专利名称：光稳定剂n-(2-乙基苯基)-n’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制备方法
技术领域：
本发明涉及ー种光稳定剂N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制备方法。
背景技术：
N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺。可用作光稳定剂，适用于塑料、涂料。可用作橡胶的防霉剂。本品初期几乎不着色，特别适用于透明材料，如有机玻璃，聚碳酸酷，聚苯こ烯，丙烯腈-苯こ烯共聚物，こ酸纤维素，不饱和聚酯，透明涂料等。对聚こ烯、聚氯こ烯、聚丙烯聚氨酯等也有较好的光稳定效果。也可用作天然橡胶的防霉剂。其分子式为C22H28N2O3，分子量368. 5，分子结构式
OC3H5 O O
/ k Il Il λ—\、
\ y·—NH-—C-— C—TNH< V\·——-/ \_/
I
CXOI^i
其外观为白色结晶粉末，熔点为116-120°c。本品在短波紫外线区域280 320nm有较好的吸收作用。对树脂不着色，挥发性极小，加工热稳定性高。N-(2-こ基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺虽有应用，但是关于N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的合成国内文献未见报道，因此研究N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制备方法具有重要的エ业应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供ー种环境污染小，成本低，产品收率高的光稳定剂N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制备方法。本发明的技术解决方案是
ー种光稳定剂N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺的制备方法，是以草酰氯、5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、邻こ基苯胺为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺；所述溶剂为氯苯或ニ氯こ烷，优选ニ氯こ烷。所述催化剂为三こ胺或三こ醇胺或吡啶，优选三こ胺。草酰氯、5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、邻こ基苯胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为草酰氯5_叔丁基-2-こ氧基苯胺邻こ基苯胺催化剂溶剂=1:1.382.31:0. 86 I. 45:0. 8 I. 59:5. 91 9. 45。以5-叔丁基-2-こ氧基苯胺、草酰氯为原料，在催化剂和溶剂的存在下进行氮酰氯化反应制得草酰氯单(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，过滤，过滤后的混合液与邻こ基苯胺在催化剂和溶剂存在的条件下进行酰氯化反应，制得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，反应结束后，过滤，加入草酰氯总质量5. 9倍的水溶解反应生成的盐及催化剂，放掉含盐水溶液，再用草酰氯总质量5. 9倍的水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10-15°C，结晶，过滤，即得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺广品。所述酸氯化反应温度为25-45°C。所述第一步酰氯化反应的时间为2-4h，第二步酰氯化反应的时间为8-12h。本发明与现有技术相比具有以下优点本发明合成N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，分离提纯过程简単，反应时间短，产品收率达到93%以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现エ业化生产的较理想的エ艺。
具体实施例方式 为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进ー步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。实施例I :
在500mL的四ロ烧瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化剂20. 3g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，45min内滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-こ氧基苯胺19. 5g，溶剂25g)，进行第一步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度为25-45°C。酰氯化反应时间为2-4h，制得草酰氯单(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反应结束后，过滤，在剩余的混合液中30min内滴加含邻こ基苯胺的混合溶液(邻こ基苯胺12. Ig,溶剂25g)，进行第二步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度25-45°C，反应时间为8-12h，反应结束后，加入75g水溶解反应生成的盐及催化剂，静置分层，放掉含盐水溶液，再用75g水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10-15°C，结晶，过滤，即得N- (2-こ基苯基)-N’ - (2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，广品收率为 94. 28%，熔点为 116-120°C。实施例2
在500mL的四ロ烧瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化剂25g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，45min内滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺18g，溶剂25g)，进行第一步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度为25-45°C。酰氯化反应时间为2-4h，制得草酰氯单(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反应结束后，过滤，在剰余的混合液中30min内滴加含邻こ基苯胺的混合溶液(邻こ基苯胺12. 8g，溶剂25g)，进行第二步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度25-45°C，反应时间为8-12h，反应结束后，加入75g水溶解反应生成的盐及催化剂，静置分层，放掉含盐水溶液，再用75g水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10-15°C，結晶，过滤，即得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，产品收率为93. 06%,熔点为 116-120°C。实施例3:
在500mL的四ロ烧瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化剂28g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，45min内滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺21g，溶剂25g)，进行第一步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度为25-45°C。酰氯化反应时间为2-4h，制得草酰氯单(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反应结束后，过滤，在剩余的混合液中30min内滴加含邻こ基苯胺的混合溶液(邻こ基苯胺14g,溶剂25g),进行第二步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度25-45°C，反应时间为8-12h，反应结束后，加入75g水溶解反应生成的盐及催化剂，静置分层，放掉含盐水溶液，再用75g水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10-15°C，結晶，过滤，即得N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，产品收率为94. 93%，熔点为 116-12 0°C。实施例4:
在500mL的四ロ烧瓶中，加入40g溶剤，草酰氯12. 7g，催化剂28g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，45min内滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺20g，溶剂25g)，进行第一步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度为25-45°C。酰氯化反应时间为2-4h，制得草酰氯单(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反应结束后，过滤，在剩余的混合液中30min内滴加含邻こ基苯胺的混合溶液(邻こ基苯胺12g,溶剂25g),进行第二步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度25-45°C，反应时间为8-12h，反应结束后，加入75g水溶解反应生成的盐及催化剂，静置分层，放掉含盐水溶液，再用75g水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10_15°C，結晶，过滤，即得N_(2_こ基苯基)-N’ -(2_こ氧基_5_叔丁基苯基)-草酸ニ胺，广品收率为93. 72%,熔点为 116-120°C。实施例5:
在500mL的四ロ烧瓶中，加入25g溶剤，草酰氯12. 7g，催化剂26g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，45min内滴加含5-叔丁基-2-こ氧基苯胺的混合溶液(5-叔丁基-2-乙氧基苯胺25g，溶剂25g)，进行第一步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度为25-45°C。酰氯化反应时间为2-4h，制得草酰氯单(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)酷，反应结束后，过滤，在剩余的混合液中30min内滴加含邻こ基苯胺的混合溶液(邻こ基苯胺llg，溶剂25g),进行第二步酰氯化反应，控制酰氯化反应温度25-45°C，反应时间为8-12h，反应结束后，加入75g水溶解反应生成的盐及催化剂，静置分层，放掉含盐水溶液，再用75g水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10-15°C，結晶，过滤，即得N-(2_こ基苯基)-N’ -(2_こ氧基_5_叔丁基苯基)-草酸ニ胺，广品收率为93. 19%,熔点为 116-120°C。本发明合成N-(2-こ基苯基)-N’ -(2-こ氧基-5-叔丁基苯基)-草酸ニ胺，分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率达到93%以上，产品纯度高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现エ业化生产的较理想的エ艺。
权利要求
1.一种光稳定剂N-(2-乙基苯基)_N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制备方法，其特征是以5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、草酰氯为原料，在催化剂和溶剂的存在下进行第一步酰氯化反应，制得草酰氯单(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)酯，过滤，过滤后的混合液与邻乙基苯胺在催化剂和溶剂存在的条件下进行第二步酰氯化反应，制得N-(2-乙基苯基)-N’ - (2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺，反应结束后，过滤，加入草酰氯总质量5.9倍的水溶解反应生成盐及催化剂，将盐及催化剂静置分层，放掉含盐水溶液，再用草酰氯总质量5. 9倍的水洗涤一次，收集有机相，将得到的有机相进行加热回流分水，分水后的有机相降温至10_15°C，结晶，过滤，即得N_(2_乙基苯基)-N’ -(2_乙氧基_5_叔丁基苯基)_草酸二胺产品。
2.根据权利要求I所述的光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是所述草酰氯、5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、邻乙基苯胺、催化剂、溶剂的用量比例按质量计为草酰氯5_叔丁基-2-乙氧基苯胺邻乙基苯胺催化剂溶剂=1:1. 38 2. 31:0. 86 I. 45:0. 8 I. 59:5. 91 9. 45。
3.根据权利要求I或2所述的光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是催化剂为三乙胺或三乙醇胺或吡啶。
4.根据权利要求3所述光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是所述催化剂为三乙胺。
5.根据权利要求I或2所述光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是所述溶剂为氯苯或二氯乙烷。
6.根据权利要求5所述光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是所述溶剂为二氯乙烷。
7.根据权利要求I所述光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是所述第一步酰氯化反应和第二步酰氯化反应温度均为 25-45 °C。
8.根据权利要求I所述光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)_草酸二胺的制备方法，其特征是所述第一步酰氯化反应的时间为2-4h，第二步酰氯化反应的时间为8-12h。
全文摘要
本发明公开了一种光稳定剂N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺的制备方法，是以5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、邻乙基苯胺、草酰氯为原料，在催化剂和溶剂存在的条件下反应制得N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺。本发明用5-叔丁基-2-乙氧基苯胺、邻乙基苯胺、草酰氯为原料合成N-(2-乙基苯基)-N’-(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)-草酸二胺，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到93%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
文档编号C07C231/10GK102702012SQ20121020239
公开日2012年10月3日 申请日期2012年6月19日 优先权日2012年6月19日
发明者孙冬兵, 杜承贤, 王树清, 王歆然, 田新荣 申请人:南通惠康国际企业有限公司