使用酚性化合物的记录材料的制作方法_4

文档序号:9299287阅读:来源:国知局
107] 作为光稳定剂,例如可举出水杨酸苯酯、水杨酸对叔丁基苯酯、水杨酸对辛基苯 酯等水杨酸类紫外线吸收剂;2, 4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟 基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲 酮、2, 2' -二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2, 2' -二羟基-4, 4' -二甲氧基二苯甲酮、2-羟 基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮、双(2-甲氧基-4-羟基-5-苯甲酰基苯基)甲烷等二苯 甲酮类紫外线吸收剂;2-(2' -羟基-5' -甲基苯基)苯并三唑、2-(2' -羟基-5' -叔丁基 苯基)苯并三唑、2-(2' -羟基-3',5' -二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2' -羟基-3' -叔 丁基-5' -甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2' -羟基-3',5' -二-叔丁基苯基)-5-氯 苯并三唑、2-(2' -羟基-3',5' -二-叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2' -羟基-5' -叔丁 基苯基)苯并三唑,2-(2' -羟基-5' _(1",1",3",3"-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、 2_[2'-羟基-3'_(3",4",5",6"-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)-5'_甲基苯基]苯并三唑、 2-(2'_羟基-5'-叔辛基苯基)苯并三唑、2-[2'_羟基-3',5'-双(α,α-二甲基苄基) 苯基]-2Η-苯并三唑、2-(2' -羟基-3' -十二烷基-5' -甲基苯基)苯并三唑、2-(2' -羟 基-3'-^^一烷基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(2'_羟基-3'-十三烷基-5'-甲基苯基) 苯并三唑、2-(2' -羟基-3' -十四烷基-5' -甲基苯基)苯并三唑、2-(2' -羟基-3' -十五 烷基-5' -甲基苯基)苯并三唑、2-(2' -羟基-3' -十六烷基-5' -甲基苯基)苯并三 唑、2-[2' -羟基-4' _(2"_乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' _(2"_乙 基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' _(2"_乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、 2_[2' -羟基-4' _(2"_丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' _(2"_丙基 庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' _(2"_丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、 2_[2'_羟基-4'-0-'_乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2'_羟基-4'-0-'_乙基庚基) 氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' -0- -乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟 基-4' -(1"_丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' -(1"_丙基庚基)氧基苯 基]苯并三唑、2-[2' -羟基-4' -(1"_丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2, 2' -亚甲基双 [4-(1,1,3, 3-四甲基丁基)-6-(2Η-苯并三唑-2-基)]苯酚、聚乙二醇与甲基-3-[3-叔 丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯的缩合物等苯并三唑类紫外线吸收 剂;2'-乙基己基_2_氛基-3, 3-二苯基丙稀酸酯、乙基_2_氛基-3, 3-二苯基丙稀酸酯等 氰基丙烯酸酯类紫外线吸收剂;双(2, 2, 6, 6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、琥珀酸-双 (2, 2, 6, 6-四甲基-4-哌啶基)酯、2-(3,5-二-叔丁基)丙二酸-双(1,2, 2, 6, 6-五甲 基-4-哌啶基)酯等受阻胺类紫外线吸收剂;1,8-二羟基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基 萘等。
[0108] 作为荧光增白剂,例如可举出4,4' -双[2-苯胺基-4-(2-羟基乙基)氨 基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2' -二磺酸二钠盐、4, 4' -双[2-苯胺 基-4-双(羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2' -二磺酸二 钠盐、4, 4' -双[2-苯胺基-4-双(羟基丙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代 乙烯-2,2' -二磺酸二钠盐、4, 4' -双[2-甲氧基-4-(2-羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪 基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2'-二磺酸二钠盐、4, 4'-双[2-甲氧基-4-(2-羟基丙基) 氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2'-二磺酸二钠盐、4, 4'-双[2-间磺基苯 胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2'-二磺酸二钠 盐、4-[2-对磺基苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]-4[2-间磺基 苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2'-二磺酸四 钠盐、4, 4'-双[2-对磺基苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯 代乙烯-2, 2'-二磺酸四钠盐、4, 4'-双[2-(2, 5-二磺基苯胺基)-4-苯氧基氨基-1,3, 5-三 嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯_2, 2' -二磺酸六钠盐、4, 4' -双[2-(2,5-二磺基苯胺 基)-4_(对甲氧基幾基苯氧基)氨基-1,3, 5-二嗪基_6_氨基]均二苯代乙稀-2, 2' -二 磺酸六钠盐、4,4'_双[2-(对磺基苯氧基)-4-双(羟基乙基)氨基_1,3, 5-三嗪基-6-氨 基]均二苯代乙烯-2, 2'-二磺酸六钠盐、4, 4'-双[2-(2,5-二磺基苯胺基)-4-甲醛基氨 基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2' -二磺酸六钠盐、4, 4' -双[2-(2, 5-二 磺基苯胺基)-4-双(羟基乙基)氨基-1,3, 5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2, 2'-二 磺酸六钠盐等。
[0109](记录材料的制造方法)
[0110] 将本发明用于热敏记录纸时,可以与已知的使用方法同样地进行,例如可通过将 本发明的化合物的微粒和发色性染料的微粒各自分散在聚乙烯醇、纤维素等水溶性粘合剂 的水溶液中而形成悬浮液,将所形成的悬浮液混合,涂布在纸等支撑体上并干燥来进行制 造。
[0111] 将本发明用于压敏复写纸时,可以与使用已知的显色剂或敏化剂的情况同样地进 行制造。例如,用适当的分散剂将利用公知方法而微囊化的发色性染料分散、并涂布在纸上 来制造发色剂片。另外,将显色剂的分散液涂布在纸上来制造显色剂片。将如此制作得到 的两种片组合来制造压敏复写纸。作为压敏复写纸,可以是由将内包发色性染料有机溶剂 溶液的微囊涂布担载于下表面的上用纸与将显色剂(酸性物质)涂布担载于上表面的下用 纸构成的单元,或者是将微囊和显色剂涂布在同一纸面的所谓的自显纸。
[0112] 作为此时使用的显色剂或混合使用的显色剂,可使用以往已知的物质,例如可 举出酸性白土、活性白土、硅镁土、膨润土、胶体二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸锌、硅酸 锡、烧制高岭土、滑石等无机酸性物质;草酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、硬脂酸等 脂肪族羧酸;苯甲酸、对叔丁基苯甲酸、邻苯二甲酸、没食子酸、水杨酸、3-异丙基水杨酸、 3-苯基水杨酸、3-环己基水杨酸、3, 5-二-叔丁基水杨酸、3-甲基-5-苄基水杨酸、3-苯 基-5-(2, 2-二甲基苄基)水杨酸、3, 5-二-(2-甲基苄基)水杨酸、2-羟基-1-苄基-3-萘 甲酸等芳香族羧酸和这些芳香族羧酸的锌、镁、铝、钛等金属盐;对苯基苯酚-甲醛树脂、对 丁基苯酚-乙炔树脂等酚醛树脂类显色剂以及这些酚醛树脂类显色剂和上述芳香族羧酸 的金属盐的混合物等。
[0113] 本发明中使用的支撑体可使用以往公知的纸、合成纸、膜、塑料膜、发泡塑料膜、无 纺布、旧纸浆等的再生纸等。另外,也可以将组合它们而得的物体用作支撑体。
[0114] 支撑体使用纸时,可以直接在纸上涂布含有染料分散液、显色剂分散液、填料分散 液的分散液,也可以事先涂布底涂层分散液并使其干燥后,涂布上述分散液。优选的是在涂 布底涂层分散液后,涂布上述分散液,其发色灵敏度良好。
[0115] 底涂层分散液是用于提高支撑体的表面的平滑性的分散液,没有特别限定,含有 填料、分散剂、水的分散液为宜,具体而言,作为填料优选烧制高岭土、碳酸钙,作为分散剂, 优选聚乙烯醇。
[0116] 在支撑体上形成记录材料层时,可举出将含有染料分散液、显色剂分散液、填料分 散液的分散液涂布在支撑体并使之干燥的方法,采用喷雾等将分散液喷雾并使之干燥的方 法,浸渍在分散液中一定时间并使之干燥的方法等。另外,在进行涂布时,可举出手涂、施胶 压榨涂布法、辊涂法、气刀涂布法、混涂法、流涂法、帘式涂布法、直接逗点涂布法、直接凹版 涂布法、反向凹版涂布法、逆向辊涂法等。
[0117] 实施例
[0118] 以下,对于本发明的记录材料,举出实施例进行详细地说明,但本发明不一定仅限 于此。
[0119] [实施例1] N-(2-羟基苯基)_肉桂酰胺的合成
[0120] 将精制好的2-氨基苯酚(Aldrich公司制,纯度99% ) 6. Og加入到丙酮75ml、水 25ml、碳酸氢钠4. 6g中,冷却至5°C。以温度不会达到KTC以上的方式向其中滴加肉桂酰 氯8. 6g的二氯甲烷IOml溶液。滴加结束后,在室温下进行2小时反应。反应结束后,加入 35%盐酸2. 6g以使反应液的pH成为酸性后,减压下馏去溶剂。向残渣中加入甲醇50ml和 水25ml,暂时加热至60°C后,冷却至5°C。过滤取出析出的结晶后,用水充分清洗结晶至滤 液变成无色。通过对得到的结晶进行减压下干燥,从而作为白色结晶得到11. Ig(换算成肉 桂酰氯的收率为93% )的目标物。
[0121] 4-匪1?((16-0150):5 6.79(肚,1!1)、5 6.88((1(1,1!1)、5 6.95(肚,1!1)、5 7.16((1, 1H)、δ7·41(πι,3Η)、S7.56(d,lH)、S7.63(d,2H)、S7.92(d,lH)、S9.47(s,lH)、 δ 9· 96(bs,1Η) 〇
[0122] 熔点:160-163°C
[0123] [实施例2]利用日本特开平6-239813的精制法进行的2-氨基苯酚的精制和 N- (2-羟基苯基)-肉桂酰胺的合成
[0124] 使纯度低的2-氨基苯酚(纯度97 % ) 6. Og分散在水20ml中后,加入35 %盐酸 5. 7g制成均匀溶液。向该溶液加入亚硫酸氢钠0.1 g并使其溶解,接着冷却至KTC后,缓慢 地加入28%氢氧化钠7. 9g进行中和。向其中加入丙酮75ml、碳酸氢钠4. 6g后,冷却至5°C。 向其中滴加肉桂酰氯8. 6g的二氯甲烷IOml溶液,升温至室温后,进行2小时反应。以下, 进行与实施例1同样的后处理,作为白色结晶得到11. Sg(换算成肉桂酰氯的收率为99% ) 的目标物。熔点:158-163°C
[0125] [实施例5]
[0126] 利用在日本特开2003-305959号公报的实施例1中记载的方法,使用精制好的 2-氨基苯酚(Aldrich公司制,纯度99% ) 10.0 g和肉桂酰氯7. 7g合成N- (2-羟基苯基)-肉 桂酰胺8. 38g(换算成肉桂酰氯的收率为70. 1% )。得到的结晶为白色。
[0127] [比较例1]
[0128] 不添加亚硫酸氢钠,实施实施例2,合成N- (2-羟基苯基)-肉桂酰胺。得到作为黄 色结晶的目标物。另外,即便将得到的结晶再次用正己烷/乙酸乙酯进行重结晶,结晶也保 持黄色。
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