一种吡啶-2-(1h)酮类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机合成化学技术领域，具体设及由締胺酬合成一类多取代化 晚-2-(lH)酬化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 化晚酬及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，广泛的分布于天然产物之中， 具有重要的生物、药理活性，同时作为一类多功能有机合成中间体，化晚酬化合物在有机合 成尤其是在杂环化合物的合成中具有广泛的用途。
[0003] 化晚酬类化合物根据酬幾基数量及N元素位置，可分为2-化晚酬、4-化晚酬、 2, 4-二化晚酬类化合物。它们多数都具有抗菌和抗肿瘤等作用，其中2-化晚酬类化合物W 其显著的生物活性受到科研工作者的青睐。现代药理学研究发现，具有2-化晚酬结构的小 分子化合物具有更多的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗血栓等方面作用明显，而且官 能团丰富的2-化晚酬类化合物表现出了更多的生物活性。
[0004] 目前2-化晚酬类化合物的合成方法主要有两类；一类是采用化晚盐化学法或化 晚N-烷基化反应合成；另一类是由链状化合物经环化反应合成，包括Guareschi-化〇巧6 反应、分子内Dieckmann缩合反应、氮杂Diels-Alder反应等。然而上述合成方法存在一 定的缺点，如需要金属催化剂、反应时间较长、强催化剂催化、产品纯化困难、产率较低等问 题，限制了 2-化晚酬类化合物的应用。由于2-化晚酬类化合物的广泛用途，因此发展构建 2-化晚酬骨架的新方法一直是有机合成化学研究的重点领域。
【发明内容】
[000引本发明目的是构建一类官能团丰富的化晚-2-(lH)酬化合物，W及通过締胺酬简 单、高效地制备化晚-2-(1H)酬化合物的合成方法。
[0006] 本发明中化晚-2-QH)酬类化合物的结构为
【主权项】
1. 一种吡啶-2-(1Η)酮类化合物，其特征在于吡啶-2-(1Η)酮类化合物的结构为
其中 R 为 Ph、4-ClC6H4、4-Me0C6H4、4-Cl-2, 5-(MeO)2C6H2、2, 4-Me2C6H3、 4-MeC6H4、5-C1 -2-MeOC6H3 〇
2. 如权利要求1所述的吡啶-2-(lH)酮类化合物的制备方法，其特征在于吡 啶-2_(1H)酮类化合物的制备方法是按下述步骤进行的： 将原料烯胺酮和丙二腈混合，然后加入有机溶剂，搅拌至充分溶解，加入催化剂，在 25~40°C下反应至烯胺酮完全消失后倒入到饱和食盐水中，析出的固体依次进行抽滤、洗 涤、晾干处理，用硅胶柱层析分离，得到吡啶-2_(1H)酮类化合物； 其中所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺（DMF)、无水乙醇、四氢呋喃、二甲苯、二氯 甲烧或^甲基亚讽（DMSO); 所述的催化剂为碳酸钾、氢氧化钠、三乙胺、哌啶、乙醇钠或甲醇钠。
3. 根据权利要求2所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于烯胺酮 与丙二腈的摩尔比为1:1. 1至1:1. 3。
4. 根据权利要求3所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于烯胺酮 与催化剂的摩尔比为20:1至10:1。
5. 根据权利要求2、3或4所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于 所述烯胺酮的结构是为所述的有机溶剂为无水乙醇；所述的催化剂为哌啶。
6. 根据权利要求2、3或4所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于 所述的有机溶剂为无水乙醇；所述的催化剂为乙醇钠。
7. 根据权利要求2、3或4所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于 所述的有机溶剂为无水乙醇；所述的催化剂为甲醇钠。
8. 根据权利要求2、3或4所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于 所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺；所述的催化剂为碳酸钾。
9. 根据权利要求2、3或4所述一种吡啶-2-(IH)酮类化合物的制备方法，其特征在于 所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺；所述的催化剂为乙醇钠。
【专利摘要】本发明公开了一种吡啶-2-(1H)酮类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。本发明中吡啶-2-(1H)酮类化合物的结构为其中R为Ph、4-ClC6H4、4-MeOC6H4、4-Cl-2,5-(MeO)2C6H2、2,4-Me2C6H3、4-MeC6H4、5-Cl-2-MeOC6H3，Ph代表苯基，Me代表甲基。本发明以烯胺酮为原料，在哌啶等催化剂的作用下与丙二腈反应，反应温度为25℃，反应时间为6～9小时，得到一类吡啶-2-(1H)酮化合物，该方法不仅反应路线简短，而且实验条件温和、产品分离纯化容易，产品收率可以达到90％以上。
【IPC分类】C07D213-85
【公开号】CN104725305
【申请号】CN201510136768
【发明人】高宝昌, 崔宝玉, 田媛
【申请人】黑龙江省科学院大庆分院
【公开日】2015年6月24日
【申请日】2015年3月26日