专利名称：在侧链上有支链烷基的液晶化合物及含有它的液晶组合物的制作方法
技术领域：
本发明是为了提供新型的液晶化合物，它所显示的几种物理性能使它适合用作电子光学显示材料，提供一种使用了该新型液晶化合物并显示出几种合适的物理性能的液晶组合物，以及提供使用该液晶组合物的液晶显示装置。更具体地说，本发明是为了提供液晶化合物和液晶组合物，该组合物所具有的那些特性使它适用于主动矩阵驱动型LCD，尤其适用于TFT型LCD。
液晶显示器用于表、桌面式计算机器、各种测量仪器、汽车仪器板、文字处理器、电子笔记本、打印机、计算机和电视。而当液晶显示装置使用光学各向异性和介电各向异性的液晶化合物时，已知动态散射型(DS)，宾—主(GH)向列型，扭转向列(TN)型，超扭转向列(STN)型，电控双折射(ECB)型和铁电液晶(FLC)型是它们的显示方式。
尽管驱动型的显示装置包括静态驱动型、时(间)分(隔)驱动型、主动矩阵驱动型和双频驱动型，但在主动矩阵驱动型中薄膜晶体管(TFT)型就其有最优异的显示性能而言最能吸引公众的注意力。
用于这些液晶显示装置的液晶化合物所具有的性能将依它们的应用来变化，但任何液晶化合物要求对环境因素如湿气、空气、热和光有稳定性，以及在室温居中的一种尽可能宽的温度范围内显示有液晶相。
为了开发为每一种显示装置所需要的最合适的特性，要求使用其中混合了几种、有时候超过20种的液晶化合物的液晶组合物。所以，与其它液晶化合物的混溶性是液晶化合物所需要的。特别是，最近从在宽范围的环境条件下使用的必要性来看，在低温下的混溶性为液晶化合物所需要的。
材料一般所需要的特性如下1)材料具有宽温度范围的液晶相。另外，当被添加到液晶组合物中时，它不引起向列介晶范围的缩小。
2)材料具有低粘度。
3)材料有较大的介电各向异性的正值。
4)材料有高电阻率。
在上面所列举的特性中，“宽温度范围的液晶相”是指向列相的上限温度高，熔点低，和甚至在低温范围内很少发生相分离如晶体的分离。
材料的粘度是极重要的因素，它控制液晶分子对电场的反应速度(phys.Lett.，39A，69(1972))，而且具有快的反应速度(即低粘度)的液晶组合物是目前最渴望得到的。
驱动电压，尤其临界值电压(Vth)是介电各向异性值的函数，如以下等式所示Vth＝R(K/Δε)1/2其中R表示比例常数，K表示弹性常数，和Δε表示介电各向异性值。
为了降低能量消耗，具有大的、正值的介电各向异性的化合物是需要的。人们在积极探求具有大的、正值的介电各向异性的化合物，而且，具有较大介电各向异性值的化合物如三氟苯基衍生物(10)和三氟甲氧基苯基衍生物(11)是已知的。
极高电阻率(高VHR高电压保持率)，对于主动矩阵液晶显示来说是需要，这一显示是由用来开通每一片段的集成非线性装置驱动的，而对于为TFT设计的液晶组合物来说尤其需要。理由是，当使用具有低电阻率的液晶化合物或液晶组合物时，液晶板内的电阻下降和两电极之间的电压保持率降低，从而有可能遇到图象对比度下降的问题—“影像粘滞”升高。液晶组合物的高电阻率是极重要的因素，尤其对于在低压下驱动的液晶显示装置的保用期来说。
在日本专利申请特开No.4-501864中，公开了在侧链上有支链烷基的化合物，作为TFT的液晶化合物。
然而，在这一日本专利申请特开No.4-501864中关于这些化合物的物理性能值没有具体地叙述，因此，在这一公开物中所公开的发明不能认为已经完成了。同时，在日本专利申请特开No.4-501864的叙述中所公开的特定化合物与组合物相关连的仅仅是含有3，4，5-三氟苯基端基的化合物。
本发明的目的是提供一种新型的液晶化合物，它同时具有低粘度，大的介电各向异性的正值，高化学稳定性，在低温下与其它液晶化合物的高混溶性，和高电阻率(高VHR高电压保持率)；提供使用该新型化合物的和具有合适的物理性能的液晶组合物；以及提供使用液晶组合物的液晶显示装置。
作为本发明人的研究结果。现已发现了与已知的液晶化合物相比具有改进的特性的和具有新型结构的(即在侧链上有支链烷基的)化合物，从而实现了本发明。也就是说，本发明的第一方面涉及；由以下通式(1)表示的液晶化合物 其中R1代表具有3-10个碳原子的支链烷基，环A代表1，4-亚苯基或1，4-亚环己基，Z1和Z2独立地分别代表单键或1，2-亚乙基，X1、X2、X3和X4独立地分别代表氟原子或氢原子，以及Y1代表氧原子或单键。
本发明的第二方面涉及由其中R1是4-甲基戊基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本发明的第三方面涉及由其中R1是3-甲基戊基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本发明的第四方面涉及由其中R1是3-甲基丁基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本发明的第五方面涉及由其中R1是2-甲基丙基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本发明的第六方面涉及由其中R1是5-甲基己基的上述通式(1)表示的液晶化合物。
本发明的第七方面涉及包含至少两种组分并含有至少一种由通式(1)表示的液晶化合物的液晶组合物。
本发明的第八方面涉及含有至少一种由通式(1)表示的液晶化合物(作为第一组分)和含有从以下通式(2)、(3)或(4)表示的化合物选择的至少一种化合物(作为第二组分)的液晶组合物，其中R2代表具有1-10个碳原子的烷基，Y2代表氟原子或氯原子，Q1和Q2独立地分别代表氟原子或氢原子，r代表1或2，以及Z3和Z4独立地分别代表单键或1，2-亚乙基。 本发明的第九方面涉及含有至少一种由通式(1)表示的液晶化合物(作为第一组分)和含有从以下通式(5)、(6)、(7)、(8)或(9)表示的化合物选择的至少一种化合物(作为第二组分)的液晶组合物， R6-(H)-Z7-(J)-R7(8) 其中R3代表具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基，在两种情况下，任何亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)代替，但是，在两种情况下，两个或多个碳原子不可接连被氧原子代替，Z5代表-CH2CH2-，-COO-或单键，Q3和Q4独立地分别代表氟原子或氢原子，(E)代表环己烷环，苯环或1，3-二氧杂环己烷，以及s代表0或1，R4代表具有1-10个碳原子的烷基，Q5代表氟原子或氢原子，和K代表0或1，R5代表具有1-10个碳原子的烷基，(G)代表环己烷环或苯环，Q6和Q7独立地代表氟原子或氢原子，Z6代表-COO-或单键，和h代表0或1，R6和R7独立地代表烷基，烷氧基，烷氧基甲基，各具有1-10个碳原子，(H)代表环己烷环，嘧啶环或苯环，(J)代表环己烷环或苯环，Z7代表-C≡C-，-COO-，-CH2CH2，或单键，R8代表具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，R9代表具有1-10个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基甲基，(K)代表环己烷环或嘧啶环，(L)和(M)独立地代表环己烷环或苯环，Z8代表-COO-，-CH2CH2-，或单键，Z9代表-C≡C-，-COO-，或单键，和Q8代表氟原子或氢原子。
本发明的第十方面涉及使用液晶组合物的液晶显示装置，该组合物包括至少两个组分和含有至少一种由通式(1)表示的化合物)。
本发明的第十一方面涉及液晶显示装置，该装置使用了本发明的(7)-(10)中任何一方面所列举的液晶组合物。
由通式(1)表示的本发明化合物的特征在于在它们的侧链上有支链烷基，它们具体包括由以下通式(1-1)-(1-12)表示的化合物
其中R1，X1，X2，X3和X4等同于以上所述定义。
由通式(1)表示的本发明的化合物具有低粘度，大的介电各向异性的正值，高化学稳定性，甚至在低温下与其它液晶化合物的高混溶性，以及极高的电阻率(高VHR高电压保持率)和良好的耐紫外线的稳定性。通过使用那些由适当地选择通式(1)中的R1，环A，Z1，Z2，Y1，X1，X2，X3和X4所定义的化合物，能够制备适合于它们的目的液晶组合物。例如，当需要大的介电各向异性正值时，通过在环上引入氟原子作为取代基(X1，X2，X3和X4)而能达到这一目的。当需要大的光学各向异性值时，选择其中环A是1，4-亚苯基的化合物就足够了，而当需要小的光学各向异性值时，选择其中环A是1，4-亚环己基的化合物就行。
由通式(1)表示的本发明的任何化合物与其它的液晶化合物或液晶组合物有良好的混溶性，使用本发明化合物的液晶组合物甚至在低温下也不损害向列相(例如在-20℃，为实际需要的)。
一些由通式(1)表示的化合物显示出低的粘度(与具有直链烷基的化合物相比而言)，粘度取决于支链烷基的类型。
通过混合85重量份的组合物，该组合物包括4-(4-丙基环己基)苯甲腈30％(wt)4-(4-戊基环己基)苯甲腈40％(wt)4-(4-庚基环己基)苯甲腈30％(wt)
和15重量份的由通式(1)表示的化合物，制得了液晶组合物，液晶组合物在25℃下的粘度示于表1。表1粘度(mpa·s) 29.2 (对比化合物) 24.1 30.2 (对比化合物)29.8 36.0 34.8 (对比化合物) 39.8 40.0 (对比化合物) 39.9 45.3 39.9 36.0 34.8 (对比化合物) 39.8
从表1可清楚地看出，含有由其中R1是取代丙基或取代丁基的通式(1)表示的化合物的组合物具有较高的粘度，(与含有带直链丙基或直链丁基的化合物的相应组合物相比而言)，或者具有与该相应组合物相同的粘度。但是，其中化合物的R1是取代，戊基时组合物的粘度较低，(与其中R1是直链戊基的相应组合物相比而言)。此外，当R1是己基时，这一趋势再一次反过来，其中R1是直链己基的组合物具有较低的粘度。
在支链烷基中甲基分支的位置和粘度之间存在着较大的关系。即，如表1中所示，其中甲基分支位于1-或2-位的组合物具有较高的粘度，与其中化合物具有直链烷基的相应组合物相比而言，只有其中甲基分支位于3-或4-位的组合物具有低粘度，与其中化合物具有直链烷基的相应组合物相比而言。
一般说来，与具有直链烷基的化合物相比，具有支链烷基的化合物具有较高的粘度，这一事实对于本技术领域来说是众所周知的。所以，极其惊人的事实是，通过合适地选择甲基分支的位置和如上所述的烷基链长能够提供具有低粘度的化合物。
当调节液晶组合物的粘度时，一般混合几种具有相同的基本骨架的但仅仅在烷基链长上不同的化合物，以避免对其它物理性能的影响。当通过使用，例如三种分别具有3，4，和5链长的烷基(丙基、丁基和戊基)的化合物制备液晶组合物时，只需用本发明的具有支链戊基的化合物代替具有直链戊基的化合物就能获得具有较低粘度的液晶组合物。
在由通式(1)表示的化合物当中，尤其具有低粘度的化合物的典型实例示于表2-5，同时列出了它们的粘度，介电各向异性和光学各向异性。表2介电各向异性 光学 粘度各向异性(mPa·s) 6.00.054 53.2 9.80.056 64.4 12.4 0.054 65.2 6.70.124 63.2 9.90.125 78.2 12.7 0.124 82.8 7.60.123 70.2 10.8 0.123 89.4 13.5 0.122 88.0 7.90.122 68.6 11.3 0.122 83.6 14.0 0.121 88.2表3介电各向异性 光学粘度各向异性 (mPa·s) 8.6 0.07927.0 10.0 0.07936.6 9.6 0.07833.8 10.0 0.13736.0 1.0 0.13848.6 9.5 0.13850.2 11.3 0.13743.8 12.5 0.13761.2 11.2 0.13758.4 12.1 0.13742.4 13.6 0.13753.6 12.4 0.13659.6表4介电各向异性 光学粘度各向异性 (mPa·s) 5.6 0.05450.6 9.5 0.05461.4 12.1 0.05262.2 7.9 0.12464.4 9.5 0.12378.8 12.0 0.12384.1 7.1 0.12372.0 10.6 0.12290.8 13.0 0.12189.6 7.5 0.12170.8 11.1 0.12183.0 13.5 0.12090.5表5介电各向异性 光学粘度各向异性 (mPa·s) 8.20.07726.2 9.80.07736.2 9.20.07634.6 9.60.13634.8 10.7 0.13649.0 9.10.13650.6 12.3 0.13542.2 12.1 0.13561.8 10.8 0.13556.6 11.7 0.13641.0 15.2 0.13553.6 12.0 0.13457.2
在现有技术中众所周知的是，有支链烷基的化合物具有较低的清亮点，而且作为液晶体与带有直链烷基的化合物相比在性能上逊色一些。但是，从表2-5可清楚地看出，在由通式(1)表示的本发明化合物中，带有3-甲基戊基或4-甲基戊基的化合物具有与带有直链(烷基)的化合物相同或比它稍高的清亮点。
正如上面提到的，尽管在日本专利申请特开No.4-501864中公开了在侧链上有支化烷基的化合物，作为供TFT使用的液晶化合物，但是该公开物没有具体地叙述化合物的物理性能的值。因而，从该公开物不能预计到有关支链烷基和粘度之间的关系及如上所说的支链烷基和清亮点之间的关系的事实。
本发明的液晶组合物含有0.1～99.9wt％的至少一种由通式(1)表示的化合物。该组合物优选是通过让第二组分与含有至少一种由通式(1)表示的化合物的第一组分混合而获得。该第二组分含有至少一种根据液晶组合物的应用目的从由通式(2)～(9)表示的化合物选择的化合物。
作为优先在本发明的液晶组合物中使用的并由通式(2)～(4)中任何一个表示的化合物，可以列举如下这些
其中Ra代表烷基或烷氧基。
由通式(2)～(4)中任何一个表示的化合物具有介电各向异性正值，具有极优异的热稳定性和化学稳定性，所以，当生产供TFT(AM-LCD)用的液晶组合物时，它们特别有用，对于该组合物来说需要高度可靠性，如特高的电压保持率(或高电阻率)。
当生产供TFT用的液晶组合物时，由通式(2)-(4)中任何一个表示的化合物能够以1-99wt％的量使用，以液晶组合物的总重为基础计，优选以10-97wt％范围内的量使用，更希望以40-95wt％范围内的量使用。在此类液晶组合物中，能包含由通式(5)-(9)中任何一个表示的化合物。当生产供STN显示型式或常规的TN显示型式使用的液晶组合物时，能够使用由通式(2)-(4)中任何一个表示的化合物。
作为优选在本发明的液晶组合物中使用的和由通式(5)-(7)中任何一个表示的化合物，可以列举如下这些
其中Rb、Rc和Rd独立地分别代表烷基或链烯基，和R′代表α-亚烷基或ω-亚烷基。
由于由通式(5)-(7)中任何一个表示的化合物具有较大的介电各向异性正值，它们可用来降低临界电压和改善液晶组合物的电光特性的陡度，以及它们能用于诸如粘度调节，光学各向异性的调节和升高液晶组合物的清亮点以增宽它们的向列范围等目的。
作为优选在本发明的液晶组合物中使用的和由通式(8)或(9)中任何一个表示的化合物，可以列举如下这些
其中Re、Rf、Rg和Rh独立地分别代表烷基或链烯基。
由通式(8)或(9)表示的化合物具有负的或稍偏正的介电各向异性值。由通式(8)表示的化合物一般用来降低粘度和/或调节液晶组合物的光学各向异性值。由通式(9)表示的化合物用来增宽向列范围，例如，通过升高清亮点和/或调节光学各向异性的值。
正如以上所说的，当生产供STN显示型式或常规TN显示型式使用的液晶组合物时，由通式(5)-(9)中任何一项表示的化合物是十分有用的。
在本发明的液晶组合物中，由通式(5)-(9)中任何一个表示的化合物能够以1-99wt％范围内的量使用，该化合物优选以10-97wt％范围内的量使用，更希望以40-95wt％范围内的量使用。在该组合物中另外可包含由通式(2)-(4)中任何一个表示的化合物。
通过使用供TFT液晶显示装置用的液晶组合物，能够改善光学各向异性的陡度和视角。另外，由于通式(1)表示的化合物具有低粘度，使用了该化合物的液晶显示装置能够改进它们的反应速度。
本发明的液晶组合物由常规方法制备，例如，在高温下几个组分相互溶解的方法，或通过溶解在有机溶剂中来混合每一种组分，然后在减压下蒸除溶剂的方法。本发明的液晶组合物能够根据它们的用途用合适的添加剂加以改进，并能被优化。此类添加剂在现有技术中是众所周知的，而且在文献中有详细的叙述。例如，添加中性掺杂剂诱发液晶体的螺旋结构，调节至所需要的扭转角，并避免反向扭转。
在本发明的液晶组合物用作供宾-主向列型式使用的液晶组合物时，能够向它添加二向色染料如部花青型、苯乙烯型、偶氮型、偶氮甲碱型、氧化偶氮型、喹啉酮型、葸醌型和四嗪型二向色染料。本发明的液晶组合物能用于以NCAP(它是通过将液晶体制成胶囊而制备的)为代表的或以聚合物网络液晶显示装置(PNLCD)(它是通过在液晶体中形成三维网络结构的聚合物而制备的)为代表的聚合物分散体型液晶显示装置。同时，本发明的液晶组合物能用作电控双折射(ECB)型或动态散射(DS)型的液晶组合物。
作为含有本发明组合物的供TFT用的液晶组合物，可以列举以下这些，其中“％”指“wt％”。
组合物实例14′-(4-(2-甲基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.1)5％4′-(4-(3-丁基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.2)5％4′-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 11％5-(4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯 5％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯 5％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯 5％5-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯 7％5-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯 5％5-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基)-1，2，3-三氟苯8％5-(2-(4-(4-戊基环己基)环己基)乙基)-1，2，3-三氟苯5％
5-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯7％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯 8％4-(4-丁基环己基)环己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯 3％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯 3％4-(4-丙基环己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯 2％4-(4-戊基环己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯 2％组合物实例24-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 8％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)8％5-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯3％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 9％5-(4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯 10％5-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)(环己基)-1，2，3-三氟苯3％5-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)(环己基)-1，2，3-三氟苯
3％5-(2-(4-(4-丙基环己基)(环己基)(乙基)-1，2，3-三氟苯 10％4′(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯8％4′(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯 20％4′-(4-(4-乙基环己基)环己基)-3，4，5-三氟联苯 4％4′-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基)-3，4，5-三氟联苯5％4′-(2-(4-(4-丁基环己基)环己基)乙基)-3，4，5-三氟联苯6％4′-(2-(4-(4-戊基环己基)环己基)乙基)-3，4，5-三氟联苯3％组合物实例34′-(4-(3-甲基环戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 6％4′-(4-(4-甲基环戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80) 6％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 7％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.115) 7％5-(4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯 5％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 10％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 10％
4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯4％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯2％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯4％5-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-3，4，5-三氟苯4％5-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-3，4，5-三氟苯3％5-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-3，4，5-三氟苯3％5-(4-(4-丙基环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯 6％5-(4-(4-丁基环己基)环己基)-3，4，5-三氟苯 3％5-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基)-3，4，5-三氟苯5％5-(2-(4-(4-戊基环己基)环己基)乙基)-3，4，5-三氟苯5％组合物实例44′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 10％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 10％
4-(2-(4-戊基环己基)乙基)-1，2-二氟苯 4％4-(4-庚基环己基)-1，2-二氟苯 8％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯5％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯10％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯2％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯2％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯4％4-(4-(4-丙基环己基)环己基-1-氟苯5％组合物实例54′-(4-(3-丁基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.2) 5％4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 15％4-(4-庚基环己基)-1，2-二氟苯3％4-戊基环己烷羧酸4-氟苯酯6％
4-庚基环己烷羧酸4-氟苯酯 6％4-庚基环己烷羧酸4-氟苯基酯 6％4-(4-甲氧基甲基环己基)-1-戊基环己烷3％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲氧基苯 5％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氟苯 5％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 4％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 4％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 7％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 7％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 7％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯 5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯 5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯 10％组合物实例64′-(4-(2-甲基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.1) 5％4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 20％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯12％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯12％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯12％4-(4-丙基环己基)-1-乙氧基苯 10％
4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲基苯 5％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-丙基苯 5％4′-(4-乙基环己基)-4-氟联苯 4％4′-(4-丙基环己基)-4-氟联苯 4％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-(4-丙基环己基)苯甲酸4-氟苯酯 3％组合物实例74′-(4-(2-甲基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.1) 13％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯3％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯3％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯6％4′-(4-乙基环己基)-4-氟联苯 3％4′-(4-丙基环己基)-4-氟联苯 3％5-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯7％5-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯 3％5-(4-(4-丁基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯 3％
5-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基)-1，2，3-三氟苯10％5-(2-(4-(4-戊基环己基)环己基)乙基)-1，2，3-三氟苯8％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯 8％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯 8％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氯苯 4％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1-氯苯 4％组合物实例84′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 8％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 10％5-(4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯 5％4-(4-丙基环己基)-1-氯苯 7％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-4-甲氧基苯 8％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯2％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯2％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯 4％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯 6％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯6％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-氯苯 5％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氯苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基己基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯5％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 4％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1-氯-2-氟苯3％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1-氯-2-氟苯3％组合物实例94-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 9％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)9％。
4-(4-丙基环己基)苯甲腈 12％4-(4-丙基环己基)-1-乙氧基苯 7％4-丙基环己烷羧酸4-丁氧基苯酯 1.5％4-戊基环己烷羧酸4-甲氧基苯酯 1.5％4-戊基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯 1％4-乙基环己烷羧酸4-氟苯酯 2％
4-丙基环己烷羧酸4-氟苯酯 2％4-丁基环己烷羧酸4-氟苯酯 2％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-甲基苯5％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲基苯5％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-丙基苯8％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氟苯 3％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 6％2-氟-4-(4-(4-乙基环己基)环己基)苯甲腈 3％2-氟-4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯甲腈 3％组合物实例104′-(4-(2-甲基丙基)环己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.1) 3％4′-(4-(2-丁基丙基)环己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.2) 3％4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 3％。
4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 5％4-(4-庚基环己基)-1-氟苯3％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯12％
4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 12％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯 12％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯6％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯3％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯6％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯 3％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯 3％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯 6％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯4％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯4％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4′-氟联苯酯4％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4′-氟联苯酯3％组合物实例114′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.8010％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 10％4-(3-戊烯基)苯甲酸3，4-二氟-4-氰基苯酯 10％4-乙氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 3％4-丙氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％2-氟-4-(4-丙基环己基)苯甲酸4-氰基苯酯12％
4-(4-丙基环己基)-1-丁基环己烷 8％4-(4-甲氧基甲基环己基)-1-丙基环己烷3％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-乙氧基苯5％2-氟-4-(4-乙基环己基)环己基)苯甲腈10％2-氟-4-(4-丙基环己基)环己基)苯甲腈10％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯 2％4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯 4％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯 2％组合物实例124-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 8％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 7％4-(4-(3-丁烯基)环己基)苯甲腈 8％4-(4-(3-戊烯基)环己基)苯甲腈 8％4-(4-丙基环己基)苯甲腈24％4-(4-戊基环己基)苯甲腈10％2-氟-4-(4-丙基环己基)苯甲腈6％
4-乙烯苯甲酸4-氰基苯酯 3％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲基苯6％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲氧基苯 3％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-丙基苯8％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3％组合物实例134-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113)10％4′-(4-(5-甲基己基)环己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 4％4′-乙基-4-氰基联苯4％4-(4-甲氧基甲基环己基)苯甲腈 8％4-(4-乙氧基甲基环己基)苯甲腈 7％4-乙基苯甲酸4-氰基苯酯10％2-(4-氟苯基)-5-戊基嘧啶7％2-(4-乙基苯基)-5-乙基嘧啶 2％2-(4-乙基苯基)-5-丙基嘧啶 2％2-(4-乙基苯基)-5-丁基嘧啶 3％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-甲基 4％
4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲基苯 4％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲基苯10％2-(4-(4-丙基环己基)苯基)-5-乙基嘧啶 5％2-(4-(4-丙基环己基)苯基)-5-丙基嘧啶 5％2-(4-(4-丁基环己基)苯基)-5-丁基嘧啶 5％2-(4′-氟联苯基)-5-丙基嘧啶 2％2-(4′-氟联苯基)-5-丁基嘧啶 2％2-(4′-乙基联苯基)-5-己基嘧啶 3％4′-(2-乙氧基乙氧基)-4-碘联苯 4％组合物实例144′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80) 10％2-(3，4-二氟苯基)-5-丙基嘧啶5％4-乙基苯甲酸4-氰基苯酯 10％4-丙基苯甲酸4-氰基苯酯 4％2-(4-氰基苯基)-5-丙基-1，3-二噁烷 8％2-(4-氰基苯基)-5-丁基-1，3-二噁烷 8％4-丙基环己烷羧酸4-丁氧基苯酯8％4-丁基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯6％4-戊基环己烷羧酸4-甲氧基苯酯6％4-丙基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯5％4-戊基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯4％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲基苯 5％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4′-氰基联苯酯3％
4-(4-丙基环己基)苯甲酸4′-氰基联苯酯 3％4-(4-戊基环己基)苯甲酸4′-氰基联苯酯 3％4-甲氧基苯甲酸4-乙基苯酯 3％4-丁基环己烷羧酸4-丙基苯酯 3％4-戊基环己烷羧酸4-甲基苯酯 3％2-(4-乙氧基苯基)-5-己基嘧啶 3％组合物实例154′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 5％4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80) 5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113)10％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-4-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)5％4-(4-丙基环己基)苯甲酸15.4％4-戊基环己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-戊基环己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-庚基环己烷羧酸4-氟苯酯 3％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 1％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 1％4-丙基环己烷羧酸4-丁氧基苯酯 3.2％4-丁基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯 2.4％4-戊基环己烷羧酸4-甲氧基苯酯 2.4％
4-丙基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯 2.0％4-戊基环己烷羧酸4-乙氧基苯酯 1.6％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 5％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 5％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4′-氰基联苯酯 2％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4′-氰基联苯酯 2％4-(4-丙基环己基)苯甲酸4′-氰基联苯酯 2％4-(4-戊基环己基)苯甲酸4′-氰基联苯酯 2％4-(4-丙基环己基羰氧基)苯甲酸4-氟苯酯 3％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酯甲酯 3％组合物实例164′-(4-(2-甲基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.1) 3％4′-(4-(3-丁基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.2) 3％4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 3％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 9％4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149)3％4-(4-丙基环己基)苯甲酸10％4-(4-甲氧基甲基环己基)苯甲酸 8％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯 4％4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯 8％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯 4％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-苯甲腈 5％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯5％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯10％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-甲氧基苯 3％4-(4-(4-丙基己基)环己基)-1-甲基苯 6％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3％4′-氟-4-氰基联苯 3％
组合物实例174-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯(化合物No.115) 19％4-(4-戊基环己基)-1-氟苯10％4-(4-庚基环己基)-1-氟苯10％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 8％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 8％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 8％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-二氟甲氧基-2，6-二氟苯 15％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1-二氟甲氧基-2，6-二氟苯 15％4′-(4-丙基环己基)-2′，6′，3，4-四氟联苯 5％4′-(4-戊基环己基)-2′，6′，3，4-四氟联苯 5％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4-三氟甲氧基苯酯 3％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-三氟甲氧基苯酯 3％组合物实例184′-(4-(3-丁基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.2) 4％4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 4％4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80) 4％4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 14％4-(4-戊基环己基)-1-氟苯 8％4-(4-己基环己基)-1-氟苯 8％4-(4-庚基环己基)-1-氟苯 8％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(4-(4-丁基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 6％4-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯 5％4-(2-(4-(4-戊基环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯 5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯5％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯5％2′-氟-4′-(4-戊基环己基)-4-(4-丙基环己基)联苯3％2′-氟-4′-(4-丙基环己基)-4-(4-丙基环己基)联苯3％组合物实例194′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44) 5％4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80) 5％4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基联苯(化合物No.113) 5％4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149)5％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114) 5％4-(4-(2-丙烯基)环己基)苯甲腈 3％4′-丁基-4-乙基联苯3％4′-丙基-4-氰基联苯5％4′-戊基-4-氰基联苯5％2-氟-4-(4-乙基环己基)苯甲腈5％4-(2-(4-丙基环己基)乙基)-1-乙氧基苯4％4-(2-(4-戊基环己基)乙基)-1-丙氧基苯8％4-丙基苯甲酸4-氰基苯酯 5％4-戊基环己烷羧酸4-甲氧基苯酯 6％4-戊基环己烷羧酸4-丙氧基苯酯 6％1″-戊基-4-氰基三联苯 3％2-(4-氰基苯基)-5-(4-丁基苯基)嘧啶 3％2-(4-戊基苯基)-5-(4-丁基苯基)嘧啶 3％4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯基)-1-丁基苯 3％4-(2-(4′-(4-戊基环己基)联苯基)乙基)-1-丙基苯3％4-(4-(1-丙烯基)环己基)-1-甲氧基甲基环己烷 5％4′-(4-(3-戊烯基)环己基)-4-丙基联苯5％组合物实例20
4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基联苯(化合物No.113) 10％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯(化合物No.114)10％4-丁基环己烷羧酸3，4-二氟苯酯 5％4-戊基环己烷羧酸3，4-二氟苯酯 5％4-乙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 4％4-丙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 4％4-丁基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 6％4-戊基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 6％2-氟-4-(4-(3-甲氧基丙基)环己基)苯甲腈 6％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸-3，4-二氟苯酯 4％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸-3，4-二氟苯酯 4％4-(4-乙基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(4-丙基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(4-丁基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(4-戊基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 5％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯10％4-(4-(3-丁烯基)环己基)-1-丙基环己烷 3％4-(4-(4-(3-丁烯基)环己基)环己基)-1-甲基苯 3％通过使用在Organic Synthesis”，“Organic Reaction”，“Shin-Jikken Kagaku Kouza(新实验化学过程”)和其它相结合的参考书中所描述的常用有机合成方法，能相当容易地合成由通式(1)表示的本发明的化合物。一些典型的反应途径示于以下 由在参考书中描述的方法制得的溴苯衍生物的格利雅试剂(11)与环己烷衍生物(10)反应获得醇衍生物(12)。醇衍生物(12)经酸处理后转化成环己烯衍生物(13)，然后在催化剂存在下加氢后产生由通式(1)表示的化合物(1)-1，其中环A是环己烷环，Z2是单键。作为加氢用的催化剂，市场上出售的催化剂如Pd/C，Pt/C，和拉内镍就可以使用。但是拉内镍是优选，从其优异的在所要制备的化合物(1)-1中环己烷环的顺式/反式选择性来看。 通过用脱氢剂如四氯对醌处理环己烷衍生物(13)能够制备化合物(1)-2，它包含在由通式(1)表示的化合物内，其中环A是未取代的苯环和Z2是单键。 溴苯衍生物的格利雅试剂(15)(商业途径可购)与醛(14)反应，并经酸处理和加氢获得化合物(16)。化合物(16)被转化成碘化物(17)。这一化合物与格利雅试剂(11)反应，然后在催化剂存在下经交叉偶合反应得到化合物(1)-3，它包含在由通式(1)表示的化合物中，其中环A是取代苯环。作为用于交叉偶合反应的催化剂，优选使用钯或镍催化剂。
氢化铝锂和溴化氢依次与羧酸(18)反应获得溴化物(19)。溴化物(19)被制成氰化物，然后用还原反应用的氢化二异丁基铝氢化，获得醛(20)。
格利雅试剂(11)与醛(20)反应，然后进一步依次经过酸处理和加氢，获得化合物(1)-4，它包含在由通式(1)表示的化合物中，其中Z2是1，2-亚乙基。
上述环己酮衍生物(10)例如优选由以下方法制备。即，从各种支链烷基溴化物制备的格利雅试剂与环己二酮单乙缩醛(21)反应，依次经酸处理和加氢，获得4-取代的环己酮(22)。这一化合物与茴香溴化物的格利雅试剂或甲氧基苯乙基溴化物的格利雅试剂反应，依次经酸处理和加氢，获得甲氧基苯衍生物(24)。甲氧基苯衍生物(24)用氢溴酸脱甲基，然后依次氢化和氧化，获得环己酮衍生物(10) 从甲氧基甲基氯获得的鏻盐与取代环己酮(22)在碱性条件下反应，然后进一步经酸处理获得化合物(14-1)，它对应于其中Z2是单键的醛(14)。化合物(14-1)经过上述的二碳同系化反应，获得化合物(14-2)，它对应于其中Z2是1，2-亚乙基的醛(14)。
由以下方法制备羧酸(18)。即，由氰化铜与碘化物异构体(17)反应制成氰化物，然后经过酸处理或碱处理进行水解，能够制得化合物(18-1)，它对应于其中环A是苯环的羧酸(18)。
由从甲氧基甲基氯获得的鏻盐与环己酮衍生物(10)反应，然后进一步经过酸处理，能够制得化合物(18-2)，它对应于其中环A是环己烷环的羧酸(18)。
由通式(1)表示的本发明液晶化合物1)与其它液晶化合物有优异的混溶性，尤其在低温下，2)具有较大的介电各向异性正值，3)具有极低的粘度，和4)具有极高的电阻率(高电压保持率)和优异的UV稳定性。
所以，通过使用具有这些优异特性的本发明化合物，能够获得具有优异物理性能的液晶组合物。
实施例下面参考实施例更详细地解释本发明化合物的制备工艺和使用方法。在每一实施例中，C表示晶体，N表示向列相，S表示近晶相，和I表示各向同性液体，以及相转变温度的单位是℃。
实施例14-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯的制备(由通式(1)表示的化合物，其中R1是4-甲基戊基，环A是1，4-环己烷环，Z1和Z2是单键，X1，X2，X3和X4中的每一个是氢原子，和Y1是氧原子；化合物No.113)。
将4-三氟甲氧基溴苯(50mmol)在THF(四氢呋喃)(100ml)中的溶液在回流条件下滴加到充分干燥的镁(50mmol)和THF(5ml)的混合物中，获得相应的格利雅试剂的、灰色均匀的溶液，随后在低于0℃的温度下将4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己酮(50mmol)在THF(50ml)中的溶液(它是根据日本专利公开No.62-39136中所描述的方法制备的)滴加进去，并在室温下搅拌3小时。缓慢地向该溶液添加氯化铵的饱和水溶液(100ml)和甲苯(200ml)，充分搅拌并放置。分离出有机层，用水充分地洗涤，直到该层变为中性为止，然后经无水硫酸镁干燥。
在减压蒸除溶剂，获得粗产物，添加甲苯(200ml)和对甲苯磺酸(2.5mmol)，加热回流3小时，进行脱水。在反应溶液冷却后，向其添加饱和的碳酸氢钠水溶液，并充分搅拌。有机层经无水硫酸镁干燥。在蒸除溶剂之后，粗产物从乙醇(其用量三倍于粗产物的体积)中重结晶，获得白色固体形式的4-(4-(4-甲基戊基)环己基)-1-(4-三氟甲氧基苯基)-环己烯(24mmol；收率48％)。
4-(4-(4-甲基戊基)环己基)-1-(4-三氟甲氧基苯基)-环己烯(24mmol，拉内镍(0.36g)和乙醇(30ml)的混合物在室温下在氢气氛围中搅拌5小时。分离出催化剂，蒸除溶剂。如此获得的粗产物经硅胶柱色谱法(洗脱剂甲苯)提纯和从乙醇(其用量5倍于粗产物的体积)中重结晶，获得标题化合物(10.5mmol；收率44％)。这一产物所显示的相转变温度如下S-N点82.3-83.2℃N-I点125.6-126.3℃各种谱的数据很好地支持(验证)了化合物的结构。
′H-NMRδ(ppm)7.42(dd，4H)，2.51(t，1H)，1.99-0.84(m，32H)GC-MS410(M+)实施例2根据实施例1中的方法和上述制备实例，制备以下化合物。在实施例1中提到的化合物再一次示出。
化合物No.1
4′-(4-(2-甲基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯S-N点102.9-104.1℃N-I点111.2-114.2℃化合物No.24′-(4-(3-甲基丁基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯S-I点141.7-143.6℃化合物No.34′-(4-(1-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.44′-(4-(2-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.54-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基苯化合物No.64-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.74-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.84′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲基联苯化合物No.94′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.104′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.112′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲基联苯化合物No.122′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.132′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.142′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲基联苯化合物No.152′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.162′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.174-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲基苯化合物No.184-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.194-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.204′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲基联苯化合物No.214′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.224′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.232′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲基联苯化合物No.242′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.252′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟4-三氟甲基联苯化合物No.262′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲基联苯化合物No.27
2′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.282′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.294-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.304-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.314-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.324-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.334-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.344-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.35
4-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.364-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.374-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.384-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.394-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.404-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.414-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.424-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.434-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.444′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯S-I点125.7-126.4℃化合物No.454′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.464′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.472′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.482′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.492′-氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.502′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.512′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.52
2′，6′-二氟-4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.534-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.544-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.554-(4-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.564′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.574′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.584′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.592′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.60
2′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.612′-氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟4-三氟甲氧基联苯化合物No.622′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.632′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.642′，6′-二氟-4′-(2-(4-(3-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.654-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.664-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.674-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.68
4-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.694-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.704-(2-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6二-氟苯化合物No.714-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.724-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.734-(2-(2-氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.744-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.754-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.76
4-(2-(2，6-二氟-4-(4-(3-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.774-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基苯化合物No.784-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.794-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.804′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲基联苯S-I点107.5～108.1℃化合物No.814′-(4-(4-(3-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.824′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.832′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲基联苯化合物No.842′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.852′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-三氟甲基联苯化合物No.862′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲基联苯化合物No.872′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.882′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.894-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲基苯化合物No.904-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.914-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.924′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.934′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.944′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.952′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲基联苯化合物No.962′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.972′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.982′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲基联苯化合物No.992′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲基联苯化合物No.1002′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲基联苯化合物No.1014-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1024-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1034-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1044-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1054-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1064-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1074-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1084-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1094-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1104-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基苯化合物No.1114-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2-氟苯化合物No.1124-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲基-2，6-二氟苯化合物No.1134-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯S-N点82.3-83.2℃N-I点125.6-126.3℃化合物No.1144-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1154-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，3-二氟苯化合物No.116
4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1174′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1184′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1192′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1202′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1212′-氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1222′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1232′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1242′，6′-二氟-4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.125
4-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1264-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1274-(4-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)环己基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1284′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1294′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1304′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1312′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1322′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.133
2′-氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1342′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1352′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3-氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1362′，6′-二氟-4′-(2-(4-(4-甲基戊基)环己基)乙基)-3，5-二氟-4-三氟甲氧基联苯化合物No.1374-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1384-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1394-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1404-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.141
4-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1424-(2-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1434-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1444-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1454-(2-(2-氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.1464-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基苯化合物No.1474-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2-氟苯化合物No.1484-(2-(2，6-二氟-4-(4-(4-甲基戊基)环己基)苯基)乙基)-1-三氟甲氧基-2，6-二氟苯化合物No.149
4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯S-I点126.8-128.1℃实施例3(应用实施例1)制备包含以下化合物的液晶组合物B1(在所有的应用实施例中，“％”指“wt％)4-(4-丙基环己基)苯甲腈 30％4-(4-戊基环己基)苯甲腈 40％4-(4-庚基环己基)苯甲腈 30％这一向列液晶组合物B1具有清亮点52.3℃，在池厚9μm下的临界电压1.60伏，介电各向异性值10.7，折射各向异性值0.119，和粘度(20℃)21.7mPa.s。液晶组合物B1以85重量份的量与15重量份的本发明化合物——4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113)混合，制得液晶组合物A1。这一液晶组合物A1具有清亮点57.1℃，在池厚8.7μm下的临界电压1.55伏，介电各向异性值8.2，折射各向异性值0.77，和粘度(20℃)26.2mPa.s。当将这一液晶组合物在-20℃的冷冻箱中照原样放置60天后，没有观察到晶体的沉积。此外，测得液晶组合物A1的电压保持率(100℃，60分钟)为99.8％。
实施例4(应用实施例2)4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 1.0％4-(4-庚基环己基)-1-氟苯4.0％4-(4-庚基环己基)-1，2-二氟苯 4.0％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯13.3％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯13.3％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯13.3％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯4.0％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯2.0％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯4.0％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯 2.5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯 2.5％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯 5.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氟苯 9.0％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4′-氟联苯酯 3.0％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 5.0％4-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基-1-三氟甲氧基苯3.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 5.0％4-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基-1，2-二氟苯6.0％TNI＝110.3[℃]η＝22.4[mPa.s]Δn＝0.086Δε＝4.5Vth＝2.43[V]
实施例5(应用实施例3)4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 11.0％4-(4-庚基环己基)-1-氟苯4.0％4-(4-庚基环己基)-1，2-二氟苯 4.0％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10.0％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1，2-二氟苯10.0％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯4.0％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯2.0％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯4.0％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯 2.5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯 2.5％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯 5.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氟苯 9.0％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸4′-氟联苯酯 3.0％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸4-氟苯酯 5.0％4-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基-1-三氟甲氧基苯3.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯 5.0％
4-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基-1，2-二氟苯6.0％TNI＝111.3[℃]η＝22.3[mPa.s]Δn＝0.086Δε＝4.3Vth＝2.43[V]实施例6(应用实施例4)4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149)8.0％5-(4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯5.0％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯8.0％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯2.0％5-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯 7.0％5-(4-(4-丁基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯 5.0％5-(2-(4-(4-丙基环己基)环己基)乙基)-1，2，3-三氟苯10.0％5-(2-(4-(4-戊基环己基)环己基)乙基)-1，2，3-三氟苯5.0％5-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯10.0％5-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯10.0％
5-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯10.0％4-(4-丙基环己基)环己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯8.0％4-(4-丁基环己基)环己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯3.0％4-(4-戊基环己基)环己烷羧酸3，4，5-三氟苯酯3.0％4′-(4-(4-乙基环己基)环己基)3，4，5-三氟联苯 2.0％4-(4-丙基环己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯2.0％4-(4-戊基环己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯酯2.0％TNI＝79.4[℃]η＝29.0[mPa.s]Δn＝0.084Δε＝8.9Vth＝1.54[V]实施例7(应用实施例5)4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 4.0％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 1.0％4-(4-丙基环己基)-1-氯苯 4.0％4-(4-戊基环己基)-1-氯苯 4.0％4-(4-庚基环己基)-1-氯苯 5.0％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯 7.5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯 7.5％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯 15.0％
4-(4-乙基环己基)环己基)-1-氯苯 6.0％4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氯苯 10.0％4-(4-丁基环己基)环己基)-1-氯苯 10.0％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯12.0％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯14.0％TNI＝93.8[℃]η＝24.0[mPa.s]Δn＝0.125Δε＝6.0Vth＝2.10[V]实施例8(应用实施例6)4′-(4-(2-甲基丙基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.1) 4.0％4′-(4-(3-甲基丁基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.2) 4.0％4′-(4-(4-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.80)4.0％4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 4.0％4′-(4-(3-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.44)4.0％4-(4-(4-(4-甲基戊基)环己基)环己基)-1-三氟甲氧基苯(化合物No.113) 1.0％4-(4-丙基环己基)-1-氯苯 4.0％
4-(4-戊基环己基)-1-氯苯 4.0％4-(4-庚基环己基)-1-氯苯 5.0％4′-(4-乙基环己基)-3，4′-二氟联苯3.5％4′-(4-丙基环己基)-3，4′-二氟联苯3.5％4′-(4-戊基环己基)-3，4′-二氟联苯7.0％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-氯苯 6.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氯苯10.0％4-(4-(4-丁基环己基)环己基)-1-氯苯10.0％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯 12.0％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯 14.0％TNI＝92.5[℃]η＝23.1[mPa.s]Δn＝0.123Δε＝6.0Vth＝2.10[V]实施例9(应用实施例7)4′-(4-(5-甲基己基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 3.0％4-(4-(3-丁烯基)环己基)苯甲腈 10.0％4-(4-(3-戊烯基)环己基)苯甲腈 10.0％4-(4-丙基环己基)苯甲腈 14.0％4-(4-甲氧基甲基环己基)苯甲腈 8.0％4-(4-乙氧基甲基环己基)环己基)苯甲腈 4.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)苯甲腈 4.0％
4′-丙基-4-丁基二环己烷 6.0％4′-乙烯基-4-丁基二环己烷 4.0％4′-甲氧基甲基-4-戊基二环己烷 8.0％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲氧基苯11.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-乙基苯 4.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-丙基苯 6.0％4-(4-(4-乙烯基环己基)环己基)-1-甲基苯 4.0％4-(4-(4-丙烯基环己基)环己基)-1-甲基苯 4.0％TNI＝72.1[℃]η＝17.9[mPa.s]Δn＝0.124Δε＝7.7Vth＝1.75[V]实施例10(应用实施例8)4′-(4-(5-甲基戊基)环己基)-4-三氟甲氧基联苯(化合物No.149) 3.0％4-(4-戊烯基)苯甲酸3，5-二氟-4-氰基苯酯 12.0％4-乙氧基乙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 6.0％4-丙氧基乙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酯 8.0％4-(4-丙基环己基)-3-氟-4-氰基苯 16.0％4′-丙基-4-戊基二环己烷 8.0％4′-丙基-4-甲氧基甲基二环己烷 4.0％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-乙氧基苯 6.0％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯 1.0％
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯 2.0％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯 1.0％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-2-氟苯甲腈 9.0％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-2-氟苯甲腈 8.0％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯 3.0％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯 3.0％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯 3.0％4-(2-(2-氟-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯4.0％4′-(4-甲氧基甲基环己基)-4-戊基环己基联苯 3.0％TNI＝74.1[℃]η＝37.0[mPa.s]Δn＝0.150Δε＝23.4Vth＝0.96[V]
权利要求
1.由以下通式(1)表示的液晶化合物 其中R1代表具有3-10个碳原子的支链烷基，环A代表1，4-亚苯基或1，4-亚环己基，Z1和Z2独立地分别代表单键或1，2-亚乙基，X1，X2，X3和X4独立地分别代表氟原子或氢原子，和Y1代表氧原子或单键。
2.根据权利要示1的液晶化合物，其中R1是4-甲基戊基。
3.根据权利要求1的液晶化合物，其中R1是3-甲基戊基。
4.根据权利要求1的液晶化合物，其中R1是3-甲基丁基。
5.根据权利要求1的液晶化合物，其中R1是2-甲基丙基。
6.根据权利要求1的液晶化合物，其中R1是5-甲基己基。
7.包括至少两种组分且含有至少一种由通式(1)表示的液晶化合物的液晶组合物。
8.含有至少一种由权利要求1-6中任何一项所定义的化合物(作为第一组分)和含有从以下通式(2)、(3)或(4)表示的化合物选择的至少一种化合物(作为第二组分)的液晶组合物。 其中R2代表具有1-10个碳原子的烷基，Y2代表氟原子或氯原子，Q1和Q2独立地分别代表氟原子或氢原子，r代表1或2，以及Z1和Z2独立地代表-CH2CH2-或单键。
9.含有至少一种由权利要求1-6中任何一项所定义的化合物(作为第一组分)和含有从以下通式(5)、(6)、(7)、(8)或(9)表示的化合物选择的至少一种化合物(作为第二组分)的液晶组合物， R6-(H)-Z7-(J)-R7(8) 其中R3代表具有1-10个碳原子的烷基或具有2-10个碳原子的链烯基，在两种情况下，任何亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)代替，但是，在两种情况下，两个或多个碳原子不可接连被氧原子代替，Z5代表-CH2CH2-，-COO-或单键，Q3和Q4独立地分别代表氟原子或氢原子，(E)代表环己烷环，苯环或1，3-二氧杂环己烷环，以及S代表0或1，R4代表具有1-10个碳原子的烷基，Q5代表氟原子或氢原子，和k代表0或1，R5代表具有1-10个碳原子的烷基，(G)代表环己烷环或苯环，Q6和Q7独立地代表氟原子或氢原子，Z6代表-COO-或单键，和h代表0或1，R6和R7独立地代表烷基，烷氧基，或烷氧基甲基，各具有1-10个碳原子，(H)代表环己烷环，嘧啶环或苯环，(J)代表环己烷环或苯环，Z7代表-C≡C-，COO-，CH2CH2-，或单键，R8代表具有1-10个碳原子的烷基或烷氧基，R9代表具有1-10个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基甲基，(K)代表环己烷环或嘧啶环，(L)和(M)独立地代表环己烷环或苯环，Z8代表-COO-，-CH2CH2-，或单键，Z9代表-C≡C-，COO-，或单键，和Q8代表氟原子或氢原子。
10.使用了液晶组合物的液晶显示装置，该组合物包括至少两种组分并含有至少一种由通式(1)表示的化合物。
11.使用了在权利要求7-9中任何一项中定义的液晶组合物的液晶显示装置。
全文摘要
公开了一种液晶化合物，它由以下通式(1)表示其中R
文档编号C07C25/18GK1140194SQ9610316
公开日1997年1月15日 申请日期1996年3月22日 优先权日1995年3月23日
发明者宫泽和利, 松井秋一, 关口靖子, 中川悦男 申请人:智索公司