有机发光器件和显示装置的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机发光器件和显示装置。
【背景技术】
[0002] 有机发光器件（也称为"有机电致发光器件"或"有机EL器件"）是包括阳极和阴 极以及设置在这两个电极之间的有机化合物层的电子器件。从各个电极（阳极和阴极）注 入的空穴和电子在有机化合物层中再结合以产生激子，并且在激子返回其基态时有机发光 器件发光。有机发光器件的最近的发展是显著的并且开发的器件具有例如下述特征。发光 器件能够以低电压驱动，发出具有各种波长的光束，具有高速响应性，并且能够在厚度和重 量上减小。
[0003] 顺便提及，适合作为有机发光器件的构成材料的化合物的开发目前为止积极地进 行。这是因为具有优异的器件寿命特性的化合物的开发对于提供高性能有机发光器件重 要。
[0004] 例如，PTL1提出了由下式表示的铱络合物作为适合作为有机发光器件的构成材 料的化合物。此外，PTL2提出了苯并[9, 10]菲化合物作为引入到发光层中作为主体的化 合物。进而，PTL3提出了烃稠合芳族化合物作为磷光性发红光材料。
[0005]
[0006] 引用列表
[0007] 专利文献
[0008] PTL1 :日本专利申请公开No. 2009-114137
[0009]PTL2:日本专利申请公开No. 2005-71983
[0010] PTL3 :国际专利申请N〇.TO2008/062129A
[0011] PTL4 :国际专利申请NO.W02010/028151A
[0012] 非专利文献
[0013] NPL1ACCOUNTSOFCHEMICALRESEARCH第 36 卷，第 4 期，2003
【发明内容】
[0014] 问题的解决方案
[0015] 根据本发明的一个方面，提供有机发光器件，包括：
[0016] -对电极；和
[0017] 设置在该对电极之间的有机化合物层，
[0018]其中：
[0019] 该有机化合物层包括由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的烃 化合物；和
[0020] 该烃化合物包括只由SP2碳原子和氢原子形成的化合物。
[0021] I-
I| |
[0022] 式[1]中，&-1?8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或 未取代的芳族烃基、或取代或未取代的杂芳基。
[0023]m表示1-3的整数和n表示0-2的整数，条件是m+n等于3。
[0024] 环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环、9, 9-螺二芴环和篇环中的环结构，并且与 苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合，并且环A可还具有取代基。
[0025]X表示双齿配体。
[0026] 部分结构1技"包括由下述通式[2] _[4]表示的结构中的任一个。
[0027]
[0028] 式[2]_[4]中，1?1(|-1?24各自表不氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、 取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0029] Arf(Ar2)p-(Ar3)q-Ar! [5]
[0030] 式[5]中，p和q各自表示0或1，并且p+q等于或大于1。
[0031] Ari表示下述取代基组a中表示的取代基中的任一个。
[0032]ArJPAr3各自表示下述取代基组0中表示的取代基中的任一个，并且Ar2与Ar3 可彼此相同或不同。
[0033][取代基组a]
[0034]
[0035][取代基组0 ]
[0036]
[0037] 根据本发明的另一方面，提供有机发光器件，包括：
[0038] -对电极；和
[0039] 设置在该对电极之间的有机化合物层，
[0040] 其中该有机化合物层包括由下述通式[6]表示的铱络合物和由下述通式[10]表 示的烃化合物。
[0041]
[0042] 式[6]中，1?31_1?38各自表不氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代 或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0043] k表示1-3的整数并且1表示0-2的整数，条件是k+1等于3。
[0044] 环A表示选自苯环、萘环、芴环、菲环、9, 9-螺二芴环和篇环中的环结构，并且与 苯并[f]异喹啉骨架和Ir金属共价键合，并且环A可进一步具有取代基。
[0045]X表示双齿配体。
[0046] 部分结构1成包括由下述通式[7] _[9]表示的结构中的任一个。
[0047]
[0048] 式[7]_[9]中，1?39-1?53各自表不氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、 取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0049] Ar5- (Ar6) r- (Ar7) S-Ar8 [10]
[0050] 式[10]中，r和s各自表示0或1。此外，r+s等于或大于1。
[0051] Ar5表示下述取代基组a'中表示的取代基中的任一个。
[0052]Ar6和Ar7各自表示下述取代基组0 '中表示的取代基中的任一个，并且Ar6与Ar7 可彼此相同或不同。
[0053]Ar8表示下述取代基组Y'中表示的取代基中的任一个。
[0054][取代基组a' ]
[0055]
[0056][取代基组0 ' ]
[0057]
[0058][取代基组y' ]
[0059]
[0060]由以下参照附图对例示实施方案的说明，本发明进一步的特征将变得清楚。
【附图说明】
[0061] 图1A、1B和1C是表示根据本发明的例示实施方案的有机发光器件的截面示意图， 图1A是表示第一实施方案的图，图1B是表示第二实施方案的图，和图1C是表示第三实施 方案的图。
[0062]图2是表示用作主体的烃化合物的模型的示意图。
[0063] 图3是表示根据本发明的实施方案的显示装置的截面示意图。
【具体实施方式】
[0064] 现在根据附图对本发明的优选的实施方案详细说明。
[0065] PTL1-3中提出的化合物都不能说是能够作为显示装置中设置的有机发光器件的 构成材料实际使用的材料，并且对于这些化合物需要进一步的改进。
[0066] 本发明为了解决这些问题而完成，并且本发明的目的在于提供发光效率和寿命改 善的有机发光器件。
[0067] 以下对本发明详细说明。
[0068] (1)有机发光器件
[0069] 根据本发明的有机发光器件是如下的发光器件，至少包括：阳极和阴极作为彼此 相对的一对电极；和设置在该对电极之间的有机化合物层。此外，本发明的有机发光器件 在该有机化合物层中包括由下述通式[1]表示的铱络合物和由下述通式[5]表示的烃化合 物。
[0070]
[0071]Arr (Ar2)p-(Ar3) ,-Ar! [5]
[0072] 应指出地是，本发明中，可代替由通式[1]表示的铱络合物而将由下述通式[6]表 示的铱络合物引入该有机化合物层中，并且可代替由通式[5]表示的烃化合物而将由下述 通式[10]表示的烃化合物引入该层中。
[0073]
[0074]Ar5- (Ar6) r- (Ar7)S-Ar8[10]
[0075] 应指出地是，有关由通式[1]和[6]各自表示的铱络合物以及由通式[5]和[10] 各自表示的烃化合物的细节将在后面说明。
[0076] 以下参照附图对本发明的有机发光器件进行说明。
[0077] 图1A-1C是表示根据本发明的例示实施方案的有机发光器件的截面示意图，图1A 是表示第一实施方案的图，图1B是表示第二实施方案的图，和图1C是表示第三实施方案的 图。首先，对图中的附图标记进行说明。有机发光器件用附图标记1(2、3)表示，显示装置 用附图标记4表示，基板用附图标记10表示，基材用附图标记11表示，TFT驱动电路用附 图标记12表示，平面化层用附图标记13表示，像素分离膜用附图标记14表示，有机发红光 器件用附图标记20R表示，有机发绿光器件用附图标记20G表示，有机发蓝光器件用附图标 记20B表示，阳极用附图标记21表示，反射电极层用附图标记21a表示，透明电极层用附图 标记21b表示，发光层用附图标记22表示，发红光层用附图标记22R表示，发绿光层用附图 标记22G表示，发蓝光层用附图标记22B表示，电子注入/传输层用附图标记23表示，阴极 用附图标记24表示，空穴注入/传输层用附图标记25表示，电子/激子阻挡层用附图标记 26表示，封装膜用附图标记30表示，封装玻璃40用附图标记40表示，和圆偏振片用附图标 记50表示。
[0078] 图1A的有机发光器件1中，在基板10上以所述顺序设置阳极21、发光层22、电子 注入/传输层23和阴极24。当发光层22具有空穴传输性能、电子传输性能和发光性能的 全部时，图1A的有机发光器件1是有用的。此外，在发光层22中将空穴传输材料、电子传 输材料和发光材料混合时，图1A的有机发光器件1也是有用的。
[0079] 图1B的有机发光器件2不同于图1A的有机发光器件1在于将空穴注入/传输层 25设置在阳极21与发光层22之间。图1B的有机发光器件2中，将具有载流子传输功能的 层和具有发光功能的层彼此分离，因此能够将具有各个特性，即空穴传输性、电子传输性和 发光性的化合物适当地组合使用。因此，材料选择的自由度极度地增加并且通过在中央发 光层22中有效地捕集每个电荷或激子，能够改善发光效率。
[0080] 图1C的有机发光器件3不同于图1B的有机发光器件2在于将电子/激子阻挡层 26设置在发光层22与空穴注入/传输层25之间。图1C的有机发光器件3设置有电子/ 激子阻挡层26,因此能够将电子捕集在发光层22中。因此，如图1B中所示，能够改善发光 效率。
[0081] 应指出地是，图1A-1C中所示的有机发光器件只是非常基本的器件构成并且本发 明并不限于此。例如，下述各种层构成都能够采用：在电极与有机化合物层之间的界面处设 置绝缘层、粘合层或干涉层，或者空穴传输层由具有不同的HOMO或电离电位的两层构成。
[0082] 除了图1A-1C中所示的构成以外，有机发光器件的器件构成的实例包括下述构成 (1)_(5)。应指出地是，在每个器件构成中，有机化合物层必须包括包含发光材料的发光层。
[0083] (1)(基板/)阳极/发光层/阴极
[0084] (2)(基板/)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0085] (3)(基板/)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极（图1B))
[0086] (4)(基板/)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0087] (5)(基板/)阳极/空穴传输层/发光层/空穴/激子阻挡层/电子传输层/阴 极
[0088] 本发明中，根据将从发光层输出的光取出的方面（器件形式）可以是所谓的底部 发射系统，其中将光从更靠近基板的一侧的电极取出，或者可以是所谓的顶部发射系统，其 中将光从基板的相反侧取出。此外，能够采用双面取出体系（串联体系），其中将光从更靠 近基板的一侧和基板的相反侧两者取出。
[0089] 本发明的有机发光器件中，优选地将由通式[1](或[6])表示的铱络合物和由通 式[5](或[10])表示的烃化合物引入有机化合物层中的发光层中。这种情况下，发光层至 少包括由通式[1](或[6])表示的铱络合物和由通式[5](或[10])表示的烃化合物。这种 情形下引入发光层中的化合物的用途取决于它们在发光层中的含有浓度而改变。具体地， 取决于它们在发光层中的含有浓度，将化合物分类为主要成分和次要成分。
[0090] 用作主要成分的化合物是引入发光层中的化合物组中具有最大重量比（含有浓 度）的化合物并且是也称为主体的化合物。此外，主体是发光层中作为发光材料周围的基 体存在的化合物，并且是主要负责将载流子传输到发光材料并且将激发能量给予发光材料 的化合物。
[0091] 此外，用作次要成分的化合物是主要成分以外的化合物并且取决于化合物的功 能，能够称为客体（掺杂剂）、发光辅助材料或电荷注入材料。作为次要成分中的一种的客 体是发光层中负责主要发光的化合物（发光材料）。作为次要成分中的一种的发光辅助材 料是辅助客体的发光的化合物并且是发光层中具有比主体小的重量比（含有浓度）的化合 物。由于其功能，发光辅助材料也称为第二主体。
[0092] 相对于主体的客体的浓度优选为0.lwt% -20wt%，更优选为lwt% -15wt%，基于 发光层的构成材料的总量。
[0093] ⑵铱络合物
[0094] 接下来，对作为本发明的有机发光器件的一种构成材料的铱络合物进行说明。作 为本发明的有机发光器件的一种构成材料的铱络合物是由下述通式[1]或下述通式[6]表 示的化合物。
[0095]
[0096] 应指出地是，由通式[6]表示的铱络合物的基本骨架与由通式[1]表示的铱络合 物的基本骨架相同。此外，通式[6]中表示的取代基，S卩，R31-R38*别对应于通式[1]中的 R「R8。进而，通式[6]中的k和1分别对应于通式[1]中的m和n。以下主要对由通式[1] 表示的铱络合物进行说明。
[0097] 式[1]中，&-1?8各自表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、取代或 未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的杂芳基。
[0098] 由&-1?8的任一个表示的卤素原子的具体实例包括氟、氯、溴和碘原子。
[0099] 由R「R8的任一个表示的烷基优选为具有1-6个碳原子的烷基。具有1-6个碳原 子的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正 戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、正己基和环己基。应指出地是，烷基中的部分或全部氢原子 可被氟原子取代，如三氟甲基等中那样。这些烷基中，特别优选甲基或叔丁基。
[0100] 由R「R8的任一个表示的烷氧基的具体实例包括，但当然并不限于，甲氧基、乙氧 基、异丙氧基、正丁氧基和叔丁氧基。这些烷氧基中，优选甲氧基或乙氧基。
[0101] 由札-馬的任一个表示的芳族烃基的具体实例包括，但当然并不限于，苯基、萘基、 菲基、蒽基、荷基、联苯撑基（biphenylenylgroup)、危烯基、篇基、花基、苯并[9,10]菲 基、茜基、荧蒽基、茈基、并四苯基、联苯基和三联苯基。这些芳族烃基中，优选苯基、萘基、芴 基或联苯基，更优选苯基。
[0102] 由RrR8的任一个表示的杂芳基的具体实例包括，但当然并不限于，噻吩基、吡咯 基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、叮啶基、菲咯啉基、咔唑基、苯并[a] 咔唑基、苯并[b]咔唑基、苯并[C]咔唑基、吩嗪基、吩噁嗪基、