一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及其制备方法和在杀菌活性中的应用的制作方法

文档序号:259950阅读:210来源:国知局
专利名称:一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及其制备方法和在杀菌活性中的应用的制作方法
技术领域
本发明涉及农药制备技术领域,具体的说,本发明具体涉及一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及其制备方法与在杀菌活性方面应用的技术领域。
背景技术
^%{Chimonanthuspraecox (L. )Link.)是腊梅科腊梅属植物,为我国特有种。蜡梅是我国传统的庭院名花和园林绿化植物,同时其根、花又是民间常用的有效单方,用于治疗感冒、解热镇痛、止咳化痰、降压、改善免疫系统等。西北农林科技大学农药研究所研究人员在筛选秦巴山区天然产物的农药活性时,发现蜡梅种子甲醇提取物具有强烈的抑制某些植物病原菌的活性(西北植物学报,2005,25 (10) : 2068-2071 ; Chemistry & Biodiversity,2^,^{<6) : 838-845)。在抑菌活性测定指导下的化学成分研究结果表明六氢吡咯[2,3]并吲哚类生物碱是蜡梅种子中的主要抑菌活性成分。但蜡梅的杀菌活性成分结构复杂,人工合成成本高,难度较大。如何简化其结构并且保持其杀菌活性和天然产物的环境相容性好的特性,是解决这一问题的关键所在。

发明内容
针对现有技术中未见报道蜡梅的杀菌活性成分,特别是未见关于六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及其制备方法与其在杀菌活性方面应用的技术现状,本发明目的旨在于提供一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及 其制备方法和在杀菌活性中的应用,克服现有技术存在的不足,提供的六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物对多种植物病原细菌具有良好的杀菌活性具有广泛的应用价值。本发明具体提供一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物,所述的六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物具有如下通式
权利要求
1.一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物,其特征在于,该类化合物具有如下通式结构
2.如权利要求1所述六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,具体制备包括下述步骤 (1)将色氨酸甲酯与氯甲酸甲酯在无水吡啶中,室温搅拌下反应4小时后,加入甲醇淬灭反应,经乙酸乙酯萃取,脱溶,得到N-甲酸甲酯色氨酸甲酯; (2)将上述步骤中获得的N-甲酸甲酯色氨酸甲酯溶于85%的磷酸中,室温下搅拌反应3小时后加入10%的碳酸钠溶液淬灭反应,二氯甲烷萃取,脱溶,得到N-甲酸甲酯六氢吡咯-5-甲酸甲酯-[2,3]并吲哚; (3)将步骤(2)中获得的N-甲酸甲酯六氢吡咯-5-甲酸甲酯-[2,3]并吲哚溶于乙腈中,加入等当量的碳酸氢钠,等当量的炔丙基溴,室温搅拌反应过夜,然后在水和二氯甲烷中分配,弃去水相,二氯甲烷相脱溶,得到N-甲酸甲酯六氢吡咯-5-甲酸甲酯-[2,3]并-N-炔丙基-吲哚; (4)将步骤(3)中获得的N-甲酸甲酯六氢吡咯-5-甲酸甲酯-[2,3]并-N-炔丙基-吲哚溶于N,N-二甲基甲酰胺中,加入等当量的烃基溴,等当量的叠氮钠和催化量的溴化亚铜室温搅拌反应过夜,过滤后脱溶,得到N-甲酸甲酯六氢吡咯-5-甲酸甲酯-[2,3]并-N-三唑(N-烃基)-吲哚。
3.如权利要求1所述六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物在杀菌活性方面应用。
全文摘要
本发明公开了一种六氢吡咯[2,3]并吲哚类化合物及其制备方法和在杀菌活性中的应用。本发明提供的化合物具有如下所示的通式结构,其中,R为烃类取代基甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、异丙基、烯丙基。本发明的化合物对多种细菌具有很高的杀菌活性,具有广泛的应用价值。
文档编号A01P1/00GK103059029SQ20121058442
公开日2013年4月24日 申请日期2012年12月28日 优先权日2012年12月28日
发明者白红进, 李龙波, 张继文 申请人:塔里木大学
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