有机电致发光材料和装置的制造方法
【专利说明】
[0001] 联合研究协议的各方
[0002] 所要求的本发明是由达成联合大学公司研宄协议的以下各方中的一或多者，以以 下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事 会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司（UniversalDisplayCorporation)。所 述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述 协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
[0003] 本发明涉及适用作发射体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
【背景技术】
[0004] 出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样 的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的 成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质（例如其柔性）可以使其非常适合具体应用， 例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置（OLED)、有机光电 晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于0LED，有机材料可以具有相对于常规材料的 性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
[0005]OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平 板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5, 844, 363号、第 6, 303, 238号和第5, 707, 745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式 并入本文中。
[0006] 磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于 发射具体色彩（称为"饱和"色彩）的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和 蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
[0007] 绿色发射分子的一个实例是三（2-苯基吡啶）铱、表示为Ir(Ppy)3，其具有以下结 构：
[0008]
【主权项】
1. 一种化合物，其包含根据式I的配位体L :
其中R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷 基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾基、幾 酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、氰基和其组合； 其中R1或R2的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环； 其中配位体L配位到具有大于40的原子数的过渡金属M ; 其中R1表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基； 其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；并且 其中R1或R2的至少一个取代基是氰基。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述金属M是Ir。
3. 根据权利要求1所述的化合物,其县有枏据式TT的结构：
4. 根据权利要求1所述的化合物，其中R1的至少一个取代基是氰基。
5. 根据权利要求1所述的化合物，其中R2的至少一个取代基是氰基。
6. 根据权利要求1所述的化合物，其中R2的至少一个取代基是氰基，并且R2的至少一 个取代基是芳基或杂芳基，进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：芳基、杂芳基、 环烷基和烷基。
7. 根据权利要求1所述的化合物，其具有根据式III的结构：
8. 根据权利要求1所述的化合物，其具有根据式IV的结构：
9. 根据权利要求1所述的化合物，其具有根据式V的结构：
10. 根据权利要求1所述的化合物，其具有根据式VI的结构：
11. 根据权利要求1所述的化合物，其具有根据式VII的结构：
12. 根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
13. 根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、 烷基、环烷基、氛基和其组合。
14. 根据权利要求1所述的化合物，其进一步包含根据式VIII的第二配位体L 2:
其中环A是5或6元杂环； 其中环B是5或6元杂环或碳环； 其中心和Rb各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基； 其中1^和Rb中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂 烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、炔基、芳基、杂芳基、醜 基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且 其中心和R b的任何相邻取代基任选地连接以形成稠合环。
15. -种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含： 阳极； 阴极；和 安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含包括根据式I的配位体L的化合 物：
其中R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷 基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾基、幾 酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、氰基和其组合； 其中R1或R2的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环； 其中配位体L配位到具有大于40的原子数的过渡金属M ; 其中R1表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基； 其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；并且 其中R1或R2的至少一个取代基是氰基。
16. 根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体材料。
17. 根据权利要求16所述的第一装置，其中所述主体材料包含含有苯并稠合噻吩或苯 并稠合呋喃的三亚苯； 其中所述主体材料中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基： CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr 1' N(CnH2n+1)2、N(Ar1) (Ar2)、CH = CH-CnH2n+1、C E C-CnH2n+1、Ar1' Ar1-Aiv CnH2n-Ar1或无取代基； 其中η是1到10 ;并且 其中ArjP Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、味挫和其杂芳族类 似物。
18. 根据权利要求16所述的第一装置，其中所述主体材料包含至少一个选自由以下组 成的群组的化学基团：味挫、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂味挫、氮杂 -二苯 并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
19. 根据权利要求16所述的第一装置，其中所述主体材料选自由以下组成的群组：
和其组合。
20. -种调配物，其包含包括根据式I的配位体L的化合物：
其中R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷 基、烷氧基、芳氧基、氣基、娃烷基、條基、环條基、杂條基、炔基、芳基、杂芳基、醜基、幾基、幾 酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、氰基和其组合； 其中R1或R2的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环； 其中配位体L配位到具有大于40的原子数的过渡金属M ; 其中R1表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基； 其中R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；并且 其中R1或R2的至少一个取代基是氰基。
【专利摘要】本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了一种化合物，其包括根据式I的配位体L：以及含有其的第一装置和调配物。在包括所述式I的配位体L的所述化合物中：R1和R2独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、氰基和其组合；R1或R2的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环；配位体L配位到具有大于40的原子数的过渡金属M；R1表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；R2表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；并且R1或R2的至少一个取代基是氰基。
【IPC分类】H01L51-54, C07D213-84, C07D213-85, C09K11-06
【公开号】CN104876862
【申请号】CN201510086489
【发明人】格扎·西盖蒂, 克里斯托弗·B·默里, 贾森·布鲁克斯
【申请人】环球展览公司
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2015年2月17日
【公告号】US20150249222