一种新型电致发光材料及其应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种巧并巧类有机电致发光材料及其制 备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 在众多的有机电致发光材料中，含巧并巧结构的化合物是重要的组成部分，巧并 巧类化合物和巧一样，均具有较刚性的结构，此外，该类化合物还具有热稳定性好、发光效 率高等优点，因此，无论是热稳定性还是英光量子效率都较好，是开发新型0L邸材料的理 想前驱物。
[0003] 异H聚巧是H聚巧的同分异构体，由于结构的不同而致使两个化合物苯环直接相 互共辆作用及命名不同。传统的合成方法调节繁琐苛刻，而且收率较低，限制了其研究和发 展利用。
[0004] 2009年台湾大学杨吉水课题组报道了新型星状异H聚巧并巧并巧系列衍生物； W全烷基取代的异H聚巧为核也、芳基取代的巧并巧为拓展共辆结构单元。研究显示；该 类化合物拥有狡好的稳定性和蓝光发光性能，普遍拥有较高的英光量子效率（70% W上） (J.-S. Yang,比-比 Huang, Y.-H. Liu, S.-M. peng. Org.，2009, 11，4942)。
[0005；
【主权项】
1. 一种有机电致发光材料，其特征在于，该材料的具体结构通式如式（I)所示： 式（1)
其中，Rp R2独立地选自C6-C2tl苯基、C6-C 2tl取代苯基、C6-C2tl芳族杂环基、C6-C 2tl取代的 芳族杂环基。
2. 根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，Rp R2各自独立地选苯基、 联苯基、萘基、邻甲基苯基。
3. 根据权利要求1、2所述的有机电致发光材料，其特征在于，R1为苯基、R2为苯基；Ri 为连苯基、R2为苯基况为萘基、R2为苯基成为连萘基、R2为苯基成为邻甲基苯基、R 2为 苯基。
4. 根据权利要求1、2或3所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，该制备方 法的具体步骤和条件如下： (1) 称取镁条若干，加碘引发，加入含2-溴-5, 5, 10, 10, 15, 15-六乙基-10, 15-二 氢-5H-茚并芴的四氢呋喃溶液，在40°C条件下，回流反应1小时，冷却至室温，在-78°C 条件下，按摩尔比为1:1称取硼酸三丁酯和2-溴-5, 5, 10, 10, 15, 15-六乙基-10, 15-二 氢-5H-茚并芴，反应12小时，经分液、洗涤、萃取、干燥、浓缩，得到5, 5, 10, 10, 15, 15-六乙 基-10, 15-二氢-5H-茚并芴基硼酸； (2) 按摩尔比为1:3. 0-3. 5称取含有R1取代基的二胺类化合物和含有R2取代基的卤 代物，再加入三(二苄叉丙酮）二钯、2, 2-双(二苯基膦）-1，1-联萘基（BINAP)和叔丁醇钾， 用甲苯溶剂，氮气保护条件下，反应温度为85°C ~90°C，反应6~7个小时，经冷却，过滤，柱层 析，干燥后，得到含有R1和R2取代基的二胺类中间体； (3) 按摩尔比为1:3. 0-3. 5称取含有R1和R2取代基的二胺类中间体与 5, 5, 10, 10, 15, 15-六乙基-10, 15-二氢-5H-茚并芴基硼酸，用溶剂溶解，再加入叔丁 醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷，叔丁醇钾与含有R1和R 2取代基的二胺类中间体的摩尔比为 2. 0-2. 5:1，乙酸钯与含有R1和R2取代基的二胺类中间体的摩尔比为1:20-15,三叔丁基磷 与含有R 1和R2取代基的二胺类中间体的摩尔比为1:20-15,氮气保护条件下，反应温度为 85°C~90°C，反应10-15小时，经冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到所述茚并芴类有 机发光材料。
【专利摘要】本发明涉及一种有机电致发光材料及其制备方法，解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题。有机电致发光材料是以茚并芴类化合物为基础，通过含有不同取代基的二胺类化合物，将茚并芴类化合物分子连接到一起合成的一类新型有机发光材料。利用引入的取代基的空间位阻阻止了分子在空间的靠近而改善成膜性能，并且，取代基的引入使该类材料的溶解性能也提高了。该材料在稀溶液中的发光效率为97%，在薄膜中的发光效率为81%，表明该茚并芴类化合物具有高的发光效率。与2-溴-5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-茚并芴相比，本发明提供的茚并芴类有机电致发光材料的制备方法，其合成和提纯比较简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。产品的产率大幅度提高，纯度高，HPLC纯度大于98%。并且制备得到的材料能够实现效率的显著提高，在成膜性能，寿命的方面都有明显的提高。
【IPC分类】C09K11-06, C07C211-61, C07C209-60
【公开号】CN104629718
【申请号】CN201310551471
【发明人】马晓宇, 王辉, 赵贺, 李文军
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年5月20日
【申请日】2013年11月9日