其中，并将获得的混 合物加热并在80°C下回流8小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷（DCM)萃 取，用无水MgSO 4从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快速柱色谱分离和 纯化获得的残留物，获得16. 5g(68% )的化合物1-17。
[0183] HRMS (70eV，EI+) :C30H19B03 的计算 m/z :438. 1427,测量：438。
[0184] 元素分析：C，82% ;H，4%
[0185] 合成实施例18 :中间体1-18的合成
[0187] 将20g(55. 2mmol)的化合物1-4在氮气环境下溶解于180mL的四氢咲喃（THF)中， 将13. 7g(55. 2mmol)的2-碘代苯硼酸和0· 64g(0. 55mmol)的四（三苯基膦）钯加入其中， 并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的19. lg(138mmol)的碳酸钾加入其中，并将混合物加 热并在80°C下回流10小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷（DCM)萃取，用 无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快速柱色谱分离和纯化 获得的残留物，获得13. 3g(55% )的化合物1-18。
[0188] HRMS (70eV，EI+) :C30H19B03 的计算 m/z :438. 1427,测量：438。
[0189] 元素分析：C，82% ;H，4%
[0190] 有机化合物的合成
[0191] 实施例1 :化合物4的合成
[0193] 将20g(55. 2mmol)的化合物1-4在氮气环境下溶解于200mL的四氢呋喃（THF)中， 将 14. 8g (55. 2mmol)的 2-氯-4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪和 0· 64g (0· 55mmol)的四（三苯 基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的19. lg(138mmol)的碳酸钾加入 其中，并将混合物加热并在80°C下回流17小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯 甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快速 柱色谱分离和纯化获得的残留物，获得24. 6g(81 % )的化合物4。
[0194] HRMS (70eV，EI+) :C39H23N30 的计算 m/z :549. 1841，测量：549。
[0195] 元素分析：C，85% ;H，4%
[0196] 实施例2 :化合物6的合成
[0198] 将20g(42. 5mmol)的化合物1-12在氮气环境下溶解于160mL的四氢咲喃（THF) 中，将11.48(42.5臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和0.498(0.43臟〇1)的四（三 苯基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的14. 7g(106mmol)的碳酸钾加 入其中，并将混合物加热并在80°C下回流8小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二 氯甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快 速柱色谱分离和纯化获得的残留物，获得17. lg(70% )的化合物6。
[0199] HRMS (70eV，EI+) :C42H29N3 的计算 m/z :575. 2361，测量：575。
[0200] 元素分析：C，88% ;H，5%
[0201] 实施例3 :化合物7的合成
[0203] 将20g(42. 5mmol)的化合物1-8在氮气环境下溶解于160mL的四氢呋喃（THF)中， 将11.48(42.5臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和0.498(0.43臟〇1)的四（三苯 基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的14. 7g(106mmol)的碳酸钾加入 其中，并将混合物加热并在80°C下回流10小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯 甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快速 柱色谱分离和纯化获得的残留物，获得15. 7g(64% )的化合物7。
[0204] HRMS (70eV，EI+) :C42H29N3 的计算 m/z :575. 2361，测量：575。
[0205] 元素分析：C，88% ;H，5%
[0206] 实施例4 :化合物8的合成
[0207]
[0208] 将20g(52. 9mmol)的化合物1-15在氮气环境下溶解于200mL的四氢呋喃（THF) 中，将14.28(52.9臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和0.618(0.53臟〇1)的四（三 苯基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的18. 3g(132mmol)的碳酸钾加 入其中，并将混合物加热并在80°C下回流15小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二 氯甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快 速柱色谱分离和纯化分离获得的残留物，获得26. 6g(89% )的化合物8。
[0209] HRMS (70eV，EI+) :C39H23N3S 的计算 m/z :565. 1613,测量：565。
[0210] 元素分析：C，83% ;H，4%
[0211] 实施例5 :化合物12的合成
[0213] 将20g(55. 2mmol)的化合物1-4在氮气环境下溶解于200mL的四氢咲喃（THF)中， 将14. 7g (55. 2mmol)的2-氯-4, 6-二苯基嘧啶和0· 64g (0· 55mmol)的四（三苯基膦）钯加 入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的19. Ig (138_〇1)的碳酸钾加入其中，并将混 合物在80°C下加热和回流20小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷（DCM) 萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快速柱色谱分离 和纯化获得的残留物，获得27. 3g(90% )的化合物12。
[0214] HRMS (70eV，EI+) :C40H24N20 的计算 m/z :548. 1889,测量：548。
[0215] 元素分析：C，88% ;H，4%
[0216] 实施例6 :化合物20的合成
[0218] 将20g(55. 2mmol)的化合物1-4在氮气环境下溶解于200mL的四氢咲喃（THF)中， 将14. 7g (55. 2mmol)的4-氯-2, 6-二苯基吡啶和0· 64g (0· 55mmol)的四（三苯基膦）钯加 入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的19. Ig (138_〇1)的碳酸钾加入其中，并将混 合物加热并在80°C下回流16小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二氯甲烷（DCM) 萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快速柱色谱分离 和纯化获得的残留物，获得25. 4g(84% )的化合物20。
[0219] HRMS (70eV，EI+) :C41H25N0 的计算 m/z :547. 1936,测量：547。
[0220] 元素分析：C，90% ;H，5%
[0221] 实施例7 :化合物44的合成
[0223] 将15g(34. 2mmol)的化合物1-16在氮气环境下溶解于130mL的四氢咲喃（THF) 中，将9.168(34.2臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和0.398(0.34臟〇1)的四（三 苯基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的11.8g(85. 5mmol)的碳酸钾加 入其中，并将混合物加热并在80°C下回流10小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二 氯甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快 速柱色谱分离和纯化获得的残留物，获得18. 2g(85% )的化合物44。
[0224] HRMS (70eV，EI+) :C45H27N30 的计算 m/z :625. 2154,测量：625。
[0225] 元素分析：C，86% ;H，4%
[0226] 实施例8 :化合物52的合成
[0228] 将15g(34. 2mmol)的化合物1-17在氮气环境下溶解于130mL的四氢呋喃（THF) 中，将9.168(34.2臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪和0.398(0.34臟〇1)的四（三 苯基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的11.8g(85. 5mmol)的碳酸钾加 入其中，并将混合物加热并在80°C下回流9小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二 氯甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快 速柱色谱分离和纯化获得的残留物，获得17. 3g(81 % )的化合物52。
[0229] HRMS (70eV，EI+) :C45H27N30 的计算 m/z :625. 2154,测量：625。
[0230] 元素分析：C，86% ;H，4%
[0231] 实施例9 :化合物60的合成
[0233] 将13g(29. 7mmol)的化合物1-18在氮气环境下溶解于130mL的四氢呋喃（THF) 中，将 7. 94g (29. 7mmol)的 2-氯-4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪和 0· 35g (0· 30mmol)的四（三 苯基膦）钯加入其中，并搅拌混合物。然后，将在水中饱和的10. 3g(74. 3mmol)的碳酸钾加 入其中，并将混合物加热并在80°C下回流26小时。当反应完成时，将水加入反应溶液，用二 氯甲烷（DCM)萃取，用无水MgS04从中去除水分，然后过滤并在减压下浓缩残留物。通过快 速柱色谱分离和纯化获得的残留物，获得9. 85g(53% )的化合物60。
[0234] HRMS (70eV，EI+) :C45H27N30 的计算 m/z :625. 2154,测量：625。
[0235] 元素分析：C，86% ;H，4%
[0236] 有机发光二极管的制i告
[0237] 实施例10
[0238] 根据实施例1的化合物4作为主体以及Ir (PPy) 3作为掺杂剂用于制造有机发光 二极管。对于阳极，使用IOOQA厚度的ΙΤ0,并且对于阴极，使用1000A厚度的铝（