合物NC232。
[0488] 下文中，将披露用于制造使用根据上述合成实例所制备的化合物作为N-型电荷 产生层的有机发光显示装置的实施方式。应当注意的是，W下有机层的厚度或形成条件不 限制本发明的范围。
[048引实施方式7
[0490]N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC119形成。
[0491] 实施方式8
[049引N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC124形成。
[049引实施方式9
[0494] N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC126形成。
[049引实施方式10
[0496] N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC132形成。
[0497] 实施方式11
[049引N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC151形成。
[049引实施方式12
[0500]N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC175形成。
[0501] 实施方式13
[050引N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC195形成。
[0503] 实施方式14
[0504]N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC197形成。
[0505] 实施方式15
[0506] N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC223形成。
[0507] 实施方式16
[0508]N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC231形成。
[0509] 实施方式17
[0510] N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC232形成。
[0511] 测量了根据比较例1和实施方式7至17的有机发光显示装置的工作电压、电流效 率和寿命，并在下表4中示出。此外，下表4示出了相对于比较例1的结果100%的各实施 方式的结果百分比。此外，寿命T95描述了达到比较例1的初始亮度的95%所花费的时间。
[0512] 测量了根据比较例1和实施方式7至10制造的有机发光显示装置的相对于工作 电压的电流密度并在图19中示出，测量了相对于亮度的量子效率并在图20中示出，测量了 亮度随时间的下降并在图21中示出。此外，测量了根据比较例1和实施方式11至14制造 的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度并在图22中示出，测量了相对于亮度 的量子效率并在图23中示出，测量了亮度随时间下降的比率并在图24中示出。此外，测量 了根据比较例1和实施方式15至17制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密 度并在图25中示出，测量了相对于亮度的量子效率并在图26中示出，测量了亮度随时间下 降的比率并在图27中示出。
[051 引[表 4]
[051引参照图19至图27和表4,与使用B化en作为堆叠结构中的N-型电荷产生层的比 较例1相比，使用化合物NC119作为N-型电荷产生层的实施方式7显示出电流效率下降了 3. 9%，量子效率下降了 4. 1%，工作电压下降了 5.6%，寿命增加了 5%。此外，与比较例1相 比，使用化合物NC124作为N-型电荷产生层的实施方式8显示出电流效率下降了 1 %，量子 效率下降了 0.5%，工作电压下降了 7. 3%，寿命增加了 14%。此外，与比较例1相比，使用 化合物NC126作为N-型电荷产生层的实施方式9显示出电流效率下降了 1. 4%，量子效率 下降了 0.6%，工作电压下降了8.6%，寿命减少了 31. 4 %。此外，与比较例1相比，使用化 合物NC132作为N-型电荷产生层的实施方式10显示出电流效率增加了 1. 3 %，量子效率增 加了 0. 4 %，工作电压下降了 5. 7 %，寿命减少了 109 %。此外，与比较例1相比，使用化合物 NC151作为N-型电荷产生层的实施方式11显示出电流效率下降了6. 5%，量子效率下降了6.8%，工作电压没有变化，寿命增加了 10.6%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC175作 为N-型电荷产生层的实施方式12显示出电流效率下降了 0. 7%，量子效率下降了 0. 3%， 工作电压下降了8. 1%，寿命增加了 16. 1%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC195作 为N-型电荷产生层的实施方式13显示出电流效率下降了 0. 1%，量子效率下降了 0. 7%， 工作电压下降了 4. 1%，寿命减少了 21.2%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC197作 为N-型电荷产生层的实施方式14显示出电流效率下降了 4.6%，量子效率下降了 4. 4%， 工作电压下降了 1.5%，寿命减少了8. 8%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC223作为 N-型电荷产生层的实施方式15显示出电流效率增加了 0.6%，量子效率下降了 0. 5 %，工 作电压下降了 14. 2%，寿命增加了 34. 9%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC231作为 N-型电荷产生层的实施方式16显示出电流效率下降了 3. 5 %，量子效率下降了 3. 9 %，工作 电压下降了 3%，寿命减少了 3.5%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC232作为N-型 电荷产生层的实施方式17显示出电流效率下降了 3. 1 %，量子效率下降了 3. 4 %，工作电压 下降了 0. 9%，寿命减少了 20. 3%。
[0516] 从运些结果可W发现，具有本发明的化合物的N-型电荷产生层使得装置的工作 电压下降且寿命整体增加。
[0517] 下文中，将披露用于制造使用根据上述合成实例所制备的化合物作为电子传输层 的有机发光显示装置的实施方式。
[051引实施方式18
[0519] 第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC119形成。
[0520] 实施方式19
[0521] 第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC124形成。
[0522] 实施方式20
[052引第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC197形成。 [0524] 实施方式21
[052引第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC209形成。
[0526] 测量了根据比较例1和实施方式18至21的有机发光显示装置的工作电压、电流 效率和寿命并在下表5中示出。在图28中示出了根据比较例1和实施方式18、19制造的 有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度，在图29中示出了根据比较例1和实施方 式18、19制造的有机发光显示装置的发射光谱，在图30中示出了根据比较例1和实施方式 18、19制造的有机发光显示装置的亮度随时间的下降。此外，在图31中示出了根据比较例 1和实施方式20、21制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度，在图32中示 出了根据比较例1和实施方式20、21制造的有机发光显示装置的发射光谱，在图33中示出 了根据比较例1和实施方式20、21制造的有机发光显示装置的亮度随时间的下降。
[0527][表 5]
阳529] 参照图28至图33和表5,与使用Alq3作为堆叠结构中的电子传输层的比较例I相 比，使用化合物NC119作为电子传输层的实施方式18显示出电流效率下降了 0.7%，量子效 率下降了 0. 3%，工作电压下降了8. 1%，寿命增加了 14%。此外，与比较例1相比，使用化 合物NC124作为电子传输层的实施方式19显示出电流效率下降了 2.8%，量子效率下降了 2.8%，工作电压下降了 5. 5 %，寿命减少了8.8%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC197 作为电子传输层的实施方式20显示出电流效率下降了 1.6%，量子效率下降了 1.5%，工作 电压下降了 4. 4%，寿命增加了 10.6%。此外，与比较例1相比，使用化合物NC209作为电 子传输层的实施方式21显示出电流效率下降了 5. 9%，量子效率下降了6%，工作电压下降 了 10%，寿命减少了 20. 3%。
[0530] 从运些结果可W发现，具有本发明的化合物的电子传输层使得装置的工作电压下 降且寿命增加。
[0531] < 测试 3〉
[053引 比较例2
[0533] 通过在基板上形成具有蓝色发光层和第一电子传输层的第一发光部，具有N-型 电荷产生层、P-型电荷产生层、黄色发光层和第二电子传输层的第二发光部化及阴极，来制 造有机发光显示装置。所述第一电子传输层由W下化合物ETL_R1形成，且所述N-型电荷 产生层由W下化合物NCGL_R形成。
[0534]
[053引 比较例3
[0536] 通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_A形成的第一电子传输层和 与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_R形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光 显示装置。
[0537]
[053引 比较例4
[0539] 通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_R1形成的第一电子传输层 和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_B形成的N-型电荷产生层，来制造有机发 光显示装置。
[0540]
[0541] 比较例5
[0542] 通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_R2形成的第一电子传输层 和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_C形成的N-型电荷产生层，来制造有机发 光显示装置。
[0543]
[0544]
[0545] 实施方式22
[0546] 通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_A形成的第一电子传输层和 与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_B形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光 显示装置。
[0547] 实施方式23
[054引通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_B形成的第一电子传输层和 与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_A形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光 显示装置。
[0549]
[0550] 实施方式24
[0巧1 ] 通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_C形成的第一电子传输层和 与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_C形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光 显示装置。
[0巧2]
[0巧3] 上述比较例和各实施方式中使用的第一电子传输层和N-型电荷产生层的材料或 发光层的组成不限制本发明的范围。
[0554] 测量了根据比较例2至5和实施方式22至24的有机发光显示装置的工作电压和 发光效率，并在下表6中示出。下表6示出了相对于比较例2的结果100%的比较例3至5 和实施方式22至24的结果百分比，其中WlOmA/cm2的电流密度驱动所述装置。
[0巧5][表 6]
[0巧7] 在比较例2中，电子传输层由ETL_R1形成，且N-型电荷产生层由NCGL_R形成。 ETL_R1为苯并咪挫取代的蔥化合物，且NCGL_R为二氮杂菲化合物度地en)。
[0巧8] 在比较例3中，电子传输层由ETL_A形成，且N-型电荷产生层由NCGL_R形成。ETL_A为二氮杂菲取代的蔥化合物。
[0巧引在比较例4中，电子传输层由ETL_R1形成，且N-型电荷产生层由NCGL_B形成。NCGL_B为巧嘟取代的巧化合物。
[0560] 在比较例5中，电子传输层由ETL_R2形成，且N-型电荷产生层由NCGL_C形成。ETL_R2为化晚取代的巧化合物，且NCGL_C为巧嘟取代的蔥化合物。
[056。 在实施方式22中，电子传输层由ETL_A形成，且N-型电荷产生层由NCGL_B形成。ETL_A为二氮杂菲取代的蔥化合物，且NCGL_B为巧嘟取代的巧化合物。
[056引在实施方式23中，电子传输层由ETL_B形成，且N-型电荷产生层由NCGL_A形成。ETL_B为二氮杂菲取代的蔥化合物，且NCGL_A为巧嘟取代的蔥化合物。
[056引在实施方式24中，电子传输层由ETL_C形成，且N-型电荷产生层由NCGL_C形成。ETL_C为二氮杂菲取代的蔥化合物，且NCGL_C为巧嘟取代的蔥化合物。
[0564] 参照表6,可W发现，与将二氮杂菲衍生物或巧嘟衍生物用于电子传输层或N-型 电荷产生层中的一种的比较例2至5相比，将二氮杂菲衍生物用于电子传输层且将巧嘟衍 生物用于N-型电荷产生层的实施方式22实现了工作电压下降了 12%至16%且发光效率 增加了 13%至24%。
[0565] 可W发现，与将二氮杂菲衍生物或巧嘟衍生物用于电子传输层或N-型电荷产生 层其中之一的比较例2至5相比，将二氮杂菲衍生物用于电子传输层且将巧嘟衍生物用于 N-型电荷产生层的实施方式23实现了工作电压下降了 10%至14%且发光效率增加了8% 至 19%。
[0566] 可W发现，与将二氮杂菲衍生物或巧嘟衍生物用于电子传输层或N-型电荷产生 层其中之一的比较例2至5相比，将二氮杂菲衍生物用于电子传输层且将巧嘟衍生物用于 N-型电荷产生层的实施方式24实现了工作电压下降了8%至12%且发光效率增加了 10% 至21%。
[0567] 如上所述，根据本发明的第一至第四示例性实施方式和第屯至第二十一示例性实 施方式的有机发光显示装置具有W下优点。
[056引本发明的具有氮原子的化合物由于具有两个氮原子而富电子，运导致高电子迁移 率，使得电子传输容易。因此，本发明的有机发光显示装置通过将该化合物用于发光部中的 各电子传输层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层。
[0569]此外，本发明的具有氮原子的化合物包括相对富电子的SP2杂化轨道的氮（脚，并 且该氮是键合到碱金属或碱±金属一一用于N-型电荷产生层的渗质，由此形成能隙状态。 该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。因此，本发明的有机发光 显示装置通过将本发明的该化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层 至电子传输层的传输。此外，由于该具有氮原子的化合物是键合到N-型电荷产生层中的碱 金属或碱±金属，因此该碱金属或碱±金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿 命。
[0570] 因此，本发明的有机发光显示装置通过将具有氮原子的所述化合物用于发光部中 的电子传输层和N-型电荷产生层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至 发光层，从而提高了装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输 层的传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间 的LUMO能级差异导致的工作电压升高的问题。
[0571] 此外，根据本发明的第五、第六、第二十二、第二十=和第二十四示例性实施方式 的有机发光显示装置具有W下优点。
[0572] 本发明的有机发光显示装置通过将二氮杂菲衍生物用于发光部中的各电子传输 层中的至少一个，并将具有巧嘟衍生物的蔥化合物或巧化合物用于N-型电荷产生层，促进 了电子从N-型电荷产生层至电子传输层或发光层的传输。
[0573] 此外，所述电子传输层包括二氮杂菲化合物和具有氮的二氮杂菲环，促进了电子 向发光层的传输。此外，S联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷 产生层向发光层的移动。
[0574] 此外，通过将具有巧嘟衍生物的蔥化合物或巧化合物用于N-型电荷产生层，巧嘟 衍生物中的相对富电子的SP2杂化轨道的氮（脚是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或 碱±金属，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产 生层的传输。
[0575] 对于本领域技术人员来说是显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况 下，可对本发明的有机发光显示装置进行各种改进和变型。因而，本发明旨在涵盖对本发明 的各种改进和变型，只要运些改进和变型落入所附权利要求书及其等同物的范围内。
【主权项】
1. 一种有机发光显示装置，包括： 至少两个发光部，所述至少两个发光部每一个都包括发光层和电子传输层；和 位于所述发光部之间的至少一个电荷产生层， 其中所述电荷产生层和所述电子传输层中的至少一个包括一化合物，所述化合物具有 氮原子和用于提高电子迁移率的取代基。2. 根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述至少两个发光部中的一个发光 部包括蓝色发光部，且另一个发光部包括黄绿色发光部。3. 根据权利要求2所述的有机发光显示装置，其中所述黄绿色发光部包括所述电子传 输层。4. 根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述化合物包括由W下化学式1表 示的化合物：其中Ari是二氮杂菲基或亚二氮杂菲基；Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氨、具有6 至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和 具有1至20个碳原子的烷基山和L3独立地为下列中的一种：单键、具有6至60个碳原子 的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个 碳原子的烷基；且L2为下列中的一种：单键、取代或未取代的蔥撑基、和取代或未取代的巧 撑基。5. 根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中Ar2和Ar3独立地为下列中的一种： 氮、取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、面代苯基、烷氧基苯基、面代烧氧 基苯基、氯基苯基、娃基苯基、糞基、烷基糞基、面代糞基、氯基糞基、娃基糞基、化晚基、烷基 化晚基、面代化晚基、氯基化晚基、烷氧基化晚基、娃基化晚基、喀晚基、面代喀晚基、氯基喀 晚基、烷氧基喀晚基、哇嘟基、异哇嘟基、哇喔嘟基、化嗦基、哇挫嘟基、糞晚基、苯并嚷吩基、 苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、芳基嚷挫基、二苯并巧喃基、巧基、巧挫基、咪挫基、巧嘟基、菲 基、Ξ联苯基、Ξ联化晚基、Ξ联苯撑基、巧蔥基和二氮杂巧基。6. 根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中L1和L3独立地为下列中的一种： 单键、取代或未取代的苯撑基、烷基苯撑基、面代苯撑基、氯基苯撑基、糞撑基、烷基糞撑基、 联苯撑基、烷基联苯撑基、化晚撑基、喀晚撑基、哇嘟撑基、异哇嘟撑基、哇喔嘟撑基、化嗦撑 基、哇挫嘟撑基、糞晚撑基、嚷吩撑基、巧喃撑基、苯并嚷吩撑基、苯并巧喃撑基、二苯并嚷吩 撑基、二苯并巧喃撑基、巧撑基、巧挫撑基、咪挫撑基、Ξ联苯撑基撑基、巧蔥撑基和二氮杂 巧基。7. 根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中L1具有藉由调控共辆而使得L2中 的大量电子到达Ari的通路，L2具有用来提高pi(η)-电子密度的芳香大环化合物。8. 根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中L3 -A。和Ar3为所述化合物提供电 子特性或空穴特性，且由W下化学式2表示的化合物具有空穴特性，由W下化学式3表示的 化合物具有电子特性：其中Ar为芳基，9. 根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中由化学式1表示的所述化合物包括 下表中所示的化合物中的任何一种：10.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中由化学式1表示的所述化合物由w下化学式4或化学式5表示：其中R是氨、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取 代或未取代的杂芳基、或具有1至20个碳原子的烷基。
【专利摘要】披露了一种有机发光显示装置。所述有机发光显示装置包括：至少两个发光部，所述至少两个发光部每一个都包括发光层和电子传输层；和位于发光部之间的至少一个电荷产生层，其中电荷产生层或电子传输层中的至少一个包括具有氮原子和用于提高电子迁移率的取代基的化合物。
【IPC分类】C09K11/06, C07D471/04, H01L51/54, H01L51/50, H01L27/32
【公开号】CN105321984
【申请号】CN201510459845
【发明人】刘璇根, 朱性壎, 徐正大, 金孝锡, 姜慧承, 尹珉, 尹丞希
【申请人】乐金显示有限公司
【公开日】2016年2月10日
【申请日】2015年7月30日
【公告号】EP2983227A1, US20160043327