2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示和照明技术领域中的 应用。
【背景技术】
[0002] 目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的 研宄更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料 的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大地机遇和 挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材 料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体（染料）等。为了制备性能 更好的发光器件，业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效 率和寿命。
[0003] 在中国专利申请公开说明书CN103172554(公开日：2013年6月26日）中，报道了 一类带有咔唑基团的6-H-苯并[cd]芘类化合物，利用咔唑基团的空穴传输性质和6H-苯 并[cd]芘的电子效应，使该类化合物成为具有空穴传输性质的主发体材料。但该专利文献 中咔唑取代基位于6-H-苯并[cd]芘的2,10位或3,9位，其必须是对称的取代结构。
【主权项】
1. ー种2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘衍生物，具有通式（1)所示的结构：
其中， R1A2分别独立地为氢原子，被C^C12的烷基所取代的或未取代的C6-C2(l芳香族烃基，或 者C1-C12的烷基，该C^C12的烷基为直链烷基、支链烷基或环烷基； X为选自C1-Cj^基、取代或未取代的C6-C2tl的芳香族烃基中的基团；或者两个X为经 由C2-C2tl的二价亚烷基或亚芳基连接形成的环状结构； L为取代或未取代的C6-C2tl的亚芳基； a、b、c相同或不同，为O~3的整数。
2. 根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在子： R1和R2独立地为选自氢原子、苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、蒽基、取代蒽基、菲基、取代 菲基中的基团，这里取代苯基、取代萘基、取代蒽基、取代菲基的取代基为C1-C3的烷基。
3. 根据权利要求1所述的2,6,6,8_四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征 在子：所述X为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基中的基团；或者，两个X为经 由-CH2CH2CH2CH2-或2, 2-亚联苯基连接形成的环状结构。
4. 根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在子， c为零，苯并芘母核与咔唑取代基的氮连接，所述化合物具有以下结构：
式⑵中， R3~R6独立地选自氢原子、甲基、苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基、菲基中的基团， X为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基中的基团；或者，两个X为经 由-CH2CH2CH2CH2-或2, 2-亚联苯基连接形成的环状结构。
5. 根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于， c为零，苯并芘母核与咔唑取代基的3位连接，所述化合物具有以下结构：
式（3)中， R7、R8独立地为选自氢原子、甲基、苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基、菲基中的基团， X为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、萘基中的基团；或者，两个X为经 由-CH2CH2CH2CH2-或2, 2-亚联苯基连接形成的环状结构。
6. 根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，该化合物的分 子量为600~900。
7. 根据权利要求1所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，其特征在于， 所述2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物为以下结构式Pl~P29代表的化合物中 的一种：
8. -种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括ー个 以上的发光层，其特征在于：该有机功能层中包括权利要求1~7中任一项所述的2,6,6， 8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物。
9. 根据权利要求8的有机电致发光器件，其特征在于，有机功能层中还包括空穴注入 层，使用权利要求1~7中任一项所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物在有 机功能层中作为空穴注入层的材料。
10. 根据权利要求8的有机电致发光器件，其特征在于，有机功能层中还包括空穴传输 层，使用权利要求1~7中任一项所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物在有 机功能层中作为空穴传输层的材料。
11. 根据权利要求8的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层为红色磷光发光 层，使用权利要求1~7中任一项所述的2,6,6,8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物作为 发光层的主体材料。
【专利摘要】本发明公开了一种含有咔唑取代基的2，6，6，8-四取代-6H-苯并[cd]芘类化合物，该化合物的结构通式为：式中，R1、R2彼此独立选自取代或无取代的C6～C50芳香基、C1～C20的直连或支链烷基，或者X通过其他基团连接形成环状化合物；L表示单键，取代或未取代的C6～C20的亚芳基，；a、b、c相同或不同，为0～3的整数。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是作为OLED器件中的空穴传输材料、空穴注入材料或者红色磷光主体材料。
【IPC分类】C09K11-06, C07D209-86, H01L51-54
【公开号】CN104628623
【申请号】CN201510058970
【发明人】范洪涛, 张向慧, 李艳蕊, 任雪艳
【申请人】北京鼎材科技有限公司, 固安鼎材科技有限公司
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2015年2月4日