用于有机电致发光器件的咔唑衍生物的制作方法
【专利摘要】本发明描述了式(1)的咔唑衍生物，特别是将其用作有机电致发光器件中的三重态基质材料，其中在式(1)中使用的符号代表如下的基团：在每次出现时Y是相同或不同的，且代表CR或N；X选自C(R1)2、O、S、PR1、P(=O)R1或BR1；特征在于存在至少一个如下的基团R，该基团R是相同或不同的，且在每次出现时代表如下式(2)的基团，和/或特征在于存在至少一个代表如下式(3)或(4)基团的基团R1。本发明还涉及制备根据本发明的化合物的方法，并且涉及包含根据本发明的化合物的电子器件。
【专利说明】用于有机电致发光器件的咔唑衍生物
【技术领域】
[0001]本发明描述了咔唑衍生物，特别是将其用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本发明还涉及制备根据本发明的化合物的方法，并且涉及包含这些化合物的电子器件。
【背景技术】
[0002]例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。使用的发光材料通常是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量和功率效率的提高。通常仍需要改进0LED，特别是显示三重态发光(磷光)的0LED，例如在效率、工作电压和寿命方面还需要进行改进。
[0003]磷光OLED的性能不仅由使用的三重态发光体决定。特别是，此处使用的其它材料,例如基质材料也是特别重要的。因此,这些材料的改进也可以导致OLED性能的显著改进。
[0004]根据现有技术，特别是吲哚并咔唑衍生物(例如根据W02007/063754或W02008/056746)或者茚并咔唑衍生物(例如根据W02010/136109或W02011/000455)，特别是被缺电子杂芳族化合物例如三嗪取代的那些衍生物，用作磷光发光体的基质材料。此外，双二苯并呋喃衍生物(例如根据EP2301926)例如用作磷光发光体的基质材料。然而，使用这些基质材料仍需要特别是在器件的效率、寿命和工作电压方面进行改进。
[0005]本发明的目的是提供适合用于荧光或特别是用于磷光OLED中的化合物，所述化合物特别是作为基质材料。特别是，本发明的目的是提供基质材料，其也适合用于绿色磷光OLED且如果希望也适合用于蓝色磷光0LED，且其导致良好的效率、长的寿命和低的工作电压。基质材料的性质特别是对有机电致发光器件的寿命和效率具有显著影响。
[0006]令人惊奇地，已经发现，包含如下式⑴化合物的电致发光器件相对于现有技术具有改进，特别是在用作磷光掺杂剂的基质材料时具有改进。
【发明内容】
[0007]因此，本发明涉及如下式(I)的化合物，
【权利要求】
1.式（1）的化合物，
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，键合至氮原子的基团R1代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可以被一个或多个基团R2取代，或者代表式(3)或⑷的基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X代表C(R1)2，其中R1在每次出现时相同或不同地代表具有I至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2、C ξ C、Si (R2)2, C=O, O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F或CN代替，或者代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可以被一个或多个基团R2取代；此处基团R1也可以彼此形成芳族或脂族环系。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，每个环最多一个基团Y代表N，且剩余的基团Y在每次出现时相同或不同地代表CR。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其选自式(5)的化合物，
6.根据权利要求5所述的化合物，其选自式(6)、(7)和(8)的结构，
7.根据权利要求6所述的化合物，其选自式(6b)、(7b)和(8b)的化合物，
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于式(2)至(4)的基团选自式(2a)至(4a)的基团，
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于式(2)至(4)的基团选自式(2b)、(2c)、(2d)、(3b)、(3c)、(3d)和(4b)的结构，
10.根据权利要求8或9所述的化合物，其特征在于在式(2a)至(4b)中键合至碳原子的基团R2代表H。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Z或W代表NR2，其中R2代表芳族或杂芳族环系。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其选自式(9)、(10)、(11)或(12)的结构，
13.制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于通过Suzuki偶联、Ullmann偶联或通过Hartwig-Buchwald偶联引入式(2)、(3)或(4)的基团。
14.一种混合物，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物和至少一种突光或磷光掺杂剂。
15.一种制剂，特别是溶液、悬浮液或微乳液，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的混合物和一种或多种溶剂。
16.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的混合物在电子器件中的用途。
17.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的混合物，其中所述电子器件特别是选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄I吴晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场粹熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和“有机等离子体发射器件”。
18.根据权利要求17所述的电子器件，特征在于其为有机电致发光器件，且根据权利要求I至12中的一项或多项所述的化合物用作发光层中磷光化合物的基质材料。
【文档编号】H01L51/50GK103842339SQ201280046210
【公开日】2014年6月4日 申请日期:2012年8月23日 优先权日:2011年9月21日
【发明者】安雅·雅提斯奇, 埃米尔·侯赛因·帕勒姆, 克里斯托夫·普夫卢姆, 菲利普·斯托塞尔, 乔纳斯·瓦伦丁·克勒斯赛尔, 雷米·马努克·安米安, 托马斯·埃伯利 申请人:默克专利有限公司