Al)。
[0239] 具体地，说明制造有机发光二极管的方法，通过将具有15 Ω /cm2薄层电阻（sheet resistance)的ITO玻璃基板切割为50mmX50mmX0. 7mm的尺寸，将它们分别在丙酮、异丙 醇和纯水中超声波清洗15分钟，并将它们UV臭氧清洗30分钟，以制造阳极。
[0240] 在基板上，通过在650X 10_7Pa的真空度下，以0. 1至0. 3nm/s范围的沉积速率沉 积 N4, N4' -二（萘-1-基）-N4, N4' -二苯基联苯基-4, 4' -二胺（NPB) (80nm)，以形成800A 厚度的空穴传输层。
[0241] 接着，通过在相同的真空沉积条件下使用根据实施例1的化合物4形成3〇〇/\厚 度的发射层，且在本文中，同时沉积作为磷光掺杂剂的Ir (PPy) 3。本文中，通过调节磷光掺 杂剂的沉积速率，基于l〇〇wt%的发射层，以7wt%的量沉积磷光掺杂剂。
[0242] 在发射层上，通过在相同的真空沉积条件下沉积双（2-甲基-8-羟基喹 啉）-4_(苯基酸基）错（bis(2-methyl_8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato) aluminum) (BAlq)形成50人厚度的空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，通过在相同的真空沉积 条件下沉积Alq3形成200A厚度的电子传输层。在电子传输层上，通过顺序沉积LiF和Al 形成阴极，以制造有机光电器件。
[0243] 有机光电器件具有以下结构：IT0/NPB(80nm)/EML(化合物 4 (93wt % ) +Ir (PPy) 3 (7wt % )，30nm) /Balq (5nm) /Alq3 (20nm) /LiF (Inm) /Al (IOOnm)。
[0244] 实施例11
[0245] 除使用根据实施例2的化合物6代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0246] 实施例12
[0247] 除使用根据实施例3的化合物7代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0248] 实施例13
[0249] 除使用根据实施例4的化合物8代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0250] 实施例14
[0251] 除使用根据实施例5的化合物12代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0252] 实施例15
[0253] 除使用根据实施例6的化合物20代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0254] 实施例16
[0255] 除使用根据实施例7的化合物44代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0256] 实施例17
[0257] 除使用根据实施例8的化合物52代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0258] 实施例18
[0259] 除使用根据实施例9的化合物60代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施 例10相同的方法制造有机发光二极管。
[0260] 比较例1
[0261] 除使用CBP代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施例10相同的方法制造 有机发光二极管。CBP的结构在下文提供。
[0262] 比较例2
[0263] 除使用HOSTl代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施例10相同的方法制 造有机发光二极管。HOSTl的结构在下文提供。
[0264] 比较例3
[0265] 除使用H0ST2代替根据实施例1的化合物4之外，根据与实施例10相同的方法制 造有机发光二极管。H0ST2的结构在下文提供。
[0266] 用于制造有机发光二极管的NPB、BAlq、CBP、Ir (PPy) 3、HOSTl和H0ST2的结构也 提供如下。
[0267]
[0268] Mt
[0269] 测量根据实施例10至18和比较例1至3的每种有机发光二极管取决于电压的电 流密度和亮度变化以及发光效率。在如下方法中具体进行测量，并且在下表1中提供结果。
[0270] (1)取决于电压变化的电流密度变化测量
[0271] 在使用电流-电压表（Keithley 2400)从OV上升到IOV增大电压的同时测量有 机发光二极管中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积以提供结果。
[0272] (2)取决于电压变化的亮度变化测量
[0273] 使用亮度计（Minolta Cs-ΙΟΟΟΑ)从OV上升到IOV增大电压的同时测量有机发光 二极管的亮度。
[0274] (3)发光效率测量
[0275] 通过使用来自第（1)和（2)项的亮度、电流密度和电压（V)计算在相同电流密度 (10mA/cm2)下的电流效率（cd/A)。
[0276] [表 1]
[0277]
[0278] 参照表1，与比较例1至3的化合物相比，在实施例10至18中用于发射层的化合 物示出了发光效率显著增加，而驱动电压降低。因此，结果表明，可以制造具有低电压的高 效率器件。具体地，分别包括根据实施例11或12的含有芴基的化合物6或7的有机发光 二极管示出了最优异的效率以及低驱动电压。
[0279] 尽管已经连同目前认为是实用的示例性实施方式一起描述了本发明，但是应该理 解的是，本发明并不限于所公开的实施方式，而是，相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的 精神和范围内的各种修改和等价安排。因此，上述实施方式应理解为示例性的，但不以任何 方式限制本发明。
【主权项】
1. 一种通过由化学式I表示的部分和由化学式2表示的部分的组合表示的有机化合 物：其中，在化学式1或化学式2中， X是ClTRb、SiRCRd、0、S、SO或S〇2， Z各自独立地是N或CR% Z中的至少一个是N， Ri至RSW及Ra至R6各自独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取 代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合， L是取代或未取代的Cl至C20亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取 代的C3至C30杂亚芳基、或它们的组合， nl至n3各自独立地是0或1，并且 化学式1的相邻的两个*与化学式2的两个*键合W形成稠环。2. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物由化学式3或W下化学式 4表示：其中，在化学式3或化学式4中， X是ClTRb、SiRCRd、0、S、SO或S〇2， Z各自独立地是N或CR% Z中的至少一个是N， Ri至RSW及Ra至R6各自独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取 代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合， L是取代或未取代的Cl至C20亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取 代的C3至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且 nl至n3各自独立地是O或1。3. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述由化学式2表示的部分由化学式2-1 至化学式2-III中的一种表示：其中，在化学式2-1至化学式2-III中， X嘴X2各自独立地是CRBRb或SiRV， 乂3是0、5、50或5〇2， Z各自独立地是N或CR% Z中的至少一个是N， R5至RSW及Ra至R6各自独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取 代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合， L是取代或未取代的Cl至C20亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取 代的C3至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且 nl至n3各自独立地是O或1，并且 化学式2-1至2-III的相邻的两个*与化学式1的两个*键合W形成稠环。4. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述由化学式2表示的部分由化学式2a 和组1中的一种的组合表示：魄1]其中，在化学式2a或组I中， X是ClTRb、SiRCRd、0、S、SO或S〇2， Ra至Rd各自独立地是氨、気、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30 芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基、或它们的组合， L是取代或未取代的Cl至C20亚烷基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取 代的C3至C30杂亚芳基、或它们的组合，并且 nl是0或1。5. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1至R4各自独立地是氨、気、或者取代或 未取代的Cl至C20烷基。6. 根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物是组2中列出的化合物中 的一种： 蹲詞7. 根据权利要求I所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有-2.O至-2. 5eV的 LUMO能量。8. -种有机光电子器件，包括 彼此面对的阳极和阴极，W及 所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中，所述有机层包含根据权利要求1 至权利要求7中任一项所述的有机化合物。9. 根据权利要求8所述的有机光电子器件，其中， 所述有机层包括发射层， 所述发射层包含所述有机化合物。10. 根据权利要求8所述的有机光电子器件，其中，所述有机化合物作为主体包括在发 射层中。11. 根据权利要求8所述的有机光电子器件，其中，所述有机层包括选自W下的至少一 种辅助层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、W及空穴阻挡 层，并且 所述辅助层包含所述有机化合物。12. -种包括根据权利要求8所述的有机光电子器件的显示装置。
【专利摘要】本发明涉及一种通过由化学式1表示的部分和由化学式2表示的部分的组合表示的有机化合物，并且涉及包括有机化合物的有机光电子元件和显示装置。
【IPC分类】C07D405/04, H01L51/50, C07D251/24, C09K11/06
【公开号】CN105377822
【申请号】CN201480039630
【发明人】李韩壹, 申智勋, 柳东圭, 柳银善, 韩秀真, 洪振硕
【申请人】三星Sdi株式会社
【公开日】2016年3月2日
【申请日】2014年2月20日
【公告号】EP3020708A1, US20160072073, WO2015005559A1