潜在性固化剂、含有该潜在性固化剂的环氧树脂组合物、密封剂以及有机el显示器的制作方法

专利名称：潜在性固化剂、含有该潜在性固化剂的环氧树脂组合物、密封剂以及有机el显示器的制作方法
技术领域：
本发明涉及潜在性固化剂、含有该潜在性固化剂的环氧树脂组合物、密封剂以及 有机EL显示器。
背景技术：
胺酰亚胺化合物，已知是可用作为聚氨酯树脂或聚脲树脂这样的聚合性化合物的 原料、或交联剂、洗涤剂、表面活性剂、表面处理剂、医药农药中间体等的化合物。此外，胺酰亚胺化合物具有以下特征通过加热，其分子结构中的氮_氮(N-N)键 断裂并分解，生成异氰酸酯化合物和叔胺。分解所生成的异氰酸酯化合物，与具有羟基或氨 基等的有机化合物反应。另一方面，分解所生成的叔胺，由于碱性强，因此作为环氧树脂等 的固化剂而发挥作用。由此，胺酰亚胺化合物可用作例如环氧树脂的潜在性固化剂。然而，为了使胺酰亚胺化合物分解，通常需要130°C以上的温度。因此，胺酰亚胺化 合物难以适用于需要在较低温度下固化的粘接剂、涂料或电子·电气材料用途中的环氧树 脂组合物的潜在性固化剂。因此，期望一种可以在更低温度下使环氧树脂组合物固化(低 温固化性高)的胺酰亚胺化合物。一直以来，作为可以在更低温度下使环氧树脂组合物固化的胺酰亚胺化合物，已 知有一种胺酰亚胺化合物，其具有与分子结构中的羰基碳连接的碳上结合有羟基的有机基 团(例如，参见专利文献1)，或在分子结构中具有1个或2个羟基的胺酰亚胺化合物(例 如，参见专利文献2)。另一方面，专利文献3公开了一种在分子结构中的胺酰亚胺基的羰基碳上导入了 烯式双键的胺酰亚胺化合物。此外，专利文献3还公开了不仅具有烯式双键，而且进一步具 有羟基的胺酰亚胺化合物，并且记载了该羟基能够与异氰酸酯反应。然而，专利文献3所记 载的胺酰亚胺化合物，是通过厌氧反应而聚合的聚合性化合物(单体)，其不是用作使其它 聚合性化合物聚合或固化的固化剂。专利文献1 日本特开2000-229927号公报专利文献2 日本特开2003-096061号公报专利文献3 美国专利第4005055号说明书

发明内容
发明要解决的问题最近正在研究，利用所述胺酰亚胺化合物的特征，将含有胺酰亚胺化合物作为潜 在性固化剂的环氧树脂组合物，应用于液晶显示器或有机EL显示器等显示元件的密封剂。 由于液晶和有机EL元件容易因为热而老化，因此需要一种在例如80°C左右的低温下固化 的密封剂。然而，由于专利文献1和2所记载的胺酰亚胺化合物，需要在100 120°C左右进行加热以产生分解，因此，在80°C左右加热时不会分解，无法使环氧树脂固化。进一步，对于显示元件的密封剂，不但要求在低加热温度下也能固化的特性(低 温固化性)，而且要求在室温下的高保存稳定性。保存稳定性，是指在室温下反应性低，并且 能够以稳定状态保持的密封剂特性。室温稳定性越高，则在将密封剂涂布在基板上时的操 作效率也更加提高。然而，专利文献1和2所记载的胺酰亚胺化合物，由于在分子结构中具 有高反应性的羟基，因此含有该胺酰亚胺化合物的环氧树脂组合物的保存稳定性低。因此，期望一种潜在性固化剂，其能够提供低温固化性和在室温下的保存稳定性 都高的环氧树脂组合物。由此，本发明鉴于上述问题而进行，其目的在于提供一种能够得到在室温下的保 存稳定性和低温固化性都高的环氧树脂组合物的潜在性固化剂。此外，目的还在于，提供一种通过含有该潜在性固化剂而在室温下的保存稳定性 和低温固化性优异的环氧树脂组合物和密封剂，以及利用该密封剂的有机EL显示器。解决问题的方法首先，本发明者发现，通过在胺酰亚胺化合物的分子结构中导入能够对N-N键供 给电子的取代基，或者在N-N键附近导入大体积的取代基，可以使胺酰亚胺化合物的N-N键 能较低。并且发现，如果将这种胺酰亚胺化合物作为潜在性固化剂，则通过低温加热也可以 固化环氧树脂等。此外，还发现包含具有不含羟基的分子结构的胺酰亚胺化合物作为潜在性固化剂 的环氧树脂组合物，在室温下的保存稳定性高。也就是说，本发明的第1内容，涉及以下所示的潜在性固化剂。[1] 一种潜在性固化剂，是使离子聚合性化合物固化的潜在性固化剂，其包含不具 有羟基的胺酰亚胺化合物，所述胺酰亚胺化合物通过B3LYP密度泛函法所求出的N-N键能 为 100 210kJ/mol。[2]如[1]所述的潜在性固化剂，其中，所述胺酰亚胺化合物的N-N键能为100 195kJ/mol。[3]如[1]或[2]所述的潜在性固化剂，其中，所述胺酰亚胺化合物由下述通式 (1)表示。[化1] [通式(1)中，R1和R4表示彼此相同或不同的有机基团；R2和R3各自独立地表示未取代或具有取代基的烷基或芳基，或相互连接形成环；R5表示有机基团。并且，R1 R5都不含有对离子聚合性化合物为活性的基团。][4]如[3]所述的潜在性固化剂，其中，所述通式⑴中的R1是未取代或具有取代
基的芳基或芳氧基。
5
[5]如[3]或[4]所述的潜在性固化剂，其中，所述通式(1)中的R2和R3相互连 接，表示碳原子数为4 8的2价饱和烃基、-(CH2) n0 (CH2) n-或-(CH2) nNRn (CH2) n_ (两式中， η表示2 4的自然数；R11表示任意的有机基团)。[6]如[3] [5]任一项所述的潜在性固化剂，其中，所述通式⑴中的R5是具有 羰基的有机基团，所述羰基的碳原子与所述通式(1)的氧原子键合。[7]如[3] [6]任一项所述的潜在性固化剂，其中，所述通式⑴中的R5是酰基。本发明的第2内容，涉及以下所示的环氧树脂组合物和密封剂等。[8] 一种环氧树脂组合物，其含有(a) [1] [7]任一项所述的潜在性固化剂，和 (b)环氧树脂。[9]如[8]所述的环氧树脂组合物，其进一步含有(C)酸酐。[10]如[9]所述的环氧树脂组合物，在所述环氧树脂组合物中，以酸酐基/环氧基 所表示的当量比为0. 8 1. 2，并且，胺酰亚胺基/环氧基的摩尔比为0. 008 0. 152。[11] 一种密封剂，其含有[8] [10]任一项所述的环氧树脂组合物。[12] 一种有机EL显示器，其包括配置了有机EL元件的显示基板，与所述显示 基板成对的对向基板，以及介于所述显示基板和对向基板之间并密封所述有机EL元件的 [11]所述的密封剂的固化物。本发明的第3内容，涉及以下所示的胺酰亚胺化合物。[13] 一种胺酰亚胺化合物，由下述通式(2)表示。[化2] [通式(2)中，R6表示未取代或具有羟基以外的取代基的芳基或芳氧基；R7和R8各自独立地表示未取代或具有羟基以外的取代基的烷基或芳基，或相互连 接形成不含羟基的环；R9表示羟基以外的有机基团；Rltl表示未取代或具有羟基以外的取代基的烷基、芳基、氨基羰基、酰基或氧代羰 基。并且，R6 Rltl不含有对环氧基为活性的基团。][14]如[13]所述的胺酰亚胺化合物，其中，所述通式(2)中的R6是未取代的芳基、
具有烷基的芳基、或具有烷氧基的芳基。[15]如[13]或[14]所述的胺酰亚胺化合物，其中，所述通式(2)中的R7和R8相 互连接，表示碳原子数为4 8的2价饱和烃基、-(CH2) n0 (CH2) n-或-(CH2) nNR12 (CH2) n-(两 式中，η表示2 4的自然数；R12表示任意的有机基团)。发明效果本发明的潜在性固化剂中所含的胺酰亚胺化合物，通过低温加热，N-N键容易断 裂，生成促进环氧树脂等固化的叔胺。因此，含有该潜在性固化剂的环氧树脂组合物，低温固化性高。此外，由于该胺酰亚胺化合物在分子结构内不含有羟基，因此含有该潜在性固化 剂的环氧树脂组合物，在室温下的保存稳定性也高。如上所述，由于含有本发明潜在性固化 剂的环氧树脂组合物具有高的低温固化性以及在室温下的高保存稳定性，因此适于有机EL 显示器中所使用的密封剂等。


[图1]是表示本发明实施例和比较例结果的表。
具体实施例方式接着，详细说明本发明。此外，在以下的说明中，使用“ ”规定数值范围，本发明 的“ ”，包括边界值。例如，“10 100”，是指10以上100以下。1.潜在性固化剂本发明的潜在性固化剂，是使离子聚合性化合物固化的潜在性固化剂，其包含不 具有羟基的胺酰亚胺化合物(第1胺酰亚胺化合物)。此外，不具有羟基的胺酰亚胺化合 物，通过B3LYP密度泛函法所求出的N-N键能为100 210kJ/mol。本发明的潜在性固化剂中所含的胺酰亚胺化合物，优选由下述通式(1)表示。[化 3] 在通式(1)中，R1和R4表示彼此相同或不同的有机基团；R2和R3各自独立地表示 未取代或具有取代基的烷基或芳基，或相互连接形成环；R5表示有机基团。并且，R1 R5都 不含有羟基。胺酰亚胺化合物的N-N键能，表示胺酰亚胺化合物的N-N键的断裂容易程度。换 句话说，N-N键能越小，则N-N键越容易断裂，因此，胺酰亚胺化合物的分解性越高。可以说 分解性高的胺酰亚胺化合物对离子聚合性化合物的固化促进性高。胺酰亚胺化合物的N-N键能，通常可以由非经验的分子轨道法或密度泛函法等计 算方法求出。从比较容易计算并且可以得到高精度计算结果这一点考虑，优选通过密度 泛函法求出。本发明的胺酰亚胺化合物的N-N键能，可以通过已知为密度泛函法之一的 “B3LYP法”计算求出。作为计算程序，可以使用Gaussian 03 Rev. C. 02。基函数，只要相对 于所有元素为cc-pVDz即可。具体来说，假设由以下合成线路图A所表示的胺酰亚胺化合物的解离反应。由以 下合成线路图A所表示的解离反应为通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物，通过其分子结构 中的N-N键断裂，而解离为通式(1-1)所表示的异氰酸酯化合物和通式(1-2)所表示的胺 化合物的反应。[化4]合成线路图A
[所述合成线路图A中的R1 R5，和所述通式(1)中同样定义。]将上述合成线路图A所表示的解离反应中的、解离前的反应物和解离后的生成物 的化学结构优化，并算出各自的总能量。然后，将从解离后的生成物的总能量之和中减去解 离前的胺酰亚胺化合物的总能量所得值，作为N-N键能。上述胺酰亚胺化合物通过B3LYP密度泛函法所求出的N-N键能，优选为100 195kJ/mol ；更优选为100 190kJ/mol ；并进一步优选为100 170kJ/mol。这是由于能够 对含有胺酰亚胺化合物作为潜在性固化剂的树脂组合物，赋予足够的低温固化性和保存稳 定性。如果N-N键能超过210kJ/mol，则N-N键变得牢固，为了使胺酰亚胺化合物分解就 需要高温加热。另一方面，如果N-N键能不到lOOkJ/mol，则存在有在室温 60°C左右的温 度下，N-N键也容易断裂，从而导致胺酰亚胺化合物分解的风险。因此，存在有含有该胺酰 亚胺化合物的树脂组合物的保存稳定性下降的风险。胺酰亚胺化合物的N-N键能，可以通过通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的取代 基R1 R5，特别是R1、或R2和R3进行调整。以下，对取代基R1 R5进行说明。首先，为了使通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物能够用作使离子性聚合性化合物 固化的潜在性固化剂，取代基R1 R5都不含有对离子聚合性化合物为活性的有机基团。即， 如果离子聚合性化合物是环氧树脂，则取代基R1 R5就不含有对环氧基为活性的基团。“对 环氧基为活性的基团”，具体来说，包括氨基、酚羟基、巯基、羧基等。进一步，取代基R1 R5都优选不含有羟基。这是由于这样能够进一步提高作为环 氧树脂的潜在固化剂的保存稳定性。羟基和环氧化合物的反应性不一定高，但本发明的胺 酰亚胺化合物中优选不含有羟基。所述通式(1)中的R1可以是任意的有机基团，R1的具体例包括未取代或具有取代 基的烷基、芳烷基、烷氧基、芳基或芳氧基。通过使R1为给电子性高的取代基，或为大体积的 取代基，可以将胺酰亚胺化合物中的N-N键能调整在上述范围内。由于芳基或芳氧基(特 别是芳基)具有立体性的大体积，因此认为其能够使胺酰亚胺化合物中的N-N键能更低。R1的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等。它们可以是分枝 的，也可以是环戊基或环己基这样的环状。芳烷基的例子，包括苄基、苯乙基等。R1的烷氧 基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基等。它们可以是分枝 的，也可以是环戊氧基或环己氧基这样的环状。R1的芳基的例子包括苯基、甲苯基、萘基、蒽基等单环式、稠环式或多环式的碳环 式芳基；吡啶基、喹啉基等杂芳基。R1的芳氧基的例子包括苯氧基、萘氧基。但是，只要不损 害本发明的效果，则R1的烷基、烷氧基、芳基和芳氧基，就没有特别限定。此外，在R1中还可以导入羟基以外的任意取代基。任意取代基的例子包括烷基、 烷氧基、芳氧基、酰氧基。其中，导入R1的取代基，在提高R1的给电子性这一点上，优选为烷氧基、烧基。导入R1的烷氧基或芳氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯 氧基、甲苯氧基。导入R1的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 壬基、癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基。导入R1的这些取代基，可以是一个或 两个以上。当取代基为两个以上时，这些取代基可以是相同种类，也可以是不同种类。就R1而言，从具有高给电子性并且为大体积有机基团的观点考虑，优选为芳基 (特别是苯基)；更优选为未取代或导入了烷基或烷氧基的芳基。为了提高R1的给电子性，认为导入至R1苯基上的取代基优选相对于与胺酰亚胺羰 基碳连接的碳原子，连接在邻位或对位的碳原子上。特别是，如果取代基连接在邻位的碳原 子上，则认为由于取代基R1的体积变大，因此胺酰亚胺化合物中的N-N键能降低，分解性提 高。此外，在R1苯基上导入两个取代基时，认为取代基相对于与胺酰亚胺羰基碳连接的碳 原子，优选分别连接在邻位和对位的碳原子上。所述通式(1)中的R2和R3，各自独立地表示未取代或具有取代基的烷基或芳基。 从降低胺酰亚胺N-N键能的观点考虑，R2和R3优选为大体积的取代基。大体积取代基的例 子包括未取代或具有羟基以外取代基的碳原子数为1 18的烷基、碳原子数为4 18的 芳基(例如，苯基)。R2和R3也可以相互连接，并和胺酰亚胺N元素一起形成环。由此，可以使R2和R3 为大体积的取代基。例如，R2和R3优选为相互连接，成为碳原子数为4 8的2价饱和烃 基、-(CH2)nO(CH2)n-或-(CH2)nNR11 (CH2)n-(两式中，η表示2 4的自然数；R11表示任意的 有机基团)。R11例如可以是碳原子数为1 10的烷基、酰基、磺酰基，从保存稳定性的观点考 虑，优选为酰基或磺酰基。例如，当上述R2和R3相互连接，成为-(CH2)2NR11 (CH2)2-基时，形成哌嗪环；当上述 R2和R3相互连接，成为亚丁基时，形成吡咯烷环；当上述R2和R3相互连接，成为亚戊基时， 形成哌啶环；当上述R2和R3相互连接，成为-(CH2)2O(CH2)2-基时，形成吗啉环。R2和R3也可以相互连接，形成-Un-NR11-Un-所表示的2价有机基团(U为具有不饱 和键的烃基)。例如，如果Un为-CH = CH-,则形成二氢吡嗪环。所述通式(1)中的R4是不含羟基的任意有机基团。其中，优选为未取代或具有取 代基的烷基、芳基或芳氧基。R4的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、苄基和苯乙基等。R4的芳基的例子包括苯基、甲苯基等单环式芳基；萘基、蒽基等稠环式芳基；联苯 基等多环式芳基；以及吡啶基、喹啉基这样的杂芳基。R4的芳氧基的例子包括苯氧基、萘氧
基等O在R4中，也可以导入羟基以外的取代基。导入R4的取代基的例子包括烷基、烷氧 基、芳氧基、酰氧基。这些取代基和导入R1的取代基相同。通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的R5，从提高树脂组合物在室温下的保存稳定 性的观点考虑，其起到了抑制与树脂组合物中其它成分(主要是酸酐等)的反应性的“保护
基”作用。
通式(1)中的R5，只要是不含羟基的有机基团即可。优选为未取代或具有羟基以 外取代基的烷基、芳基、含有羰基的有机基团、或含有磺酰基的有机基团。R5的烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯乙基。R5的芳基的例子包括 苯基、甲苯基等单环式芳基；萘基、蒽基等稠环式芳基；联苯基等多环式芳基；以及吡啶基、 喹啉基等这样的杂芳基。R5的含有羰基的有机基团包括烷基取代的氨基羰基；芳基取代的氨基羰基等N 取代氨基羰基；甲酰基；乙酰基、异丙酰基、丁酰基、苯甲酰基等酰基；甲基氧代羰基、苄基 氧代羰基、叔丁氧基羰基等0取代氧代羰基。导入R5的取代基的例子包括烷基、烷氧基、芳氧基、酰氧基。这些取代基的具体例 子和导入R1的取代基相同。于此。
所述通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的具体例子包括以下化合物，但并不限定 [化5]

[化13] [化14] [化 15] [化16] 本发明中所用的胺酰亚胺化合物，在室温环境下，潜在地(也就是说，为惰性状 态)具有叔胺。此外，该胺酰亚胺化合物，由于其分子结构中的N-N键能低，因此通过低温 加热而发生分解，生成异氰酸酯化合物和叔胺。该叔胺作为促进环氧树脂等离子聚合性化 合物的聚合或固化的固化促进剂起作用。因此，含有该胺酰亚胺化合物的潜在性固化剂，可 以提供低温固化性高的环氧树脂组合物。潜在性固化剂，在通常的环境下(例如，室温环境下)，必须不具有和离子聚合性 化合物的反应性。就胺酰亚胺化合物而言，由于只要其分子结构中的N-N键不断裂就不会 生成胺化合物，因此不具有和离子聚合性化合物的反应性。然而已知的是，即使是N-N键不 断裂的胺酰亚胺化合物，有时也会促进离子聚合性化合物的固化或聚合。本发明者发现，其 原因在于胺酰亚胺化合物中所含的羟基；进一步，通过保护该羟基，可以得到保存稳定性高 的潜在性固化剂。由此，可以提供一种具有高的低温固化性并且可以在室温下保持不固化 的稳定状态的高保存稳定性的环氧树脂组合物。2.胺酰亚胺化合物的合成方法本发明的潜在性固化剂中所用的胺酰亚胺化合物，在不损害本发明效果的范围 内，可以通过任意方法合成。以下，对优选的胺酰亚胺化合物的合成方法进行说明。胺酰亚胺化合物，例如，可以通过下述合成线路图1-1或合成线路图1-2所表示的 反应进行合成。下述合成线路图的反应，是所述通式(15)所表示的在分子结构中具有羟 基的胺酰亚胺化合物(也称作“含羟基的胺酰亚胺化合物(a)”)和所述通式(16)或通式 (16’ )所表示的对羟基具有反应性的化合物(也称作“封端剂(b)”)的反应。[化17]合成线路图1-1 [化18]合成线路图1-2 所述合成线路图1-1和合成线路图1-2中的R1 R5，和所述通式(1)同样定义。 通式(16)或通式(16’ )所表示的化合物，与通式(13)所表示的化合物的羟基反应。通式 (16)所表示的化合物与羟基反应，取代基X离去，R5和羟基的氧原子结合。另一方面，通式 (16’ )所表示的异氰酸酯化合物与羟基反应，形成尿烷键。合成线路图1-1的反应和合成线路图1-2的反应，首先是在反应容器内，将含羟基的胺酰亚胺化合物(a)分散或溶解在适当的溶剂中。然后，将作为封端剂(b)的通式(16) 的化合物或通式(16’)的化合物投入到反应容器中，根据需要一边加热一边搅拌即可。此 外，为了促进该反应，还可以向反应容器中加入添加剂。在通式(16)的化合物例如为酰卤 等时，根据需要在碱等添加剂存在下在冰冷状态下滴加，进一步根据需要一边加热一边搅 拌即可。通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的R1 R4，是来自于含羟基的胺酰亚胺化合物 (a)的基团；R5是来自于封端剂(b)的基团。从而，通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的分 子结构，可以通过适当进行含羟基的胺酰亚胺化合物(a)和封端剂(b)的分子设计而调整。对作为通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的原料的化合物进行说明。[含羟基的胺酰亚胺化合物(a)]含羟基的胺酰亚胺化合物(a)，可以根据公知的合成方法进行合成。从合成的简便 性和安全性等观点考虑，优选通过使羧酸衍生物(A)、胼衍生物(B)和环氧化合物(C)这三 种成分反应而进行合成。更具体来说，将等摩尔量的羧酸衍生物(A)、胼衍生物(B)和环氧 化合物(C)在溶剂中搅拌即可。反应温度适当设定即可。[化19] 羧酸衍生物(A)，例如，是指以下的式(Al)或式(A2)所表示的化合物。[化 20] 所述通式(Al)中的R1，和所述通式(1)同样定义，W表示任意的有机基团。[化 21] 所述通式(A2)中的R1，和所述通式(1)同样定义，Hal表示卤素。羧酸衍生物(Al)，可以是羧酸或羧酸酯。羧酸或羧酸酯的例子包括3-甲基苯甲 酸、4-甲基苯甲酸、3，5_二甲基苯甲酸、2，4，6_三甲基苯甲酸这样的烷基取代苯甲酸；2-甲 氧基苯甲酸、3-甲氧基苯甲酸、4-甲氧基苯甲酸、2-甲氧基-6-甲基苯甲酸、2，4_ 二甲氧基 苯甲酸、3，4_ 二甲氧基苯甲酸、3，5-二甲氧基苯甲酸、3，4，5-三甲氧基苯甲酸、4-乙氧基苯 甲酸这样的烷氧基取代苯甲酸；以及，它们的碳原子数为1 4左右的烷基酯类。羧酸衍生物(A2)，是羧酸中的羟基被卤素取代的酰卤。酰卤的例子包括羧酸酰氯或羧酸酰溴等。通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的R1，可以通过适当进行这些羧酸衍生物(A) 的分子设计而确定。其中，特别是在邻位上具有取代基的苯基，由于提高了通式(1)所表示 的胺酰亚胺化合物的分解性，因此更加优选。胼衍生物(B)，例如，是指下述式(B)所表示的化合物。通式(1)所表示的胺酰亚 胺化合物的R2和R3，可以通过适当进行该胼衍生物的分子设计而确定。[化 22] 所述通式⑶中的R2和R3，和所述通式(1)同样定义。胼衍生物的例子包括二甲基胼、二乙基胼、甲基乙基胼、甲基丙基胼、甲基丁基胼、 甲基戊基胼、甲基己基胼、乙基丙基胼、乙基丁基胼、乙基戊基胼、乙基己基胼、二丙基胼、二 丁基胼、二戊基胼、二己基胼、甲基苯基胼、乙基苯基胼、甲基甲苯基胼、乙基甲苯基胼、二苯 基胼、苄基苯基胼、二苄基胼、二硝基苯基胼、N-氨基哌啶、N-氨基高哌啶、N-氨基-2，6- 二 甲基哌啶、N-氨基吡咯烷、N-氨基-2-甲基吡咯烷、N-氨基-2-苯基吡咯烷、N-氨基吡咯、 N-氨基-2，5-二甲基吡咯、N-氨基吡咯啉、N-氨基-2-苯基吡咯啉、N-氨基吗啉，但没有 特别限定。其中，在可以低温合成并且容易保持N-N键这一点上，更优选二甲基胼、N-氨基哌 啶或N-氨基吗啉。环氧化合物(C)是在分子内具有环氧基的化合物，例如，由下述式(C)表示。通式 (1)所表示的胺酰亚胺化合物的R4，可以通过适当进行环氧化合物(C)的分子设计而确定。[化 23] 所述通式(C)中的R4，和所述通式(1)同样定义。环氧化合物(C)的例子包括环氧乙烷、环氧丙烷、氧化环己烯、1-环氧辛烷、正丁 基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚。在含羟基的胺酰亚胺化合物(a)的合成中，也可以使用溶剂。溶剂的优选例子包 括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等醇类；四氢呋喃、乙醚等醚类，但没有特别限定。对于溶 剂，可以考虑其对含羟基的胺酰亚胺化合物(a)原料(羧酸衍生物(A)、胼衍生物(B)、环氧 化合物(C))的相溶性等而进行适当选择。含羟基的胺酰亚胺化合物(a)的例子包括以下所示的化合物，但其并没有特别限定。[化 24]




(19)
(20)
(21)
(22) [化 33]


(2β)
(27)

[封端剂(b)]封端剂(b)，是指合成线路图1-1中的通式(16)、或合成线路图1-2中的通式 (16’)所表示的化合物。通式(16)所表示的化合物具有作为离去基团的X基团，和相当于 通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物的R5的有机基团(成为羟基的保护基团)。通式(16) 所表示的化合物，可以是例如，R5为酰基或氧代羰基等的羧酸系化合物。通式(16’ )所表 示的化合物，具有与羟基反应而形成尿烷键的异氰酸酯基，可以封端羟基。通式(1)所表示 的胺酰亚胺化合物的R5，可以通过进行该封端剂(b)的分子设计而适当设定。
通式(16)所表示的羧酸系化合物的例子包括甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、新戊 酸、油酸、亚油酸、乙二酸、琥珀酸这样的脂肪族羧酸；苯甲酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸这样 的芳香族羧酸；丙酮酸、乳酸、富马酸、马来酸这样的其它羧酸化合物或其衍生物。羧酸化合 物衍生物的例子包括它们的酸酐、酯或酰卤。通式(16’ )所表示的异氰酸酯化合物的例子包括苯基异氰酸酯、甲苯基异氰酸 酯、乙基苯基异氰酸酯、对异丙基苯基异氰酸酯、2，6- 二甲基苯基异氰酸酯、2，4，6-三甲基 苯基异氰酸酯、甲氧基苯基异氰酸酯、3，5- 二甲氧基苯基异氰酸酯、乙酰基苯基异氰酸酯、 对二甲基氨基苯基异氰酸酯、对甲苯基磺酰基异氰酸酯、对三氟甲基苯基异氰酸酯、五氟苯 基异氰酸酯、对氯苯基异氰酸酯、硝基苯基异氰酸酯、苄基异氰酸酯、苯甲酰基异氰酸酯、 2-联苯基异氰酸酯、二苯基甲基异氰酸酯、2-苯氧基苯基异氰酸酯、1-萘基异氰酸酯、1-金 刚烷基异氰酸酯、芴基异氰酸酯、三苯基甲基异氰酸酯、噻嗯基异氰酸酯这样的芳香族异氰 酸酯化合物；甲基异氰酸酯、乙基异氰酸酯、丙基异氰酸酯、丁基异氰酸酯、己基异氰酸酯、 乙氧基羰基异氰酸酯这样的脂肪族异氰酸酯化合物；环戊基异氰酸酯、环己基异氰酸酯这 样的脂环式异氰酸酯化合物。从与羟基反应性高的观点考虑，封端剂(b)优选为通式(16)所表示的酸酐或酰 卤，或者通式(16’)所表示的异氰酸酯化合物。含羟基的胺酰亚胺化合物(a)，由于分子结 构中的N-N键能低，因此容易分解。酸酐、酰卤或异氰酸酯化合物由于对羟基的反应性高， 即使在非加热状态下也会与羟基反应，因此不使不稳定的含羟基的胺酰亚胺化合物(a)分 解，就可以对羟基进行封端，从而得到通式(1)所表示的胺酰亚胺化合物。在封端反应中，为了对含羟基的胺酰亚胺化合物(a)的羟基进行适当的封端，优 选将含羟基的胺酰亚胺化合物(a)和封端剂(b)以羟基的总量/保护基团的总量(当量 比)成为1 5的方式进行配合。如果当量比超过5，则有反应后的胺酰亚胺化合物难以分 离的风险。另一方面，如果当量比不到1，则含羟基的胺酰亚胺化合物(a)的仅仅一部分羟 基被封端。在封端反应中，也可以使用溶剂。溶剂的例子，除了醇类、醚类、乙酸酯类之外，还 包括氯仿、二氯甲烷这样的卤系溶剂等，但其并没有特别限定。对于溶剂，考虑到与作为合 成原料的化合物的相溶性等，进行适当选择即可。为了使用异氰酸酯化合物作为封端剂(b)来对含羟基的胺酰亚胺化合物(a)的羟 基进行封端，例如，在溶剂中，在少量碱的存在下，在室温 100°c，对异氰酸酯化合物和含 羟基的胺酰亚胺化合物(a)搅拌0. 1 24小时即可。为了使用羧酸系化合物(例如羧酸 酐或酰卤)作为封端剂(b)来对含羟基的胺酰亚胺化合物(a)的羟基进行封端，例如，在溶 剂中，在碱等反应促进剂的存在下，在室温 100°C，对酸酐或酰卤和含羟基的胺酰亚胺化 合物(a)搅拌0.1 24小时即可。封端反应的进行情况，例如，可以通过TLC(薄层色谱),HPLC(高效液相色谱)、或 者对反应溶液中所含羟基当量的经时变化进行测定而确认。羟基当量的测定方法，没有特 别限定。例如，可以每隔一定时间采取一部分反应溶液，使用羟基值测定装置等测定溶液中 的羟基，或者，也可以通过用于鉴定羟基的公知滴定方法等进行测定。3.树脂组合物本发明中的树脂组合物，至少含有本发明的潜在性固化剂和离子聚合性化合物。离子聚合性化合物，只要是可以通过本发明的潜在性固化剂进行聚合或固化的离子聚合性 化合物即可，例如为环氧树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚氨酯树脂、具有乙烯基的 化合物(例如丙烯酸类树脂等)、环硫化物、硫杂环丁烷(Thietane)这样的硫醚化合物等， 优选为环氧树脂。以下，对于离子聚合性化合物为环氧树脂的例子进行说明。环氧树脂只要是分子 内具有环氧基的化合物即可，没有特别限定。其中，液状的环氧树脂由于和环氧树脂组合物 的其它原料在室温下容易相溶，因此可以获得均勻的环氧树脂组合物。这种液状环氧树脂 的例子，包括双酚A型环氧树脂或双酚F型环氧树脂，但其并没有特别限定。环氧树脂组合物，还可以含有酸酐。酸酐是指2个羧基进行脱水缩合所得的化合 物。酸酐开裂所产生的羧基，由于具有和环氧基的高反应性，因此不仅适合用作环氧树脂的 固化剂，还可以提供透明的树脂组合物。环氧树脂和酸酐的反应，可以通过由本发明的潜在 性固化剂的胺酰亚胺化合物所生成的叔胺来促进。酸酐的例子包括甲基六氢化邻苯二甲酸酐、六氢化邻苯二甲酸酐、甲基四氢化邻 苯二甲酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、乙酸酐、丙酸酐、苯甲酸酐、琥珀 酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐。但是，并不限定于这些，可以使用公知的酸酐。其中，从得到透明度和固化性高的环氧树脂组合物方面考虑，酸酐更优选为甲基 六氢化邻苯二甲酸酐。酸酐还可以是4- (2，5- 二氧代四氢呋喃-3-基)-1，2，3，4-四氢化 萘-1，2- 二羧酸酐或5-(2，5- 二氧代四氢化-3-环己烯)_1，2- 二羧酸酐等2官能以上的 化合物。如果使用在室温下为液状的酸酐，则可以得到均勻的环氧树脂组合物。在使用含有胺酰亚胺化合物的潜在性固化剂作为使环氧树脂聚合并固化的固化 促进剂时，为了充分得到固化促进效果，环氧树脂组合物中的胺酰亚胺基/环氧基的摩尔 比优选为0. 008 0. 152的范围。胺酰亚胺基/环氧基的摩尔比更优选为0. 010 0. 100 的范围，特别优选为0. 015 0. 075的范围。如果胺酰亚胺基/环氧基的摩尔比超过0. 152，则环氧树脂组合物固化物中未反 应的胺酰亚胺化合物大量残存，有对固化物的物性产生不良影响的风险。另一方面，如果胺 酰亚胺基/环氧基的摩尔比低于0. 008，则有无法充分固化环氧树脂的风险。由于含有环氧树脂和酸酐的环氧树脂组合物中的环氧基和酸酐基交替结合而固 化，因此通常使环氧树脂和酸酐以大约1当量比进行配合。在本发明中，环氧树脂组合物中 的酸酐基/环氧基的当量比优选为0. 8 1. 2。如果酸酐基/环氧基的当量比超过1. 2，或酸酐基/环氧基的当量比不到0. 8，则 酸酐或环氧树脂中过量的任一方会以未反应的状态残存在固化物中，有对固化物的物性产 生不良影响的风险。从提高与作为粘接对象的基材的界面密合性这一方面考虑，环氧树脂组合物还可 以含有偶联剂。偶联剂的例子包括硅烷偶联剂或钛偶联剂(titaniumcoupling)，但其并没 有特别限定。偶联剂也可以是分子结构中的碳氢键中的氢原子的一部分或全部被氟取代的化 合物。偶联剂的含量，相对于100质量份环氧树脂，优选为0 30质量份。就环氧树脂组合物而言，从提高耐热性、耐水性等各种特性的观点考虑，可以根据 需要，含有无机或有机填料等填充剂；抗老化剂或增塑剂这样的改性剂；紫外线吸收剂、防
20腐剂、抗菌剂这样的稳定剂等各种添加剂。[填充剂]填充剂没有特别限定，可以使用无机或有机填料。无机填料是指一次粒子的平均 粒径为0. 005 10 μ m的无机微粒。无机填料的例子包括二氧化硅、滑石、氧化铝、云母、碳酸钙，但其并没有特别限 定。无机填料的表面，可以未处理，也可以进行甲氧基化、三甲基甲硅烷基化、或辛基甲硅烷 基化，或者还可以使用硅油进行处理。有机填料是指由有机物所形成的粒子。有机填料的例子包括苯乙烯系聚合物粒 子、甲基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子，但其并没有特别 限定。填充剂，不管其材质，都可以单独使用，或2种以上组合使用。填充剂的含量，相对于100质量份环氧树脂，优选为0 500质量份。由此，可以 得到耐透湿性、粘接力等高的环氧树脂组合物。填充剂的含量，可以根据密封剂所要求的透 明性和粘度进行适当调整。[改性剂]改性剂是指对树脂组合物本身的特性进行改性的成分。改性剂的例子包括聚合引 发助剂、抗老化剂、流平剂、润湿性改良剂、表面活性剂、增塑剂、增韧剂。它们可以单独使 用，或2种以上组合使用。[其它树脂]环氧树脂组合物还可以含有环氧树脂以外的树脂。环氧树脂以外的树脂的例子包 括聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚氨酯、聚丁二烯、聚氯丁烯、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯-苯乙 烯嵌段共聚物、石油树脂、二甲苯树脂、酮树脂、纤维素树脂、氟系低聚物、硅系低聚物、聚硫 化物系低聚物。它们可以单独使用，或2种以上组合使用。环氧树脂组合物还可以含有硫醇化合物或酚化合物。硫醇化合物是指在分子结构 中具有巯基的化合物。硫醇化合物没有特别限定，可以是公知的化合物。酚化合物是指在 分子结构中具有酚基的化合物。其具体例包括苯酚、甲基苯酚、乙基苯酚、异丙基苯酚，但其 并没有特别限定。本发明的潜在性固化剂，还可以和环氧树脂以外的交联性树脂一起使用。这时，本 发明的潜在性固化剂作为交联性树脂的固化剂或固化促进剂而发挥作用。交联性树脂的例子包括具有可进行迈克尔加成反应的不饱和键的化合物、具有 可显示溶胶凝胶反应的烷氧基甲硅烷基的化合物。作为交联性树脂组合物，例如有包含本发明的潜在性固化剂、形成聚氨酯树脂的 异氰酸酯化合物和多元醇的交联性树脂组合物。这种交联性树脂组合物还可以含有酸酐、 硫醇化合物或酚性化合物。[树脂组合物的保存稳定性]环氧树脂组合物的保存稳定性，通过将该环氧树脂组合物在室温(25°C )保存24 小时时保存前后的粘度变化，即“保存后的环氧树脂组合物的粘度(mPa ·8)/保存前的环氧 树脂组合物的粘度(mPa· s)”所表示的粘度比进行表示。所述粘度比优选为1.0以上且不 到2. 0，更优选为1. 0以上且不到1. 5。如果粘度比为1. 0，则表示环氧树脂组合物在保存前后的粘度没有变化。由此，粘度比越接近1.0，则越不会产生粘度变化，因此优选。环氧树脂组合物的粘度，可以用E型粘度计进行测定。测定条件可以是测定温度 25°C，测定时间3分钟。[树脂组合物的低温固化性]环氧树脂组合物的低温固化性，可以通过差示扫描量热仪(DSC)显示。具体来说， 将环氧树脂组合物夹在2片NaCl晶体板(厚度为5mm)之间，作为样品。在将该样品以规定 温度和规定时间进行热处理之前和之后，使用公知的FT-IR测定装置对该样品的红外线透 过光谱进行测定。用该测定中所得的来自于环氧基不对称伸缩振动的吸收峰高度(910cm—1 附近)除以来自于苯环环内C-C伸缩振动的吸收峰高度(1600cm-1附近)，进行标准化。由 此，从进行热处理所导致的来自于环氧基的峰减少程度，可以算出环氧基的反应率。4.含有树脂组合物的密封剂、使用该密封剂的有机EL显示器含有本发明潜在性固化剂的环氧树脂组合物，适合作为一液型树脂组合物。一 液型树脂组合物，是指虽然将胺酰亚胺化合物这样的固化促进成分、环氧树脂这样的被固 化成分、酸酐这样的固化成分均勻混合，但在室温下保存期间，固化成分和被固化成分不反 应，而保持稳定状态的组合物。这种一液型树脂组合物，与需要在使用时将固化成分和被固化成分混合的二液型 相比，由于不需要对各成分进行计量、混合和搅拌等的操作，因此处理性和操作性高。此外，就含有本发明潜在性固化剂的树脂组合物而言，由于固化反应所涉及的原 料被均勻混合，因此可以使树脂均勻固化。由此，在固化后的物性方面不易产生局部不勻， 可以用作可靠性高的材料。此外，还可以优选用于固化后要求高透明性的用途。所述环氧树脂组合物虽然在室温下不会固化，粘度稳定，但在低温加热下会形成 固化物。因此，其可以用于涂料、粘接剂、光致抗蚀剂、各种汽车部件、电气 电子材料、光学 材料这样的工业材料。特别是，所述环氧树脂组合物，可用作耐热性低的部件的粘接剂或涂 布剂，或者，用作不耐热而容易老化的液晶或有机EL元件等的密封剂。所述环氧树脂组合物，在其固化时，即使未照射紫外线等光线，也可以在低温下充 分促进固化，因此，还可有效用作金属这样的不透光部件用的粘接剂。此外，环氧树脂组合 物由于只在热的情况下充分固化，因此，其还可以应用于因紫外线照射而老化的有机EL元 件的密封。以下，对使用含本发明潜在性固化剂的环氧树脂组合物作为有机EL显示器密封 剂的例子进行说明。有机EL显示器包括配置了有机EL元件的显示基板、以及与所述显示基板成对的 对向基板，并在显示基板和对向基板之间添加用于密封有机EL元件的密封剂。有机EL显示器中的密封剂，可用作密封液晶或有机EL元件的密封剂，或者，用作 构成各种图像显示装置的显示基板的粘接剂。本发明密封剂，由于含有本发明的潜在性固化剂和环氧树脂，因此在室温下的保 存稳定性和低温固化性都高；如果进一步含有酸酐，则透明性也提高。因此，其特别适合于 整面密封有机EL元件的“面密封型有机EL显示器”。面密封型有机EL显示器，和对有机EL元件进行框架密封的有机EL显示器相比， 可以使显示器高强度化。此外，可以使用密封剂直接密封有机EL元件。因此，无需以往用于保护有机EL元件的掩模，并进而能够期待制造工序的简化以及制造成本的削减。在有机EL显示器基板上涂布密封剂的方法，没有特别限定，只要是能够在基板上 均勻涂布密封剂的方法即可。涂布方法的例子包括丝网印刷或使用分配器等的公知方法。 此外，还可以将树脂制膜、玻璃板或金属板等防湿性优异的板状部件作为密封板，将密封剂 填充在显示器基板和密封板之间。密封剂的粘度，例如，可以通过改变所用树脂或其它添加剂的配合比进行调 整。密封剂的粘度，从适于有机EL元件全面密封的操作性的观点考虑，优选为100 IOOOOmPa · s，更优选为500 8000mPa · s。粘度可以使用E型粘度计(东机产业制造， RC-500)，在25°C的测定温度下进行测定。密封剂优选以使各原料均勻混合的方式来调制。5.第2胺酰亚胺化合物本发明中的第2胺酰亚胺化合物，由下述通式(2)表示。[化 39] 所述通式(2)中的R6表示未取代或具有羟基以外的取代基的芳基或芳氧基；R7和R8各自独立地表示未取代或具有羟基以外的取代基的烷基或芳基，或相互连 接形成不含羟基的环；R9表示羟基以外的有机基团；Rltl表示未取代或具有羟基以外的取代基的烷基、芳基、氨基羰基、酰基或氧代羰 基。并且，R6 Rltl不含有对环氧基为活性的基团。所述通式⑵中的R6，和通式⑴中R1的未取代或具有羟基以外的取代基的芳基 或芳氧基同样定义。其中，所述通式(2)中的R6，优选为未取代的芳基、具有烷基的芳基、或 具有烷氧基的芳基。所述通式(2)中的R7和R8，和通式(1)中R2和R3的未取代或具有羟基以外的取代 基的烷基或芳基，或相互连接形成不含羟基的环的情况同样定义。所述通式⑵中的R7和 R8，优选相互连接，表示碳原子数为4 8的饱和烃基、-(CH2)nO(CH2)n-或-(CH2)nNR12(CH2) n_(两式中，η表示2 4的自然数；R12表示任意的有机基团)。R12，可以是例如，碳原子数 为1 10的烷基、酰基、磺酰基等，从保存稳定性的观点考虑，优选为酰基或磺酰基。所述通式⑵中的R9，和通式⑴中R4的羟基以外的有机基团同样定义。所述通式(2)中的Rlt1,和通式(1)中R5的未取代或具有羟基以外的取代基的烷 基、芳基、氨基羰基、酰基或氧代羰基同样定义。第2胺酰亚胺化合物，由于其分子结构内的N-N键不稳定，并且有立体障碍，因此 即使在低温加热下，也容易分解，生成异氰酸酯化合物和叔胺。另一方面，第2胺酰亚胺化 合物，其分子结构中的羟基使用封端剂进行封端。因此，含有第2胺酰亚胺化合物、酸酐和环氧树脂的环氧树脂组合物，在室温下与环氧基不反应，可以将粘度上升抑制为较低。进一步，即使在低温加热下，也容易生成叔胺， 并且非常迅速地进行环氧树脂和酸酐的固化反应。另外，第2胺酰亚胺化合物分解的话，除 了叔胺外，还生成异氰酸酯化合物。由于该异氰酸酯化合物与环氧基开环所生成的羟基等 反应，因此不会对环氧树脂组合物的固化物产生不良影响。实施例以下，列举本发明的实施例、比较例，更详细地说明本发明。但是，本发明并不限定 于此处所示的方式。[含羟基的胺酰亚胺化合物A的合成]将16. 62g(0. 10摩尔)4_甲氧基苯甲酸甲酯、6. Olg(0. 10摩尔)N, N-二甲基胼、 7. 21g(0. 10摩尔)1，2_环氧丁烷，溶解在80ml叔丁醇中。一边在55°C搅拌该溶液40小 时，一边使其反应。反应结束后，对所得的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副 产生的甲醇，得到粘稠性的浓缩物。将该粘稠性的浓缩物，溶解在比该浓缩物多一倍量的乙 酸乙酯中。使用甲醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia 化学(株)制造)的柱对所得溶液进行精制。使用己烷使精制后的浓缩物结晶后，通过对 该晶体进行减压干燥，得到13. Ig纯度为99. 6%的白色晶体(收率为49. 0摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 80 (d,2H, C6H4)、6· 83 (d，2H，C6H4)、4· 23-4. 08 (m，1H，CHOH)、3· 80 (s，3H，OCH3)、 3. 64(d，6H，NCH3)、3· 56-3. 10(m，2H，NCH2) U. 65-1. 44(m，2H，CH2CH3) U. 03(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为267. 2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物A， 即，1，1- 二甲基-1- (2-羟基丁基)胺对甲氧基苯酰亚胺。[含羟基的胺酰亚胺化合物B的合成]将16. 62g(0. 10摩尔)2_甲氧基苯甲酸甲酯、10. 52g(0. 105摩尔)1_氨基哌啶、 7. 57g(0. 105摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在IOOml叔丁醇中。在60°C搅拌该溶液3天，使其 反应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的甲醇，得到粘 稠性的浓缩物。将该粘稠性的浓缩物，溶解在比该浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中。使用甲 醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造) 的柱对该溶液进行精制。使用己烷使精制后的浓缩物结晶后，通过对该晶体进行减压干燥， 得到14. 88g纯度为96. 4%的白色晶体(收率为46. 8摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 42 (d, 1H, C6H4)、7· 31-7. 17 (m, 1H, C6H4)、6· 97-6. 80 (m, 2H, C6H4)、4· 89-4. 71 (m, 2H, C5H10)、4· 62-4. 51 (m，2H，C5H10)、4· 33-4. 20 (m, 1H, CHOH) ,3. 88-3. 42 (m, 2H, NCH2)、 3. 84(s，3H，OCH3)、3· 21-2. 92 (m, 2Η, C5H10)、2· 32-2. 09 (m, 2Η, C5H10) U. 82-1. 59(m，2H， C5H10)、1. 60-1. 40 (m, 2Η, CH2CH3)、1. 02 (t, 3Η, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为307. 1。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物B， 即，1-(2_羟基丁基)-1-(2_甲氧基苯甲酰基)氨基哌啶鐺分子内盐。
[含羟基的胺酰亚胺化合物C的合成]将19. 62g(0. 10摩尔)2，4_ 二甲氧基苯甲酸甲酯、6. 01g(0. 10摩尔)N，N_ 二甲基 胼、7. 21g (0. 10摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在IOOml异丙醇中。在室温下，搅拌该溶液6天， 使其反应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的甲醇，得 到粘稠性的浓缩物。将该浓缩物，溶解在比该浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中，然后使用甲 醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造) 的柱对该溶液进行精制。通过对精制后的浓缩物进行减压干燥，得到5. 80g纯度为98. 0% 的无色透明的油状物(收率为19. 2摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 69 (d, 1H, C6H3)、6· 95—6. 87 (m，2H，C6H3)、4· 24—4. 05 (m，1H，CH0H)、3· 83 (s，6H， OCH3)、3· 60(d，6H，NCH3)、3· 52-3. 07 (m, 2Η, NCH2) U. 60-1. 48 (m, 2Η, CH2CH3) >1. 02(t，3H， CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为297. 2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物C， 即，1，1- 二甲基-1- (2-羟基丁基)胺邻，对-二甲氧基苯酰亚胺。[含羟基的胺酰亚胺化合物D的合成]将17. 13g(0. 10摩尔)2_甲氧基苯甲酸甲酯、11. 06g(0. 10摩尔)N-氨基吗啉、 7.21g(0. 10摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在IOOml叔丁醇中。在60°C搅拌该溶液33小时，使 其反应。对反应结束后的溶液进行浓缩，从而从溶液中馏去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。使 用甲醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制 造)的柱对该浓缩物进行精制。使用己烷使精制后的浓缩物结晶后，通过对该晶体进行减 压干燥，得到6. 17g纯度为98. 6%的白色晶体(收率为19. 7摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 43 (d, 1H, C6H4)、7· 30-7. 17 (m, 1H, C6H4)、6· 96-6. 81 (m, 2H, C6H4)、4· 61-4. 51 (m, 4H, C4H8O)、4· 34-4. 20 (m, 1H, CH0H)、3· 87-3. 42 (m, 2H, NCH2)、3· 83 (s, 3H, OCH3)、 3. 21-2. 91 (m, 4H, C4H8O)、1. 58-1. 40 (m, 2H, CH2CH3)、1. 02 (t, 3H, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为309. 2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物D， 即，N-(2-羟基丁基)-N-(2-甲氧基苯甲酰基)氨基吗啉鐺分子内盐。[含羟基的胺酰亚胺化合物E的合成]将19.62g(0. 10摩尔)2，4_ 二甲氧基苯甲酸甲酯、10. 96g(0. 10摩尔)1_氨基哌 啶、7. 21g(0. 10摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在IOOml叔丁醇中。在60°C搅拌该溶液33小时， 使其反应。对反应结束后的溶液进行浓缩，从而从溶液中馏去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。 使用甲醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株) 制造)的柱对该浓缩物进行精制。使用乙酸乙酯己烷=1 1的溶剂，洗涤精制后的浓 缩物。然后，对洗涤后的浓缩物进行减压干燥，得到11. 43g纯度为99.0%的白色晶体(收 率为33. 6摩尔％ )。
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采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 39 (d, 1H, C6H3)、6· 97-6. 82 (m, 2H, C6H3)、4· 89-4. 74 (m, 2H, C5H10)、4· 64-4. 51 (m, 2H, C5H10)、4· 34-4. 20 (m, 1H, CH0H)、3· 87-3. 42 (m, 2H, NCH2)、3. 83(s，6H，OCH3)、 3. 21-2. 93 (m, 2H, C5H10)、2· 33-2. 09 (m, 2H, C5H10)、1. 82-1. 59 (m, 2H, C5H10)、1. 58-1. 40 (m, 2H, CH2CH3) >1. 03(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为337. 2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物E， 即，1-(2，4_ 二甲氧基苯甲酰基)氨基-l-(2-羟基丁基)哌啶鐺分子内盐。[含羟基的胺酰亚胺化合物F的合成]将10. 21g(0. 10 摩尔)丙酸乙酯、6. Olg(0. 10 摩尔)N，N-二甲基胼、7. 21g(0. 10 摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在80ml叔丁醇中。在55°C搅拌该溶液15小时，使其反应。对反 应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的乙醇，得到粘稠性的浓 缩物。使用乙酸乙酯使粘稠性的浓缩物结晶后，通过对该晶体进行减压干燥，得到7. 58g纯 度为97. 4%的白色晶体(收率为39.2摩尔％)。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 11 (s，1H, 0H)、4· 16-4. 07 (m, 1H, CH)、3. 55(s，3H，NCH3)、3· 53(s，3H，NCH3)、 3. 44-3. 05(m，2H，NCH2) ,2. 09-2. 01 (q，2H，COCH2)、1. 62-1. 41 (m，2H，CHCH2) U. 10-1. 05 (t, 3H, COCH2CH3)、1. 05-0. 99 (t, 3H, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为189.2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物F， 即，1，1-二甲基-l-(2-羟基丁基)胺乙基酰亚胺。[含羟基的胺酰亚胺化合物G的合成]将11.81g(0. 10 摩尔)乳酸乙酯、6. Olg(0. 10 摩尔)N，N-二甲基胼、7. 21g(0. 10 摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在80ml叔丁醇中。在55°C搅拌该溶液13小时，使其反应。对反 应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的乙醇，得到粘稠性的浓 缩物。将该粘稠性的浓缩物，溶解在比该浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中。使用甲醇乙酸 乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱对该 溶液进行精制。通过对精制后的浓缩物进行减压干燥，得到17. 57g纯度为99. 6%的无色透 明的油状物(收率为74. 9摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。6. 18 (s，1H, 0H)、4· 16-4. 08 (m, 1H, C0CH)、4· 08-3. 90 (m, 1H, CH2CH) 3. 83-3. 26 (m, 2H, NCH2) ,3. 54(s，3H，NCH3) 3. 52(s，3H，NCH3)、1· 67-1. 41 (m，2H，CHCH2) U. 33-1. 23 (m, 3H, CHCH3)、1. 06-0. 98 (t, 3H, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为205. 2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物G， 即，1，1-二甲基-l-(2-羟基丁基)胺乳酰亚胺。
[含羟基的胺酰亚胺化合物H的合成]将16. 42g(0. 10摩尔)4_甲基苯甲酸乙酯、6. Olg(0. 10摩尔)N，N-二甲基胼、 7. 21g(0. 10摩尔)1，2_环氧丁烷，溶解在80ml叔丁醇中。在55°C搅拌该溶液14小时，使 其反应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的乙醇，得到 粘稠性的浓缩物。使用己烷乙酸乙酯=1 1，使粘稠性的浓缩物结晶后，对所得的晶体 进行减压干燥，得到17. 32g纯度为94. 7%的白色晶体(收率为65. 5摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7.74(d，2H，C6H4)、7. 12(d，2H，C6H4)、4· 24-4. 16 (m, 1H, CH0H)、3· 67 (d，6H，NCH3)、 3. 58-3. 08(m，2H，NCH2)、2· 34(s，3H，C6H4CH3) U. 70-1. 42 (m, 2H, CH2CH3)、1. 04(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为251. 3。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物H， 即，1，1- 二甲基-1- (2-羟基丁基)胺对甲基苯酰亚胺。[含羟基的胺酰亚胺化合物I的合成]将16.82g(0.10摩尔)4_氟苯甲酸乙酯、6.01g(0.10摩尔)N，N-二甲基胼、 7. 21g(0. 10摩尔)1，2-环氧丁烷，溶解在80ml叔丁醇中。在55°C搅拌该溶液10小时，使 其反应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的乙醇，得到 粘稠性的浓缩物。使用己烷乙酸乙酯=1 1，使粘稠性的浓缩物结晶后，对所得的晶体 进行减压干燥，得到17. 44g纯度为97. 2%的白色晶体(收率为66. 6摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 87-7. 81 (m, 2H, C6H4)、7· 02-6. 95 (m, 2H, C6H4)、4· 24-4. 16 (m, 1H, CH0H)、3· 67 (d, 6H, NCH3)、3· 59-3. 13(m，2H，NCH2) U. 67-1. 45 (m, 2H, CH2CH3) >1. 04(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为255. 2。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物I， 即，1，1- 二甲基-1- (2-羟基丁基)胺对氟苯酰亚胺。[含羟基的胺酰亚胺化合物J的合成]将16. 62g(0. 10摩尔)2_甲氧基苯甲酸甲酯、6. Olg(0. 10摩尔)N, N-二甲基胼、 7. 21g(0. 10摩尔)1，2_环氧丁烷，溶解在IOOml异丙醇中。在室温下，搅拌该溶液3天，使 其反应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂和副产生的甲醇，得到 粘稠性的浓缩物。将该浓缩物，溶解在比该浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中，然后使用甲醇 乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱 对该溶液进行精制。通过对精制后的浓缩物进行减压干燥，得到12. 12g纯度为96. 8%的无 色透明的油状物(收率为44. 0摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 70 (d, 1H, C6H4)、7· 29-7. 24 (m, 1H, C6H4)、6· 95-6. 85(m，2H，C6H4)、4· 27-4. 05 (m, 1H, CH0H)、3. 84(s，3H，OCH3) ,3. 65(d，6H，NCH3) ,3. 56-3. 01 (m，2H，NCH2)、1. 60-1. 48 (m，2H， CH2CH3) U. 02(t，3H，CH2CH3)
此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为266.0。由以上结果确认，该白色晶体是含羟基的胺酰亚胺化合物J， 即，1，1- 二甲基-1- (2-羟基丁基)胺邻甲氧基苯酰亚胺。含羟基的胺酰亚胺化合物A J[化40] [合成实施例1]将1.00g(3.72毫摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物A和
290.07g(0.69毫摩尔)三乙胺，溶解在IOml 二氯甲烷中。在室温下，向该溶液中添加 0. 66g(5. 58毫摩尔)苯基异氰酸酯，然后在室温下搅拌溶液5小时，使其反应，形成均勻的 溶液。对所得的溶液进行减压浓缩，从溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。将该浓缩物 溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤所得溶液，然后对洗涤时分离回收的有机层进行减压浓缩，从 而得到粘稠性的浓缩物。然后，将该粘稠性的浓缩物，溶解在比该浓缩物多一倍量的乙酸乙 酯中。接着，使用甲醇乙酸乙酯=1 10的溶剂作为展开液，通过填充有NH-硅胶(富 士 Silysia化学(株)制造)的柱对该浓缩物进行2次精制。使用己烷使精制后的浓缩物 结晶后，对所得的晶体进行减压干燥，得到0. 67g纯度为99. 0%的白色晶体(收率为46. 3 摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C, CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7.88(d，2H，C6H4)、7· 34—7. 02 (m，5H，C6H5)、6· 75 (d，2H，C6H4)、5· 44—5. 39 (m，1Η， CHOH)、4· 07-4. 04(m，2H，NCH2) 3. 75(s，3H，OCH3) ,3. 45(d，6H，NCH3) U. 75-1. 65 (m，2H， CH2CH3)、0. 97(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为386. 2。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物1，即，1，1- 二 甲基-l-(2-苯基氨基甲酰基丁基)胺对甲氧基苯酰亚胺。[合成实施例2]将6.36g(24.0毫摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物B和 0.40g(4.0毫摩尔)三乙胺，溶解在30ml 二氯甲烷中。在室温下，向该溶液中滴加
3.57g(30. 0毫摩尔)苯基异氰酸酯。在室温下，对滴加结束后的溶液搅拌10小时，使其反 应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。将 该浓缩物溶解在乙酸乙酯中后，用水洗涤该溶液，得到有机层。对有机层进行减压浓缩，得 到粘稠性的浓缩物。将该粘稠性的浓缩物溶解在比该浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中。使用 甲醇乙酸乙酯=1 10的展开液，并通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制 造)的柱对该溶液进行2次精制。使用己烷使精制后的浓缩物结晶后，对该晶体进行减压 干燥，得到7. 04g纯度为97. 2%的白色晶体(收率为80.4摩尔％)。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 41-7. 18 (m, 2H, C6H4)、7· 41-7. 02 (m, 5H, C6H5)、6· 90-6. 84 (m, 2H, C6H4)、
4.92-4. 80 (m, 2H, C5H10)、4· 77-4. 64 (m, 2H, C5H10)、4· 17-4. 04 (m, 1H, CH0)、4· 00-3. 60 (m, 2H, NCH2) ,3. 84(s，3H，OCH3)、3. 12-2. 83 (m，2H，C5H10) ,2. 49-2. 20 (m,2H, C5H10) U. 88-1. 71 (m, 2H, C5H10)、1. 71-1. 56 (m, 2H, CH2CH3)、1· 01 (t，3Η, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为426. 1。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物2，即，1-(2-甲 氧基苯甲酰基)氨基-1-(2-苯基氨基甲酰氧基丁基)哌啶鐺分子内盐。[合成实施例3]将2.82g(9.04毫摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物C和 0. 18g(1.78毫摩尔)三乙胺，溶解在17ml 二氯甲烷中。在室温下，向该溶液中添加
301.65g(13. 6毫摩尔)苯基异氰酸酯后，在50°C对该溶液搅拌10小时，使其反应。对所得的 溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。使用甲醇乙酸乙酯= 1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱对该浓缩物 进行精制。然后，使用己烷使精制后的浓缩物结晶后，对该晶体进行水洗，然后干燥，得到 1.75g纯度为93. 2%的白色晶体(收率为49. 1摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 41-7. 25 (m, 1H, C6H3) >7. 41-7. 25(m,4H, C6H5)、7. 08-7. 03 (m，1H，C6H5)、 6. 41-6. 33(m，2H，C6H3)、4· 17-4. 11 (m, 1Η, CH0)、3· 83(s，3H，OCH3) >3. 77(s，3H，OCH3)、
3.37-3. 28(m，2H，NCH2)、2· 04-2. 02 (m, 3H, NCH3)、1· 80-1. 69 (m, 3H, NCH3)、1· 28-1. 23 (m, 2H, CH2CH3)、1. 02-0. 94 (m, 3H, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为416. 2。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物3，S卩，1，1- 二 甲基-l-(2-苯基氨基甲酰基丁基)胺邻，对-二甲氧基苯酰亚胺。[合成实施例4]将4.69g(15.0毫摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物D和
0.30g(3.0毫摩尔)三乙胺，溶解在20ml二氯甲烷中。在室温下，向该溶液中添加
2.43g(20. 0毫摩尔)苯基异氰酸酯后，在室温下对该溶液搅拌12小时，使其反应。对所得 的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。使用甲醇乙酸乙酯 =1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱对该浓缩 物进行精制。使用己烷使精制后的浓缩物结晶后，对该晶体进行干燥，得到5. 08g纯度为 98. 6%的白色晶体(收率为78. 1摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 41-7. 24(m，5H，C6H5)、7· 39-6. 92 (m，4H，C6H4)、4· 63-4. 51 (m, 4Η, C4H8O)、
4.18-4. 07 (m, 1Η, CH0)、4· 00-3. 62 (m, 2Η, NCH2)、3· 81 (s, 3Η, OCH3)、3· 21-2. 94 (m, 4Η, C4H8O)、
1.71-1. 56 (m, 2Η, CH2CH3)、1· 01 (t，3Η, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为428. 1。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物4，即，N-(2-甲 氧基苯甲酰基)氨基-N-(2-苯基氨基甲酰氧基丁基)吗啉鐺分子内盐。[合成实施例5]将8.50g(25.0毫摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物E和 0.51g(5.1毫摩尔)三乙胺，溶解在40ml 二氯甲烷中。在室温下，向该溶液中添加 4. 01g(33.0毫摩尔)苯基异氰酸酯后，在室温下对该溶液搅拌3天，使其反应。对反应结束 后的溶液进行减压浓缩，从而从溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。使用甲醇乙酸乙 酯=1 10的展开液，通过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱对该浓 缩物进行精制。使用己烷对精制后的浓缩物进行减压浓缩，从而使其结晶后，对该晶体进行 洗涤、干燥，得到10. 91g纯度为98. 2%的白色晶体(收率为94. 1摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 61-7. 02 (m, 5H, C6H5)、7· 59-6. 84 (m, 3H, C6H3) >4. 82-4. 70 (m, 2H, C5H10)、
4.67-4. 60 (m, 2H, C5H10)、4· 18-4. 04 (m, 1H, CH0)、3· 81-3. 60 (m, 2H, NCH2)、3· 74 (s,6H, OCH3)、 3. 12-2. 93 (m, 2H, C5H10)、2· 55-2. 32 (m, 2H, C5H10)、1. 88-1. 73 (m, 2H, C5H10)、1. 67-1. 56 (m, 2H, CH2CH3) >1. 03(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为456. 2。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物5，即，1-(2， 4-二甲氧基苯甲酰基)氨基-1-(2-新戊酰氧基丁基)哌啶鐺分子内盐。[合成实施例6]将6. 16g(0.020摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物B和
2.98g (0.028摩尔)乙酸酐，溶解在19ml甲基乙基酮中。在80°C对该溶液搅拌6小时，使其 反应。对反应结束后的溶液进行减压浓缩，从而除去溶剂和乙酸，得到粘稠性的浓缩物。将 该浓缩物溶解在乙酸乙酯中，用水萃取，然后对水层进行减压浓缩，得到粘稠性的浓缩物。 使用乙酸乙酯对该浓缩物进行溶剂交换，然后浓缩，使用乙酸乙酯洗涤所得的浆料。浓缩所 得的有机层，使用己烷使其结晶后，减压干燥，得到3. 74g纯度为99. 2%的白色晶体(收率 为53. 2摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 39-7. 35 (m, 1H, C6H4)、7· 24-7. 18 (m, 1H, C6H4)、6· 91-6. 84 (m, 2H, C6H4)、
5.67-5. 65 (m, 1H, CH0)、4. 98-4. 90 (m, 2H, NCH2)、3. 84 (s，3H，OCH3)、3. 78-3. 74 (m, 1H, C5H10)、
3.44-3. 36 (m, 1H, C5H10)、3. 14-3. 06 (m, 1H, C5H10)、2. 92-2. 81 (m, 1H, C5H10)、2. 39-2. 26 (m, 2H, C5H10)、2. 05(s，3H，CH3CO) U. 83-1. 36(m，6H，C5H10+CH2CH3)、0· 96(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为349. 2。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物6，即，1-(2_乙 酰氧基丁基)-1-(2_甲氧基苯甲酰基)氨基哌啶鐺分子内盐。[合成实施例7]将6. 16g(0.020摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物B和
6.53g(0.028摩尔)苯甲酸酐，溶解在15ml甲基乙基酮中。在80°C对该溶液搅拌2小时， 使其反应。通过减压浓缩，从反应结束后的溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。将该浓 缩物溶解在比浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中，使用甲醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通 过填充有NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱对其进行精制。使用己烷对精制 后的浓缩物进行再结晶后，减压干燥，得到7. 94g纯度为99. 2%的白色晶体(收率为75. 9 摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。8. 05-8. 02 (m, 2H, C6H5)、7· 61-7. 55 (m, 1H, C6H5)、7· 48-7. 38 (m, 3H, C5H10+C6H4)、
7.27-7. 19 (m, 1H, C6H4)、6· 92-6. 86 (m, 2H, C6H4)、5· 95-5. 93 (m, 1H, CH0)、5· 14-4. 94 (m, 2Η, NCH2) ,3. 87(s，3H，OCH3) >3. 80-3. 76 (m，1Η，C5H10) ,3. 64-3. 57 (m, 1H, C5H10) ,3. 15-3. 14 (m, 1H, C5H10)、2. 92-2. 91 (m, 1H, C5H10)、2· 39-2. 27 (m, 2H, C5H10)、1. 94-1. 35 (m, 6H, C5H10+CH2CH3)、
321. 03(t，3H，CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为411. 3。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物7，即，1-(2_苯 甲酰氧基丁基)-1-(2_甲氧基苯甲酰基)氨基哌啶鐺分子内盐。[合成实施例8]将3.06g(0.010摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物B和 1. 63g(0. 020摩尔)吡啶，溶解在IOml 二氯甲烷中，并进一步在冰冷状态下滴加 1.81g(0.015摩尔)新戊酰氯。滴加结束后，在50°C对该溶液搅拌7小时，使其反应。通过 减压浓缩，从反应结束后的溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。将该浓缩物溶解在二氯 甲烷中，用水萃取和洗涤。对所得的有机层进行减压浓缩，得到粘稠性的浓缩物。将该浓缩 物溶解在比浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中，使用己烷使其结晶，然后减压干燥，得到2. 71g 纯度为99. 8%的白色晶体(收率为69. 4摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 38-7. 35 (m, 1H, C6H4)、7· 27-7. 18 (m, 1H, C6H4)、6· 91-6. 85 (m, 2H, C6H4)、 5. 67-5. 65 (m, 1H, CH0)、5· 07-4. 87 (m, 2H, NCH2)、3· 85 (s, 3H, OCH3)、3· 71-3. 67 (m, 1H, C5H10)、 3. 45-3. 37 (m, 1H, C5H10)、3· 18-3. 106 (m, 1H, C5H10)、2· 89-2. 81 (m, 1H, C5H10)、2· 38-2. 25 (m, 2H, C5H10)、1. 82-1. 41 (m，6H, C5H10+CH2CH3)、1· 20 (s，9H，C (CH3) 3)、0· 96 (t, 3H, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为391. 3。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物8，即，1-(2_甲 氧基苯甲酰基)氨基-1-(2-新戊酰氧基丁基)哌啶鐺分子内盐。[合成实施例9]将1.74g (0.0065摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物J和 5. 94g(0. 075摩尔)吡啶，溶解在15ml 二氯甲烷中，并进一步在冰冷状态下滴加
3.39g(0.028摩尔)新戊酰氯。滴加结束后，在室温下对该溶液搅拌70小时，使其反应。 通过减压浓缩，从反应结束后的溶液中除去溶剂，得到粘稠性的浓缩物。将该浓缩物溶解 在比浓缩物多一倍量的乙酸乙酯中，使用甲醇乙酸乙酯=1 10的展开液，通过填充有 NH-硅胶(富士 Silysia化学(株)制造)的柱对其进行精制。使用己烷对精制后的浓缩 物进行再结晶后，减压干燥，得到0. 82g纯度为98. 1 %的白色晶体(收率为36. 0摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。7. 49-7. 43 (m, 2H, C6H4)、7· 12-6. 98 (m, 2H, C6H4)、5· 61-5. 53 (m, 1H, CH0)、
4.92-4. 70 (m, 2H, NCH2)、3· 95 (s, 3H, OCH3) >3. 71 (s, 2H, NCH3) >3. 40 (s, 2H, NCH3)、 1. 80-1. 60 (m, 2H, CH2CH3)、1. 21 (s，9H，C (CH3) 3)、0· 96 (t, 3H, CH2CH3)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，其测定值为351. 3。由以上结果确认，该白色晶体是胺酰亚胺化合物9，S卩，1，1- 二 甲基-1-(2-新戊酰氧基丁基)胺邻甲氧基苯酰亚胺。[合成实施例10]将4. 56g(0. 0149摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物B和1. 976g吡啶，溶解在60ml乙酸乙酯中，并进一步在冰冷状态下滴加7. 76g(0. 0455摩尔)2-甲氧基 苯甲酰氯。滴加结束后，在50°C对该溶液加热搅拌7小时，使其反应。冷却该溶液后，添加 小苏打水和乙酸乙酯，使析出的固体溶解。对所得的有机层进行水洗，并用硫酸镁使其干 燥。滤去干燥剂后，减压浓缩，并用乙酸乙酯使所得的残渣再结晶，得到4. 15g l-(2-甲氧 基苯甲酰基)氨基-^2-O-甲氧基苯甲酰氧基)丁基]哌啶鐺分子内盐的白色晶体(收 率为63. 2摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMIU日本电子制造，Excalibur270 ；25°C、 CDC13、270MHz)，鉴定其结构。δ (ppm)7. 76 (d, 1H, J = 2. 6Hz)、7. 516-7. 451 (m，1H)、7. 40 (dd，1H，J = 2、8Hz)、 7. 26-7. 19(m，1H)、7. 02-6. 96(m，2H)、5. 87(q，1H，J = 6Hz)、5. 05 (dd，1H，J = l、14Hz)、 4. 95(br. d，1H)、3. 87(d，7H，J = 5Hz)、3. 59 (q，1H，J = 7. 7Hz)、3. 12 (dt，1H，J = 9、 11Hz)、2. 95 (dt, 1H, J = 3、12Hz)、2. 48-2. 22 (m, 1H)、1. 97-1. 84(m，2H)、1. 82-1. 71 (m, 1H)、 1. 80-1. 52 (m, 3H)、1. 50-1. 31 (m, 1H)、1. 04 (t, 3H, J = 8Hz)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，观测到胺酰亚胺化合物10，8卩，1-(2_甲氧基苯甲酰基)氨基-l-[2-(2-甲氧基苯 甲酰氧基)丁基]哌啶鐺分子内盐的主峰。[合成实施例11]将4. 6g(0. 015摩尔)上述方法中合成的含羟基的胺酰亚胺化合物B和2. 34g吡 啶，溶解在60ml乙酸乙酯中，并进一步在冰冷状态下滴加4. 85g(0. 0314摩尔)2-甲基苯甲 酰氯。滴加结束后，在50°C对该溶液搅拌7小时，使其反应。冷却该溶液后，添加小苏打水 和乙酸乙酯，使析出的固体溶解。对所得的有机层进行水洗，并用硫酸镁使其干燥。滤去干 燥剂后，减压浓缩，并用乙酸乙酯/己烷混合溶剂使所得的残渣再结晶，得到3. 62gl-(2-甲 氧基苯甲酰基)氨基-l-[2-(2-甲基苯甲酰氧基)丁基]哌啶鐺分子内盐的白色晶体(收 率为56. 7摩尔％ )。采取该白色晶体的一部分，使用1H-NMRQSt:、⑶Cl3、270MHz)，鉴定其结构。δ (ppm) 7. 89 (d, 1H, J = 9Ηζ)、7· 45-7. 38 (m, 2H)、7· 27-7. 19 (m, 3Η)、 6. 92-6. 86(m，2H)、5. 90(q，1Η，J = 6Hz)、5· 10 (dd，1H，J = 1. 4、14Hz)、4. 98 (br. d，1H)、 3. 87(s，3H)、3. 79(br. d，1H)、3. 57(q，1H，J = 7Hz)、3. ll(dt，lH，J = 3、12Hz)、2. 91 (dt， 1H, J = 3、12Hz)、2. 61 (s,3H)、2. 45-2. 20 (m, 2H)、2. 00-1. 80 (m, 2H)、1. 80-1. 50 (m, 3H)、 1. 50-1. 30 (m, 1H)、1. 05 (t, 3H, J = 7. 5Hz)此外，采取该白色晶体的一部分，使用ESI-MS(Micromass公司制造，ZND)进行质 谱分析，观测到胺酰亚胺化合物11，即，1-(2-甲氧基苯甲酰基)氨基-l-[2-(2-甲基苯甲 酰氧基)丁基]哌啶鐺分子内盐的主峰。本发明中所用的胺酰亚胺化合物1 11[化 41]化合物4
化合物5 接着，制备以本发明的胺酰亚胺化合物或含羟基的胺酰亚胺化合物为原料的环氧 树脂组合物。然后，分别测定作为该环氧树脂组合物各种特性的固化性、在室温下的保存稳 定性、以及初期粘度。[环氧树脂组合物的制备]以下各实施例和比较例中所使用的环氧树脂组合物，使用了下述原料。在混合各原料时，添加酸酐，使环氧树脂和酸酐的当量比为1。此外，相对于100质 量份环氧树脂，添加“其分子量的0. 037倍质量份”的胺酰亚胺化合物。将酸酐和胺酰亚胺 化合物加入到搅拌容器中，并在25°C搅拌混合8小时，由此使胺酰亚胺化合物溶解在酸酐 中。向溶解了各原料的溶液中，加入规定量的环氧树脂，并进一步在25°C搅拌混合1小时， 从而制备出环氧树脂组合物。环氧树脂(EPICLON 830S大日本油墨化学工业株式会社)100质量份酸酐(RIKACID MH-700新日本理化株式会社)93质量份根据各实施例和比较例而规定的胺酰亚胺化合物(分子量X0. 037)质量份[固化性]准备将环氧树脂组合物夹在2片NaCl晶体板(厚度为5mm)之间所形成的样品。使用FT-IR测定装置，测定将该样品在规定温度(90°C )热处理2小时前后的红外线透过 光谱。基于本测定中所得的光谱，用来自于环氧基不对称伸缩振动的吸收峰高度(910cm—1 附近)除以来自于苯环环内C-C伸缩振动的吸收峰高度(1600cm-1附近)，进行标准化。然 后，由进行热处理所导致的来自于环氧基的峰减少程度，算出环氧基的反应率。在将来自于上述热处理前的环氧树脂组合物的环氧基的峰的标准值设为xl，将在 规定的温度下加热2小时后所测定的来自于环氧树脂组合物的环氧基的峰的标准值设为 x2时，将通过[(xl-x2) /xl] X100(% )所算出的值，作为环氧基转化率。该环氧基转化率越接近100%，则意味着环氧基被消耗，固化不断进行。通过以下 3个阶段进行评价。当该环氧基转化率为90 100%时，固化性高，非常良好，将其表示为(〇)，当该 环氧基转化率为50 不到90%时，固化性良好，将其表示为(Δ )，当该环氧基转化率为 0 不到50%时，固化性差，将其表示为(X)。[在室温下的保存稳定性]在将环氧树脂组合物在室温下的粘度设为η 1，将在室温下放置24小时后的该环 氧树脂组合物的粘度设为η 2时，将通过η 2/ill所算出的值，作为粘度变化。并通过以下 3个阶段进行评价。当该η 2/ η 不到1. 5时，保存稳定性非常良好，将其表示为(〇)，当该η 2/ η 为1. 5以上且不到2. 0时，保存稳定性良好，将其表示为(Δ )，当该η 2/ η 为2. 0以上 时，保存稳定性差，将其表示为(X)。[初期粘度]使用E型粘度计(东机产业制造，RC-500)，在25°C、3分钟的测定条件下测定环氧 树脂组合物的粘度，将该测定值作为环氧树脂组合物的初期粘度(mPa · s)。[胺酰亚胺化合物的分解性N-N键能]胺酰亚胺化合物的N-N键能，通过已知为密度泛函法的“B3LYP法”算出。所有计 算，使用Gaussian 03 Rev. C. 02进行。此处所用的基函数，相对于所有元素为cc-pVDZ。具体来说，假设由所述合成线路图A所表示的解离反应，进行解离前后的反应物 和生成物的结构优化，以及总能量的计算。然后，通过从解离后的生成物的总能量之和中减 去解离前的胺酰亚胺化合物的总能量，推算N-N键能。[实施例1]使用由合成实施例1所合成的胺酰亚胺化合物1，制备环氧树脂组合物，并测定其 各种特性。[实施例2]除了使用合成实施例2所合成的胺酰亚胺化合物2，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例3]除了使用合成实施例3所合成的胺酰亚胺化合物3，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例4]除了使用合成实施例4所合成的胺酰亚胺化合物4，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例5]除了使用合成实施例5所合成的胺酰亚胺化合物5，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例6]除了使用合成实施例6所合成的胺酰亚胺化合物6，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例7]除了使用合成实施例7所合成的胺酰亚胺化合物7，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例8]除了使用合成实施例8所合成的胺酰亚胺化合物8，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[实施例9]除了使用合成实施例9所合成的胺酰亚胺化合物9，代替实施例1中所用的胺酰亚 胺化合物，制备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例1]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物A，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例2]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物B，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例3]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物F，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例4]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物G，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例5]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物H，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例6]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物I，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例7]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物C，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制 备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。[比较例8]除了使用含羟基的胺酰亚胺化合物J，代替实施例1中所用的胺酰亚胺化合物，制
38备环氧树脂组合物外，和实施例1同样，测定其各种特性。各实施例1 9和各比较例1 8的环氧树脂组合物的各种特性(固化性、在室 温下的保存稳定性、初期粘度、N-N键能)的评价结果，示于图1的表1-1和表1-2。如表1-1所示，可知含有在分子结构内不具有羟基这种高反应性有机基团的胺酰 亚胺化合物的实施例1 9的环氧树脂组合物，即使在90°C左右的低温下也能够固化，并且 在室温下的保存稳定性高。进一步，这些环氧树脂组合物的初期粘度低，操作性良好。另一方面，如表1-2所示，在比较例1 8的环氧树脂组合物中，也有低温固化性 良好的材料。然而，这些环氧树脂组合物由于含有具有羟基的胺酰亚胺化合物，因此在室温 下的保存稳定性低。此外，这些环氧树脂组合物，初期粘度高，操作性低。由此可知，比较例 1 8的环氧树脂组合物，在低温固化性、在室温下的保存稳定性、初期粘度方面，无法获得 平衡。这在对实施例1和比较例1、实施例2和比较例2进行比较时，将更加明确。实施 例1 9的环氧树脂组合物具有高的低温固化性，可以认为是由于作为环氧树脂组合物原 料之一的胺酰亚胺化合物的N-N键能小。具体来说，由下述方法算出各实施例中所使用的胺酰亚胺化合物的分子结构中的 N-N键能，并比较其大小，由此评价胺酰亚胺化合物的分解性。再如表1-1所示，实施例1 9的胺酰亚胺化合物的N-N键能，即使其上限也仅为210kJ/mol左右，下限值为不到112kJ/ moL·由此可知，实施例1 9的胺酰亚胺化合物的N-N键能极小。相反，如表1-2所示，比较例1 8的胺酰亚胺化合物的N-N键能，为175kJ/mol以 上，其中大多超过了 210kJ/mol的程度。由此可知，比较例1 8的胺酰亚胺化合物的N-N 键能比较高。此外，在比较实施例1和实施例3时可知，对于胺酰亚胺中与羰基碳连接的苯基上 的取代基，在邻位和对位这两个位置上时的N-N键能比仅在对位上时更低。并且可知，低温 固化性也提高。同样，在比较实施例2和实施例5时可知，对于胺酰亚胺中与羰基碳连接的 苯基上的取代基，在邻位和对位这两个位置上时的N-N键能比仅在邻位上时更低。并且可 知，低温固化性也提高。进一步，在比较实施例3和实施例5、实施例8和实施例9时可知，N-N键能低，则 低温固化性高。此外，在比较实施例2和实施例6 8时可知，含有R5为酰基的胺酰亚胺化合物 的树脂组合物，其在室温下的保存稳定性和低温固化性的平衡，比含有R5为N取代氨基羰 基的胺酰亚胺化合物的树脂组合物更好。此外，使用实施例1 5的环氧树脂组合物，测定其在80°C的低温固化性。结果可 知，实施例1的环氧树脂组合物的环氧基转化率稍低，但实施例2 5的环氧树脂组合物的 环氧基转化率依次为83. 8%、70. 0%、79. 8%、81. 9%，它们在80°C的固化性都很高。本申请要求基于2007年12月28日申请的日本特愿2007-340785的优先权。该 申请说明书和附图中所记载的内容，都引用在本申请说明书中。工业实用性本发明中所用的胺酰亚胺化合物，由于其分子结构内的N-N键比较不稳定，因此 在低温下容易分解，生成异氰酸酯化合物和叔胺。因此，该胺酰亚胺化合物，可以有效用作促进环氧树脂等离子聚合性化合物固化的固化促进剂。 此外，含有本发明中所用的胺酰亚胺化合物、环氧树脂和酸酐的环氧树脂组合物， 在室温下的保存稳定性高且良好，同时在低温下也能充分进行固化。因此，本发明中所用的 胺酰亚胺化合物可以提供适合于有机EL显示器的密封剂等多种用途的环氧树脂组合物。
权利要求
一种潜在性固化剂，是使离子聚合性化合物固化的潜在性固化剂，其包含不具有羟基的胺酰亚胺化合物，所述胺酰亚胺化合物通过B3LYP密度泛函法所求出的N N键能为100～210kJ/mol。
1.一种潜在性固化剂，是使离子聚合性化合物固化的潜在性固化剂，其包含不具有羟 基的胺酰亚胺化合物，所述胺酰亚胺化合物通过B3LYP密度泛函法所求出的N-N键能为 100 210kX/mol。
2.如权利要求1所述的潜在性固化剂，其中，所述胺酰亚胺化合物的N-N键能为100 195kJ/mol。
3.如权利要求1所述的潜在性固化剂，其中，所述胺酰亚胺化合物由下述通式(1)表示，[化1]通式(1)中，R1和R4表示彼此相同或不同的有机基团；R2和R3各自独立地表示未取代或具有取代基的烷基或芳基，或相互连接形成环；R5表示有机基团；并且，R1 R5都不含有对离子聚合性化合物为活性的基团。
4.如权利要求3所述的潜在性固化剂，其中，所述通式(1)中的R1是未取代或具有取 代基的芳基或芳氧基。
5.如权利要求3所述的潜在性固化剂，其中，所述通式(1)中的R2和R3相互连接，表 示碳原子数为4 8的2价饱和烃基、-(CH2)n0 (CH2)n-或-(CH2)nNRn (CH2)n_，两式中，η表 示2 4的自然数，R11表示任意的有机基团。
6.如权利要求3所述的潜在性固化剂，其中，所述通式(1)中的R5是具有羰基的有机 基团，所述羰基的碳原子与所述通式(1)的氧原子结合。
7.如权利要求6所述的潜在性固化剂，其中，所述通式(1)中的R5是酰基。
8.一种环氧树脂组合物，其含有(a)权利要求1所述的潜在性固化剂和(b)环氧树脂。
9.如权利要求8所述的环氧树脂组合物，其进一步含有(c)酸酐。
10.如权利要求9所述的环氧树脂组合物，在所述环氧树脂组合物中，以酸酐基/环氧 基所表示的当量比为0. 8 1. 2，并且，胺酰亚胺基/环氧基的摩尔比为0. 008 0. 152。
11.一种密封剂，其含有权利要求8所述的环氧树脂组合物。
12.—种有机EL显示器，其包括配置了有机EL元件的显示基板，与所述显示基板成 对的对向基板，以及介于所述显示基板和对向基板之间并密封所述有机EL元件的权利要 求11所述的密封剂的固化物。
13.—种胺酰亚胺化合物，由下述通式(2)表示，[化2] 通式(2)中，R6表示未取代或具有羟基以外的取代基的芳基或芳氧基；R7和R8各自独立地表示未取代或具有羟基以外的取代基的烷基或芳基，或相互连接形成不含羟基的环；R9表示羟基以外的有机基团；R10表示未取代或具有羟基以外的取代基的烷基、芳基、氨基羰基、酰基或氧代羰基；并 且，R6 Rki不含有对环氧基为活性的基团。
14.如权利要求13所述的胺酰亚胺化合物，其中，所述通式(2)中的R6是未取代的芳 基、具有烷基的芳基或具有烷氧基的芳基。
15.如权利要求13所述的胺酰亚胺化合物，其中，所述通式(2)中的R7和R8相互连接， 表示碳原子数为4 8的2价饱和烃基、-(CH2)n0 (CH2)n-或-(CH2)nNR12 (CH2)n_，两式中，η表 示2 4的自然数，R12表示任意的有机基团。
全文摘要
本发明目的在于提供一种在与离子聚合性化合物并用时，具有高的低温固化性和在室温下的高保存稳定性的潜在性固化剂。本发明的潜在性固化剂，是使离子聚合性化合物固化的潜在性固化剂，其包含不具有羟基的胺酰亚胺化合物，并且所述胺酰亚胺化合物通过B3LYP密度泛函法所求出的N-N键能为100～210kJ/mol。
文档编号H01L51/50GK101910240SQ20088012244
公开日2010年12月8日 申请日期2008年12月26日 优先权日2007年12月28日
发明者中野隆志, 伊东佑一, 千田光昭, 吉村成利, 山本佑五, 玉谷弘明 申请人:三井化学株式会社