克的苯胺和1. 78克的3-叔 丁基水杨醛，室温下搅拌反应24小时。上述搅拌反应溶液经减压浓缩后，再加入40毫升乙 醇，室温下再搅拌反应12小时。将所得反应溶液经减压浓缩后过柱层析得到1. 83克（产 率72. 3% )的橙色油状物产品（2-苯亚胺基甲基-4-叔丁基苯酚）。
[0071] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 64 (1H,s,CH=N), 7. 96 ~ 7. 86 (3H,m,ArH) ,7.83 - 7. 56 (5H,m,ArH),3. 71 (1H,s,OH),1. 35 (9H,m,CH3);质谱，FD-massspectrometry: 253。
[0072] 或者采用下述方法制备：
[0073] 在一个250毫升的三口瓶中，加入1. 78克的3-叔丁基水杨醛和70毫升的乙醇。 搅拌下加入〇. 94克的苯胺和0. 1毫升的甲酸，室温下搅拌反应0. 5小时，升温至KKTC回 流反应16小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为己烷/乙醚（30 :1)，得到 2. 12克（2-苯亚胺基甲基-4-叔丁基苯酚），产率83. 7%。
[0074]1H-NMR(8,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 64 (1H,s,CH=N), 7. 96~7. 86 (3H,m,ArH) ,7.83- 7. 56 (5H,m,ArH), 3. 71 (1H,s,OH),I.35 (9H,m,CH3);质谱，FD-massspectrometry:253。
[0075] 实施例2 :化合物2-(苯亚胺基甲基）苯酚的合成
[0076] 在一个三口瓶中，加入1. 22克的水杨醛和60毫升的乙醇。搅拌下加入0. 93克苯 胺和〇. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应1小时，升温至l〇〇°C回流反应24小时。然后除去 溶剂，初产物用硅胶柱分离提纯，展开剂为为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到1. 91克产品 [2-(苯亚胺基甲基）苯酚]，产率96. 9%。
[0077] 1H-NMR(8 ,ppm,TMS,CDCl3):8. 63 (1H,s,CH=N), 7. 86~7. 66 (3H,m,ArH), 7. 21~ 7.60(411，111，厶抑），6.73~6.96(211，111，厶抑），3.71(111，8,01〇 ;质谱，？〇-111&88 spectrometry:197。
[0078] 实施例3 :化合物2-(2, 6-二异丙基苯亚胺基）甲基-4-叔丁基苯酉分的合成
[0079] 在一个三口瓶中，加入1. 78克3-叔丁基水杨醛和70毫升的乙醇。搅拌下加入 1. 77克2, 6-二异丙基苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应1小时，升温至KKTC回 流反应24小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)， 得到2. 85克产品[2-(2, 6-二异丙基苯亚胺基）甲基-4-叔丁基苯酚]，产率84. 5%。
[0080]1H-NMR( 8,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 64 (1H, s,CH=N), 7. 96~7. 86 (3H,m,ArH) ,7.63- 7. 52 (3H,m,ArH), 3. 73 (1H,s, 0H), 2. 62 ~2. 48 (2H,m,CH), 1. 35 ~1. 50 (9H,m,CH3), 1. 27 ~ 1.08(12H，m,CH3);质谱，FD-massspectrometry:337。
[0081] 实施例4 :化合物2-苯亚胺基甲基-6-叔丁基苯酚的合成
[0082] 在一个三口瓶中，加入1. 78克5-叔丁基水杨醛和70毫升的乙醇。搅拌下加入 〇. 93克苯胺和0. 2毫升的甲酸，室温下搅拌反应0. 5小时，升温至KKTC回流反应10小时。 然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到3. 51克产 品（2-苯亚胺基甲基-6-叔丁基苯酚），产率92 %。
[0083]1H-NMR( 8,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 63 (1H, s,CH=N), 7. 96~7. 82 (3H,m,ArH) ,7.73- 7. 56 (5H,m,ArH), 3. 73 (1H,s,OH), 1. 35 (9H,m,CH3);质谱，FD-massspectrometry: 253。
[0084] 实施例5 :化合物2-苯亚胺基甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0085] 在一个三口瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水杨醛和80毫升的乙醇。搅拌下 加入0. 93克苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应1小时，升温至KKTC回流反应24 小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到 2. 85克产品（2-苯亚胺基甲基-4, 6-二叔丁基苯酚），产率92%。
[0086] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 63 (1H,s,CH=N), 7. 96 (1H,m,ArH) ,7.83 - 7. 56 ( 6H,m,ArH),3. 73 (1H,s,OH),1. 53 ~1. 26 (18H,m,CH3);质谱，FD-massspectrometry: 309。 [0087] 实施例6 :化合物2-(2, 6-二异丙基苯亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酸的合成
[0088] 在一个三口瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水杨醛和60毫升的异丙醇。搅拌下 加入1. 77克2, 6-二异丙基苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应1小时，升温至100°C 回流反应24小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱层析提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚 (1 :30)，得到3. 48克产品[2-(2, 6-二异丙基苯亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，产率 88. 5%〇
[0089] 1H-NMlUS，ppm,TMS,CDCl3) :8. 63 (1H，s，CH=N)，7. 96 (1H，m，ArH)，7. 73 ~7. 5 6 (4H，m，ArH)，3. 73 (1H，s，OH)，，2. 60 ~2. 46 (2H，m，CH)，I. 35 ~I. 50 (18H，m，CH3)，I. 28 ~ 1.12(12H，m，CH3);质谱，FD-massspectrometry:393。
[0090] 实施例7 :化合物2- (2, 6-二异丙基苯亚胺基）甲基苯酚的合成
[0091] 在一个三口瓶中，加入1.22克的水杨醛和70毫升乙醇。搅拌下加入2.05克 2, 6-二异丙基苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应1小时，升温至100°C回流反应24 小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到2. 67 克产品[2-(2, 6-二异丙基苯亚胺基）甲基苯酚]，产率95%。
[0092] 1H-NMlUS，ppm,TMS，CDCl3) :8. 63 (1H，s，CH=N)，7. 96 (1H，m，ArH)，7. 73 ~7. 4 6 (6H,m,ArH)，3. 72 (1H,s, 0H)，，2. 78 ~2. 66 (2H,m,CH)，1. 38 ~1. 12 (12H,m,CH3);质谱， FD-massspectrometry:281〇
[0093] 实施例8 :化合物2-(2, 6-二甲基苯亚胺基）甲基-6-叔丁基苯酚的合成
[0094] 在一反应瓶中，加入1. 78克的5-叔丁基水杨醛和70毫升乙醇。搅拌下加入1. 21 克2, 6-二甲基苯胺和0. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应0. 5小时，升温至KKTC回流反 应24小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得 到2. 40克产品[2-(2, 6-二甲基苯亚胺基）甲基-6-叔丁基苯酚]，产率85%。
[0095] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 63 (1H,s,CH=N), 7. 86 (1H,m,ArH) ,7.67 - 7. 46 (5 H,m,ArH)，3. 73 (1H,s, 0H)，2. 12 ~2. 43 (6H,m,CH3)，1. 38 ~1. 12 (9H,s,CH3);质谱，FD-mass spectrometry:281〇
[0096] 实施例9 :化合物2-(2, 6-二甲基苯亚胺基）甲基-4-叔丁基苯酚的合成
[0097] 在一个反应瓶中，加入1. 78克3-叔丁基水杨醛和70毫升乙醇。搅拌下加入1. 21 克2, 6-二甲基苯胺和0. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应0. 5小时，升温至KKTC回流反 应24小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱层析分离提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 : 30)，得到产品2. 30克[2-(2, 6-二甲基苯亚胺基）甲基-4-叔丁基苯酚]，产率82%。
[0098] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 65 (1H,s,CH=N), 7. 96 (1H,m,ArH), 7. 78 ~ 7. 36 (5 H,m,ArH)，3. 72 (1H,s, 0H)，2. 20 ~2. 48 (6H,s,CH3)，1. 35 ~1. 13 (9H,s,CH3);质谱，FD-mass spectrometry:281〇
[0099] 实施例10 :化合物2- (4-喹啉亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0100] 在一个反应瓶中，加入2. 34克的3, 5-二叔丁基水杨醛和70毫升乙醇。搅拌下加 入1. 44克4-氨基喹啉和0. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应0. 5小时，升温至100°C回流 反应24小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱层析分离提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚 (1 :30)，得到2. 50克产品[2-(4-喹啉亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，产率70%。
[0101] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 60 ~8. 76 (2H,m,CH=N)，7. 96 ~ 7. 65 (4H，m，ArH)，7. 60 ~7. 36 (3H，m，ArH)，3. 73 (1H，s，OH)，1. 30 ~1. 54 (18H，m，CH3);质 谱，FD-massspectrometry:360。
[0102] 实施例11 :化合物2-(8-喹啉亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0103] 在一反应瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水水杨醛和70毫升乙醇。搅拌下1. 44 克加入8-氨基喹啉和0. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应1小时，升温至100°C回流反应24 小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到2. 82 克产品[2-(8-喹啉亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，产率80%。
[0104]1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 60 ~8. 76 (2H,m,CH=N) , 7. 96 ~ 7. 65 (4H,m,ArH)，7. 60 ~7. 36 (3H,m,ArH)，3. 74 (1H,s,OH)，I. 30 ~I. 54 (18H,m,CH3);质 谱，FD-massspectrometry:360。
[0105] 实施例12 :化合物2-(2, 3, 4, 5, 6-五氟苯亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合 成
[0106] 在一反应瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水杨醛和70毫升乙醇。搅拌下1.83 克加入2, 3, 4, 5,6-五氟苯胺和0. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应0. 5小时，升温至100°C 回流反应24小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸乙酯/石油醚（1 : 30)，得到2. 70克产品[2-(2, 3, 4, 5, 6-五氟苯亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，产率 67. 7%。
[0107] 1H-NMlUS，ppm,TMS,CDCl3) :8. 60 ~8. 76 (1H,m,CH=N)，7. 64 ~7. 36 (2H,m,ArH )，3. 74 (1H,s,OH),1. 30 ~1. 54 (18H,m,CH3);质谱，FD-massspectrometry: 399。
[0108] 实施例13 :化合物2-(己亚胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0109] 在一反应瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水杨醛和70毫升异丙醇。搅拌下加入 1-己基胺（1. 01克）和〇. 1毫升的冰醋酸，室温下搅拌反应〇. 5小时，升温至KKTC回流反 应20小时。然后除去溶剂，初产物用硅胶柱提纯，展开剂为乙酸