一种4,4’-二氟二苯并呋喃的合成方法

一种4,4’-二氟二苯并呋喃的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种4，4’-二氟二苯并呋喃的合成方法：本发明以二苯醚芳香胺原料为基础，在低温下与硫酸水溶液和NaNO2反应形成重氮化，经馏分萃取、减压浓缩得二苯并呋喃，在氮气保护下，与Pd(PPh3)4催化剂和氢氟酸水溶液进行反应，分相、洗涤、过滤、减压脱溶得4，4’-二氟二苯并呋喃，产率达91％以上。
【专利说明】-种4,4' -二氟二苯并映喃的合成方法

【技术领域】
[0001] 本发明是一种化合物的合成方法，一种4,4' -二氟二苯并呋喃的合成方法。

【背景技术】
[0002] 苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，常温下为油状液体，具有芳香味，它 广泛存在于天然和非天然产物中。很多的2-芳基苯并呋喃都展示出很好的生物活性，这些 活性包括抗癌活性、抗内风湿活性、抗滤过性病原体活性、抗真菌活性、免疫制疫力的活性、 抗血小板活性、预防癌症活性，这些化合物同时也是有钙阳聚活性以及激发植物发育活性。


【发明内容】

[0003] 本发明提供一种反应条件简单、产率高、无二次污染的4,4' -二氟二苯并呋喃的 合成方法。
[0004] 为达到上述目的，本发明4,4' -二氟二苯并呋喃的合成路线为：

【权利要求】
1. 一种4,4' -二氟二苯并呋喃的合成方法，其特征在于二苯并呋喃的合成：（1)在冰 盐浴冷冻下将151111]1〇1的二苯醚类芳香胺和151]11质量分数为50(%的硫酸水溶液到5〇1]11的 圆底烧瓶中，搅拌lOmin，至反应液温度为0°C ; (2) 在0. 5h内滴加81. 8gmgNaN02和5mL水溶液至反应液中，滴加过程中，温度不能超 过5°C，然后在小于5°C继续搅拌0. 5h，补加10g碎冰和少许尿素，制成重氮盐在冰盐浴中保 存，在下一步实验中备用； (3) 在配有蒸馏装置的100mL三颈瓶中，加入20g无水硫酸钠和25mL质量分数为50% 的硫酸钠水溶液，搅拌加热至135°C，滴加重氮盐溶液到反应液中，保持加料速度与馏出液 的速度相同，在lh之内加完； (4) 补加50mL水，继续蒸馏2h，将馏出液用乙酸乙酯25mL*3萃取，合并萃取液，无水硫 酸钠干燥，减压浓缩，残留物柱层析，得到二苯并呋喃。
2. 根据权利要求1所述一种4,4' -二氟二苯并呋喃的合成方法，其特征在于：（1)在 氮气保护下，将20. 3g二苯并呋喃、0. 38mmol/LPd (PPh3) 4和25mL氢氟酸水溶液放入到反应 瓶中搅拌20min ; ⑵反应结束后，向反应瓶中加入l〇〇g水和100mL乙酸乙酯，搅拌10-15min后分相， 分出下层水相，上层水相用l〇〇g水和100g5%盐水洗涤，得到的有机相用30g无水硫酸钠 和5g活性炭处理，过滤，收集滤液在65-70°C下进行减压脱溶，得到18. 6g4,4' -二氟二苯 并呋喃，计算收率。
【文档编号】C07D307/91GK104387351SQ201410633413
【公开日】2015年3月4日 申请日期:2014年11月11日 优先权日:2014年11月11日
【发明者】陈兴权 申请人:常州大学