用于有机电子器件的杂并苯化合物的制作方法
【专利说明】用于有机电子器件的杂并苯化合物
[0001] 有机半导体材料可以用于电子器件如有机光伏器件（OPV)，有机场效应晶体管 (OFET)、有机发光二极管（OLED)和有机电致变色器件（ECD)中。
[0002] 为了有效和长持续性能，期望有机半导体材料基器件显示出高电荷载流子迀移率 以及高稳定性，尤其是对空气氧化的高稳定性。
[0003] 此外，期望有机半导体材料与液体加工技术如旋涂相容，因为液体加工技术从可 加工性角度看是有利的，并且因此允许生产低成本有机半导体材料基电子器件。此外，液体 加工技术还可以与塑料基材相容，并且因此允许生产轻质且机械柔韧的有机半导体材料基 电子器件。
[0004] 有机半导体材料可以是p型或n型有机半导体材料。期望这两种类型的有机半导 体材料可以用于生产电子器件。
[0005] 本领域中已知在电子器件中使用含有噻吩并单元的杂并苯化合物作为p型半导 体材料。
[0006] WO 2011/067192描述了如下通式的共聚物：
[0007]
【主权项】
1.下式化合物： 其中
〇为1、2或3， P为〇、1或2， η为0、1或2， m为0、1或2， A为可以含有至少一个杂原子的单环或多环体系， Rici在每次出现时选自卤素、-CN、-NO 2、C1,烷基、C 2_3Q链烯基、C 2_3Q炔基、C 4_8环烷基、 C6_14芳基和5-14员杂环体系，其中 C1^烷基、C 2_3Q链烯基和C 2_3Q炔基的至少一个CH 2基团，但不是相邻的CH 2基团，可以 被-〇-或-S-替代， C^ci烷基、C 2_3Q链烯基和C 2_3Q炔基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-N O2、-OH、-NH2、-NH (Ra)、-N (Ra) 2、-NH-C (0) - (Ra)、-N (Ra) -C (0) - (Ra)、-N [C (0) - (Ra) ] 2、-C (0) -Ra、-C (0) -0Ra、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Ra、-C (0) N(Ra) 2、-0-Ra、-O-C (0) -Ra、C4_8环烷基、C 6_14芳基和 5-14员杂环体系的Riw残基取代，以及其中 Ra在每次出现时选自C Htl烷基、C 2_2(|链烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14 员杂环体系，其中 Cu烷基、C 2_2Q链烯基和C 2_2Q炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及 C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个在每次出现时选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Cpltl烷基、C 2_1Q链烯基和C 2_1Q炔基的残基取代，以及 R3和R 11在每次出现时相互独立地选自卤素、-CN、-NO 2、C^ci烷基、C 2_3Q链烯基、C 2_3Q炔 基、C4_8环烷基、C6_14芳基和5-14员杂环体系，其中 C1^烷基、C 2_3Q链烯基和C 2_3Q炔基的至少一个CH 2基团，但不是相邻的CH 2基团，可以 被_〇_或-S-替代，以及 C^ci烷基、C 2_3Q链烯基和C 2_3Q炔基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-N0 2、-OH、 -NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、-NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C (0) N (Rb) 2、-0-Rb、-O-C (0) -Rb、C4_8环烷基、C 6_14芳基和 5-14 员 杂环体系的Rltl1残基取代，并且其中 Rb在每次出现时选自C Htl烷基、C 2_2(|链烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14 员杂环体系，其中 Cu烷基、C 2_2Q链烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及 C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Chq烷基、C 2_1Q链烯基和C 2_1Q炔基的残基取代。
2. 根据权利要求1的化合物，其中A为含有至少一个杂原子的单环或双环体系A。
3. 根据权利要求1或2的化合物，其中A为含有至少一个S原子的单环或双环体系A。
4. 根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中A为：
5. 根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中R 1(1在每次出现时为C ^烷基，其中 C1^烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-O-或-S-替代， C1,烷基可以任选被1-10个在每次出现时选自卤素、-CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH(Ra)、 -N(Ra) 2、-NH-C (0) - (Ra)、-N(Ra) -C (0) - (Ra)、-N[C (0) - (Ra) ]2、-C (0) -Ra、-C (0) -0Ra、-C (0) NH2、-C0(0)NH-Ra、-C(0)N(Ra)2、-0-R a、-0-C(0)-Ra、C4_8环烷基、C6_ 14芳基和 5-14 员杂环体 系的Ricitl残基取代，以及其中 Ra在每次出现时选自C Htl烷基、C 2_2(|链烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14 员杂环体系，其中 Cu烷基、C 2_2Q链烯基和C 2_2Q炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系的残基取代。
6. 根据权利要求1-5中任一项的化合物，其中R 1(1在每次出现时为C ^烷基。
7. 根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中R 1(1在每次出现时为C 8_2(|烷基。
8. 根据权利要求1-7中任一项的化合物，其中R 3和R 11在每次出现时相互独立地选自 卤素、-CN、C1^烷基、C 4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系，其中 C1^烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-0-或-S-替代，以及 C1J烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、-CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、- NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C(0)N(Rb)2、-0-Rb、-0-C(0)-R b、C4_8环烷基、C 6_14芳基和 5-14 员杂环体系的 R 1(11 残 基取代，并且其中 Rb在每次出现时选自C Htl烷基、C 2_2(|链烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14 员杂环体系，其中 Cu烷基、C 2_2Q链烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及 C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、Chq烷基、C 2_1Q链烯基和C 2_1Q炔基的残基取代。
9. 根据权利要求1-8中任一项的化合物，其中R 3和R 11在每次出现时相互独立地选自 CV3tl烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系，其中 C1^烷基的至少一个CH2基团，但不是相邻的CH2基团，可以被-0-或-S-替代，以及 C1J烷基可以任选被1-10个独立地选自卤素、_CN、-NO 2、-OH、-NH2、-NH (Rb)、-N (Rb) 2、- NH-C (0) - (Rb)、-N (Rb) -C (0) - (Rb)、-N [C (0) - (Rb) ] 2、-C (0) -Rb、-C (0) -ORb、-C (0) NH2、-CO (0) NH-Rb、-C(0)N(Rb)2、-0-Rb、-0-C(0)-R b、C4_8环烷基、C 6_14芳基和 5-14 员杂环体系的 R 1(11 残 基取代，并且其中 Rb在每次出现时选自C Htl烷基、C 2_2(|链烯基、C 2_2(|炔基、C 4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14 员杂环体系，其中 Cu烷基、C 2_2Q链烯基或C 2_2Q炔基可以被1-5个在每次出现时选自卤素、 CN、-N02、-OH、-NH2、C4_8环烷基、C 6_14芳基和5-14员杂环体系的残基取代，以及 C6_14芳基和5-14员杂环体系可以被1-5个独立地选自卤素、CN、-NO 2、-OH、-NH2、Cpltl烷基、C2_1(l链烯基和C 2_1(|炔基的残基取代。
10. 根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中〇为1。
11. 根据权利要求1-10中任一项的化合物，其中P、n和m为0。
12. 根据权利要求1的化合物，其中式（1)化合物具有下式：
其中Rltl为C8_2Q烷基。
13. -种电子器件，包含根据权利要求1-12中任一项的式（1)化合物。
14. 根据权利要求13的电子器件，其中所述电子器件为有机场效应晶体管（OFET)。
15. 根据权利要求1-12中任一项的式（1)化合物作为半导体材料的用途。
【专利摘要】本发明提供了式(1)化合物，其中o为1、2或3，p为0、1或2，n为0、1或2，m为0、1或2，以及A为可以含有至少一个杂原子的单环或多环体系，以及一种包含这些化合物作为半导体材料的电子器件。
【IPC分类】H01L29-772, H01L51-46, C07D495-04, H01L51-56, C07D495-22, H01L51-30
【公开号】CN104854111
【申请号】CN201380062937
【发明人】J·崇君, D·艾奥伊, H·J·吉尔尼尔, M·周, T·魏茨, A·K·米什拉
【申请人】巴斯夫欧洲公司
【公开日】2015年8月19日
【申请日】2013年11月25日
【公告号】EP2925763A1, WO2014087300A1