有机电致发光元件的制作方法
【专利摘要】本发明提供有机电致发光元件(EL元件)，其使用吲哚并咔唑化合物。该有机EL元件在基板上层叠阳极、包括磷光发光层的多个有机层及阴极而成，在磷光发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻挡层或电子阻挡层中，含有通式(1)所示的吲哚并咔唑化合物。通式(1)中，环I及环II为与邻接环稠合的式(1a)及式(1b)所示的环，A表示C-R或N，至少之一为N。L表示取代或者未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，至少之一为2环～4环的稠合杂环基。R表示脂肪族烃基、芳香族烃基或芳香族杂环基，p表示0～4的整数，q表示0～2的整数，r表示1～4的整数，X1～X4表示芳香族烃基或芳香族杂环基，I、m及n表示0～5的整数。
【专利说明】有机电致发光元件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及含有吲哚并咔唑化合物的有机电致发光元件，详细而言，涉及对包含 有机化合物的发光层施加电场而发出光的薄膜型器件。
【背景技术】
[0002] 通常，有机电致发光元件（以下称作有机EL元件）作为其最简单的结构由发光层 及夹持该层的一对对向电极构成。即，在有机EL元件中利用下述现象，在两电极间施加电 场时，从阴极注入电子、从阳极注入空穴，它们在发光层再结合而发出光。
[0003] 近年来，已经进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效 率，以提高自电极注入载流子的效率为目的，进行电极种类的最优化，通过开发将包含芳香 族二胺的空穴输送层和包含8-羟基喹啉铝络合物（以下称作Alq3)的发光层以薄膜的形 式设于电极间的元件，与现有的使用蒽等单晶体的元件比较，发光效率得以大幅改善，由此 以面向具有自发光?高速响应性这样的特征的高性能平板的实用化为目标迈进。
[0004] 另外，作为提高元件的发光效率的尝试，也在研究不用荧光而用磷光。以设有由上 述包含芳香族二胺的空穴输送层和包含Alq3的发光层的元件为首的大多元件为利用荧光 发光的元件，而通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与使用现有的荧光（单 重态）的元件相比，期待效率提高3?4倍左右。为此目的，研究了以香豆素衍生物及二苯 甲酮衍生物为发光层，但只能得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试研究了使用铕 络合物，但这也未达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中所举，正在以发光的高效率 化及长寿命化为目的，以铱络合物等有机金属络合物为中心，大量地进行磷光发光掺杂剂 材料的研究。
[0005] 现有技术文献 [0006] 专利文献
[0007] 专利文献1 :W001/041512号公报
[0008] 专利文献2 :特开2001-313178号公报
[0009] 专利文献3 :特开平11-162650号公报
[0010] 专利文献4 :特开平11-176578号公报
[0011] 专利文献5 :W02008/056746号公报
[0012] 专利文献6 :W02008/146839号公报
[0013] 专利文献7 :W02010/113726号公报
[0014] 专利文献8 :W02010/113755号公报
[0015] 为了获得较高的发光效率，在加入上述掺杂材料的同时，使用的主体材料重要。作 为主体材料所提案的代表性材料，可举出专利文献2介绍的咔唑化合物4, 4' -双（9-咔唑 基）联苯（以下称作CBP)。CBP在作为三（2-苯基吡啶）铱络合物（以下称作Ir (ppy) 3) 所代表的绿色磷光发光材料的主体材料使用的情况下，在容易使空穴流动难以使电子流动 的特性基础上，电荷注入平衡破坏，过剩的空穴流到电子输送层，结果来自Ir (ppy) 3的发光 效率下降。
[0016] 如上所述，为了用有机EL元件获得较高的发光效率，需要具有较高的三重激发能 量且在两种电荷（空穴?电子）注入输送特性方面能够取得平衡的材料。进而，期待电化 学稳定、具备高的耐热性同时具备优异的无定形稳定性的化合物，追求进一步的改良。
[0017] 在专利文献3中，作为空穴输送材料公开有如下所示的吲哚并咔唑化合物。
[0018]
【权利要求】
1. 有机电致发光元件，为在基板上层叠阳极、包含磷光发光层的多个有机层及阴极而 成的有机电致发光兀件，其特征在于，在选自由磷光发光层、空穴传输层、电子传输层及空 穴阻挡层组成的组中的至少一个有机层中含有由通式（1)表示的吲哚并咔唑化合物：
在此，环I表示在任意的位置与邻接环稠合的由式（la)表示的芳香族烃环，环II表示 在任意的位置与邻接环稠合的由式（lb)表示的杂环；A表示C-R或N，但至少一个为N ;L独 立地表示取代或未取代的碳原子数6?18的芳香族烃基或碳原子数3?17的芳香族杂环 基团，r表示1?4的整数，L的至少一个为由2环?4环的环形成的稠合杂环基团；通式 (1)及式（la)中，R各自独立地表示碳原子数1?10的脂肪族烃基、碳原子数6?18的芳 香族烃基或碳原子数3?17的芳香族杂环基团，p各自独立地表示0?4的整数，q表示 0?2的整数；式（lb)中，Xi?X 4各自独立地表示碳原子数6?18的芳香族烃基或碳原子 数3?17的芳香族杂环基团，l、m及η各自独立地表示0?5的整数；在此，l、m或η为2 以上的情况下，Χ 2、Χ3及Χ4各自相同也可不同。
2. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在通式⑴中，至少一个L 为由下述式（2)或式（3)的任一个表示的一价芳香族杂环基团：
在此，Υ各自独立地表示次甲基、取代的次甲基或氮，Υ的任一个为提供一价基团的碳 原子；Ζ独立地表示单键、-S-、-0-或-Ν (Ar)-的任一个，在式⑵中，Υ的至少一个为杂原 子，在式（3)中，Y或Z的至少一个为杂原子；在此，Ar表示碳原子数6?18的芳香族烃基 或碳原子数6?17的芳香族杂环基团。
3. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在通式（1)中，至少一个L 为由下述式（4)表示的一价芳香族杂环基团：
在此，Y各自独立地表示次甲基、取代的次甲基或氮，Y的任一个为提供一价基团的碳 原子；Q独立地表不单键、-S-、-〇-的任一个，但Υ或Q的至少一个为杂原子。
4. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于， 在通式（1)中，至少一个L为取代或未取代的二苯并呋喃基团或二苯并噻吩基团。
5. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，在式（lb)中，&?Χ4的总 数为4?7。
6. 根据权利要求1?5中任一项所述的有机电致发光兀件，其特征在于，含有由通式 (1)表示的吲哚并咔唑化合物的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
【文档编号】C09K11/06GK104160525SQ201380014026
【公开日】2014年11月19日 申请日期:2013年2月28日 优先权日:2012年3月12日
【发明者】三宫瑠美, 甲斐孝弘, 古森正树, 山本敏浩 申请人:新日铁住金化学株式会社