组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0121] 分子式：C15HsN202。色胺酮的结构表征：
[0122]
[0123] Fig. 1 吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0124] IR(KBr) : 3087, 1727, 1685, 1594, 1460, 1313, 757cm S 4匪R(400MHz，CDC13) 5 8. 64(d, J = 8. 1Hz, 1H), 8. 45(d, J = 7. 8Hz, 1H),8. 04(d, J = 8. 1Hz, 1H),7. 92 (d, J =7. 4Hz, 1H) , 7. 86 (t, J = 7. 7Hz, 1H) , 7. 80 (t, J = 7. 8Hz, 1H) , 7. 68 (t, J =7. 6Hz, 1H) , 7. 46 (t, J = 7. 5Hz, 1H)；ESI-MS for C15H8N202 [M+H]+: cal c d 249. 2, found:249. 2.
[0125] 实施例2.合成8-氟-9-氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮/8-氟-7-氯吲哚 [2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0126] 邻氨基苯甲酸0.Olmol加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶中，，加入甲 苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流1. 0h，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余的S0C12。 再往烧瓶中加入〇.OlmoL的4-氯-5-氟吲哚醌和15mL的二氯甲烷，继续回流反应1. 0h，冷 却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯重结晶。以此方法合成以下目 标产物。
[0127] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0128]
[0129] Fig. 2 8-氟-9-氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮 /8-氟-7-氯吲哚[2, 1-b] 喹唑啉-6, 12-二酮
[0130] 黄色固体，产率 85 % .m.ρ· >300°C;IR(KBr) :3044, 1731，1685, 1593, 1471，77 7. 98 (m, 1H),7. 87 (t, J = 7. 5Hz, 1H),7. 76 - 7. 62 (m, 2H).NMR (400MHz, CDC13) δ 8. 60 (dd, J = 8. 7, 3. 5Hz, 1H),8. 43 (d, J = 7. 7Hz, 1H),8. 08 - 7. 98 (m, 1H),7. 87 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 7. 76 - 7. 62(m, 1H), 7. 53(t, J = 8. 7Hz, 1H). ESI-MS m/z: 301. 0 [M+H]+. Anal, calcd for C15H6C1FN202：C 59. 92, H 2. 01, N9. 32 ；found C 59. 88, H 2. 04, N 9.35.
[0131] 实施例3.合成7, 8-二氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮/8, 9-二氯吲哚
[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0132] 邻氨基苯甲酸0.Olmol加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶中，加入甲苯 15mL，干燥的S0C12 3mL，回流1. 0h，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余的S0C12。再 往烧瓶中加入0.OlmoL的4, 5-二氯吲哚醌（5, 6-二氯吲哚醌）和15mL的二氯甲烷，继续 回流反应1. 〇h，冷却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯重结晶。以 此方法合成以下目标产物。
[0133] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0134]
[0135] Fig. 3 7, 8-二氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮 /8, 9-二氯吲哚[2,Ι-b]喹唑 啉-6, 12-二酮
[0136]黄色固体，产率80 % ;m. ρ· >300 °C ;IR(KBr) :3061，1732, 1685, 1584, 1435, 133 7,1179,773^11^4^^(40010^,0)(:13)5 8.81(8,111),8.44((1,1 = 7.7^,111),8.09-8. 02 (m, 1H), 7. 98(s,1H), 7. 89 (t, J = 7. 7Hz, 1H), 7. 71 (td, J = 7. 6, 3. 7Hz, 1H)； 4 M!R(400MHz，CDCl3)S8.57(d，J = 8.6Hz，lH)，8.44(d，J = 7.7Hz，lH)，8.09-8. 02 (m, 1H), 7. 89 (t, J = 7. 7Hz, 1H), 7. 84 (d, J = 8. 6Hz, 1H), 7. 71 (td, J = 7. 6, 3. 7Hz, 1H). ESI-MS m/z :316. 9 [M+H]+. Anal, calcd for C15H6C12N202：C 56. 81,H 1.91,N 8. 83 ；found C 56. 77, H 1. 88, N 8. 89.
[0137] 实施例4.合成8-氟-3-氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0138] 2-氨基-4-氯苯甲酸0.Olmol加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶中， 加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余的 S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的5-氟吲哚醌和15mL的二氯甲烷，继续回流反应lh，冷 却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯重结晶.以此方法合成以 下目标产物。
[0139] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0140]
[0141] Fig. 4 8-氟-3-氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0142] 黄色固体，产率 35 %.m.p.298-300°C;IR(KBr) : 3052, 1734, 1678, 1592, 14 85,1309,846^11-^?NMR(400MHz，CDC13)δ8.56 (dd，J= 8.5,3. 7Hz，lH) ,8.30 (d，J= 8. 3Hz, 1H), 7. 94(s, 1H), 7. 58(d,J= 8. 5Hz, 1H),7. 52 (d,J= 4. 1Hz, 1H),7. 44(t, J= 8. 6Hz, 1H).Anal,calcdforC15H6C1FN202：C59. 92,H2. 01,N9. 32；foundC59. 98,H 2. 06,N9. 22.
[0143] 实施例5.合成3, 8-二氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0144] 2-氨基-4-氯苯甲酸O.Olmol加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶中， 加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余的 S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的5-氯吲哚醌和15mL的二氯甲烷，继续回流反应lh，冷 却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯重结晶.以此方法合成以 下目标产物。
[0145] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0146]
[0147] Fig. 5 3, 8-二氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0148] 黄色固体，产率 35 % .m.p. >300Γ;IR(KBr) :3084, 1738, 1676, 1585, 1458, 1 184011^?NMR(400MHz，DMS0)δ8.46 (d，J= 8· 6Ηζ，1Η)，8.32 (d，J= 8· 6Ηζ，1Η) ,8.10 (s, 1H), 8. 00(s, 1H), 7. 94(d,J= 8. 5Hz, 1H), 7. 81 (d,J= 8. 3Hz, 1H).Anal,calcdfor C15H6C12N202：C56. 81,H1. 91,N8. 83；foundC56. 90,H1. 89,N8.85.
[0149] 实施例6.合成8-氟-3, 7-二氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮/8-氟-3, 9-二 氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0150] 2-氨基-4-氯苯甲酸O.Olmol加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶中， 加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余的 S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的5-氟-6-氯吲哚醌（5-氟-4-氯吲哚醌）和15mL的二 氯甲烷，继续回流反应lh，冷却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或 甲苯重结晶.以此方法合成以下目标产物。
[0151] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0152]
[0153] Fig. 6 8-氟-3, 7-二氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮 /8-氟-3, 9-二氯吲哚 [2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0154] 黄色固体，产率 60 %，m.ρ· >300°C;IR(KBr) :3080, 1730, 1680, 1585, 1461，12 91, 1181cmSNMR(400MHz,DMS0)δ8. 58 (d,J= 5. 8Hz, 1H), 8. 45 (m, 1H), 8. 33 (d,J= 8. 5Hz, 2H), 8. 12(m, 2H), 7. 91 (t,J= 8.0Hz1H),7. 82(d,J= 6. 4Hz, 2H), 7. 37 (s, 1H). Anal,calcdforC15H5C12FN202：C53. 76；H1. 50,N8. 36；foundC53. 80；H1. 46,N8. 42.
[0155] 实施例7.合成1，2, 7, 8-四氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0156] 2-氨基-4-氯苯甲酸O.Olmol加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶中， 加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余的 S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的5,6_二氯吲哚醌（4, 5-二氯吲哚醌）和15mL的二氯甲 烷，继续回流反应lh，冷却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯 重结晶.以此方法合成以下目标产物。
[0157] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0158]
[0159] Fig. 7 1，2, 7, 8-四氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0160] 黄色固体，产率 23%，m.p. >300°C;IR(KBr) :3061，1733, 1684, 1574, 1467, 1432, 1 345, 1238, 1165, 1047,833cm1;虫NMR(400MHz，DMS0)δ8. 16 (d，J= 8. 5Hz，1H)，8.03 (d，J= 8. 4Hz, 1H),7. 91(d,J= 8. 7Hz, 1H), 7. 82 (d,J= 8. 3Hz, 1H).Anal,calcdforC15H4C14N202：C 46. 67,H1. 04,N7. 26；foundC46. 71,H1. 00,N7. 30.
[0161] 实施例8.合成1，2-二氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0162] 2-氨基-5-氟-6-氯苯甲酸0. 0lmo1加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶 中，加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余 的S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的5,6-二氯吲哚醌（4, 5-二氯吲哚醌）和15mL的二 氯甲烷，继续回流反应lh，冷却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或 甲苯重结晶.以此方法合成以下目标产物。
[0163] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0164]
[0165] Fig. 8 1，2-二氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0166] 黄色固体，产率 57 %，m.ρ· >300°C;IR(KBr) :3064, 1730, 1685, 1599, 1461，12 91,756(3111^?NMR(400MHz，CDC13)δ8.67 (d，J= 8·2Ηζ，1Η) ,7.91 (m，2H) ,7.81 (t，J= 7. 9Hz, 1H), 7. 51 - 7. 42(m, 2H).ESI-MSm/z:316. 9[M+H]+.Anal,calcdforC15H6C12N202：C 56. 81,H1. 91,N8. 83；foundC56. 90,H1. 93,N8. 78.
[0167] 实施例9. 1，2, 8-三氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0168] 2-氨基-5-氟-6-氯苯甲酸0. 0lmo1加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶 中，加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余 的S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的5-氯吲哚醌和15mL的二氯甲烷，继续回流反应lh， 冷却至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯重结晶.以此方法合成 以下目标产物。
[0169] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0170]
[0171] Fig. 9 1，2, 8-三氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0172] 黄色固体，产率 32 %，m.ρ· >300°C;IR(KBr) :3070, 1736, 1681，1571，1459, 1 310,1184,842011^?NMR(400MHz，CDC13)δ8.62 (dd，J= 8·8,4·0Hz,ΙΗ) ,8.15 (d，J= 8. 4Hz, 1H), 8. 10 (d,J= 6. 6Hz, 1H), 7. 60 (dd,J= 6. 5, 2. 7Hz, 1H), 7. 54 - 7. 48 (m, 1H). Anal.calcdforC15H5C13N202：C51. 24,H1. 43,N7. 97；foundC51.25,H1. 40,N7.85
[0173] 实施例10. 2-氟-1-氯吲哚[2, 1-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0174] 2-氨基-5-氟-6-氯苯甲酸0. 0lmo1加入装有回流冷凝器、磁子、温度计的三颈瓶 中，加入甲苯15mL，干燥的S0C12 3mL，回流lh，停止反应，减压旋转蒸发除去溶剂和多余 的S0C12.再往烧瓶中加入0.OlmoL的吲哚醌和15mL的二氯甲烷，继续回流反应lh，冷却 至室温，过滤，得到黄色固体，用甲醇洗剂，二氯甲烷或甲苯重结晶.以此方法合成以下 目标产物。
[0175] 以得到的化合物为活性成分组成药物组合物，或者制备成药物制剂。得到的化合 物表征如下：
[0176]
[0177] Fig. 10 2-氟-1-氯吲哚[2,Ι-b]喹唑啉-6, 12-二酮
[0178] 黄色固体，产率 68 %，m.ρ· >300°C;IR(KBr) :3087, 3038, 1736, 1678, 1 597, 1464, 1426, 1357, 1320, 921, 763, 781cmSNMR(400MHz,CDC13)δ8. 61 (d,J =8. 1Hz, 1H), 8. 16 (d,J= 8. 4Hz, 1H), 8. 10 (d,J= 6. 6Hz, 1H), 7. 93 (d,J