铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及铱配位化合物，涉及发光为红色的铱配位化合物、含有该化合物的组 合物和有机场致发光元件，以及包含该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。
【背景技术】
[0002] 近年来，有机EL照明、有机EL显示器等利用有机场致发光元件（以下，有时称为 "有机EL元件"）的各种电子设备不断实用化。有机EL元件因为施加电压低、耗电量小且 为面发光、也能够进行三基色发光，所以积极研宄在照明、显示器中的应用。因此，要求发光 效率的改善。
[0003] 作为发光效率的改善，例如，提出了利用由空穴和电子的再结合而生成的单重态 激子与三重态激子的生成比为1 :3,有机EL元件的发光层利用磷光发光材料。作为磷光发 光材料，例如，广为人知的有以双（2-苯基吡啶_N，C2'）乙酰丙酮铱（Ir(ppy)2(acaC))、三 (2-苯基啦啶-N，C2'）铱（Ir(ppy)3)为代表的邻位金属化铱配位化合物。
[0004] 作为使用这样的磷光发光材料形成有机EL元件的方法，主要利用真空蒸镀法。然 而，通常通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠来制造元件，因此真空蒸镀 法中，蒸镀工艺变得繁琐，生产率差，并且，由这些元件构成的照明、显示器的面板的大型化 极其困难。
[0005] 另一方面，有机EL元件通过涂布法来成膜，也能够形成层。涂布法与真空蒸镀法 相比，能够容易地形成稳定的层，因此可期待显示器、照明装置的量产化和向大型设备的应 用。
[0006] 这里为了利用涂布法进行成膜，需要层中所含的有机材料容易溶解于有机溶剂。 通常，作为使用的有机溶剂，例如使用甲苯这样的低沸点、低粘度的溶剂。通过使用含有这 样的溶剂和有机材料的组合物，能够利用旋涂法等容易地成膜。另外，从涂布膜的均匀性、 作业上的安全性的观点出发，对于有机溶剂，工业上更优选使用苯基环己烷这样的挥发性 低、闪点高的有机溶剂。
[0007] 现有技术文献
[0008] 专利文献
[0009] 专利文献1:日本特开2006-290781号公报
[0010] 专利文献2:国际公开第2004/026886号
[0011] 专利文献3:美国专利申请公开第2007/0122655号说明书
[0012] 专利文献4:中国专利申请公开第101899296号说明书
[0013] 非专利文献
[0014] 非专利文献 1: Journal of Materials Chemistry，2012 年，22 号，6878-6884 页.
【发明内容】
[0015] 然而，以往蒸镀成膜法中使用的苯基（异）喹啉系红色发光磷光材料，例如专利文 献1中记载的化合物Ir(piq)3、Ir(pq)3和专利文献2中记载的Ir(FMpiq) 3对有机溶剂的 溶解度低，另外，专利文献2中记载的Ir (nHexpiq) 3的湿式成膜后的化合物的稳定性差，很 难用于湿式成膜法。另外，虽然也公开了苯基喹唑啉系红色发光磷光材料，但未提及专利文 献3、4中记载的化合物对有机溶剂的溶解性，另外，非专利文献1中记载的化合物的驱动寿 命短，要求提高电耐久性。
[0016] 本发明的课题在于提供解决了上述课题的发光为红色的铱配位化合物，提供驱动 寿命长、电耐久性高的有机场致发光元件以及使用该有机场致发光元件的显示装置和照明 装置。
[0017] 本发明人等鉴于上述课题进行了深入研宄，结果发现含有2-苯基喹唑啉配体和 特定的取代基的铱配位化合物发光为红色，使用了该铱配位化合物的有机场致发光元件的 驱动寿命变长，从而完成了本发明。
[0018] SP，本发明的要旨在于下述[1]?[14]。
[0019] [1]由下述式（1)表示的铱配位化合物。
[0020] (1)
[0021] [式（1)中，Ir表不铱原子。L1?L 3表不有机配体，分别与Ir键合。m为1?3 的整数，n为0?2的整数，m+n为3以下。其中，L1?L 3中的至少1个含有至少1个由下 述式（2)表示的部分结构，并且，L1表示由下述式（3)表示的配体。应予说明，L1?L 3中的 至少1个存在多个时，它们可以相同也可以不同。]
[0022] Ar-X (2)
[0023] [式⑵中，Ar1表示碳原子数3?20的（杂）芳基，X表示碳原子数5?20的 烷基、碳原子数7?40的（杂）芳烷基、碳原子数4?20的烷氧基、碳原子数3?20的 (杂）芳氧基或者由下述式（2-1)表示的取代基。]
[0024]
【主权项】
1.由下述式（1)表示的铱配位化合物， Ir(L1)m(L2)m(L 3)3Tn (1) 式（1)中，Ir表不铱原子，L1?L 3表不有机配体，分别与Ir键合，m为1?3的整数， η为O?2的整数，m+n为3以下，其中，L1?L 3中的至少1个含有至少1个由下述式（2) 表示的部分结构，并且，L1表示由下述式（3)表示的配体，应予说明，L 1?L3中的至少1个 存在多个时，它们可以相同也可以不同， Ar1-X (2) 式（2)中，Ar1表示碳原子数3?20的（杂）芳基，X表示碳原子数5?20的烷基、碳 原子数7?40的（杂）芳烷基、碳原子数4?20的烷氧基、碳原子数3?20的（杂）芳 氧基或者由下述式（2-1)表示的取代基，
式（2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1?20的烷基、碳原子数7?40 的（杂）芳烷基、碳原子数1?20的烷氧基、碳原子数3?20的（杂）芳氧基或者碳原子 数3?20的（杂）芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同，Z表示氟原子、氯原子、 溴原子、碳原子数1?20的烷基、碳原子数7?40的（杂）芳烷基、碳原子数1?20的烷 氧基或者碳原子数3?20的（杂）芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同，p表 示0?4的整数，q表示2?10的整数，r表示0?5的整数，
式（3)中，环A表示包含碳原子C1X2和C3的6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，环 A上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1?20的烷基、碳原子数 7?40的（杂）芳烷基、碳原子数1?20的烷氧基、碳原子数3?20的（杂）芳氧基、烷 基的碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6?20的芳基甲硅烷基、碳原 子数2?20的烷基羰基、碳原子数7?20的芳基羰基、碳原子数2?20的烷基氨基、碳原 子数6?20的芳基氨基或者碳原子数3?20的（杂）芳基取代，另外，与环A键合的相邻 的取代基彼此可以键合而进一步形成环， R1?R 7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1?20的烷基、碳 原子数7?40的（杂）芳烷基、碳原子数1?20的烷氧基、碳原子数3?20的（杂）芳 氧基、烷基的碳原子数为1?20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6?20的芳基甲硅烷 基、碳原子数2?20的烷基羰基、碳原子数7?20的芳基羰基、碳原子数2?20的烷基氨 基、碳原子数6?20的芳基氨基或者碳原子数3?20的（杂）芳基，这些基团可以进一步 被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1?20的烷基、碳原子数7?40的（杂）芳烷 基、碳原子数1?20的烷氧基、碳原子数3?20的（杂）芳氧基、烷基的碳原子数为