着色固化性树脂组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及着色固化性树脂组合物。
【背景技术】
[0002] 着色固化性树脂组合物用于液晶显示板、电致发光板、等离子显示板等显示装置 中使用的滤色器的制造。已知该着色固化性树脂组合物中使用颜料或染料作为着色剂（非 专利文献1)。
[0003] 现有技术文献
[0004] 非专利文献
[0005] 非专利文献1 :铃木八十二著、《丄〈杓咖§液晶U? T ? T》、第 一版、日刊工业新闻社、2005年3月、第112页
【发明内容】
[0006] 发明要解决的课题
[0007] 本发明的目的在于提供能够得到明亮度和对比度更优异的着色固化物和包含其 的滤色器的着色固化性树脂组合物。
[0008] 用于解决课题的手段
[0009] 本发明提供以下的[1]~[9]。
[0010] [1]着色固化性树脂组合物，其包含着色剂（A)、树脂（B)、光聚合性化合物（C)、光 聚合引发剂（D)和溶剂（E)，着色剂（A)是包含选自（i)，（ii)和（iii)中的至少1种的着 色剂。
[0011] ⑴由式（A2)表示的化合物
[0013] [式（A2)中，R21~R 24各自独立地表示氢原子、碳数1~8的脂肪族烃基或碳数 6~10的1价的芳香族烃基，该脂肪族烃基和该芳香族烃基中所含的氢原子可被羟基、-OR 33 或卤素原子取代。R33表示碳数1~8的1价的脂肪族烃基。
[0014] R25和R 26各自独立地表示氢原子或甲基。
[0015] R27表示亚乙基、丙烷-1，3-二基或丙烷-1，2-二基。
[0016] R28表示氢原子或碳数1~4的烷基。
[0017] η表示1~4的整数。η为2以上的整数的情况下，多个R27可彼此相同，也可不 同。]
[0018] (ii)由式（Al)表示的化合物
[0020] [式（Al)中，R1~Ris各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1~10的1价的脂 肪族烃基、硝基或-SO 2R29。
[0021] R29表示-OH、-NHR 3°或-R32。
[0022] R3°表示氢原子、碳数1~10的1价的脂肪族烃基、可被碳数1~4的烷基取代的 环己基、-R31-O-R' -R31-C0-0-R32、-R31-O-CO-R'或碳数 7 ~10 的芳烷基。
[0023] R31表示碳数1~8的2价的脂肪族烃基。
[0024] R32表示碳数1~8的1价的脂肪族烃基。
[0025] R19和R 2°各自独立地表示氢原子、甲基、乙基或氨基。
[0026] M1 表示 Cr 或 Co。
[0027] Y 表示 Na 或 K。]
[0028] (iii)选自黄色颜料、橙色颜料和红色颜料中的至少一种颜料。
[0029] [2]根据[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂㈧是包含⑴、（ii)和 (iii)的着色剂。
[0030] [3]根据[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂㈧是包含⑴和（ii) 的着色剂。
[0031] [4]根据[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂㈧是包含⑴和（iii) 的着色剂。
[0032] [5]根据[1]~[4]所述的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是选自C. I.颜料黄 138、C. I.颜料黄139、C. I.颜料黄150、C. I.颜料红177、C. I.颜料红242和C. I.颜料红 254中的至少1种。
[0033] [6]根据[1]~[5]所述的着色固化性树脂组合物，其中，还包含硼络合物（F)或 锌络合物（G)。
[0034] [7]根据[1]~[6]所述的着色固化性树脂组合物，其中，M1为Cr。
[0035] [8]滤色器，由[1]~[7]所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[0036] [9]显示装置，其包含[8]所述的滤色器。
[0037] 发明的效果
[0038] 采用本发明的着色固化性树脂组合物，能够得到明亮度和对比度更优异的滤色 器。
【具体实施方式】
[0039] 本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂（A)、树脂（B)、光聚合性化合物（C)、 光聚合引发剂（D)和溶剂（E)，着色剂（A)包含选自（i)，（ii)和（iii)中的至少1种。
[0040] (i)由式（A2)表示的化合物（以下有时称为"化合物（A2) "）
[0042] [式（A2)中，R21~R24各自独立地表示氢原子、碳数1~10的1价的脂肪族烃基 或碳数6~10的1价的芳香族烃基，该脂肪族烃基和该芳香族烃基中所含的氢原子可被羟 基、-OR 33或卤素原子取代。R 33表示碳数1~8的1价的脂肪族烃基。
[0043] R25和R 26各自独立地表示氢原子或甲基。
[0044] R27表不亚乙基、丙烷-1，3- 一基或丙烷_1，2- 一基。
[0045] R28表示氢原子或碳数1~4的烷基。
[0046] η表示1~4的整数。η为2以上的整数的情况下，多个R27可彼此相同，也可不 同。]
[0047] (ii)由式（Al)表示的化合物（以下有时称为"化合物（Al) "）
[0049] [式（Al)中，R1~Ris各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳数1~10的1价的脂 肪族烃基、硝基或-SO 2R29。
[0050] R29表示-OH、-NHR 3°或-R32。
[0051] R3°表示氢原子、碳数1~10的1价的脂肪族烃基、可用碳数1~4的烷基取代的 环己基、-R31-O-R' -R31-C0-0-R32、-R31-O-CO-R'或碳数 7 ~10 的芳烷基。
[0052] R31表示碳数1~8的2价的脂肪族烃基。
[0053] R32表示碳数1~8的1价的脂肪族烃基。
[0054] R19和R 2°各自独立地表示氢原子、甲基、乙基或氨基。
[0055] M1 表示 Cr 或 Co。
[0056] Y 表示 Na 或 K。]
[0057] (iii)选自黄色颜料、橙色颜料和红色颜料中的至少一种颜料。
[0058] <化合物（Al) >
[0059] 式（Al)中的R1~R 1S、R3°、R32中，作为碳数1~10的1价的脂肪族烃基，可列举甲 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、 1-甲基丁基、1，1，3,3_四甲基丁基、1，5_二甲基己基、1，6_二甲基庚基、2-乙基己基和1， 1，5,5_四甲基己基等。
[0060] 式（Al)中，作为碳数1~4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲 丁基、叔丁基等。
[0061] 式（Al)中，作为碳数1~8的2价的脂肪族烃基，可列举亚甲基、亚乙基、丙烷-1， 3_ 二基、丙烷 _1，2_ 二基、丁烧 _1，4_ 二基、丁烧 _1，3_ 二基、戊烧 _1，5_ 二基、己烧 _1，6_ 二 基、庚烷-1，7-二基、辛烷-1，8-二基等。
[0062] 式（Al)中，作为可用碳数1~4的烷基取代的环己基，可列举2-甲基环己基、2-乙 基环己基、2-丙基环己基、2-异丙基环己基、2-丁基环己基、4-甲基环己基、4-乙基环己基、 4-丙基环己基、4-异丙基环己基、4- 丁基环己基等。
[0063] 式（Al)中，作为-R31-O-R32,可列举甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基 乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、2-氧代-4-甲氧基 丁基、辛氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-(2-乙基己氧基）丙基等。
[0064] 式（Al)中，作为-R31-CO-O-R32,可列举甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基 羰基甲基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基甲基、丙氧基羰基乙基、丁氧基羰基甲基、丁氧基羰 基乙基等。
[0065] 式（Al)中，作为-R31-O-CO-R32,可列举乙酰氧基甲基、乙酰氧基乙基、乙基羰氧基 甲基、乙基羰氧基乙基、丙基羰氧基甲基、丙基羰氧基乙基、丁基羰氧基甲基、丁基羰氧基乙 基等。
[0066] 式（Al)中，作为-SO2R29,可列举磺基；氨磺酰基；
[0067] N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N- 丁 基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲-丁基氨磺酰基、N-叔-丁基氨磺酰基、N-戊基氨 磺酰基、N-(l-乙基丙基）氨磺酰基、N-(l，1-二甲基丙基）氨磺酰基、N-(l，2-二甲基丙 基）氨磺酰基、N-(2, 2-二甲基丙基）氨磺酰基、N-(1-甲基丁基）氨磺酰基、N-(2-甲基丁 基）氨磺酰基、N-(3-甲基丁基）氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1， 3-二甲基丁基）氨磺酰基、N-(3, 3-二甲基丁基）氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基 己基）氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基）氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基）氨 磺酰基、N-(1，5-二甲基）己基氨磺酰基、N-(1，1，2, 2-四甲基丁基）氨磺酰基、N-烯丙基 氨磺酰基等用脂肪族烃基取代的氨磺酰基；
[0068] N-(2-甲氧基乙基）氨磺酰基、N-(2-乙氧基乙基）氨磺酰基、N-(1-甲氧基丙基） 氨磺酰基、N-(3-甲氧基丙基）氨磺酰基、N-(3-乙氧基丙基）氨磺酰基、N-(3-丙氧基丙 基）氨横酰基、N-(3-异丙氧基丙基）氨横酰基、N-(3-己氧基丙基）氨横酰基、N-(2-乙基 己氧基丙基）氨磺酰基、N-(3-叔-丁氧基丙基）氨磺酰基、N-(4-辛氧基丁基）氨磺酰基 等用-R 31-O-R32取代的氨磺酰基；
[0069] N-(甲氧基羰基甲基）氨磺酰基、N-(甲氧基羰基乙基）氨磺酰基、N-(乙氧基羰基 甲基）氨磺酰基、N-(乙氧基羰基乙基）氨磺酰基、N-(丙氧基羰基甲基）氨磺酰基、N-(丙 氧基羰基乙基）氨磺酰基、N-(丁氧基羰基甲基）氨磺酰基、N-(丁氧基羰基乙基）氨磺酰 基等用-R 31-CO-O-R32取代的氨磺酰基；
[0070] N-(乙酰氧基甲基）氨磺酰基、N-(乙酰氧基乙基）氨磺酰基、N-(乙基羰氧基甲 基）氨磺酰基、N-(乙基羰氧基乙基）氨磺酰基、N-(丙基羰氧基甲基）氨磺酰基、N-(丙基 羰氧基乙基）氨磺酰基、N-(丁基羰氧基甲基）氨磺酰基、N-(丁基羰氧基乙基）氨磺酰基 等用-R 31-O-CO-R32取代的氨磺酰基；
[0071] N-环己基氨磺酰基、N-(2-甲基环己基）氨磺酰基、N-(3-甲基环己基）氨磺酰基、 N-(4-甲基环己基）氨磺酰基、N-(4-丁基环己基）氨磺酰基等用具有取代基的环己基取代 的氨磺酰基；
[0072] N-苄基氛横醜基、N_(l_苯基乙基）氛横醜基、N_(2_苯基乙基）氛横醜基、 N-(3-苯基丙基）氨横酰基、N-(4-苯基丁基）氨横酰基、N-[2-(2-萘基）乙基]氨横酰基、 N-[2-(4-甲基苯基）乙基]氨磺酰基、N-(3-苯基-1-丙基）氨磺酰基、N-(3-苯基-1-甲 基丙基）氨磺酰基等用芳烷基取代的氨磺酰基等。
[0073] 式（Al)中，作为-SO2R32,可列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺 酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、庚基磺酰基、 辛基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、I，1，3，3-四甲基丁基磺酰基、1，5-二甲基己基磺酰基、1， 6_二甲基庚基磺酰基、2-乙基己基磺酰基和I，1，5，5-四甲基己基磺酰基等。其中，优选甲 基磺酰基和乙基磺酰基，更优选甲基磺酰基。
[0074] 由于倾向于能够形成耐热性更为优异的图案等，因此优选R1~R 18中至少1个为 硝基。
[0075] 此外，优选R1~R5的至少1个和R6~R 10中至少1个为-SO 2R29。具有多个-SO2R29 的情况下，多个R29可彼此相同，也可不同。
[0076] -SO2R29为-SO 3H、-SO2NHR3q或-SO 2R32,优选为-S02R32。其中，优选为-S0 2CH3。
[0077] 本发明的化合物具有-SO2R32的情况下，优选R 11~R14的至少1个和R 15~R 18中至 少1个为-S02R32。具有多个-SO2R 32的情况下，多个R32可彼此相同，也可不同。
[0078] 作为化合物（Al)的阴离子部分，作为优选的例子，可列举由式（1-bl)~式 (l-b60)表示的阴离子等。
[0079]
[0085] 化合物（Al)能够通过使由式（Id)表示的化合物（以下有时称为"化合物（Id) "） 与铬化合物或钴化合物在有机溶剂中反应而制造。
[0087] [式（Id)中，R1~R 5、R11~R 14和R 19表示与上述相同的含义。]
[0088] 作为铬化合物，甲酸铬、醋酸铬、氯化铬、氟化铬等，优选为甲酸铬和醋酸铬。作为 钴化合物，可列举甲酸钴、醋酸钴等。
[0089] 作为用于上述反应的有机溶剂，可列举二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、甲苯、乙腈等， 对其使用量没有限制。反应温度通常为70~KKTC。化合物（Id)的使用量，相对于铬化合 物或钴化合物1摩尔，通常为2~4摩尔。
[0090] 作为化合物（Id)的优选的例子，可列举由式（Ι-al)~式（l_a64)表示的化合物。
[0095] 化合物（Id)能够采用使由式（Ib)表示的重氮盐（以下有时称为"重氮盐（Ib) "） 与由式（Ic)表示的吡唑