专利名称：一种离子液体催化合成β-吲哚酮的方法
技术领域：
本发明属于有机化工技术领域，具体涉及一种离子液体催化合成β -吲哚酮的方法。
背景技术：
β -吲哚酮是合成生物活性化合物以及天然产物的重要原料。由于它的独特生物特性，已引起愈来愈多研究者的兴趣。β-吲哚酮的合成主要通过路易斯酸或固体酸催化吲哚与α，β-不饱和酮发生Michael反应实现，然而这些方法多数存在催化剂不能循环使用、产物产率低及处理繁琐等缺点。酸性功能化离子液体，特别是制备简单、对水和空气均稳定的布朗斯特酸性离子液体，由于其具有酸性可调节、酸性位密度高、酸强度分布均匀、酸性不易流失和对水稳定等优点而被应用在β_吲哚酮的合成中。比如纪顺俊和顾大公以酸性离子液体[hmim]+HS04_ (硫酸氢化1-己基咪唑鎗盐)为催化剂，将一当量的α，β -不饱和羰基化合物和稍过量的吲哚在乙醇中加热回流2-10h，可获得高产率的β-吲哚酮。另外，酸性离子液体催化剂可以方便地循环使用若干次，活性不会降低，此方法产率高，时间短，操作简便(β -吲哚酮的合成方法，CN1785975A)。为了降低酸性离子液体的制备费用，同时提高酸性离子液体的酸度进而降低其使用量，余传继和刘晨江以带有磺酸根的布朗斯特酸性离子液体[HS03-bpy] [HSO4](硫酸氢化1_ 丁磺酸吡啶鎗盐)为催化剂，将吲哚或取代吲哚与α，β-不饱和酮在乙腈中于80°C下反应3h，以92、8%的产率合成了一系列的β-吲哚酮。该方法简便易行且产率较高，催化剂离子液体对环境友好，并可循环使用(Bransted酸性离子液体[HS03-bpy] [HSO4]催化合成β -吲哚酮，高等学校化学学报，31 (2010):1158-1161)。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有合成β -吲哚酮技术中存在的催化剂用量大、设备腐蚀性强和催化剂循环使用中流失量大等缺点，而提供一种以酸度较高的双磺酸根酸性离子液体作催化剂，产品纯度和产率均很高的催化合成β -吲哚酮的方法。本发明所使用的双磺酸根酸性离子液体催化剂的结构式为:
权利要求
1.一种离子液体催化合成β-吲哚酮的方法，其特征在于，所述合成β-吲哚酮的反应中吲哚与α，β-不饱和酮的摩尔比为广3:1，双磺酸根酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用α，β -不饱和酮的1(Γ15%，反应溶剂乙腈的用量为物料总质量的7(Γ90%，回流反应3 10h，反应压力为一个大气压，反应后冰水冷却，过滤，滤渣用乙醇重结晶、干燥后得到纯净的β-吲哚酮； 所述双磺酸根酸性离子液体催化剂结构式为:
2.如权利要求1所述的一种离子液体催化合成β_吲哚酮的方法，其特征在于，所述的α，β-不饱和酮的结构式为:
3.如权利要求1所述的一种离子液体催化合成β_吲哚酮的方法，其特征在于，所述合成反应结束后的滤液水相中含有的双磺酸根酸性离子液体催化剂在减压旋蒸除去水和乙腈，并在120°C真空干燥处理2h后可以循环使用。
全文摘要
本发明提供一种离子液体催化合成β-吲哚酮的方法，属于有机化工技术领域。合成β-吲哚酮的反应中吲哚与α，β-不饱和酮的摩尔比为1~31，双磺酸根酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用α，β-不饱和酮的10~15%，反应溶剂乙腈的用量为物料总质量的70~90%，回流反应3~10h，反应压力为一个大气压，反应后冰水冷却，过滤，滤渣用乙醇重结晶、干燥后得到纯净的β-吲哚酮。滤液中的双磺酸根酸性离子液体催化剂在减压旋蒸除去水和乙腈，并在120℃真空干燥处理2h后可以循环使用。本发明与其它合成方法相比，具有催化活性高、催化剂用量少、催化剂可以循环使用、整个过程简单方便等特点。
文档编号C07D209/12GK103172553SQ20131013524
公开日2013年6月26日 申请日期2013年4月18日 优先权日2013年4月18日
发明者岳彩波, 吴胜华, 储昭莲 申请人:安徽工业大学