的是，这些实施例仅是对本发明的示范性说明，其中所采用的各种反应 参与物及工艺条件均是较为典型的范例，但经过本案发明人大量试验验证，于前文所列出 的其它类型的反应参与物及其它工艺条件也均是适用的，并也均可达成本发明所声称的技 术效果。
[0087] 实施例1 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二苯胺（3. 57g)、 反应溶剂甲苯（80ml)，待二苯胺全部溶解后，加入氢氧化钠（1. 77g)，室温下搅拌40分钟 后，加入3, 5-二叔丁基-4-羟基苄碘（5. 40g)，升温至100°C，反应5小时。然后用80ml水 和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2 X 80ml)清洗，用无水MgS04干燥。在减 压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-二叔丁基-4 ((二苯胺基）甲基）苯酚5. 0g。 该产物的的1H NMR谱图（DMS0,400MHz)和13C NMR谱图（DMSO, 100MHz)可参阅图2-图3。
[0088] 实施例2 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二异辛基二 苯胺（12. 22g)、反应溶剂二甲苯（100ml)，待二异辛基二苯胺全部溶解后，加入氢化钙 (2. 50g)，室温下搅拌40分钟后，加入3, 5-二叔丁基-4-羟基苄溴（5. 40g)，升温至90°C， 反应3小时。然后用100ml水和100ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2X 10ml) 清洗，用无水MgS04干燥。在减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-二叔丁 基-4-((双-(4-(2, 4, 4-三甲基戊基-2基）二苯胺基）甲基）苯酚11. 07g。该产物的的 4 NMR 谱图（CDC13,400MHz)和 13C NMR 谱图（CDC13，100MHz)可参阅图 4-图 5。
[0089] 实施例3 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物吩噻嗪（5. 02g)、 反应溶剂THF (80ml)，待吩噻嗪全部溶解后，加入氢氧化钾（1. 77g)，室温下搅拌40分钟后， 加入3, 5-二叔丁基-4-羟基苄氯（5. 40g)，升温至80°C，反应5小时。然后用80ml水和 80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2 X 80ml)清洗，用无水MgS04干燥。在减压 下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-二叔丁基-4-((10H-吩噻嗪基）甲基）苯酚 7. 15g。该产物的的1H NMR 谱图（CDC13,400MHz)和 13C NMR 谱图（CDC13，100MHz)可参阅图 6-图 7。
[0090] 实施例4 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二苯胺（3. 57g)、 反应溶剂1，2-二氯乙烷（80ml)，待二苯胺全部溶解后，加入氢化钠（0. 77g)，室温下搅拌 40分钟后，加入3, 5-二叔丁基-4-羟基苄溴（5. 40g)，升温至70°C，反应8小时。然后用 80ml水和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2 X 80ml)清洗，用无水MgS04干燥。 在减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-二叔丁基-4((二苯胺基）甲基）苯酚 6. 05g〇
[0091] 实施例5 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二苯胺（3. 38g)、 反应溶剂1，2-二氯乙烷（80ml)，待二苯胺全部溶解后，加入氢氧化钠（0. 60g)，室温下搅拌 40分钟后，加入3, 5-二叔丁基-4-羟基苄碘（6. 92g)，升温至60°C，反应10小时。然后用 80ml水和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2 X 80ml)清洗，用无水MgS04干燥。 在减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-二叔丁基-4((二苯胺基）甲基）苯酚 5. 81g〇
[0092] 实施例6 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二异丁基吩噻嗪 (5. 07g)、反应溶剂环己烷（80ml)，待二异丁基吩噻嗪全部溶解后，加入氢氧化锂（0.23g)， 室温下搅拌40分钟后，加入2, 6-二取代基-4-(3-氯丙基）苯酚（2. 82g)，升温至100°C， 反应3小时。然后用80ml水和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2X80ml)清 洗，用无水MgS0 4干燥。在减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物4-(3-(3,7_双（二 异丁基）-10H-吩噻嗪基）丙基-2, 6-二叔丁基苯酚4. 02g。
[0093] 实施例7 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二异丁基吩噻嗪 (6. 34g)、反应溶剂甲苯（80ml)，待二异丁基吩噻嗪全部溶解后，加入氢氧化钾（0.56g)，室 温下搅拌40分钟后，加入2, 6-二叔丁基-4-(3-溴丙基）苯酚（3. 27g)，升温至80°C，反应 6小时。然后用80ml水和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2X80ml)清洗， 用无水1%50 4干燥。在减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物4-(3-(3,7-双（二异丁 基）-10H-吩噻嗪基）丙基-2, 6-二叔丁基苯酚4. 69g。
[0094] 实施例8 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物二苯胺（5. 02g)、 反应溶剂1，2-二溴乙烷（80ml)，待二苯胺全部溶解后，加入氢化钠（1. 06g)，室温下搅拌 40分钟后，加入2, 6-二氯甲基-4-叔丁基苯酚（3. 98g)，升温至90°C，反应2小时。然后 用80ml水和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2X80ml)清洗，用无水1%50 4干 燥。在减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-双（（二苯胺基）甲基）-4-叔丁基 苯酸4. 19g。
[0095] 实施例9 :将250ml的三口反应瓶充分干燥后，依次加入反应产物吩噻嗪（4. 00g)、 反应溶剂二氧六环（80ml)，待吩噻嗪全部溶解后，加入氢化钙（1. 64g)，室温下搅拌40分钟 后，加入2, 6-二溴甲基-4-叔丁基苯酚（2. 27g)，升温至40°C，反应7小时。然后用80ml 水和80ml乙酸乙酯稀释，待相分离后，有机相用水（2 X 80ml)清洗，用无水MgS04干燥。在 减压下除去溶剂，可以得到淡黄色固体产物2, 6-双（（10H-吩噻嗪基）甲基）-4-叔丁基苯 酸 3.09g。
[0096] 热稳定性分析
[0097] 抗氧剂在润滑油中发挥抗氧作用的同时，不可避免的要接触到高温环境，高温热 稳定性是抗氧剂性能的重要指标。如果抗氧剂不具备良好的热稳定性，就会在高温环境中 挥发甚至分解，降低其在润滑油中的有效含量，这必然会导致抗氧效能下降。
[0098] 热失重温度（TG)是用来评价抗氧剂高温下热稳定性的指标，热失重温度的 高低直接关系到抗氧剂的使用环境。本发明中利用美国TA公司的Q500型热重分析 仪对抗氧剂BHT、二苯胺（DPA)、酚噻嗪（160)、二异辛基二苯胺（158)和实施例1产 品2, 6-二叔丁基-4-((二苯胺基）甲基）苯酚（170)、实施例2产品2, 6-二叔丁 基-4-((双-(4-(2, 4, 4-三甲基戊基-2基）二苯胺基）甲基）苯酚（171)、实施例3产品 2, 6-二叔丁基-4-((10H-吩噻嗪基）甲基）苯酚（172)的热稳定性进行测试。实验条件 为：加热温度范围是从室温升到600°C，升温速率10°C /min，测试气体为N2气氛，N 2流速为 100mL/min。结果见图1及表1。从结果可以看出，本发明的酚胺类抗氧剂170、171、172较 相应的二苯胺、二异辛基二苯胺、酚噻嗪和BHT类抗氧剂的热稳定性有了很大的提高，可满 足对油品工作环境要求较高的航空润滑油，高档润滑油的需求，属于分子量大，热稳定好的 新型抗氧剂。
[0099] 表1抗氧剂的热失重温度对比
[0100]
[0101] 抗氧化性分析
[0102] 抗氧性能是评价抗氧剂最重要的指标，直接影响润滑油的使用寿命。加压差式 扫描量热法（PDS