述了本发明的第四示 例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且第一电子传输层150、第一电荷产生层160的 N-型电荷产生层160N、第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N和第S电子传输层 260中的至少一个可包括本发明的所述化合物。
[0284] 如上所述，本发明的具有氮原子的化合物由于具有两个氮原子而富电子，运导致 高电子迁移率，使得电子传输容易。因此，本发明的有机发光显示装置通过将该化合物用于 发光部中的各电子传输层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层。
[0285]此外，本发明的具有氮原子的化合物包括相对富电子的sp2杂化轨道的氮（脚，并 且该氮是键合到碱金属或碱±金属一一用于N-型电荷产生层的渗质，由此形成能隙状态。 该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。因此，本发明的有机发光 显示装置通过将本发明的化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层至 电子传输层的传输。此外，由于氮是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱±金属，因此 该碱金属或碱±金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
[0286] 因此，本发明的有机发光显示装置通过将该具有氮原子的化合物用于发光部中的 电子传输层和N-型电荷产生层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发 光层，从而提高装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的 传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电 荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO 能级差异导致的工作电压升高的问题。
[0287] 图3是示出根据本发明的第五示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。与第 一至第四示例性实施方式相同的元件由相同的附图标记指代，因此将简要给出对运些元件 的描述。
[028引参照图3,本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的发 光部STl和ST2,W及位于发光部STl和ST2之间的电荷产生层160。
[0289] 第一发光部STl包括第一空穴注入层120、第一空穴传输层130、蓝色发光层W及 第一电子传输层150。
[0290] 第一电子传输层150用来促进电子传输，并且可影响有机发光显示装置的寿命或 效率。因此，本发明人进行了多次测试或试验，W改善电子传输层的电子注入特性。通过 利用电子传输层和电荷产生层的组合对不影响有机发光显示装置的寿命、效率或工作电压 的材料进行的多次测试，选择二氮杂菲化合物用于电子传输层。所述二氮杂菲化合物包括 P-S联苯衍生物。所述二氮杂菲化合物藉由分子中的芳香环使得电荷传输容易。特别地， 所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮（脚的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此 夕F，S联苯衍生物连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从邻近的N-型电荷产生层至发光层 的移动。
[0291] 因此，第一电子传输层150包括由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化 合物是由W下化学式6至13中的任一个化学式表示的电子传输化合物。所述电子传输化 合物包括二氮杂菲衍生物和=联苯衍生物。
[029引[化学式6]
[0293]
[0294] [化学式7]
[0295]
[0296] [化学式引
[0297]
[029引[化学式9]
[0299]
[0300] 其中Rzi和R33独立地为下列中的一种：氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代 的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或 具有1至10个碳原子的烷氧基；Rzi和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R3。、W及Rsi 和R32中的至少一对可键合在一起而形成环，并且X1。至X22独立地为C或N。
[0301] [化学式 10]
[0302]
[0303] [化学式 11]
[0304]
[0305] [化学式 12]
[0306]
[0307] [化学式13]
[030引
[0309] 其中Rzi和R33独立地为下列中的一种：氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代 的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具 有1至10个碳原子的烷氧基；Rzi和R22、R23和R24、R25和R26、R28和R29、R27和R31、R29和R30、Rsi和R32、尺32和R33、W及尺3。和R33中的至少一对可键合在一起而形成环；并且X1。至X22独 立地为C或N。
[0310] 更具体地，由化学式6至9表示的电子传输化合物具有400或更大的分子量，并且 可W是由W下化学式16至19表示的化合物中的一种：
[0311] [化学式16]
[0312]
[0引引[化学式17]
[0314]
[0引引[化学式18]
[0316]
[0317] [化学式I9]
[031 引
[0319] 其中Rzi和R33独立地为下列中的一种：氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代 的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或 具有1至10个碳原子的烧氧基；并且Rzi和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R3。、W 及Rsi和R32中的至少一对可键合在一起而形成环。
[0320] 此外，由化学式10至13表示的电子传输化合物可W是由W下化学式20至23表 示的化合物中的一种：
[0321] [化学式20]
[0322]
[0323] [化学式 2I]
[0324]
[0325] [化学式 22]
[0326]
[0327] [化学式 23]
[032引
[0329] 其中Rzi和R33独立地为下列中的一种：氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代 的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或 具有1至10个碳原子的烷氧基，并且Rzi和R22、R23和R24、R25和R26、R28和R29、R27和R31、尺29 和Rs。、Rsi和R32、R32和R33、W及Rs。和R33中的至少一对可键合在一起而形成环。
[0330] 上述电子传输化合物可W是W下化合物中的一种：
[0331]
[0333]电荷产生层（CGL) 160位于第一发光部STl之上。第一发光部STl和第二发光部 ST2通过电荷产生层160连接。电荷产生层160可W是通过将N-型电荷产生层160N与 P-型电荷产生层160P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷或 将该电荷（即，电子和空穴）分别注入到发光层中。也就是说，N-型电荷产生层160N将电 子提供至邻近于阳极的第一电子传输层150,且P-型电荷产生层160P将空穴提供至第二 发光部ST的发光层。运样，具有多个发光层的有机发光显示装置可实现较高的发光效率并 降低工作电压。因此，电荷产生层160对有机发光显示装置的特性（即，发光效率和工作电 压）具有重要影响。
[0334] 因此，本发明人进行了多次测试，W改善电荷产生层的电子注入特性。通过多次测 试，选择蔥化合物和巧化合物作为电荷产生层中的基质。所述蔥化合物和所述巧化合物各 包括巧嘟衍生物。所述巧化合物和所述蔥化合物包括巧嘟衍生物中的相对富电子的sp2杂 化轨道的氮（脚，并且该氮是键合到碱金属或碱±金属一一用于N-型电荷产生层的渗质， 从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。
[0335] 因此，N-型电荷产生层160N包括基质和渗质，并且所述基质可由W下化学式14和 15表示的电荷产生化合物形成：
[0336][化学式14]
[0337]
[0338] [化学式 15]
[0339]
[0340]其中Xi至X4中的至少一个和Xg至Xg中的至少一个包括S、0、N和Si中的至少一 种；L为下列中的一种：单键、具有6至20个碳原子的取代或未取代的芳撑基、和具有4至 20个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基。化学式14中的Rz至Rg独立地为下列中的一种： 氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的 杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基，并且化学式15中 的Ri。至RIS独立地为下列中的一种：氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具 有6至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10 个碳原子的烷氧基。
[0341] 由化学式14和15表示的电荷产生化合物可由W下化学式24和25表示。
[0342][化学式24]
[0343]
[0344] [化学式2引
[0345]
[034引其中Xi至X4中的至少一个和X5至Xg中的至少一个包括S、0、N和Si中的至少一 种；L为下列中的一种：单键、具有6至20个碳原子的取代或未取代的芳撑基、和具有4至 20个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基。化学式24中的Rie独立地为下列中的一种：氨、 具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂 芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；并且化学式25中的 Rw独立地为下列中的一种：氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60 个碳原子的取代或未取代的杂芳基、包括1至10个碳原子的烷基、或包括1至10个碳原子 的烷氧基。
[0347] 用于N-型电荷产生层160N的电荷产生化合物可W是W下化合物中的一种。
[034引
[0352] N-型电荷产生层160N包括渗质。所述渗质可W是碱金属、碱金属化合物、碱±金 属或碱±金属化合物。具体地，所述N-型渗质可W是Li、Cs、K、化、Mg、化、Ca、Sr、化和孔 中的一种或多种。相对于基质的100%，待混合的渗质的百分比是在1%与8%之间。渗质 可具有2. 5eV或更高的功函。 防353] 具有第二空穴注入层170、第二空穴传输层180、黄色发光层190、第二电子传输层 200和电子注入层210的第二发光部ST2位于电荷产生层160之上。第二空穴注入层170、第 二空穴传输层180和第二电子传输层200可分别与第一发光部STl的第一空穴注入层120、 第一空穴传输层130和第一电子传输层150具有相同的组成，或与第一空穴注入层120、第 一空穴传输层130和第一电子传输层150具有不同的组成。
[0354] 第二电子传输层200可与第一电子传输层150具有相同的组成，或与第一电子传 输层150具有不同的组成。当第二电子传输层200与第一电子传输层150具有不同的组成 时，第二电子传输层200可由但不限于下列中的一种或多种形成：A1q3(S(8-径基哇嘟） 侣）、P抓(2- (4-联苯基）-5- (4-叔下基苯基）-I，3,4-恶二挫）、TAZ(3- (4-联苯基）-4-苯 基-5-叔下基苯基-1，2,4-S挫）和BAlq(双（2-甲基-8-径基哇嘟）-4-(苯基苯酪合） 侣）。第二电子传输层200的厚度可W是Inm至150nm。当第二电子传输层200的厚度为 Inm或更大时，可W改善电子传输特性，或者当第二电子传输层200的厚度为150nm或更小 时，可W防止第二电子传输层200的厚度增加，从而防止工作电压升高。
[0355] 如上所述，本发明通过将二氮杂菲化合物用于在发光部中包括的各电子传输层中 的至少一个并且将蔥化合物或巧化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产 生层至电子传输层和发光层的传输。
[0356] 此外，所述电子传输层包括二氮杂菲化合物，且所述二氮杂菲化合物具有含氮的 二氮杂菲环，运促进了电子向发光层的传输。此外，立联苯衍生物连接到二氮杂菲衍生物， 促进了电子从N-型电荷产生层向发光层的移动。
[0357] 此外，通过将具有巧嘟衍生物的巧化合物或蔥化合物用于N-型电荷产生层，巧嘟 衍生物中的相对富电子的SP2杂化轨道的氮（脚键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱 ±金属，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生 层的传输。
[035引图4是示出根据本发明的第六示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。与第 一至第五示例性实施方式相同的元件由相同的附图标记指代，因此将省略对运些元件的描 述。
[0359] 参照图4,本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的多 个发光部ST1、ST2和ST3,W及位于发光部ST1、ST2和ST3之间的第一电荷产生层160和 第二电荷产生层230。尽管W阳极110和阴极220之间有=个发光部位作为例子图解和描 述了该示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且在阳极110和阴极220之间可有四个 或更多个发光部。
[0360] 更具体地，第一发光部STl包括第一空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发 光层140和第一电子传输层150。第一发光层140可W是蓝色发光层。取决于装置的结构 或特性，在第一发光部STl的组成中可不包括第一空穴注入层120和第一空穴传输层130。
[0361]与第五示例性实施方式中一样，第一电子传输层150包括二氮杂菲化合物，并且 所述二氮杂菲化合物藉由分子中的芳香环使得电荷传输更为容易。特别地，所述二氮杂菲 化合物具有含富电子氮（脚的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此外，=联苯衍生 物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷产生层向发光层的移动。
[036引具有N-型电荷产生层160N和P-型电荷产生层160P的第一电荷产生层160位于 第一发光部STl之上。N-型电荷产生层160N包括巧化合物或蔥化合物。通过将具有巧嘟 衍生物的巧化合物或蔥化合物用于N-型电荷产生层160N，巧嘟衍生物中的相对富电子的 sp2杂化轨道的氮（脚是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱±金属，从而形成能隙状 态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。因此，电子能 够快速地移动到第一发光层140,从而提高了电子注入并降低了工作电压。P-型电荷产生 层160P与第五示例性实施方式具有相同的组成。
[0363] 具有第二发光层190的第二发光部ST2位于第一电荷产生层160之上。第二发光 部ST2包括第二空穴注入层170、第二空穴传输层180、第二发光层190和第二电子传输层 200。第二电子传输层200与第一电子传输层150具有相同的组成，因此将省略对第二电子 传输层200的描述。
[0364] 具有N-型电荷产生层230N和P-型电荷产生层230P的第二电荷产生层230位于 第二发光部ST2之上。N-型电荷产生层230N与第一电荷产生层160的N-型电荷产生层 160N具有相同的组成，因此将省略对N-型电荷产生层230N的描述。此外，P-型电荷产生 层230P与第一电荷产生层160的P-型电荷产生层160P具有相同的组成。
[0365] 具有第=发光层250的第=发光部ST3位于第二电荷产生层230之上。第=发光 部ST3包括第=空穴传输层240、第=发光层250、第=电子传输层260和电子注入层210。 第=电子传输层260与第一电子传输层150和第二电子传输层200具有相同的组成，因此 将省略对第=电子传输层260的描述。阴极220形成于第=发光部ST3之上，从而构成了 根据本发明的第六示例性实施方式的有机发光显示装置。
[0366] 尽管已经W其中第一电子传输层150、第二电子传输层200和第S电子传输层260 均具有相同的组成作为例子描述了本发明的第六示例性实施方式，但本发明并不限于该例 子，且第一电子传输层150、第二电子传输层200和第=电子传输层260中的至少一个包括 二氮杂菲化合物。所述二氮杂菲化合物通过分子中的芳香环使得电荷传输容易。特别地， 所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮（脚的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此 夕F，S联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从邻近的N-型电荷产生层向发光 层的移动。
[0367] 尽管已经W其中第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N与第二电荷产生层 230的N-型电荷产生层230N均具有相同的组成作为例子描述了本发明的第六示例性实施 方式，但本发明并不限于该例子，且第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N或第二电 荷产生层230的N-型电荷产生层230N中的至少一个包括具有巧嘟衍生物的蔥化合物或巧 化合物。所述蔥化合物和所述巧化合物包括巧嘟衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的 氮（脚，且该氮是键合到碱金属或碱±金属一一用于N-型电荷产生层的渗质，从而形成能 隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。
[036引图5是根据本发明的第五和第六示例性实施方式的有机发光显示装置的能带图。
[0369] 参照图5,根据本发明的有机发光显示装置包括空穴传输层H化、P-型电荷产生层 P-CGLN-型电荷产生层N-C化和电子传输层ETL。N-型电荷产生层N-C化将电子提供至与 其邻近的电子传输层E化，且P-型电荷产生层P-C化将空穴提供至与其邻近的空穴传输层 HTL。N-型电荷产生层N-CGL包括巧嘟衍生物中的相对富电子的SP嗦化轨道的氮㈱，且 该氮是键合到碱金属或碱±金属一一用于N-型电荷产生层的渗质，从而形成能隙状态。该 能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层P-C化至N-型电荷产生层N-C化的传输。此外，电 子传输层E化包括通过分子中的芳香环而使得电荷传输容易的二氮杂菲化合物。特别地， 所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮（脚的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此 夕F，S联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷产生层向电子传输层 的移动。因此，提高了装置的电子注入能力，从而降低了装置的工作电压并且提高了发光效 率。
[0370] 下文中，将详细描述本发明的化合物的合成实例。然而，应当注意的是，W下合成 实例仅用于举例说明，且本发明并不限于此。
[0371] <测试1〉
[0372] 合成实例
[0373] 1)中间体A的合成
[037引 将 1-(1-漠代糞-4-基）乙酬（14. 5g，0. 058mol)、8-氨基哇嘟-7-甲醒（8-amino quinoline-7-carbaldehyde) (10g，0. 058mol)、800mlABS乙醇（无水化OH)和 13gKOH置 于圆底烧瓶中。将混合物升溫回流并揽拌15小时。将反应溶液在室溫下冷却，并通过用二 氯甲烧（CHzClztMC)/水萃取来收集有机层。将所述有机层真空浓缩，然后将二氯甲烧在用 于柱分离的氧化侣（Al203)上展开，从而得到10. 5g的中间体A。
[037引 2)化合物NC09 (2-4,联苯-3-基-糞-1-基-1，10-二氮杂菲）的合成
[037引将 2-漠-1,10-二氮杂菲（3g，0. 012mol)、4-联苯-3-基-糞-1-棚酸（4. 5邑， 0. 014mol)、四（S苯基麟）钮（0)(0. 5g，0. 5mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和 12ml2M碳酸 钟（K2CO3)置于圆底烧瓶中。将混合物回流并揽拌12小时。反应完成之后，通过萃取收集 有机层并真空浓缩W除去溶剂，然后进行硅胶柱分离（MC->MC:丙酬=10 : 1)。经由真 空浓缩得到3. 2g化合物NC09。
[0379] 3)化合物NC12 (2-(1-(10-苯基蔥-9-基）糞-4-基）-1,10-二氮杂菲）的合成
[03則将中间体A(3g，8mmol)、9-苯基蔥-10-棚酸化8g，9mmol)、四苯基麟）钮 (0) (0. 4g，0. 3mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和8ml2M碳酸钟置于圆底烧瓶中，回流并揽拌12 小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯 仿（CHCy中，通过氧化侣（Al203)进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到2g