ETTB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（无法 向其它分子移动），除在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发 光。但是，在虽然E Td<ETTB的关系成立但该能量差ΔΕΤ = ΕΤΤΒ-EVJ、时，考虑在实际的元件驱 动环境、即室温程度的环境下，由于周边的热能而吸热，越过该能量差A Et，三重态激子可 向其它分子移动。尤其是在磷光发光的情况下，与焚光发光相比，激子寿命长，因此相对来 说吸热的激子移动过程的影响容易显现。该能量差A Et相对于室温的热能越大越是优选 的，进一步优选为〇. I eV以上，特别优选为0.2eV以上。
[0151] 另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迀移率在电场强度为0.04~0.5MV/cm的范 围内时期望为l(T6cm 2/Vs以上。作为有机材料的电子迀移率的测定方法，已知Time of Flight法等的几种方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迀移率。
[0152] 电子注入层在电场强度为0.04~0.5MV/cm的范围内时期望为10-6cm 2/Vs以上。其 原因是，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向相邻的阻挡层、发 光层的注入，使得在较低电压下的驱动成为可能。
[0153]使用本发明的化合物而得的有机EL元件可低电压驱动，且具有高发光效率和长寿 命。因此，可以用于有机EL面板组件等的显示部件；电视、便携电话、个人电脑等的显示装 置;照明、车辆用灯具的发光装置等的电子设备。 实施例
[0154] 接着，列举实施例和比较例进而详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的 记载内容的任何限制。
[0155] 实施例1
在氩氛围下，在苯并[g]窟-10-硼酸（2.90g、9 .OOmmol)、（4_溴苯基)氧化膦(3 · 21g、 9 · OOmmol)、三（二亚苄基丙酬）二钮（0)( 124mg、0 · 135mmol)、三苯基勝（283mg、1 · 08mmol)、 磷酸三钾（11.5g、54. OmmoI)中加入I，4-二噁烷(IOOmL)，在100°C搅拌8小时。
[0156] 反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤， 用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶， 得到化合物(3.24 8、5.85111111〇1、收率65%)。本化合物的质量分析的结果是111/6 = 554，鉴定为 上述化合物（l)(Exact mass:554.18)〇
[0157] 实施例2 [化 41]
(2-1)中间体(A2)的合成 在氩氛围下，将原料化合物(Al) (2. OOg、5.60mmol)、四氢咲喃(50mL)混合，冷却至-78 °C。然后，加入正丁基锂（1.60M己烷溶液、3.68mL、5.88mmol)，用2小时升温至0°C。接着再次 冷却至-78°C，加入三甲氧基硼烷（1.45g、14. Ommol)，在-78°C搅拌10分钟后，用6小时升温 至室温。
[0158] 反应结束后，加入盐酸水溶液（IM、15mL)，在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。 将该溶液用硫酸镁干燥后，浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体(A2)(902mg、 2.8 Omm 〇 1、收率 50%)。
[0159] (2-2)化合物(2)的合成 在氩氛围下，在中间体(六2)(85〇11^、2.64_31)、（4-溴苯基)氧化膦(94211^、2.64_31)、 三（二亚苄基丙酮）二钯（0)(3611^、0.0396111111〇1)、三苯基膦（8311^、0.317111111〇1)、磷酸三钾 (3 · 36g、15 · 8mmol)中加入 1，4-二噁烷(30mL)，在100°C搅拌8小时。
[0160]反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤， 用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶， 得到化合物(864g、1.56mmol、收率59%)。本化合物的质量分析的结果是m/e = 554，鉴定为上 述化合物（2)(Exact mass:554.18)〇 [0161] 实施例3
[化 42]
(3-1)中间体(BI)的合成 以"J.Org.Chem.，1991，56，p. 1210-1217"中记载的合成例作为参考，如上述那样进行 中间体(BI)的合成。
[0162] (3-2)中间体(B2)的合成 在中间体〇31)(2.4(^、8.661111]1〇1)、1'1-溴琥泊酰亚胺（1.548、8.661111]1〇1)、氯化铁(111)六 水合物(70mg、0.260mmo 1)中加入四氯化碳(600mL)，在加热回流下搅拌8小时。
[0163] 反应结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到中间 体(82)(2.138、5.98臟〇1、收率69%)。
[0164] (3-3)中间体(B3)的合成 在氩氛围下将中间体(B2) (1.80g、5.04mmo 1)、四氢咲喃(40mL)混合，冷却至_78°C。然 后，加入n-BuLi( 1.60M己烷溶液、3.31mL、5.29mmol)，用2小时升温至0°C。接着再次冷却至-78°C，加入三甲氧基硼烷(1.31g、12.6mmol)，在-78°C搅拌10分钟后，用7小时升温至室温。
[0165] 反应结束后，加入盐酸水溶液（IM、15mL)，在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。 将该溶液用硫酸镁干燥后，浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体(B3) (698mg、 2.17mmol、收率 43%)。
[0166] (3-4)化合物(3)的合成 在氩氛围下，在中间体〇33)(68〇11^、2.11_31)、（4-溴苯基)氧化膦(75411^、2.11_31)、 三（二亚苄基丙酮）二钯（0)(2911^、0.0317111111〇1)、三苯基膦（6611^、0.253111111〇1)、磷酸三钾 (2 · 69g、12 · 7mmo 1)中加入 1，4-二噁烷(25mL)，在100°C搅拌10小时。
[0167] 反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤， 用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶， 得到化合物(550mg、0.99 2mmo 1、收率47%)。本化合物的质量分析的结果是m/e = 554,鉴定为 上述化合物（3)(Exact mass:554.18)〇
[0168] 实施例4 [化 43]
(4-1)中间体(Cl)的合成 以"J.Org.Chem.，1991、56、p. 1210-1217"中记载的合成例作为参考，如上述那样进行 中间体(Cl)的合成。
[0169] (4-2)中间体(C2)的合成 在中间体((：1)(4.228、15.2_〇1)、^溴琥珀酰亚胺(2.7(^、15.2_〇1)、氯化铁(111)六 水合物（12 3mg、0.45 5mmo 1)中加入四氯化碳(1000mL)，在加热回流下搅拌8小时。
[0170] 反应结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到中间 体(C2 ) (3 · 36g、9 · 40mmo 1、收率 62%)。
[0171] (4-3)中间体(C3)的合成 在氩氛围下将中间体(C2) (2.70g、7.56mmo 1)、四氢呋喃（75mL)混合，冷却至-78°C。然 后，加入正丁基锂（1.60M己烷溶液、4.9611^、7.94111111〇1)，用2小时升温至0°(3。接着再次冷却 至-78°C，加入三甲氧基硼烷（1.96g、18.9mmol)，在-78°C搅拌15分钟后，用8小时升温至室 温。
[0172] 反应结束后，加入盐酸水溶液（IM、15mL)，在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。 将该溶液用硫酸镁干燥后，浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体(C3)(1.73g、 5.37_〇1、收率 71%)。
[0173] (4-4)化合物(4)的合成 在氩氛围下，在中间体(03)(1.5(^、4.661111]1〇1)、（4-溴苯基)氧化膦(1.668、4.661111]1〇1)、 三（二亚苄基丙酮）二钯（0)(6411^、0.0699111111〇1)、三苯基膦（14711^、0.559111111〇1)、磷酸三钾 (5 · 94g、28 · Ommo 1)中加入 1，4-二噁烷(50mL)，在100°C搅拌6小时。
[0174] 反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤， 用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶， 得到化合物（1.94g、3.50mmol、收率75%)。本化合物的质量分析的结果是m/e = 554，鉴定为 上述化合物（4)(Exact mass:554.18)〇
[0175] 实施例5
(5-1)中间体(Dl)的合成 以"J. Org. Chem.，2004、69、p. 8445-8450"中记载的合成例为参考，进行上述中间体 (Dl)的合成。
[0176] (5-2)中间体(D2)的合成 在中间体(01)(6.258、22.5臟〇1)、^溴琥珀酰亚胺(4.0(^、22.5111111〇1)、氯化铁(111)六 水合物（18 2mg、0.6 7 5mmo 1)中加入四氯化碳(1500mL)，在加热回流下搅拌6小时。
[0177] 反应结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将混合物用硅胶柱层析法纯化，得到中间 体(02)(5.558、15.5臟〇1、收率69%)。
[0178] (5-3)中间体(D3)的合成 在氩氛围下将中间体(D2) (3. OOg、8.40mmo 1)、四氢咲喃(80mL)混合，冷却至_78°C。然 后，加入正丁基锂（1.60M己烷溶液、5.51mL、8.82mmol)，用2小时升温至0°C。接着再次冷却 至-78°C，加入三甲氧基硼烷(2.30g、22. Immol)，在-78°C搅拌20分钟后，用8小时升温至室 温。
[0179] 反应结束后，加入盐酸水溶液（lM、20mL)，在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。 将该溶液用硫酸镁干燥后，浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体(D3)(1.76g、 5 · 46mmol、收率 65%)。
[0180] (5-4)化合物(5)的合成 在氩氛围下，在中间体(D3)(l .65g、5.12mmol)、（4_溴苯基)氧化膦(1.83g、5.12mmol)、 三（二亚苄基丙酮）二钯（0)(7011^、0.0768111111〇1)、三苯基膦（14711^、0.559111111〇1)、磷酸三钾 (6 · 53g、30 · 8mmol)中加入 1，4-二噁烷(50mL)，在100°C搅拌8小时。
[0181 ]反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤， 用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶， 得到化合物（1.68g、3.02mmol、收率59%)。本化合物的质量分析的结果是m/e = 554，鉴定为 上述化合物（5)(Exact mass:554.18)〇
[0182] 实施例6
在氩氛围下，在1-花基硼酸(2.2 Ig、9. OOmmol )、(4-溴苯基)氧化膦(3.2 Ig、9. OOmmol )、 三（二亚苄基丙酮）二钯（0)(12411^、0.135111111〇1)、三苯基膦（28311^、1.08111111〇1)、磷酸三钾 (11 · 5g、54 · Ommo 1)中加入 1，4-二噁烷(IOOmL)，在100°C搅拌7小时。
[0183] 反应结束后，将混合物用水稀释，用氯仿萃取。接着，将混合物用饱和食盐水洗涤， 用硫酸镁干燥后进行浓缩。然后，将混合物用硅胶柱层析法纯化后，从乙酸乙酯中重结晶， 得到化合物（1.77g、3.69mmol)(收率41%)。本化合物的质量分析的结果是m/e = 478，鉴定为 上述化合物（6)(Exact mass:478.15)〇
[0184] 实施例7
(7-1)中间体(E2)的合成 在氩氛围下将中间体(EI) (2.90g、9.44mmo 1)、四氢呋喃(80mL)混合，冷却至-78°C。然 后，加入正丁基锂（1.60M己烷溶液、6.20mL、9.91mmol)，用2小时升温至0°C。接着再次冷却 至-78°C，加入三甲氧基硼烷(2.58g、24.8mmol)，在-78°C搅拌20分钟后，用8小时升温至室 温。
[0185] 反应结束后，加入盐酸水溶液（lM、20mL)，在室温下搅拌1小时，用乙酸乙酯萃取。 将该溶液用硫酸镁干燥后，浓缩，在己烷中悬浮洗涤、过滤回收，得到中间体(E2)(1.46g、 5.38mmol、收率 57%)。
[0186] (7-2)化合物(7)的合成 在氩氛围下，在中间体(E2)(l .40g、5.14mmol)、（4_溴苯基)氧化膦(1.84g、5.14mmol)、 三（二亚苄基丙酮）二钯（0)(7111^、0.0771111111〇1)、三苯基膦（14711^、0.561111111〇1)、磷酸三钾 (6 · 53g、30 · 8mmol)中加入 1，4-二噁烷(50mL)，