除了氢原子以外的取代基,并且如果“q”为1,则r9可为除了氢原子以外的取代基。

在式2-3中,r10和r11各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基,或具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可与相邻基团结合而形成环,并且“c”和“d”各自独立地为0至4的整数。

在式2-3中,如果“c”为2或更大,则多个r10基团相同或不同,并且如果“d”为2或更大,则多个r11基团相同或不同。在式2-3中,如果“c”为1,则r10可为除了氢原子以外的取代基,并且如果“d”为1,则r11可为除了氢原子以外的取代基。

在式2-4中,r12至r15各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可与相邻基团结合而形成环,并且“e”为0至4的整数。

在式2-4中,如果“e”为2或更大,则多个r15基团相同或不同,并且如果“e”为1,则r15可为除了氢原子以外的取代基。

在式2-5中,r16和r17各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可与相邻基团结合而形成环,“f”为0至3的整数,并且“g”为0至4的整数。

在式2-5中,如果“f”为2或更大,则多个r16基团相同或不同,并且如果“g”为2或更大,则多个r17基团相同或不同。在式2-5中,如果“f”为1,则r16可为除了氢原子以外的取代基,并且如果“g”为1,则r17可为除了氢原子以外的取代基。

在式2-6中,x2至x4各自独立地为ch、n或nr21,y1为直接键合或ch,r18至r21各自独立地为氢原子、氘原子、具有1至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6至30个碳原子的取代的或未取代的芳基,或可与相邻基团结合而形成环,“h”为0至2的整数,“i”为0至3的整数,并且“j”为0至4的整数。

在式2-6中,如果y1为直接键合,则包括x2和x3的环为五元环。

在式2-6中,如果“h”为2或更大,则多个r18基团相同或不同,如果“i”为2或更大,则多个r19基团相同或不同,如果“j”为2或更大,则多个r20基团相同或不同。在式2-6中,如果“h”为1,则r18可为除了氢原子以外的取代基,如果“i”为1,则r19可为除了氢原子以外的取代基,并且如果“j”为1,则r20可为除了氢原子以外的取代基。

式2-1可例如由下面式3-1至式3-3表示:

在式3-2和式3-3中,苯环可被一个或多个取代基取代。

本发明构思的例性实施方式并不限于此,但l1优选地由式3-1至式3-3中的一个表示。

式2-2可例如由式2-2-1至式2-2-3中的一个表示。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

在式2-2-1至式2-2-3中,r6至r9、“a”和“b”与上面描述的相同。

在式2-2-2和式2-2-3中,苯并咪唑的苯环可被一个或多个取代基取代。

式2-3可例如由式2-3-1至式2-3-4中的一个表示。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

在式2-3-1至式2-3-4中,x5为o、s或nr``,r``为氢原子、氘原子、烷基或芳基,并且r10、r11、“c”和“d”与上面描述的相同。

在式2-3-2至式2-3-4中,异喹啉的苯环可被一个或多个取代基取代。

式2-4可例如由式2-4-1或2-4-2表示。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

在式2-4-1和式2-4-2中,r12、r13、r15和“e”与上面描述的相同。

在式2-4-1和式2-4-2中,苯环可被一个或多个取代基取代。

式2-5可例如由式2-5-1表示。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

[式2-5-1]

由式2-5-1表示的结构可被一个或多个取代基取代。

式2-6可例如由式2-6-1至式2-6-3中的一个表示。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

在式2-6-1至式2-6-3中,r18至r21、“h”、“i”和“j”与上面描述的相同。

在式2-6-3中,咪唑环可被一个或多个取代基取代。

本发明构思的示例性实施方式并不限于此,但在式1中,m优选为pt。

在式1中,m为pt,并且l1可由上面式3-1至式3-3中的一个表示。

在式1中,“p”和“q”各自可为0。本发明构思的示例性实施方式并不限于此,但“p”或“q”中的至少一个可为1或更大,并且r1或r2中的至少一个可为甲基、乙基、丙基、丁基、咔唑基或苯基。例如r1或r2中的至少一个可为叔丁基、咔唑基或苯基。

根据本发明构思的示例性实施方式的由式1表示的有机金属化合物可为选自化合物组1中表示的化合物中的一种。然而,本发明构思的示例性实施方式并不限于此。

[化合物组1]

根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物的特征在于包括氧化噻二唑结构,并因此可用作近红外线的发光材料。例如,根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物可用作发射波长区域在约750nm至约1,000nm的近红外线的发光材料。

再次参考图1和图2,将更加具体的说明包括在根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置10中的发射层eml。以下描述的发射层eml对应于包括在根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光显示装置(图7中的dd)的第四有机电致发光装置oel4中的发射层。

发射层eml可包括一种或两种或更多种的由式1表示的有机金属化合物。发射层eml可进一步包括除了由式1表示的有机金属化合物之外的已知材料。

发射层eml包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可包括根据本发明构思的示例性实施方式的由式1表示的有机金属化合。发射层eml采用根据本发明构思的示例性实施方式的由式1表示的有机金属化合物,并且可为发射近红外线的发射层。

作为主体的常用的材料没有具体限制。在红色主体、绿色主体和蓝色主体中,更优选红色主体。主体可包括化合物h-1至h-15中的至少一种,而没有限制。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物可用作有机电致发光装置和有机电致发光显示装置的发光材料,并且更具体地用作近红外线的发光材料。根据本发明构思的示例性实施方式的包含有机金属化合物的有机电致发光装置和有机电致发光显示装置可有利地实现高效率。

由式1表示的有机金属化合物可基于下面描述的合成例来制备。然而,由式1表示的有机金属化合物的合成过程不限于下面描述的合成例,并且可以应用本领域已知的任何反应条件。

下文,将参考优选实施方式更具体地说明本发明构思。以下实施方式仅为了说明的目的以有助于理解本发明构思,而本发明构思的范围并不限于此。

(合成例)

根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物可例如如下合成。然而,根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物的合成方法并不限于此。

1.化合物1的合成

(化合物1-1的合成)

在约-78℃和n2气气氛的条件下,将双(环戊二烯基)二氯化钛(iv)(cp2ticl2)(1.2eq)溶于四氢呋喃(thf)中,并且向其中缓慢添加仲丁基氯化镁(sec-bumgcl)(1.2eq,2.0m于乙醚中)。将所得混合物在约-78℃搅拌约2小时并在室温下搅拌约30分钟。向所得混合物中,缓慢注入苯甲醛(1eq)并结束反应。将用二氯甲烷(mc)萃取的有机层用na2so4干燥,并除去溶剂。将由此得到的粗产物通过柱色谱法分离从而得到化合物1-1(产率:86%)。1hnmr(cdcl3,600mhz):7.71-7.70(2h,d),7.68-7.67(2h,d),7.40-7.39(2h,t),7.37-7.34(2h,t),7.29-7.26(2h,t),5.78(2h,s),2.99(2h,s)。

(化合物1-2的合成)

将化合物1-1(1eq)和n-溴代琥珀酰亚胺(2eq)溶于ccl4中。将所得混合物搅拌并回流约5小时,并且将由此得到的混合物过滤并用乙醚溶剂洗涤。将由此得到的固体化合物用mc萃取,将有机层用na2so4干燥,并且除去溶剂。将由此得到的粗产物通过柱色谱法分离从而得到化合物1-2(产率:52%)。1hnmr(cdcl3,600mhz):δ9.36-9.35(2h,d),8.04-8.02(2h,d),7.77-7.75(2h,t),7.66-7.63(2h,t),7.51-7.48(2h,t)。

(化合物1-3的合成)

将化合物1-2(1eq)和磺酰胺(4.5eq)溶于无水乙醇溶剂中并搅拌和回流约8小时,同时使hcl气体通过反应混合物。反应结束后,将所得反应产物用mc萃取,将有机层用na2so4干燥,并除去溶剂。将由此得到的粗产物通过柱色谱法分离从而得到化合物1-3(产率:39%)。1hnmr(cdcl3,600mhz):δ8.30-8.28(2h,m),8.00-7.98(2h,d),7.92-7.90(2h,m),7.24-7.15(4h,m)。

(化合物1-4的合成)

在氮气氛下,将其中溶有化合物1-3(1eq)的溶液保持在约0℃下,并向其中注入无水氯化铝(4eq)。将所得混合物在室温下搅拌约1小时并用冷冰水洗涤,然后过滤。将由此得到的固体在干燥器中完全干燥从而得到化合物1-4(42%)。1hnmr(cdcl3,600mhz):δ8.00-7.98(2h,d),7.85-7.82(2h,d),7.24-7.15(4h,m)。

(化合物1的合成)

将化合物1-4(2eq)和k2ptcl4(1eq)溶于2-乙氧基乙醇:水(3:1)的溶剂中,并在约80℃下搅拌约16小时。向所得混合物中,注入溶解于2-乙氧基乙醇中的na2co2(10eq),和乙酰丙酮(3eq),并在约100℃下搅拌约16小时。将所得反应产物用冰水洗涤、过滤、通过柱色谱法分离并且重结晶从而得到化合物1(产率:30%)。针对c14h8n2s的高分辨率ei-ms(m+)如下:出现的:561.45;计算的:561.48。

2.化合物2的合成

(化合物2-1的合成)

在氮气氛下,将化合物1-4(1eq)溶于thf溶剂中。在约0℃的无光状态下,将溶于少量thf中的n-溴代琥珀酰亚胺(2.2eq)缓慢注入反应混合物中,随后在室温下搅拌约8小时。反应结束后,将所得混合物用mc溶剂萃取,将有机层用na2so4干燥,并除去溶剂。通过柱色谱法分离粗产物从而得到化合物2-1(产率:52%)。1hnmr(cdcl3,600mhz):δ8.50(2h,s),8.00-7.96(4h,m)。

(化合物2-2的合成)

在氮气氛下,将化合物2-1(1eq)、苯基硼酸(1.2eq)、k2co3(2eq)和5%pd(pph3)4在甲苯溶剂中搅拌并回流约18小时。反应结束后,将所得反应混合物用mc溶剂萃取,将有机层用na2so4干燥,并除去溶剂。通过柱色谱法分离粗产物从而得到化合物2-2(产率:47%)。1hnmr(cdcl3,600mhz):δ8.60(2h,s),δ8.50(4h,d),8.30-8.28(4h,d),8.10-8.08(4h,d),8.00-7.96(2h,m)。

(化合物2的合成)

将化合物2-2(2eq)和k2ptcl4(1eq)溶于2-乙氧基乙醇:水(3:1)的溶剂中,并在约80℃下搅拌约16小时。向所得混合物中,注入溶于2-乙氧基乙醇中的na2co2(10eq),和乙酰丙酮(3eq),并在约100℃下搅拌约16小时。将所得反应产物用冰水洗涤、过滤、通过柱色谱法分离并且重结晶从而得到化合物2(产率:25%)。针对c14h8n2s的高分辨率ei-ms(m+)如下:出现的:713.65;计算的:713.67。

上述合成例仅是说明性的,并且反应条件可以根据需要而改变。另外,可使用本领域已知的方法和材料,以合成根据本发明构思的示例性实施方式的化合物,以包括各种取代基。通过在由式1表示的核心结构中引入各种取代基,可以获得有机电致发光装置的适当特性。

(装置制造例)

使用化合物1作为发射层中的掺杂剂材料来制造实施例1的有机电致发光装置。

[实施例化合物]

使用已知材料,即,铂酞菁(ptpc)作为发射层的掺杂剂材料来制造比较例1的有机电致发光装置。

如下制造实施例1和比较例1的有机电致发光装置。在玻璃基板上,形成厚度为约的ito层。然后,进行超声波清洗和预处理(uv/o3,热处理)。在预处理过的ito透明电极上,逐个层压i)空穴注入层(p-掺杂1%,约),ii)空穴传输层(约),iii)发射层(主体+掺杂剂1%,约),iv)电子传输层(et1+et2,约),v)电子注入层(lif,约),和vi)第二电极(al,约)。

空穴注入层/传输层、发射层(主体)和电子传输层的材料如下。

(空穴注入层材料)

(空穴传输层材料)

(发射层主体)

(电子传输层材料)

然后,测量由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、外部量子效率(eqe)和最大发射波长。评价结果列于以下表1中。驱动电压、eqe等是在电流密度为约100ma/cm2时测量的值。

[表1]

参考表1,可以发现,与比较例1相比时,实施例1具有降低的驱动电压和提高的效率。与已知nir发射材料ptpc相比,根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物发射近红外线(nir)并且具有更有利的效率和降低的驱动电压。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机电致发光装置以及包括其的有机电致发光显示装置能够以高效率发射近红外线。

根据本发明构思的示例性实施方式的有机金属化合物可用作近红外线的发光材料,并且如果在有机电致发光装置中使用,则有机金属化合物可以有助于提高效率。

尽管本文已经描述了特定示例性实施方式和实施,但是其他实施方式和修改将从本描述中显而易见。因此,本发明构思不限于这样的实施方式,而是受限于所附权利要求的更广范围以及各种明显的修改和对本领域普通技术人员而言显而易见的等效布置。

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