专利名称：含氟化合物以及使用其的活性能量射线固化型树脂组合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种耐污染性优异并且与树脂等的相容性、涂膜平滑性优异的含氟化 合物，并且涉及使用该含氟化合物的活性能量射线固化型树脂组合物。
背景技术：
一直以来，对于活性能量射线固化型树脂而言，由于仅通过在塑料表面上涂布并 使其固化，就可以很容易地赋予表面硬度、耐擦伤性等，因此其可以用于塑料用硬涂层材料 等。此外，对于这种硬涂层材料，不仅只要求涂膜硬度或耐擦伤性的提高，还进一步要求对 于污染物质的污垢附着的耐污染性，以及以防止尘埃附着或防止静电危害为目的的抗静电 性等功能。其中，已经提出了一种含有含氟化合物的活性能量射线固化型树脂组合物，该含 氟化合物以提高耐污染性为目的，在其分子内导入了有效耐污染的聚(全氟亚烷基醚)，并 且以提高耐污染性的持续性为目的，在其分子内导入了聚合性基团(例如，参见专利文献1 和2)。在专利文献1中，作为含氟化合物，提出了使具有羟基的聚(全氟亚烷基醚)、具有 羟基和丙烯酰基的单体等与多异氰酸酯反应而形成的具有聚(全氟亚烷基醚)链的氨基甲 酸酯丙烯酸酯。此外，在专利文献2中，作为含氟化合物，提出了使具有羟基的聚(全氟亚烷基 醚)、具有羟基和丙烯酰基的单体与作为二异氰酸酯三聚体的三异氰酸酯反应而形成的具 有聚(全氟亚烷基醚)链的氨基甲酸酯丙烯酸酯。然而，对于前述专利文献1、2所记载的具有聚(全氟亚烷基醚)链的氨基甲酸酯 丙烯酸酯而言，在制造上，很难使具有羟基的聚(全氟亚烷基醚)和具有羟基的丙烯酸系单 体以适当比例与三异氰酸酯化合物进行反应，因此存在有会生成作为副产物的仅具有丙烯 酰基的化合物或仅具有聚(全氟亚烷基醚)链的化合物，无法仅得到分子内具有聚(全氟 亚烷基醚)链和丙烯酰基这两者的化合物的问题。此外，仅具有聚(全氟亚烷基醚)链的化合物经常形成为高分子量，在用于活性能 量射线固化型树脂组合物时，由于和其它成分的相容性低，因此在将该活性能量射线固化 型树脂组合物形成涂膜时，还存在有发生白浊等问题。而且，这种具有聚(全氟亚烷基醚) 链的氨基甲酸酯丙烯酸酯与仅具有聚(全氟亚烷基醚)链的化合物以及仅具有丙烯酰基的 化合物的相容性低，因此还存在有产生相分离等问题。现有技术文献专利文献专利文献1 日本特开2001-019736号公报专利文献2 国际公开W02003/002628号公报
发明内容
发明要解决的问题
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本发明的课题是提供一种与树脂等的相容性优异，并且在形成固化涂膜时，该固 化涂膜的耐污染性优异的含氟化合物及其制造方法。进一步提供一种使用该含氟化合物并 且可以得到耐污染性优异的固化涂膜的活性能量射线固化型树脂组合物。解决问题的方法鉴于该问题，本发明人进行了深入研究，结果发现通过使具有聚(全氟亚烷基 醚)链并且两末端为羧基或羧酸烷基酯的化合物，与具有羟基或硫醇基的烷基胺反应后， 再进一步与具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯，或者(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酰卤 或(甲基)丙烯酸酐反应而得到的含氟化合物，与树脂等的相容性优异，并且该含氟化合物 或使用该含氟化合物的活性能量射线固化型树脂组合物的固化涂膜的耐污染性优异；由此 完成本发明。也就是说，本发明提供一种下述通式(1)所表示的含氟化合物[化1]
权利要求
1. 一种由下述通式(1)所表示的含氟化合物
2.一种活性能量射线固化型树脂组合物，其特征在于，含有权利要求1所述的含氟化 合物。
3.一种物品，其特征在于，具有权利要求1所述的含氟化合物的固化涂膜。
4.一种物品，其特征在于，具有权利要求2所述的活性能量射线固化型树脂组合物的 固化涂膜。
5.一种制造权利要求1所述的含氟化合物的方法，其特征在于，使具有聚(全氟亚烷基 醚)链并且两末端为羧基或羧酸烷基酯的化合物，与具有羟基或硫醇基的烷基胺反应后， 再进一步与具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯，或者(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酰卤 或(甲基)丙烯酸酐反应。
全文摘要
根据下述通式(1)所表示的含氟化合物，提供一种与树脂等的相容性优异，并且其固化涂膜的耐污染性优异的含氟化合物，以及使用该化合物的活性能量射线固化型树脂组合物。(上述通式(1)中，X1表示聚(全氟亚烷基醚)链，R1～R4各自独立地表示氢原子、烷基、下述通式(2)或(3)。但是，R1和R2中的至少一个为下述通式(2)或(3)，R3和R4中的至少一个为下述通式(2)或(3)。)
文档编号C09D4/02GK102112524SQ200980130209
公开日2011年6月29日 申请日期2009年8月3日 优先权日2008年8月8日
发明者太田黑庸行, 山科洋三, 野口润 申请人:Dic株式会社