专利名称：一种n-(氰烷基)苯甲酰胺类化合物的制备方法
一种N-(氰烷基)苯甲酰胺类化合物的制备方法技术领域
本发明属于有机合成领域，具体地涉及一种N-(氰烷基)苯甲酰胺类化合物的制 备方法。
背景技术：
N_(氰烷基)苯甲酰胺类化合物是一类具有高杀虫活性及杀菌活性的化合物。 W02008/134969A1中公开了化合物3-溴_N_ (4-氯-2- (2-氰基丙基-2-基甲酰氨 基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯-2-吡啶基)-IH-吡唑-5-甲酰胺(化合物编号1.14)具有高的杀虫活性，同时具有杀菌活性，该化合物结构如下
权利要求
1.一种N_(氰烷基)苯甲酰胺类化合物的制备方法，反应式如下
2.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于通式(V)所示的2-亚硫酰氨基苯 甲酰氯类化合物与氰烷基胺(IV)加料摩尔比为1 1-4，于适宜的溶剂中、-10°c至回流 温度反应0.5-48小时，制得通式(III)所示的N-(氰烷基)邻氨基苯甲酰胺类化合物；所 述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、DMF、THF、苯、甲苯、己烷、 二氧六环或二甲基亚砜；反应加入适宜的碱选自三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、氢 氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于通式(V)所示的2-亚硫酰氨基苯 甲酰氯类化合物与氰烷基胺(IV)的加料摩尔比为1 1-1.2，反应温度为25°C至回流温 度，反应时间1-10小时，所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、THF、甲苯、己烷或二 氧六环；所述的碱选自三乙胺、吡啶、碳酸钾或碳酸钠。
4.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于通式(III)所示N-(氰烷基)邻氨基 苯甲酰胺与吡唑酰卤化物(II)的加料摩尔比为1 0.9-1.5，无缚酸剂存在、于适宜的溶 剂中、-10°C至回流温度进行缩合反应1-10个小时，制备通式⑴所示的N-(氰烷基)苯 甲酰胺类化合物；所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、 甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、丙酮、丁酮或二甲基亚砜，溶剂的用量 为通式(III)所示的N-(氰烷基)邻氨基苯甲酰胺的5-500倍摩尔。
5.按照权利要求4所述的制备方法，其特征在于通式(III)所示的N-(氰烷基)邻 氨基苯甲酰胺与吡唑酰卤化物(II)加料摩尔比为1 0.9-1.1，反应温度为20°C至回流温 度，反应时间为1-6小时，所述的溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、乙腈、二氧六 环或丁酮。
全文摘要
一种制备如通式(I)所示的N-(氰烷基)苯甲酰胺类化合物的方法，反应式如下式中各基团定义见说明书。所述方法以2-亚硫酰氨基苯甲酰氯(V)为原料，与氰烷基胺(IV)缩合制得通式(III)所示的N-(氰烷基)邻氨基苯甲酰胺产物，再与吡唑酰卤化物(II)进行缩合反应无需缚酸剂、高收率地制得通式(I)所示的N-(氰烷基)苯甲酰胺类化合物。
文档编号C07D401/04GK102020634SQ20101029307
公开日2011年4月20日 申请日期2010年9月18日 优先权日2009年9月21日
发明者于海波, 李斌, 杨辉斌, 陈华 申请人:中国中化股份有限公司, 沈阳化工研究院有限公司