专利名称：二氢异喹啉类化合物及其作为制备植物抗菌药物的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一类二氢异喹啉类化合物及其作为制备植物抗菌药物的应用。背景技术：
在自然界存在一类含有带正电荷碳氮双键(一C=N+—)的生物碱，如小檗碱 (berberine)、血根碱(sanguinarine)、白屈菜红碱(cheIerythrine)等。这类化合物的分子均存在异喹啉结构单元，属于广义的异喹啉类生物碱。药理活性研究证明，这类生物碱普遍具有抗癌和抗微生物活性。构效关系研究表明，这类生物碱中的碳氮双键(一C=N+—)是其活性的决定基团。但是，以下两方面的因素却极大地限制了这类化合物的应用。其一，这类生物碱的化学性质比较活泼，容易与与很多亲核试剂(如0H_、CN_、NH3、胺、醇、丙酮等)、 氧化剂(如K3 [Fe (CN)6)或还原剂(如NaBH4,生物还原剂NADH)发生反应并导致其生物活性消失。换句话说，这类化合物与生理环境的相容性较差。其二，这类化合物的来源比较困难。就天然化合物的分离而言，这类化合物在生物体内的含量一般都比较低且分离比较困难，因此来自天然的这类化合物其价格都比较昂贵。对于其化学合成而言，由于这类天然化合物的结构比较复杂，其合成路线都比较长，合成条件比较苛刻，总产率也很低，由此导致此类化合物的合成品同样比较昂贵。基于上述天然化合物所存在的缺陷或不足，申请人采用结构仿生策略，研究出了一类既有上述天然异喹啉类化合物类似抗菌活性，又有较好的生理环境相容性，同时又易于通过化学合成途径制备的非天然异喹啉类化合物，此类化合物可用于替代天然异喹啉类化合物作为活性抗菌成分并应用于制备抗植物病菌药物中。本发明所涉及的一类异喹啉类化合物具体是指N-芳基-3，4- 二氢异喹啉盐类化合物或称为2-芳基-3，4- 二氢异喹啉盐类化合物。关于此类化合物的研究已有不少报道，但几乎都是针对其合成方法的研究。到目前为止，已有文献报道的此类化合物共有12 个，分为溴化盐和四苯硼酸盐两类。溴化盐有N-苯基-3，4-二氢异喹啉盐(Z. Li, et al. Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17: 590 - 597 )，N-(2-甲氧基苯基)-3，4-二氧异喹啉盐(Gross, H. Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1983, 325(3)， 437-45)，N- (4-甲氧基苯基)-3，4- 二氢异喹啉盐，N- (4-甲基苯基)_3，4- 二氢异喹啉盐，N-(2_氣苯基)_3，4_ 二氧异喧琳盐，N-(3_氣苯基)_3，4_ 二氧异喧琳盐，N-(3-硝基苯基)-3，4-二氢异喹啉盐，N-(4-硝基苯基)-3，4-二氢异喹啉盐。四苯硼酸盐有 N-(I, 3，5-三溴苯基)-3，4- 二氢异喹啉盐，N- (1，5- 二甲基苯基)-3，4- 二氢异喹啉盐， N-(I, 5-二异丙基苯基)-3，4-二氢异喹啉盐，N-(2，4-二甲氧基苯基)-3，4-二氢异喹啉盐(Page, P. C. B. . Synthesis, 2005，19，3405 - 3411)。本发明所涉及的一类N-芳基-3，4- 二氢异喹啉盐均为溴化盐且大多数为未见文献报道的新化合物。此前，申请人曾首次发现本专利所涉及化合物具有杀动物螨虫和抗动物病原菌的显著活性，并对该类化合物及其在动物杀螨和抗菌药物中的应用申报了国家发明专利(周乐，等· CA ZL 2010 I 0013580. X, 2012)。除此而外，到目前为止，未见任何关于本专利所涉及化合物的任何生物活性的研究报道。本专利是人们首次对N-芳基-3，4- 二氢异喹啉类化合物抗植物病原菌活性研究的成果。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二氢异喹啉类化合物及其作为制备植物抗菌药物的应用， 可作为有效活性成分用于制备植物抗菌剂药物的非天然二氢异喹啉类化合物，其对多种植物病原菌均具有良好的抑制活性。为实现上述目的，本发明采用的技术方案为一类二氢异喹啉类化合物，其特征在于具有如下分子结构特征
权利要求
1.一类二氢异喹啉类化合物，其特征在于具有如下分子结构特征
2.根据权利要求I所述的二氢异喹啉类化合物作为制备植物抗菌药物的应用。
3.根据权利要求2所述的二氢异喹啉类化合物作为制备植物抗菌药物的应用，对玉米弯孢叶斑病菌(Ci/rra/aria JrWflaia);苹果腐烂病菌(KaJr1Sa;马铃薯干腐病菌 iFusarium solani );西瓜枯萎病菌 QFusarium oxysporum sp. ni veum );棉花枯萎病菌 iFusarium oxysporum f. sp. Fasifl/eei應)；白菜黑斑病菌brassicae) ；|% 瓜才古萎病菌a bulbigenum') iColletotrichum gloeosporioides)； 烟草赤星病菌alternate);水稻稻痕病菌orjza)和番爺早疫病菌MJteraaria solani)以上植物病原菌具有显著的抑制活性。
全文摘要
本发明涉及一类二氢异喹啉类化合物及其作为制备植物抗菌药物的应用，其对多种植物病原菌均具有显著的抑菌活性。本发明涉及的一类二氢异喹啉类化合物，具有如下分子结构特征，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12是相同或不同的氢、烷基、环烷基、链烯基、链炔基、不饱和的单环烃基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氰基、三氟甲基、杂环取代基、羧基、酯基、酰胺基、酰基或醛基；X-为硫酸根、卤素负离子、碳酸根、碳酸氢根、磷酸根、磷酸氢根、脂肪酸酸根、磺酸根或四苯硼酸根。
文档编号C07D217/04GK102603629SQ20121009863
公开日2012年7月25日 申请日期2012年4月6日 优先权日2012年4月6日
发明者周乐, 杨新娟, 苗芳, 马艳妮 申请人:西北农林科技大学