专利名称：有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新的有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)，详细地来讲，涉及一种通过并用磷光发光掺杂剂和具有特定结构的主体化合物而显不闻売度的有机EL兀件。
背景技术：
通常，有机EL元件，作为其最简单的结构是由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用的是如下现象，即当在两个电极间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，它们在发光层中，在复合能级从传导带返回到价电子带时作为能量发出光。近年来，对使用了有机薄膜的EL元件进行了开发。特别是为了提高发光效率，通过以下元件的开发，即，为了提高从电极注入载流子的效率而对电极的种类进行最佳化，在电极间作为薄膜设置由芳香族二胺形成的空穴输送层和由8-羟基喹啉铝配合物(以下称为Alq3)形成的发光层，由此与现有的使用蒽等的单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度的改善，因此，以实用于具有自发光 高速应答性的特征的高性能平板为目标取得了进展。另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在对不使用荧光而使用磷光进行研究。以上述的设置有由芳香族二胺形成的空穴输送层和由Alq3形成的发光层的元件为代表的许多元件利用的是荧光发光，但是，如果使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，则与目前使用荧光(单态)的元件相比，可期待3倍左右的效率提高。为了这个目的，对将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到非常低的亮度。其后，作为利用三重态的尝试，对使用铕配合物进行了研究，但其也达不到高效率的发光。作为磷光发光掺杂剂，多数进行的是如特表2003-515897号公报(专利文献I)所例举的发明。专利文献I :特表2003-515897号公报专利文献2 :特开2001-313178号公报专利文献3 :特开2002-305083号公报专利文献4 :特开2002-352957号公报专利文献5 :特开平11-162650号公报专利文献6 :特开平11-176578号公报在有机EL元件开发中，作为用于发光层的主体材料而提出的方案是特开2001-313178号公报中介绍的咔唑化合物的CBP。如果使用CBP作为绿色磷光发光材料的三(2-苯基吡啶)铱配合物(以下称为Ir(ppy)3)的主体材料，由于CBP容易使空穴流动而难以使电子流动的特性，电荷注入平衡瓦解，过剩的空穴流出至电子输送侧，结果来自Ir(ppy)3的发光效率下降。
作为上述的解决手段，有例如如特开2002-305083号公报那样在发光层和电子输送层间设置空穴阻挡层的手段。通过该空穴阻挡层将空穴高效率地积蓄在发光层中，由此可以提高和发光层中的电子的复合几率，达到发光的高效率化。作为目前通常使用的空穴阻挡材料，可例举2，9-ニ甲基-4，7-ニ苯基-1，10-菲咯啉(以下称为BCP)及对苯基苯酚-ニ(2-甲基-8-羟基喹啉_N1，08)铝(以下称为BAlq)。由此可以防止在电子输送层电子和空穴发生复合，但由于BCP即使在室温下也容易结晶，欠缺作为材料的可靠性，因此元件寿命极其短。另外，报告有BAlq的Tg为约100°C和比较良好的元件寿命结果，但空穴阻挡能力不充分，来自Ir (ppy) 3的发光效率下降。另ー方面，特开2002-352957号公报中介绍的3_苯基_4_ (Γ-萘基)_5_苯基-I，2，4_三唑(以下称为TAZ)也被提出作为磷光有机EL元件的主体材料，但由于容易使电子流动而难以使空穴流动的特性，发光领域成为空穴输送层侧，因此也可以认为，因空穴输送层的材料而导致与Ir(ppy)3的相容性问题，由此来自Ir(ppy)3的发光效率下降。例如，从高性能、高可靠性、长寿命的观点考虑，作为空穴输送层最好使用的4，4’ -双(N-(l-萘基)-N-苯氨基)联苯(以下称为NPB)存在的问题如下，即其与Ir (ppy) 3的相容性差，从Ir (ppy) 3向NPB发生能量转换，发光效率下降。另外，特开平11-162650号公报及特开平11-176578号公报中对吲哚咔唑化合物进行了公开，但关于本发明的化合物没有公开。另外，特开平11-162650号公报及特开平11-176578号公报中公开的吲哚咔唑化合物被推荐作为空穴输送材料的使用，还强调了化合物的稳定性，但并没有教导作为磷光主体材料的使用。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等的显示元件，必须在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明，鉴于上述现状，目的在于提供一种高效率且具有高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件以及适合其的化合物。本发明人等进行了潜心研究，结果发现，通过将具有特定的吲哚咔唑骨架的化合物使用于有机EL元件可以解决上述问题，以至完成了本发明。本发明的有机电致发光元件用化合物由下述通式(I)表示。
权利要求
1.有机电致发光元件用化合物，其由下述通式(2)表示，
2.有机电致发光元件用化合物，其由下述通式(4)表示，
3.如权利要求I或2所述的有机电致发光元件用化合物，其中，所述Ar1或Ar3的取代基选自以下的Z-I Ζ-138，
4.权利要求I所述的有机电致发光元件用化合物，其中通式(2)及式(2a) (2b)中，环A、环A’为苯环，R6为取代或未取代的苯基或吡啶基，且R1-R4为氢或苯基。
5.权利要求2所述的有机电致发光元件用化合物，其中通式(4)中，R22 R23为取代或未取代的苯基或吡啶基，且R16 R21为氢或苯基。
6.权利要求I或2所述的有机电致发光元件用化合物，其中通式(2)的Ar1或通式(4)的Ar3为由以下的Y-7或Y-28表示连接基团，
7.如权利要求I或2所述的有机电致发光元件用化合物，其中，通式(2)或(4)表示的有机电致发光元件用化合物，选自以下的化合物
8.—种有机电致发光兀件，其是在层合于基板上的阳极和阴极之间具有发光层的有机电致发光兀件，其中，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和权利要求I 7中任一项所述的有机电致发光元件用化合物作为主体材料。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其在阳极和发光层之间具有空穴注入输送层以及在阴极和发光层之间具有电子注入输送层而成。
10.如权利要求9所述的有机电致发光元件，其在发光层和电子注入输送层之间具有空穴阻挡层而成。
全文摘要
本发明涉及一种有机电致发光元件(有机EL元件)以及其使用的化合物，所述有机电致发光元件改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性，且具有简单的结构。该有机电致发光元件是在被层合于基板上的阳极和阴极之间具有发光层的有机电致发光元件，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和有机电致发光元件用化合物作为主体材料，所述有机电致发光元件用化合物具有2个以上吲哚咔唑骨架。其使用的吲哚咔唑化合物可例示如下述式表示的化合物。
文档编号C09K11/06GK102633820SQ20121007291
公开日2012年8月15日 申请日期2006年11月22日 优先权日2005年12月1日
发明者古森正树, 堀田正则, 山本敏浩, 甲斐孝弘 申请人:新日铁化学株式会社