+供给的苯二甲撑二氨基甲酸酯量X100
[0143] ?苯二甲撑二异氰酸酯收率=含有异氰酸酯的成分中的苯二甲撑二异氰酸酯量+ 供给的苯二甲撑二氨基甲酸酯量X100
[0144] ?苯二甲撑单异氰酸酯收率=反应液中的苯二甲撑单异氰酸酯量+供给的苯二 甲撑二氨基甲酸酯量X100
[0145] ?脲基甲酸酯收率=反应液中的脲基甲酸酯量+供给的苯二甲撑二氨基甲酸酯 量X100
[0146] ?焦油收率=反应液中的焦油量（苯二甲撑二异氰酸酯换算）+供给的苯二甲撑 二氨基甲酸酯量X100
[0147] 实施例2
[0148] <苯二甲撑二氨基甲酸酯>
[0149] 除了将保存时间变更为24小时以外，与实施例1同样地操作，保存1，3 -苯二甲 撑二氨基甲酸酯。然后，求出1，3-苯二甲撑二氨基甲酸酯内的杂质（上述（1)~（4)所 示的化合物）的总量。结果，杂质的含量为40ppm。
[0150] <苯二甲撑二异氰酸酯>
[0151] 与实施例1同样地操作，将上述保存后的苯二甲撑二氨基甲酸酯热分解，得到含 有苯二甲撑二异氰酸酯及醇的产物后，使其一部分以气化成分的形式脱离，同时将剩余部 分冷凝，得到冷凝液。
[0152] 在上述热分解反应中，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二氨基甲酸酯的转 化率，结果，为99摩尔％。
[0153] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为95摩尔％。
[0154] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑单异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0155] 另外，与实施例1同样地操作，求出脲基甲酸酯的收率，结果，相对于原料苯二甲 撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0156] 另外，与实施例1同样地操作，求出焦油成分的收率，结果，相对于原料苯二甲撑 二氨基甲酸酯，为1摩尔％。
[0157] 比较例1
[0158] <苯二甲撑二氨基甲酸酯>
[0159] 代替纯度99. 999体积％的高纯度氮气，使用纯度99. 99体积％的工厂用氮气，除 此之外，与实施例1同样地操作，保存1，3 -苯二甲撑二氨基甲酸酯。此时，相对于苯二甲 撑二氨基甲酸酯的、被封闭到1，3 -苯二甲撑二氨基甲酸酯的容器的空间部的氧量和苯二 甲撑二氨基甲酸酯中溶解的氧量的总氧量为lOOppm。
[0160] 然后，求出1，3-苯二甲撑二氨基甲酸酯内的杂质（上述（1)~（4)所示的化合 物）的总量。结果，杂质的含量为lOOppm。
[0161] <苯二甲撑二异氰酸酯>
[0162]与实施例1同样地操作，将上述保存后的苯二甲撑二氨基甲酸酯热分解，得到含 有苯二甲撑二异氰酸酯及醇的产物后，使其一部分以气化成分的形式脱离，同时将剩余部 分冷凝，得到冷凝液。
[0163] 在上述热分解反应中，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二氨基甲酸酯的转 化率，结果，为99摩尔％。
[0164] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为92摩尔％。
[0165] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑单异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0166] 另外，与实施例1同样地操作，求出脲基甲酸酯的收率，结果，相对于原料苯二甲 撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0167] 另外，与实施例1同样地操作，求出焦油成分的收率，结果，相对于原料苯二甲撑 二氨基甲酸酯，为4摩尔％。
[0168] 比较例2
[0169] <苯二甲撑二氨基甲酸酯>
[0170] 将保存时间变更为24小时，除此之外，与比较例1同样地操作，保存1，3 -苯二甲 撑二氨基甲酸酯。然后，求出1，3-苯二甲撑二氨基甲酸酯内的杂质（上述（1)~（4)所 示的化合物）的总量。结果，杂质的含量为350ppm。
[0171] <苯二甲撑二异氰酸酯>
[0172]与实施例1同样地操作，将上述保存后的苯二甲撑二氨基甲酸酯热分解，得到含 有苯二甲撑二异氰酸酯及醇的产物后，使其一部分以气化成分的形式脱离，同时将剩余部 分冷凝，得到冷凝液。
[0173] 在上述热分解反应中，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二氨基甲酸酯的转 化率，结果，为99摩尔％。
[0174] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为91摩尔％。
[0175] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑单异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0176] 另外，与实施例1同样地操作，求出脲基甲酸酯的收率，结果，相对于原料苯二甲 撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0177] 另外，与实施例1同样地操作，求出焦油成分的收率，结果，相对于原料苯二甲撑 二氨基甲酸酯，为5摩尔％。
[0178] 参考例1
[0179] <苯二甲撑二氨基甲酸酯>
[0180] 不加热保存地使用1，3 -苯二甲撑二氨基甲酸酯，除此之外，与比较例1同样地操 作，求出1，3-苯二甲撑二氨基甲酸酯内的杂质（上述（1)~（4)所示的化合物）的总量。 结果，杂质的含M为Oppm。
[0181] <苯二甲撑二异氰酸酯>
[0182]与实施例1同样地操作，将上述加热保存前的苯二甲撑二氨基甲酸酯热分解，得 到含有苯二甲撑二异氰酸酯及醇的产物后，使其一部分以气化成分的形式脱离，同时将剩 余部分冷凝，得到冷凝液。
[0183] 在上述热分解反应中，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二氨基甲酸酯的转 化率，结果，为99摩尔％。
[0184] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑二异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为95摩尔％。
[0185] 另外，与实施例1同样地操作，求出苯二甲撑单异氰酸酯的收率，结果，相对于原 料苯二甲撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0186] 另外，与实施例1同样地操作，求出脲基甲酸酯的收率，结果，相对于原料苯二甲 撑二氨基甲酸酯，为2摩尔％。
[0187] 另外，与实施例1同样地操作，求出焦油成分的收率，结果，相对于原料苯二甲撑 二氨基甲酸酯，为1摩尔％。
[0188] 各实施例及各比较例的结果示于表2。
[0189] [表 2]
[0190] 表 2
[0191]
[0192] 需要说明的是，表中缩写的详细内容如下所述。
[0193] XDC:苯二甲撑二氨基甲酸酯
[0194] XDI:苯二甲撑二异氰酸酯
[0195] XMI:苯二甲撑单异氰酸酯
[0196] 需要说明的是，上述发明作为本发明的示例实施方式而提供，但其仅为例示，并不 作限定性解释。对于本领域技术人员来说显而易见的本发明的变形例包括在所附的权利要 求范围之内。
[0197] 产业上的可利用性
[0198] 本发明的苯二甲撑二氨基甲酸酯、使用该苯二甲撑二氨基甲酸酯的苯二甲撑二异 氰酸酯的制造方法、通过该苯二甲撑二异氰酸酯的制造方法得到的苯二甲撑二异氰酸酯、 及可降低杂质含量的苯二甲撑二氨基甲酸酯的保存方法，可广泛应用于例如医药、农药等 的原料、各种精细化工的原料、醇类的分析试剂、异氰酸酯的制造原料等使用苯二甲撑二氨 基甲酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯的各种产业领域中。
【主权项】
1. 苯二甲撑二氨基甲酸酯，其特征在于，按质量基准计以下述式（1)~（4)所示的杂质 的总量低于IOOppm的比例，含有下述式（1)~（4)所示的杂质，上述式⑴~⑷中，R表示1价的经基。2. 苯二甲撑二异氰酸酯的制造方法，其特征在于，通过将下述苯二甲撑二氨基甲酸酯 热分解而得到苯二甲撑二异氰酸酯，所述苯二甲撑二氨基甲酸酯中，按质量基准计以下述 式⑴~⑷所示的杂质的总量低于IOOppm的比例，含有下述式⑴~⑷所示的杂质，上述式⑴~⑷中，R表示1价的经基。3. 苯二甲撑二异氰酸酯，其特征在于，其是通过下述苯二甲撑二异氰酸酯的制造方 法而得到的，所述苯二甲撑二异氰酸酯的制造方法通过将下述苯二甲撑二氨基甲酸酯热 分解而得到苯二甲撑二异氰酸酯，所述苯二甲撑二氨基甲酸酯中，按质量基准计以下述式 (1)~⑷所示的杂质的总量低于IOOppm的比例，含有下述式⑴~⑷所示的杂质，上述式⑴~⑷中，R表示1价的经基。4. 苯二甲撑二氨基甲酸酯的保存方法，其特征在于， 在50~180°C的加热下进行保存，以使得按质量基准计以下述式（1)~（4)所示的杂 质的总量低于IOOppm的比例含有下述式（1)~（4)所示的杂质，上述式⑴~⑷中，R表示1价的经基。5. 如权利要求4所述的苯二甲撑二氨基甲酸酯的保存方法，其特征在于，使相对于苯 二甲撑二氨基甲酸酯的、在将苯二甲撑二氨基甲酸酯填充到容器中时被封闭到空间部的氧 量和苯二甲撑二氨基甲酸酯中溶解的氧量的总氧量低于lOOppm。
【专利摘要】本发明的苯二甲撑二氨基甲酸酯，按质量基准计以下述式(1)～(4)所示的杂质的总量低于100ppm的比例含有下述式(1)～(4)所示的杂质(上述式(1)～(4)中，R表示1价的烃基)。
【IPC分类】C07C269/08, C07C265/14, C07C263/04, C07C271/12
【公开号】CN105143178
【申请号】CN201480013332
【发明人】高松孝二, 曾根秀记, 佐佐木祐明
【申请人】三井化学株式会社
【公开日】2015年12月9日
【申请日】2014年3月28日
【公告号】WO2014163016A1