等干式成膜法或旋涂法、浸渍法、流涂法等湿式成膜法中的任一方法。膜厚没有特别限 定，但需要设定为适当的膜厚。若膜厚过厚，则为了得到一定的光输出而需要大的施加电 压，由此导致效率变差。若膜厚过薄则产生针孔等，即使施加电场也不能得到充分的发光亮 度。通常的膜厚适合为5nm~ΙΟμπι的范围，更优选10nm~0·2μηι的范围。
[0338] 在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、 二氧六环等适当的溶剂中而形成薄膜，该溶剂可以是任意种。
[0339]作为适合这样的湿式成膜法的溶液，可以使用含有作为有机EL材料的上述蒽衍生 物和溶剂的含有机EL材料的溶液。
[0340]在任意有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，均可以使用适当的树脂 或添加剂。
[0341]述有机EL元件可以用于各种电子设备，可以用于例如壁挂式电视的平板显示器等 平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、标识灯 等。另外，本发明的化合物不仅可以用于有机EL元件，还可以在电子照片感光体、光电变换 元件、太阳能电池、图像传感器等领域使用。
[0342]实施例
[0343]合成例1 [中间体Α的合成]
[0344] 按照下述流程来合成中间体A。
[0345] 【化86】
[0346]
[0347] (A-l)4-溴-2-碘苯甲酸乙酯的合成
[0348] 在氩气氛下，将四甲基哌啶36mL加入到500mL的THF(四氢呋喃）中，然后冷却到0 °C，滴加2.6M的n-BuLi己烷溶液90mL，在0°C搅拌10分钟。
[0349] 在另一烧瓶中，在氩气氛下，在0°C向氯化锌的THF溶液(0.5M) 440mL中滴加1.6M的 t-BuLi的戊烷溶液，搅拌30分钟。将四甲基哌啶溶液冷却至-78°C后，滴加在另一烧瓶中制 备的二叔丁基锌溶液。将反应溶液升温至〇°C后，搅拌30分钟，然后再次冷却至-78°c。滴加 4-溴苯甲酸乙酯22.9g后，边将反应溶液升温至0°C，边继续搅拌3小时。在反应溶液中加入 碘178g的THF溶液，在室温继续搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液用饱和硫代硫酸钠溶液 和饱和氯化铵溶液淬灭后，使用乙醚进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层后，使用硫酸镁进 行干燥。除去硫酸镁后，将有机层浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-溴-2-碘苯甲酸乙 酯29.1g。
[0350] (A-2)4_溴-2-(1-萘基)苯甲酸乙酯的合成
[0351]在氩气氛下，将1-萘硼酸15.5g、4_溴-2-碘苯甲酸乙酯29. lg、四（三苯基膦)钯(0) 1.89g、甲苯220mL、2M碳酸钠水溶液110mL加入到烧瓶中，加热回流搅拌8小时。冷却到室温 后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机层。将有机层用硫酸镁干 燥后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-溴-2-(1-萘基)苯甲酸乙酯21.Og。
[0352] (a-3)2-[4-溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇的合成
[0353] 在氩气氛下，在4-溴-2-(1-萘基）苯甲酸乙酯21.0g中加入THFlOOmL，冷却到-30 °C。滴加1M的甲基溴化镁的乙醚溶液473mL。边升温至室温，边继续搅拌5小时。逐步加入饱 和氯化铵水溶液500mL，进行淬灭。使用乙酸乙酯进行萃取，除去水层。用水洗涤有机层后， 用硫酸镁干燥。除去硫酸镁后，将有机层浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到2_[4_溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇13. lg。
[0354] (A-4H0-溴-7,7-二甲基苯并[(：]芴的合成
[0355] 在氩气氛下，加入2_[4_溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇13.1g、多磷酸120g，在100°C 加热搅拌5小时。冷却到室温后，将反应溶液逐步加入到冰水中。滤取所得到的固体，将该固 体用硅胶柱色谱精制，得到10-溴_7,7_二甲基苯并[c]芴7.4g。
[0356] 合成例2[中间体B的合成]
[0357] 按照下述流程来合成中间体B。
[0358] 【化87】
[0359]
[0360] 中间体(A)的合成中，使用2-溴苯甲酸甲酯来代替4-溴苯甲酸乙酯，除此以外与中 间体(A)同样地进行，合成中间体(B)。
[0361] 合成例3[中间体C的合成]
[0362] 按照下述流程来合成中间体C。
[0363] 【化88】
[0364]
[0365] (C-1)三氟甲磺酸2-乙酰基-1-萘酯的合成
[0366]在氩气氛下，将Γ-羟基-2'-萘乙酮186g、4_二甲氨基吡啶18.2g加入到烧瓶中，加 入二氯甲烷4L，冷却到-78°C。加入2,6_二甲基吡啶161g后，滴加三氟甲磺酸酐339g。边升温 至室温，边继续搅拌5小时。滤取析出的固体，用水、甲醇洗涤后，进行干燥，得到三氟甲磺酸 三亚苯酯286g(产率90% )。
[0367] (C-2)2_乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯的合成
[0368]在氩气氛下，加入三氟甲磺酸2-乙酰基-1-萘酯286g、联硼酸频哪醇酯251g、[l，l_ 双(二苯膦基)二茂铁]二氯钯（11)22.0g、乙酸钾264g，加入无水二氧六环6L，加热回流搅拌 8小时。冷却到室温后，在反应溶液中加入水3L，用甲苯萃取。除去水层，用水、饱和食盐水洗 涤有机层后，将有机层用硫酸镁干燥。除去硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色 谱精制，得到2_乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯160g。
[0369] (C-3)2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘的合成
[0370] 在氩气氛下，加入2-乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯160g、2_溴碘苯153g、四（三苯基 膦)钯(0)12.5g、甲苯2.2L、2M碳酸钠水溶液1.1L，回流搅拌8小时。冷却到室温后，用甲苯萃 取反应溶液。除去水层，依次用水、饱和食盐水洗涤有机层后，用硫酸镁干燥。过滤分离硫酸 镁后，浓缩有机层。将残渣用硅胶柱色谱精制，得到2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘144g。
[0371] (C-4)2-[l_(2-溴苯基)萘-2-基]-2-丙醇的合成
[0372] (A-3)的合成中，使用2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘来代替4-溴-2-(1-萘基)苯甲酸 乙酯，除此以外与(A-3)同样地合成2_[ 1_(2_溴苯基)萘_2_基]_2_丙醇。
[0373] (C-5)中间体(C)的合成
[0374] (A-4)的合成中，使用2-[1-(2_溴苯基)萘-2-基]-2-丙醇来代替2_[4_溴-2-(1-萘 基)苯基]-2-丙醇，除此以外与(A-4)同样地合成中间体(C)。
[0375]合成例4[中间体D的合成]
[0376]按照下述流程来合成中间体D。
[0377]【化89】
[0378]
[0379] (D-l)3-溴苯并[b]芴-11-酮的合成
[0380] 在氩气氛下，加入5-溴-1-茚满酮211g、邻苯二甲醛134g、无水乙醇3L，并加入 20wt %的乙醇钠的乙醇溶液78mL，在室温搅拌8小时。然后，加热回流搅拌24小时。放置冷却 至室温后，滤取析出的结晶。将所得到的固体用乙醇重结晶，得到3-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮74.0g。
[0381] (D-2)3_溴-11H-苯并[b]芴的合成
[0382] 在氩气氛下，加入3-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮74.0g、肼一水合物300mL、碳酸钾 200g、二乙二醇700mL、氯苯700mL，加热回流搅拌8小时。冷却到室温后，加入1N盐酸水溶液。 用甲苯萃取反应溶液后，用水、饱和水溶液洗涤有机层。将有机层用硫酸镁干燥后，进行浓 缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到3-溴-11H-苯并[b]芴17.0g。
[0383] (D-3)3_溴_11，11-二甲基苯并[13]芴的合成
[0384] 在氩气氛下，加入3-溴-11H-苯并[b]芴17.0g、叔丁醇钾15.5g、DMS0 250mL，在5°C 搅拌反应溶液的过程中缓慢滴加碘甲烷19.6g。边将反应溶液升温至室温，边搅拌8小时。反 应结束后，加入水来进行淬灭后，使用甲苯进行萃取。除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机 层后，使用硫酸镁进行干燥。除去硫酸镁后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到3_ 溴-11，1Γ-二甲基-11H-苯并[b]芴 15.3g。
[0385] 合成例5[中间体E的合成]
[0386] 按照下述流程来合成中间体E。
[0387] 【化90】
[0388]
[0389]合成例4的中间体D的合成中，使用4-溴-1-茚满酮来代替5-溴-1-茚满酮，除此以 外与合成例4同样地合成中间体E。
[0390]合成例6[中间体F的合成]
[0391] 按照下述流程来合成中间体F。
[0392] 【化91】
[0?叩1
[0394]合成例4的中间体D的合成中，使用通过已知方法合成的7-溴-1 -茚满酮来代替5-溴-1-茚满酮，除此以外与合成例4同样地合成中间体F。
[0395]合成例7 [中间体G的合成]
[0396] 按照下述流程来合成中间体G。
[0397] 【化92】
[0398]
[0399] 合成例1(中间体A的合成）的(A-2)中，使用2-萘硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与 合成例1同样地合成中间体G。
[0400] 合成例8[中间体Η的合成]
[0401 ]按照下述流程来合成中间体Η。
[0402] 【化93】
[0403]
[0404]合成例2(中间体B的合成）中，使用2-萘硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与合成例2 同样地合成中间体Η。
[0405]合成例9[中间体I的合成]
[0406] 按照下述流程来合成中间体I。
[0407] 【化94】
[0408]
[0409]合成例1(中间体Α的合成）的(Α-2)中，使用9-菲硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与 合成例1同样地合成中间体I。
[0410]合成例10[中间体J的合成]
[0411]按照下述流程来合成中间体J。
[0412] 【化95】
[0413]
[0414]合成例2(中间体B的合成）中，使用9-菲硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与合成例2 同样地合成中间体J。
[0415]实施例1[化合物1-1的合成]
[0416] 按照下述流程来合成化合物1-1。
[0417] 【化96】
[0418]
[0419] 在氩气氛下，加入中间体（A)3.22g、通过已知方法合成的10-苯基蒽-9-硼酸 3.28g、四（三苯基膦）钯（0)0.2318、1，2-二甲氧基乙烷2〇11^、甲苯2〇11^、21碳酸钠水溶液 20mL，回流搅拌8小时。冷却到室温后，过滤分离析出的固体。用水、甲醇洗涤所得到的固体 后，用甲苯进行重结晶，得到化合物1-1的淡黄色固体4.12g。质谱分析的结果显示，该化合 物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0420]实施例2[化合物1-2的合成]
[0421 ]【化97】
[0422]
[0423]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-2。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0424]实施例3[化合物1-3的合成]
[0425] 【化98】
[0426]
[0427] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-3。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0428] 实施例4[化合物1-4的合成]
[0429] 【化99】
[0430]
[0431] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-4。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0432] 实施例5[化合物1-5的合成]
[0433] 【化100】
[0434]
[0435] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-5。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0436] 实施例6[化合物1-6的合成]
[0437] 【化101】
[0438]
[0439]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-6。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0440]实施例7[化合物1-7的合成]
[0441 ]【化102】
[0442]
[0443] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-7。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0444] 实施例8[化合物1-8的合成]
[0445] 【化103】
[0446]
[0447] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-8。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0448] 实施例9[化合物1-9的合成]
[0449] 【化104】
[0450]
[0451] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-9。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0452] 实施例10[化合物1-10的合成]
[0453] 【化105】
[0454]
[0455] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-10。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0456] 实施例11 [化合物1-11的合成]
[0457] 【化106】
[0458]
[0459]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-11。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0460]实施例12[化合物1-12的合成]
[0461] 【化107】
[0462]
[0463] 按照上述流程，通过与实