化合物以及着色固化性树脂组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及化合物W及着色固化性树脂组合物。
【背景技术】
[0002] 在例如纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中，染料被用来利用反射光或透射光 而进行颜色显示。作为相关的染料，在日本特开2004-2630号（实施例1)中记载了由下述 式（do)表示的化合物。
[0003]
【发明内容】
[0004] 本发明包含W下的发明。
[00化]山一种由式似表示的化合物。
[0006]
[0007][式狂）中，Ri表示包含丙締酷基的基团、包含甲基丙締酷基的基团或包含娃原子 的基团。
[0008] R2表示氨原子、氯基或氨基甲酯基。
[0009] R3表示可具有面素原子的碳原子数1~4的烷基。
[0010] 护、护、护、护^及38各自独立地表示氨原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~ 8的烷氧基、碳原子数2~8的烷氧基烷基、径基、氯基、硝基、簇基或-S03M，M表示氨原子或 碱金属原子。]
[0011] [2]根据[1]所述的化合物，其中，包含娃原子的基团是由式狂1)表示的基团。
[0012]
[0013][式中，Ri"表示碳原子数1~10的亚烷基，该亚烷基中所含的-邸2-也可被-0-、 -C0-、-NR1°-、-0C0-、-C00-、-0C0NH-、-C0NH-或者-NHC0-取代。
[0014] Ri°表示氨原子或碳原子数1~20的一价饱和控基。
[0015] R12\ 及R各自独立地表示氨原子、径基、碳原子数1~4的烷基或碳原子 数1~4的烷氧基。
[0016] *表示与氮原子的键合点。]
[0017] [3]根据[1]所述的化合物，其中，包含丙締酷基的基团或包含甲基丙締酷基的基 团是由式狂2)表不的基团。 阳0 化]*-Ri日A-R16A狂。
[0019] [式中，Risa表示碳原子数1~10的亚烷基，该亚烷基中所含的-邸2-也可被-0-、 -C0-、-NRii-、-0C0-、-C00-、-0C0NH-、-C0NH-或者-NHC0-取代。
[0020] r表示氨原子或碳原子数1~20的一价饱和控基。
[0021] risa表示丙締酷基或甲基丙締酷基。
[0022] *表示与氮原子的键合点。]
[002引W] -种着色剂，其包含山~閒中任一项所述的化合物。
[0024] 閒根据W所述的着色剂，其进一步包含颜料。
[00对 [6]根据閒所述的着色剂，其中，颜料是选自由面代铜献菁颜料W及面代锋献菁 颜料组成的组中的至少一种。
[00%] [7]根据[引或[6]所述的着色剂，其中，颜料是选自由氯代铜献菁颜料、漠代铜献 菁颜料W及漠代锋献菁颜料组成的组中的至少一种。
[0027]閒根据閒~[7]中任一项所述的着色剂，其中，颜料是选自由C.I.颜料绿36W及C.I.颜料绿58组成的组中的至少一种。
[00測 [9]一种着色固化性树脂组合物，其包含山~閒中任一项所述的化合物、树脂、 聚合性化合物W及聚合引发剂。
[0029] [10]-种滤色器，其由[9]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[0030] [山一种液晶显示装置，其包含[10]所述的滤色器。
[0031] 由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成滤色器的情况下，可抑制着 色剂的升华。
【具体实施方式】 阳0巧 < 由式似表示的化合物（W下，有时称为化合物狂)）>
[0033]
[0034] [式狂）中，Ri表示包含丙締酷基的基团、包含甲基丙締酷基的基团或包含娃原子 的基团。
[0035] R2表示氨原子、氯基、或氨基甲酯基。
[0036] R3表示可具有面素原子的碳原子数1~4的烷基。
[0037] 护、护、护、护^及38各自独立地表示氨原子、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~ 8的烷氧基、碳原子数2~8的烷氧基烷基、径基、氯基、硝基、簇基或-S03M，M表示氨原子或 碱金属原子。]
[00測R2优选为氯基。
[0039] 作为由R3表示的碳原子数1~4的烷基，列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下 基、仲下基、叔下基等。
[0040] 作为面素原子，列举出氣原子、氯原子W及漠原子。
[0041] 作为具有面素原子的碳原子数1~4的烷基，例如列举出S氣甲基、五氣乙基、S 氯甲基、=漠甲基、五氯乙基、五漠乙基、二氯氣甲基。优选为碳原子数1~4的氣代烷基。
[0042] 作为R3,优选为可被氣原子取代的碳原子数1~3的烷基，更优选为甲基W及立氣 甲基，进一步优选为甲基。
[00创作为由R4、R5、R6、R7W及RS表示的碳原子数1~8的烷基，可W是链状W及环状 中的任一个，列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下基、仲下基、叔下基、戊基、己基、庚基、 2-乙基己基、辛基、环丙基、环下基、环戊基、环己基W及甲基环己基。 W44] 作为由R4、R5、R6、R7W及R8表示的碳原子数1~8的烷氧基，列举出甲氧基、乙氧 基、丙氧基、下氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基W及辛氧基。 W45] 作为由R4、R5、R6、R7W及RS表示的碳原子数2~8的烷氧基烷基，列举出甲氧基 甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基下基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、 1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基）丙基、2-(1-甲基乙 氧基）丙基、1-(1-甲基乙氧基）-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基）-1-甲基乙基、3-乙氧基 丙基。
[0046] 作为由M表示的碱金属原子，列举出裡原子、钢原子W及钟原子。
[0047]M优选为氨原子W及钢原子，更优选为氨原子。 柳48] 作为由R4、R5、R6、R7W及R8表示的-SOsM，列举出-SO3HW及-S〇3化。
[0049] 包含丙締酷基的基团或包含甲基丙締酷基的基团表示具有至少一个丙締酷基或 甲基丙締酷基的基团，可列举出具有丙締酷基或甲基丙締酷基、W及可被取代的控基等的 基团。
[0050] 由Ri表示的包含丙締酷基的基团的碳原子数通常为4~20,优选为4~15,更优 选为4~10。
[0051] 由Ri表示的包含甲基丙締酷基的基团的碳原子数通常为5~20,优选为5~15， 更优选为5~10。
[0052] 包含丙締酷基的基团优选为包含丙締酷氧基的基团。
[0053] 包含甲基丙締酷基的基团优选为包含甲基丙締酷氧基的基团。
[0054] 作为由Ri表示的包含丙締酷基的基团或包含甲基丙締酷基的基团，优选为由式 狂2)表示的基团。 阳化 5] *-R1日A-R16A狂。
[0056][式中，Risa表示碳原子数1~10的亚烷基，该亚烷基中所含的-CH2-也可被-0-、 -C0-、-NRii-、-0C0-、-C00-、-0C0NH-、-C0NH-或者-NHC0-取代。
[0057] r表示氨原子或碳原子数1~20的一价饱和控基。
[0058] Risa表示丙締酷基或甲基丙締酷基。
[0059]*表不与氮原子的键合点。] W60] 作为由RIsa表示的碳原子数1~10的亚烷基，列举出亚甲基、亚乙基、S亚甲基、四 亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、异亚丙基、异亚下基、2-甲基=亚甲基、异亚戊基、异亚己基、 异亚辛基W及2-乙基亚己基，优选为碳原子数1~6的亚烷基，更优选为碳原子数1~4 的亚烷基。
[OOW] 作为由Ri嗦示的碳原子数1~20的饱和控基，列举出甲基、乙基、丙基、下基、戊 基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基、异丙基、异下基、仲下基、 叔下基、异戊基、新戊基W及2-乙基己基等碳原子数1~20的烷基；
[0062]环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基W及=环癸基等碳原子数3~20的脂环 式饱和控基。
[006引r优选为碳原子数1~4的烷基或者氨原子，更优选为甲基或者氨原子。
[0064]作为包含丙締酷基或甲基丙締酷基的基团，列举出由（ii-1)表示的基~由 (ii-14)表示的基团。 阳0化]
[0066] 包含娃原子的基团表示的是包含娃原子作为基团的构成要素的基团，可列举出具 有娃原子W及可被取代的控基等的基团。
[0067] 由R嗦示的包含娃原子的基团的碳原子数通常为1~30,优选为1~20。 W側作为由Ri表示的包含娃原子的基团，优选为由式狂1)表示的基团。
[0069]
[0070][式中，Ri"表示碳原子数1~10的亚烷基，该亚烷基中所含的-CH2-也可被-0-、 -C0-、-NR1°-、-0C0-、-C00-、-0C0NH-、-C0NH-或者-NHC0-取代。
[0071] Ri°表示氨原子或碳原子数1~20的一价饱和控基。
[0072] r12\及R各自独立地表示氨原子、径基、碳原子数1~4的烷基或碳原子 数1~4的烷氧基。
[0073] *表示与氮原子的键合点。]
[0074] 作为由Ri"表示的碳原子数1~10的亚烷基，列举出与由Risa表示的碳原子数1~ 10的亚烷基相同的例子。Ri"优选为碳原子数1~6的亚烷基，更优选为碳原子数1~4的 亚烷基。
[007引作为由Ri°表示的碳原子数1~20的一价饱和控基，列举出与由Ri嗦示的碳原子 数1~20的一价饱和控基相同的例子。
[0076] 作为由R12\R"心及Ri"表示的碳原子数1~4的烷基，可W是链状W及环状中的 任一个，列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下基、仲下基、叔下基、环丙基W及环下基。
[0077] 作为由R12\R"心及Ri"表示的碳原子数1~4的烷氧基，列举出甲氧基、乙氧基、 丙氧基、异丙氧基、正下氧基、仲下氧基W及叔下氧基。
[007引护\R"心及R1"优选全部为相同的基团。
[00巧]R12\ 及R1"各自独立地优选为碳原子数1~4的烷基或者碳原子数1~4 的烷氧基。
[0080] 作为包含娃原子的基团，列举出下述中记载的基团。
[0081]
[00間作为Ri"中所含的-邸2-被-0-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基团（* 表示与氮原子的键合点）。
[0083]
[0084]作为Ri"中所含的-CH 2-被-CO-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基团 (*表示与氮原子的键合点）。 阳0化]
[0086] 作为Ri"中所含的-邸2-被-NRii-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基团 (*表示与氮原子的键合点）。
[0087]
[0089] 作为Ri"中所含的-OV被-OCO-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基团 (*表示与氮原子的键合点）。
[0090]
[00川作为Ri"中所含的-OV被-coo-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基团 (*表示键合点）。
[0092]
[009引作为Ri"中所含的-邸2-由-0C0NH-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基 团（*表示与氮原子的键合点）。
[0094]
[00巧]作为Ri"中所含的-CH2-被-CONH-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基 团（*表示与氮原子的键合点）。
[0096]
[009引作为Ri"中所含的-CH2-被-畑C0-取代而得到的基团，列举出在下述中表示的基 团（*表示与氮原子的键合点）。
[0099]
[0100] 作为包含娃原子的基团，优选为在下述中表示的基团。
[0101]
阳 102]
阳103] 作为化合物狂）的具体例子，列举出由式狂-1)表示的化合物~由式狂-68)表示 的化合物。 阳 104]
阳109] 化合物似可通过使由式（z2)表示的重氮鐵盐与由式（z3)表示的化合物进行偶 联反应从而制造。
[0110] 由式（z2)表示的重氮鐵盐，例如，可通过利用亚硝酸、亚硝酸盐或亚硝酸醋将由 式（zl)表示的化合物进行重氮化从而获得。 阳 111]
阳11引[式中，Rl、R2、R3、R4、R5、R6、R7化及RS表示与上述相同的意义。Al表示无机阴离子 或有机阴离子。]
[0113] 作为无机阴离子，列举出氣化物离子、氯化物离子、漠化物离子、舰化物离子等面 化物离子，高氯酸根离子、次氯酸根离子等。
[0114] 作为有机阴离子，列举出C&COO-JhCOO-(式中，化表示苯基）等簇酸盐阴离子。
[0115] 优选为氯化物离子、漠化物离子W及C&COO-。
[0116] 通过将由式（z2)表示的重氮鐵盐与由式（z3)表示的化合物，在N-甲基化咯烧酬 等的水性溶剂中进行反应，从而可制造化合物狂）。反应溫度优选为-5~60°C，更优选为 (TC~30°C。反应时间优选为1~12小时，更优选为1~4小时。
[0117] Ri为包含娃原子的基团的化合物狂)，例如，可通过使由式（z5)表示的化合物与 由式（z6)表示的化合物进行反应而获得。由式（z5)表示的化合物，通过将由式（z2)表示 的重氮鐵盐与由式（z4)表示的化合物进行重氮偶联，从而可制造由式（z5)表示的化合物。 阳11引
[0119] [式中，护嗦示二价的连结基。
[0120] 及Riis各自独立地表示亲水性基团。 阳12Ur6表示包含娃原子的基团。 阳m] 1?1、护、炒、护、护、护、护化及1?嗦示与上述相同的意义。] 阳12引作为由Ri"表示的二价的连结基，列举出亚甲基、亚乙基、S亚甲基、四亚甲基、五 亚甲基、六亚甲基、异亚丙基、异亚下基、2-甲基=亚甲基、异亚戊基、异亚己基、异亚辛基W 及2-乙基亚己基等碳原子数1~10的亚烷基。该亚烷基中所含的-C&-也可被-〇-、-〇)-、-NRii-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或者-NHCO-取代。
[0124] 作为由护4化及Riis表示的亲水性基团，列举出径基、簇基等。其中，R"4与R…不 需要表示相同的基团。 阳1巧]作为由Riie表示的包含娃原子的基团，表示包含娃原子作为基