专利名称：亚氨基氧亚甲基酰苯胺、其制备和其中间体及含有之的农药的制作方法
技术领域：
本发明涉及式I的亚氨基氧亚甲基酰苯胺及其盐(贴第1页结构式I)
其中取代基和符号具有下列含意R 是氢、
未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基、烷
基羰基或烷氧基羰基；R1 是烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基，和在其中X是NRa的情况
下，另外还为氢；X 是直键、O或NRa；Ra是氢、烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基；R2是氰基、硝基、三氟甲基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基；n 是0、1或2，如果n是2，则R2基可以不相同；R3是氢、羟基、氰基、环丙基、三氟甲基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基；R4是氢、氰基、硝基、羟基、氨基、卤素、
C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-
C1-C6-烷氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-链烯基
硫基、C2-C6-链烯基氨基、N-C2-C6-链烯基-N-C1-C6-烷基氨基、
C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔氨基、N-
C2-C6-炔基-N-C1-C6-烷基氨基，这些基团的烃基可以部分或全部卤代
或带有一至三个下列基团氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷氨基、C2-C6-链烯基氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、芳基、芳氧基、芳基-C1-C4-烷氧基、芳硫基、芳基-C1-C4-烷硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳基-C1-C4-烷氧基，杂芳硫基、杂芳基-C1-C4-烷硫基，这些环状基团本身也可部分或全部卤代和/或带有一至三个下列地基团氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷氨基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基和C(＝NOR6)-An-R7；C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基氨基、N-C3-C6-环烷基-N-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烯基氧基、C3-C6-环烯基硫基、C3-C6-环烯基氨基、N-C3-C6-环烯基-N-C1-C6-烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、N-杂环基-N-C1-C6-烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳氨基、N-杂芳基-N-C1-C6-烷基氨基，这些环状基团可以部分或全部卤代或带一至三个下列基团氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷氨基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-烷
氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷氨基硫代羰基、
C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、
杂芳基和杂芳基；R5 是氢、
C1-C10-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基、C1-
C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-炔基羰基或C1-C10-烷
基磺酰基，这些基团可以部分或全部卤代或带一至三个下列基团氰
基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤
素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷
基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰
基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷氨基、C1-C6-烷氨
基羰基、二-C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-
烷氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、C3-C6-环烷
基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、苄基、苄氧基、芳基、
芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳硫基，这些环状基团本身
也可部分或全部卤代或带有一至三个下列的基团氰基、硝基、羟基、
巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、
C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-
C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰
基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷氨基、C1-C6-烷氨
基羰基、二-C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-
烷氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、苄基、苄氧
基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基或
C(＝NOR6)-An-R7；
芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基或杂芳基磺酰基，
这些基团可以部分或全部卤代或带一至三个下列基团氰基、硝基、
羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、
C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代
烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-
C1-C6-烷氨基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-
烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-
C6-链烯基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基或
C(＝NOR6)-An-R7；A 是氧、硫或氮，且氮带有氢或C1-C6-烷基；m 是0或1；R6 是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，和R7 是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基。
此外还涉及制备这些化合物的方法和中间体，含有此类化合物的用于防治动物害虫和有害真菌的组合物。
酰苯胺类已作为杀真菌剂描述于文献中(WO-A 93/15 046)。
本发明的目的是提供具有改进活性的新颖化合物。
我们现发现，此目的通过本文开头所定义的亚氨基氧亚甲基酰苯胺I实现。此外，我们发现其制备方法和中间体、含有此类化合物的用于防治动物害虫和有害真菌的组合物及其用途。
化合物I可以通过文献中描述的各种方法制备。
在化合物I的合成上，是先合成基团-N(OR)-COXR1或是先合成基团CH2ON＝C(R3)-C(R4)＝NOR5是不重要的。
基团-N(OR)-COXR1的合成是已知的，例如可以从本文开头所引述的文献得知。一般而言，合成可以由式IA化合物为原料进行合成
其中T′是氢或基团O＝C(R4)-C(R3)＝NO-、HON＝C(R4)-C(R3)＝NO-或R5ON＝C(R4)-C(R3)＝NO-。
其中T′不是氢的化合物XB可以根据在下列1至6项中描述的方法来制备。
CH2ON＝C(R3)-C(R4)＝NOR5这一侧链的合成方式基本上取决于取代基R3和R4的性质。1.在其中R3和R4相互独立地为氢、所指的C-有机基之一或羟基或烷氧羟基的情况下，在合成基团CH2ON＝C(R3)-C(R4)＝NOR5时，一般采用的
式II中的L1是可被亲核置换的离去基团，例如，卤素或磺酰酯基团，优选氯、溴、碘、甲磺酰酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
此反应是用本身已知的方式在惰性有机溶剂中，在碱存在下，例如在氢化钠、氢氧化钾、碳酸钾或三乙胺存在下进行的，这类方法描述于Houben-Weyl，Vol.E 14b，p.370ff和Houben-Weyl，Vol.10/1，p.1189ff中。
所需的肟III是通过使二肟IV与亲核取代的试剂VI反应而获得的(接原文第6页反应式，上)
R5-L2 +HON＝C(R4)-C(R3)＝NOH
VIIV
→R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝NOH
III
式VI中的L2是可被亲核置换的离去基团，例如，卤素或磺酰酯基团，优选氯、溴、碘、甲磺酰酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
此反应是用本身已知的方式在惰性有机溶剂中，在碱存在下，例如在碳酸钾、氢氧化钾、氢化钠、吡啶或三乙胺存在下进行的，这类方法描述于Houben-Weyl，Vol.E 14b，p.307ff、p.370ff和p.385ff；Houben-Weyl，Vol.10/4，p.55ff、p.180ff和p.217ff；Houben-Weyl，Vol.E 5，p.780ff中。1.1此外，化合物I也可以如下制备先用二肟衍生物IV将苄基衍生物II转化成式V，V之后与亲核的取代试剂VI反应，给出I。
此反应是用本身已知的方式在惰性有机溶剂中，在碱存在下，例如在碳酸钾、氢氧化钾、氢化钠、吡啶或三乙胺存在下进行的，这类方法描述于Houben-Weyl，Vol.10/1，p.1189ff；Houben-Weyl，Vol.E14b，p.307ff、p.370ff和p.385ff；Houben-Weyl，Vol.10/4，p.55ff、p.180ff和p.217ff；Houben-Weyl，Vol.E 5，p.780ff中。1.2 用相似的方式，同样可以由酮肟VII，通过与羟胺IXa或其盐IXb反应而制备所需的式III肟。
→R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝NOH
III在式IXb中的Q是酸、特别是无机酸的阴离子，例如卤如氯离子。
此反应用本身已知的方式，在惰性有机溶剂中，根据描述于下列文献中的方法而制备EP-A 513 580；Houben-Weyl，Vol.10/4，p.73ff；Houben-Weyl，Vol.E14b，p.369ff和p.385ff。1.3 此外，化合物I也可以如下制备先使用酮肟衍生物VII将苄基衍生物II转化成相应的式VIII的苄基酮肟，VIII之后与羟胺IXa或其盐IXb反应，给出I来获得。
此反应用本身已知的方式，在惰性有机溶剂中，根据描述于下列文献中的方法而制备Houben-Weyl，Vol.E 14b，p.369ff；Houben-Weyl，Vol.10/1，p.1189ff和Vol.10/4，73ff或EP-A 513 580。1.4 制备化合物I的另一种可能方法是，使苄基衍生物II与N-羟基苯邻二甲酰亚胺反应，随后肼解，给出苄基羟胺IIa，并进一步将IIa与羰基化合物X反应。
此反应是用本身已知的方式，在惰性有机溶剂中根据描述于下列文献中的方法进行EP-A 463 488，DE-A 42 28 867.3。
所需的羰基化合物X是通过使相应的肟酮VIIa与亲核取代试剂VI反应而获得的
VIVIIa X或通过使相应的二酮XI与羟胺IXa或其盐IXb反应而获得
→ R5-ON＝C(R4)-C(R3)＝O
X
此反应通过本身已知的方式，在惰性有机溶剂中，根据描述于下列文献中的方法进行EP-A 513 580；Houben-Weyl，Vol 10/4，p.55ff，p.73ff，p.180ff和p.217ff；Houben-Weyl，Vol E14b，p.307ff和p.369ff，Houben-Weyl，Vol.E5，p.780ff。1.5 相应地，化合物I也可以如下制备先用肟酮VIIa将苄基羟胺IIa转化成相应的式V苄基肟，V之后与如上所述的亲核取代试剂VI反应给出I
1.6 用相似的方式，化合物I同样可以如下制备先用式XI的二酮将苄基羟胺IIa转化成式VIII的苄基肟，之后使VIII与如上所述的羟胺IXa或其盐IXb反应给出I。
2. 其中R3和/或R4为卤原子的化合物可由相应的前体获得，前体中相关的基团是羟基，通过本身已知的方法获得(参见Houben-Weyl，Vol.E5，p.631；有机化学杂志(J.Org.Chem.)36(1971)，233；有机化学杂志57(1992)，3245)。优选的是，在阶段I和VIII实施适宜的反应，给出卤衍生物。3. 其中R3和/或R4为烷氧基或烷硫基的化合物可由相应的前体获得，前体中相关的基团是卤原子，通过本身已知的方法获得(参见Houben-Weyl，Vol.E5，p.826ff和1280ff；有机化学杂志36(1971)，233；有机化学杂志46(1981)，3623)。优选的是，在阶段I和VIII实施卤素衍生物的适宜反应。4. 其中R3和/或R4为烷氧基的化合物也可由相应的前体获得，其中前体中相关的基团是羟基，通过本身已知的方法获得(参见Houben-Weyl，Vol.E5，p.826-829；澳大利亚化学期刊(Aust.J.Chem.)27(1974)，1341-9)。优选的是，在阶段I和VIII实施适宜的反应，给出烷氧基衍生物。
其中X是NRa的式I化合物还可以通过下列方法获得5. 例如，这种类型的化合物是以中间体式X化合物为原料，通过与式HNRaR1胺(或在Ra或R1是氢的情况下与氨反应)而获得的
其中Q是N(OR)-CO2C6H5，且T是O＝C(R4)-C(R3)＝NO-、HON＝C(R4)-C(R3)＝NO-或R5ON＝C(R4)-C(R3)＝NO-。
侧链(在T是O＝C(R4)-C(R3)＝NO-或HON＝C(R4)-C(R3)＝NO-≡式III的情况下)的转化是通过如上所述的方法进行的。6. 替代项5中所描述的制备方法的另一种途径是，其中X是NRa的化合物I也可以根据下列反应式，由其中XR1是C1-C4烷氧基的化合物I(或其前体)为原料制备
(XR1＝C1-C4烷氧基)
化合物II是已知的(WO-A 93/15 046)或可以通过其中描述的方法制备。
由于其C＝N双键，化合物I在制备时可以获得E/Z异构体混合物，E/Z异构体混合物可以用常规的方式拆分成单个的化合物，例如通过结晶或色谱。
如果在合成中获得的是异构体混合物，一般而言，拆分不是绝对需要的，由于在制成制剂期间或施用期间，单个的异构体在某些情况下(例如在光、酸或碱的作用下)可以相互转化。相应的转化也可以在施用后进行，例如处理植物期间，在处理的植物或在要防治的有害真菌或动物害虫中进行。
至于-C(R3)＝NOCH2-双键，考虑到其活性，化合物I的顺式异构体是优选的(基于R3基团与-OCH2-基团的相互位置的构型)。
化合物I可以含有酸或碱性中心，因而可相应形成酸加成物或碱加成物或盐。
用于酸加成物的酸尤其是无机酸(例如氢卤酸如盐酸或氢溴酸、磷酸、硫酸、硝酸)、有机酸(例如甲酸、乙酸、草酸、丙二酸、乳酸、苹果酸、琥珀酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸)或其它质子酸化合物(例如糖精)。
用于碱加成物的碱尤其是碱金属或碱土金属的氧化物、氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐(例如氢氧化钠或钾或者碳酸钠或钾)或铵化合物(例如氢氧化铵)。
在开头给定的化合物I的定义中，采用的是集合名词，它一般代表下列基团卤素氟、氯、溴和碘；烷基具有1至4、6或10个碳原子的直链或支链烷基，例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；烷氨基携带如上所述的具有1至6个碳原子的直链或支链烷基的氨基；二烷氨基携带两个相互独立的直链或支链烷基的氨基，所述的烷基是如上所述的具有1至6个碳原子的直链或支链烷基。烷羰基具有1至10个碳原子的直链或支链烷基，该烷基经羰基(-CO-)键合于主结构上。烷基磺酰基具有1至6或10个碳原子的直链或支链烷基，该烷基经磺酰基(-SO2-)键合于主结构上。烷基亚磺酰基具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，该烷基经亚磺酰基(-S(＝O)-)键合于主结构上。烷基氨基羰基如上所述的具有1至6个碳原子的直链或支链烷氨基，该烷氨基经羰基(-CO-)键合于主结构上。二烷基氨基羰基如上所述的每个烷基各具有1至6个碳原子的直链或支链二烷基氨基，该二烷基氨基经羰基(-CO-)键合于主结构上；烷基氨基硫代羰基如上所述的具有1至6个碳原子的烷基基，该烷基氨基经硫代羰基(-CS-)键合于主结构上；二烷基氨基硫代羰基如上所述的每个烷基各具有1至6个碳原子的直链或支链二烷基氨基，该二烷基氨基经硫代羰基(-CS-)键合于主结构上；卤代基具有1至6个碳原子的直链或支链基，这些基团的氢原子可以部分或全部被如上所述的卤原子取代，例如C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；烷氧基如上所述的具有1至4个或6个碳原子的直链或支链烷基，其经由氧原子(-O-)键合于主结构上，例如，C1-C6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；烷氧基羰基具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，该烷基经氧羰基(－OC(＝O)-)键合于主结构上；卤代烷氧基具有1至6个碳原子的直链或支链基，在这些基团上的氢原子可以部分或全部被如上所述的卤原子替代，且这些基团经氧原子键合于主结构上；烷硫基如上所述的具有1至4或6个碳原子的直链或支链基，它们经硫原子(-S-)键合于主结构上，例如，C1-C6-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基-丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；环烷基具有3至6个碳环节的单环烷基，例如，环丙基、环丁基、环戊基和环己基；链烯基具有2至6个或10个碳原子和在任何所需位置有一双键的直链或支链链烯基，例如，C2-C6-链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基或1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；链烯基氧基具有2至6个碳原子和在任何所需位置有一双键的直链或支链链烯基，该链烯基经氧原子(-O-)键合于主结构上；链烯基硫基或链烯基氨基具有2至6个碳原子和在任何所需位置有一双键的直链或支链链烯基，该链烯基经硫原子(链烯基硫基)或氮原子(链烯基氨基)键合于主结构上；链烯基羰基具有2至10个碳原子和在任何所需位置有一双键的直链或支链链烯基，该链烯基经羰基(-CO-)键合于主结构上；炔基具有3至10个碳原子和在任何所需位置有一叁键的直链或支链炔基例如C3-C6-炔基，如-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；炔基氧基或炔基硫基或炔基氨基具有2至6个碳原子和在任何所需位置有一叁键的直链或支链炔基，该炔基经氧原子(炔基氧基)、硫原子(炔基硫基)或氮原子(炔基氨基)键合于主结构上；炔基羰基具有3至10个碳原子和在任何所需位置有一叁键的直链或支链炔基，该炔基经羰基(-CO-)键合于主结构上；环烯基或环烯基氧基、环烯基硫基和环烯基氨基具有3至6个碳环节的单环烯基，该单环烯基直接或经氧原子(环烯基氧基)或经硫原子(环烯基硫基)或经氮原子(环烯基氨基)键合于主结构上，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基或环己烯基；环烷氧基或环烷硫基和环烷氨基具有3至6个碳环节的单环基，该单环烷基经氧原子(环烷氧基)或硫原子(环烷硫基)或氮原子(环烷氨基)连于主结构上，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基；杂环基或杂环基氧基、杂环基硫基和杂环基氨基含有一至三个选自氧、氮和硫的杂原子的三至六个环节的饱和或部分未饱和的单或多环杂环，且这些环直接或经氧原子(杂环基氧基)或经硫原子(杂环基硫基)或经氮原子(杂环基氨基)键合于主结构上，例如2-四氢呋喃基、环氧乙烷基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷基-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢呋喃-4-基、2，3-二氢呋喃-5-基、2，5-二氢呋喃-2-基、2，5-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢噻吩-4-基、2，3-二氢噻吩-5-基、2，5-二氢噻吩-2-基、2，5-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢吡咯-2-基、2，3-二氢吡咯-3-基、2，3-二氢吡咯-4-基、2，3-二氢吡咯-5-基、2，5-二氢吡咯-2-基、2，5-二氢吡咯-3-基、2，3-二氢异噁唑-3-基、2，3-二氢异噁唑-4-基、2，3-二氢异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基、4，5-二氢异噁唑-5-基、2，5-二氢异噻唑-3-基、2，5-二氢异噻唑-4-基、2，5-二氢异噻唑-5-基、2，3-二氢异吡唑-3-基、2，3-二氢异吡唑-4-基、2，3-二氢异吡唑-5-基、4，5-二氢异吡唑-3-基、4，5-二氢异吡唑-4-基、4，5-二氢异吡唑-5-基、2，5-二氢异吡唑-3-基、2，5-二氢异吡唑-4-基、2，5-二氢异吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、4，5-二氢噁唑-3-基、4，5-二氢噁唑-4-基、4，5-二氢噁唑-5-基、2，5-二氢噁唑-3-基、2，5-二氢噁唑-4-基、2，5-二氢噁唑-5-基、2，3-二氢噻唑-2-基、2，3-二氢噻唑-4-基、2，3-二氢噻唑-5-基、4，5-二氢噻唑-2-基、4，5-二氢噻唑-4-基、4，5-二氢噻唑-5-基、2，5-二氢噻唑-2-基、2，5-二氢噻唑-4-基、2，5-二氢噻唑-5-基、2，3-二氢咪唑-2-基、2，3-二氢咪唑-4-基、2，3-二氢咪唑-5-基、4，5-二氢咪唑-2-基、4，5-二氢咪唑-4-基、4，5-二氢咪唑-5-基、2，5-二氢咪唑-2-基、2，5-二氢咪唑-4-基、2，5-二氢咪唑-5-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1，3，5-四氢三嗪-2-基、1，2，4-四氢三嗪-3-基、1，3-二氢噁嗪-2-基、1，3-二氢噻喃-2-基、2-四氢吡喃基、1，3-二氧杂戊烷-2-基、3，4，5，6-四氢吡啶-2-基、4H-1，3-噻嗪-2-基、4H-3，1-苯并噻嗪-2-基、1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩-2-基、2H-1，4-苯并噻嗪-3-基、2H-1，4-苯并噁嗪-3-基、1，3-二氢噁嗪-2-基、1，3-二噻喃-2-基，芳基或芳氧基、芳硫基、芳基羰基和芳基磺酰基
芳族单或多环烃基，它们直接或(芳氧基)经氧原子(-O-)或(芳硫基)硫原子(-S-)、(芳基羰基)经羰基(-CO-)或(芳基磺酰基)经磺酰基(-SO2-)连于主结构上，例如，苯基、萘基和蒽基，或者苯氧基、萘氧基和蒽氧基以及相应的芳基羰基和芳基磺酰基。芳基氨基经氮原子连于主结构上的芳香单环或多环烃基。杂芳基或杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基羰基和杂芳基磺酰基除环碳原子外，还可含有1-4个氮原子、或者1-3个氮原子和1个氮或硫原子、或者1个氧或硫原子的芳香单环或多环烃基，它们直接或经氧原子(－O-)(杂芳基氧基)、硫原子(-S-)(杂芳基硫基)、羰基(-CO-)(杂芳基羰基)或磺酰基(-SO2-)(杂芳基磺酰基)连于主结构上，例如-5-元杂芳基，含有一至三个氮原子5-元环杂芳基，其除了碳原子外，可以含有一至三个氮原子作为环节，例如，2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，3-三唑基和1，3，4-三唑-2-基；-5-元杂芳基，含有一至四个氮原子、或一至三个氮原子和一个硫原子或氧原子、或一个氧原子或一个硫原子5-元环杂芳基，它除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子、或一至三个氮原子和一个硫原子或氧原子、或一个氧原子或硫原子作为环节，例如，2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，3，4-三唑-2-基；-苯并稠合的5-元杂芳基，含有一至三个氮原子或一个氮原子和/或一个氧原子或硫原子5-元环杂芳基，其除了碳原子外，可以含有一至四个氮原子，或一至三个氮原子和硫原子或氧原子，或氧原子或硫原子作为环节，且其中两个相邻的碳环节可以经β-1，3-二烯-1，4-二基桥接；-经氮原子与主结构相连的5元杂芳基、含有1-4个氮原子，或者经氮原子与主结构相连的苯并稠合的5元杂芳基、含有1-3个氮原子5元杂芳基，其除碳原子外含有1-4个氮原子或1-3个氮原子作为环节，并且两相邻的环碳原子或者1个氮原子与1个相邻的环碳原子可由β-1，3-二烯-1，4-二基桥连，这些环经由一个环氮原子与主结构相连。-6元杂芳基，含有一至三个或一至四个氮原子6-元环杂芳基，其除了碳原子外，可以含有一至三个或一至四个氮原子作为环节，例如，2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基；-苯并稠合的6-元杂环芳基、含有一至四个氮原子6-元环杂芳基，其中两个相邻的碳原子可以通过β-1，3-二烯-1，4-二基桥接，例如喹啉、异喹啉、喹唑啉和喹喔啉，或相应的氧基、硫代、羰基或磺酰基。杂芳基氨基芳族单或多环基，其除了碳环原子外，还可以含有一至四个氮原子、或一至三个氮原子和一个氧或硫原子，且其经氮原子键合于主结构上。
所述的“部分或全部卤代”旨在表示基团有如下特征，即氢原子可以部分或全部被相同或不同的所述卤原子替代。
考虑其生物活性，优选的式I化合物是其中n是0或1，特别是0的化合物。
优选的化合物I还有其中R是氢、C1-C4-烷基或C1-C2-卤代烷基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R1X是甲基、乙基、甲氧基或甲氨基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R3是氢、羟基、氰基、环丙基、氯、甲基、乙基、1-甲基乙基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基或苯基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R3是甲基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R3是甲氧基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R3是羟基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R3是氯的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是氢、羟基、环丙基、氯、甲基、乙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基或甲硫基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R4是甲基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是甲氧基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R4是羟基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是乙基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R4是异丙基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R4是环丙基的化合物。
此外，优选化合物I是那些其中R4是未取代或取代的芳基或杂芳基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或三嗪基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的呋喃基、噻吩基或吡咯基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基或咪唑基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的噁二唑基、噻二唑基或三唑基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R4是苯基的化合物，所述的苯基是未取代或带有一或二个下列的基团硝基、氰基、羟基、氨基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氨基、二-C1-C4-烷氨基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氨基羰基或二-C1-C4-烷氨基羰基。
优选的化合物I还有那些其中R5是氢、C1-C6-烷基、芳烷基、杂芳烷基、芳氧基烷基、杂芳氧基烷基、芳基或杂芳基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R5是C1-C6-烷基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R5是甲基或乙基的化合物。
此外，优选的化合物I是那些其中R5是芳烷基或杂芳烷基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R5是芳氧基烷基或杂芳氧基烷基的化合物。
优选的化合物I还有那些其中R5是芳基或杂芳基的化合物。
具体的说，考虑到其用途，收集于下列表中的化合物I是优选的。此外，在表中提到的作为取代基的基团本身(独立于它们所提到的组合)也作为所涉及的取代基的特别优选的实施方案。表1
式I化合物(n＝0)，其中R是氢、R1X是甲基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表2
式I化合物(n＝0)，其中R是氢、R1X是乙基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表3
式I化合物(n＝0)，其中R是氢、R1X是甲氧基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表4
式I化合物(n＝0)，其中R是氢、R1X是乙氧基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表5
式I化合物(n＝0)，其中R是氢、R1X是甲氨基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表6
式I化合物(n＝0)，其中R是甲基、R1X是甲基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表7
式I化合物(n＝0)，其中R是甲基、R1X是乙基，且取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表8
式I化合物(n＝0)，其中R是甲基、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表9
式I化合物(n＝0)，其中R是甲基、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表10
式I化合物(n＝0)，其中R是甲基、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表11
式I化合物(n＝0)，其中R是乙基、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表12
式I化合物(n＝0)，其中R是乙基、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表13
式I化合物(n＝0)，其中R是乙基、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表14
式I化合物(n＝0)，其中R是乙基、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表15
式I化合物(n＝0)，其中R是乙基、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表16
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是氢、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表17
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是氢、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表18
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是氢、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表19
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是氢、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表20
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是氢、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表21
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是甲基、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表22
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是甲基、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表23
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是甲基、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表24
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是甲基、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表25
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是甲基、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表26
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是乙基、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表27
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是乙基、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表28
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是乙基、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表29
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是乙基、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表30
式I化合物(n＝0)，其中R2n是3-氯、R是乙基、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表31
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是氢、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表32
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是氢、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表33
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是氢、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表34
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是氢、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表35
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是氢、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表36
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是甲基、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表37
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是甲基、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表38
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是甲基、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表39
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是甲基、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表40
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是甲基、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表41
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是乙基、R1X是甲基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表42
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是乙基、R1X是乙基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表43
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是乙基、R1X是甲氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表44
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是乙基、R1X是乙氧基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表45
式I化合物(n＝0)，其中R2n是6-甲基、R是乙基、R1X是甲氨基和取代基R3、R4和R5的组合相应于表A中一行。表A
此外，化合物I适合作为杀真菌剂。
化合物I的突出特点是其对广谱的植物病原真菌，特别是对子囊菌纲和担子菌纲的真菌有活性。在某些情况下，它们具有内吸活性，且可以用作叶面和土壤杀真菌剂。
它们在防治各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、草、棉花、大豆类、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、观赏植物和蔬菜(例如，黄瓜、豆和胡瓜)，以及这些作物的种子上的许多真菌方面特别重要。
它们特别适合于防治下列植物病原真菌禾谷类上的禾白粉菌(Erysiphe graminia)、胡瓜上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)、苹果上的苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)、葡萄上的葡萄白粉病钩丝壳菌(Uncinula necatar)、禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)、棉花和禾草上的丝核菌(Rhizoctonia)、禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)、苹果上的苹果黑星菌(Venturia Inaequalis)、禾谷类上的长蠕孢菌(Helminthosporium)、小麦上的颖枯病菌(Septorianodorum)、草莓和葡萄上的灰霉病菌(Botrytis cinera)、花生上的花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercospora herpotophthora)、稻上的稻梨孢(Pyriculariaoryzae)、马铃薯和蕃茄上的蔓延疫霉(Phytophthora infestans)、各种作物上的镰刀菌(Fusarium)和轮枝孢菌(Verticillium)、葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)、蔬菜和水果上的链格孢菌(Alternaria)。
化合物I是通过用此化合物的杀真菌有效量来处理真菌或意欲得到保护使之不受真菌侵害的植物、种子、材料或土地来施用的。施用在材料、植物或种子被真菌感染前或后进行的。
它们可以转换成常规制剂如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、粗粉剂、膏剂和颗粒剂。施用形式取决于特定的使用；在各种情况下，须保证环丙烷羧酸邻取代的苄基酯的分散尽可能的细微和均匀。这些制剂可以用已知的方式制备，例如通过将活性化合物用溶剂和/或载体来稀释，如果需要采用乳化剂和分散剂，如果用水作稀释剂，也可以用其它的有机溶剂作助溶剂。适合用于此目的的助溶剂主要是溶剂如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蜡(例如石油馏份)、醇类(例如甲醇、丁醇)、酮类(例如环己酮)、胺类(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如研碎的天然矿物质(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和研碎的合成矿物质(例如高分散的硅酸、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂如木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
杀真菌剂通常含有按重量计0.1至95％、优选0.5至90％的活性化合物。
根据所需的效果类型，施用量是0.01g至2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时，活性化合物的一般需要量是0.001至0.1g，优选0.01至0.05g/kg种子。
化合物I在作为杀真菌剂施用时，可以与其它的作物保护剂一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂、杀真菌剂或可选择地与化肥一起存在。
与杀真菌剂或杀虫剂混合时，在许多情况下，杀真菌谱增宽。
下列杀真菌剂可与本发明组合物一起施用，列出它们旨在说明组合的可能性，而非旨在限定之硫、二硫代氨基甲酸酯及其衍生物，如二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸锌、乙二撑双二硫代氨基甲酸锌、乙二撑双二硫代氨基甲酸锰、乙二撑二氨基双二硫代氨基甲酸锰锌、二硫化甲基秋兰姆、N，N-乙二撑双二硫代氨基甲酸锌的铵配合物、N，N′-丙二撑双二硫代氨基甲酸锌、N，N′-丙二撑双(硫化氨基甲酰)二硫化物；硝基衍生物，如二硝基(1-甲基庚基)苯基巴豆酸酯、2-叔丁基-4，6-二硝基-苯基3，3-二甲基丙烯酸酯、2-叔丁基-4，6-二硝基-苯基异丙基碳酸酯、二异丙基5-硝基异邻苯二甲酸酯；杂环物质，如2-十七基-2-咪唑啉乙酸酯、2，4-二氯-6-(间氯苯胺基)-均三嗪、O，O-二乙基苯二酰亚氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-β-〔双-(二甲基氨基)-氧膦基〕-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽酮、2-硫代-1，3-二硫并(thiolo)-β-〔4，5-b〕喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃-2-基)苯并咪唑、2-(噻唑-4-基)苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基苯邻二甲酰亚胺、N-二氯氟甲硫基-N，N′-二甲基-N-苯基硫酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶1-氧化物，8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-酰替苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯、2，3-二氢-5-酰替苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-酰替苯胺、2-甲基呋喃-3-酰替苯胺、2，5-二甲基呋喃基-3-酰替苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-酰替苯胺、N-环己基-2，5-二甲基呋喃-3-酰替苯胺、N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-酰替苯胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘苯甲酰苯胺、N-甲酰-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基乙缩醛、哌啶-1，4-二基双(1-(2，2，2-三氯乙基))甲酰胺、1-(3，4二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三基吗啉或其盐、2，6-二甲基-N-环十二吗啉或其盐、N-〔3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕-顺-2，6-二甲基吗啉、N-〔3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕哌啶、1-〔2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧杂戊环-2-基乙基〕-1H-1，2，4-三唑、1-〔2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧杂戊环-2-基乙基〕-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N′-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1，2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯；以及各种杀真菌剂，如十二烷基胍乙酸盐、3-〔3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基〕戊二酰胺、六氯苯、DL-甲基N-(2，6-二甲基苯基)-N-2-呋喃酰氨基丙酸酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙酰基)氨基丙酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基-丁内酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)氨基丙酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰胺、2-氰基-N-乙基氨基羰基-2-甲氧亚氨基乙酰胺、1-〔2-(2，4-二氯苯基)戊基〕-1H-1，2，4-三唑、2，4-氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯基甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基-硅基)甲基)-1H-1，2，4三唑。
此外，本发明的式I化合物还适合于防治昆虫纲、蛛形纲和线虫纲的动物害虫。它们可以用作作物保护和卫生、贮藏材料保护和兽医方面的杀真菌剂和杀虫剂。有害昆虫包括鳞翅目，例如，小地老虎(Agrotis ypsilon)、芜菁夜蛾(Agrotissegetum)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、苹果银蛾(Argyresthis conjugella)、汉马夜蛾(Autographa gamma)、松天蛾(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、西方云杉卷蛾(Choristoneura occidentalis)、一点粘虫(Cirphos unipuncta)、苹蠹蛾(Cydia pomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimus pini)、瓜野螟(Diaphania nitidalis)、巨座玉米螟(Diatraeagrandiosella)、棉斑实蛾(Earias insulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpus lignosellua)、Eupoecilia ambiguella、欧洲松梢小卷蛾(Evetria bouliana)、粒肤地虎(Feltia subterranea)、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、棉铃虫(Heliothiszea)、菜心野螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、Hyponomeuta malinellus、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蛾(Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡一点潜蛾(Leucopteracoffeella)、旋纹夜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletisblancardella、Lobesia botrana、草地螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、花旗舞毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、苹褐卷蛾(Pandemisheparana)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、豆杂色夜蛾(peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯毒蛾(Phthorimaea operculella)、桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、小菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、二三针松小卷蛾(Rhyacioniafrustrana)、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、埃及棉卷虫(Spodopteralittoralis)、斜纹叶蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)、三化螟(Tryporyza incertulas)、加拿大小卷螟(Zeirapheracanadensis)；鞘翅目，例如，梨长吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(Agriotes obscurus)、六月金龟(Amphimallussolstitialis)、李梨木小蠹(Anisandrus dispar)、野棉象(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、大松小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、Bruchus lentis、桦卷叶象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、甘蓝荚象甲(Ceuthorhynchus assimilis)、Ceuthorrhynchus napi、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、烟金针虫(Conoderusvespertinus)、天门冬叶甲(Crioceris asparagi)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、十二斑叶甲(Diabrotica 12-punctata)、玉米芽根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinibothrus brasiliensis)、松大象甲(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿象甲(Hypera brunneipennis)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟负泥虫(Lema bilineata)、橙足负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、加州金针虫(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、Melolontha hippocastani、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、稻负泥虫(O ulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓耳喙象(O tiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、鳃角金龟(Phyllophaga sp.)、庭园丽金龟(Phylloperthahorticola)、芜菁淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、曲条跳甲(Phyllotrta striolata)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豌豆叶象甲(Sitona lineatus)、谷象(Sitophilus granaria)；双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、骚扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥桔实蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、倍氏金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐败金蝇(Chrysomya macellaria)、高梁瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga)、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、油榄实蝇(Dacus oleae)、甘蓝瘿蚊(Dasineura brassicae)、黄腹厕蝇(Fannia.canicularis)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、Glossinamorsitans、扰血蝇(Haematobia irritans)、Haplodiplosisequestris、种蝇(Hylemyia platura)、Hylemyia lineata、Liriomyza sativae、美洲斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、Luciliacaprina、Lucilla cuprica、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、小麦瘿蝇(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、Muscina stabulans、羊狂蝇(O setrusovis)、瑞典麦杆蝇(O scinella frit)、菠菜叶花蝇(Pegomyahysocyami)、Phorbia antiqua、甘蓝花蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、菜实蝇(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tipulaoleracea、沼泽大蚊(Tipula paludosa)；缨翅目，例如，烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西方蓟马(Frankliniella occidentalis)、小麦蓟马(Frankliniellatritici)、小麦管蓟马(Haplothrips tritici)、桔实蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕黄蓟马(Thripspalmi)、棉蓟马(Thrips tabaci)；膜翅目，例如，菜叶蜂(Athalia rosae)、热带切叶(Attacephalotes)、切叶蚁(Atta sexdens)、得州切叶蚁(Atta texana)、叶蜂(Hoplocampa minuta)、苹果叶蜂(Hoplocampa testudinea、小家蚁(Monomorium pharaonis)、火蚁(Solenopsis geminata)、红外来火蚁(Solenopsis invicta)；半翅目，例如，喜绿蝽(Acrosternum hilare)、多毛长蝽(Blissusleucoperus)、烟草黑斑盲蝽(Cyrtopetis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、中红蝽(Dysdercus intermedius)、Eurygaster integriceps、棉褐蝽(Euschistus imipictiventris)、叶喙缘蝽(Leptoglos sus phyllopus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、黄肩绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor；同翅目，例如，Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphis pomi)、Aphis sambuci、蓟短尾蚜(Brachycauduscardui)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cerosipha gossypii、Dreyfusia nordmanninianae、Dreyfusia piceae、Dysaphisradicola、Dysaulaccorthum euphorbiae、蛋豆微叶蝉(Empoascafabae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇长管蚜(Macrosiphon rosae)、蚕豆修尾蚜(Megouraviciae)、蔷薇麦蚜(Metopolophium dirhodum)、桃蚜(Myzuspersicae)、樱桃瘤蚜(Myzus cerasi)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、柄瘿绵蚜(Pemphigus bursrarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、Rhopalomuzus ascalonicus、玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、Sappaphis mala、苹圆尾蚜(Sappaphis mali)、草间裂蚜(Schizaphis graminum)、苹果绵蚜(Schizonaura lanuginosa)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；等翅目，例如，Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、Reticulitermes lucifugus、Termes natalensis；直翅目，例如，家蟋蟀(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplus mexicanus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、落矶山蚱蜢(Melanoplusspretus)、红翅蝗(Nomadacris septefasciata)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、美洲蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus、温室蟋蟀(Tachycines asynamorus)；蛛形纲，例如，蜱如美国花蜱(Amblyomma americanum)、Amblyommavariegatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、环形牛蜱(Boophilusannulatus)、褪色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、桔瘿螨(Eriophyes sheldoni)、平头璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳刺残喙啤(O tobius megnini)、苹果全爪螨(Paratetranychus pilosus)、鸡刺皮螨(Dermanyssusgallinae)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、绵羊疮螨(Psoroptes ovis)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、Rhipicephalusevertsi、疥螨(Sarcoptes scabibei)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、二点叶螨(Tetranychus urticae)，和；线虫纲，例如，根结线虫，例如Meloidogyne hapla、黄麻根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)，囊线虫，例如Globodera rostochiensis、Heteroderaavenae、Heterodera glycines、史氏异皮线虫(Heteroderaschachtii)，三叶草异皮线虫(Heterodera trifolli)，茎和叶小线虫，Belonolaimus longicaudatus、Ditylenchus destructor、Ditylenchus dipsaci、Heliocotylenchus multicinctus、Longidorus elongatus、Radopholus similis、Rotylenchusrobustus、Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchothynchus dubius、Pratylenchus neglectus、Pratylenchuspenetrans、Pratylenchus cutvitatus、Pratylenchus goodeyi。
活性化合物可以以其本身的形式直接使用，或以其制剂的形式或由之制备的使用形式，例如以可直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮剂或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式完全取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明的活性化合物的分散尽可能的细微和均匀。
在直接可用制剂中的活性化合物浓度可以在相对宽的范围内变化。
通常，它们的含量是0.0001至10％，优选为0.01至1％。
活性化合物也可以成功地用在超低体积方法中(ULV)，这种方法可以施用含有大于按重量计95％的活性化合物的制剂，甚至可能使用活性化合物本身而无须添加剂。
在室外条件下防治害虫时，活性化合物施用量是0.1至2.0，优选0.2至1.0kg活性化合物/ha。
制备直接可喷雾溶液、乳剂、膏剂或油分散剂时，适合的是如下的介质中至高沸点的矿物油馏份为例如煤油或柴油，以及煤焦油和植物油或动物油，脂族烃、脂环烃和芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氢化碳、环己醇、环己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的施用形式可以通过加水，由乳油、膏剂、可湿性粉剂(油分散液)制备。制备乳剂、膏剂或油分散液时，通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂，将物质于水中均质化或溶于油或溶剂中。而且，也可以制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的浓缩物，该浓缩物适合于用水稀释。
适合的表面活性物质是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属、碱土金属和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐和脂肪酸及其碱金属或碱土金属盐，硫酸化的脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基烷化的异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异三癸基醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化的聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚乙缩醛、失水山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施和喷粉组合物可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
活性化合物一般含有按重量计0.01至95％，优选按重量计0.1至90％的活性化合物。所采用的化合物纯度为90至100％，优选95至100％(根据NMR谱)。
这些制剂的实例是I. 5份重量的本发明化合物与95份重量细分散的高岭土的均匀混合
物。如此得到含有按重量计5％(重量)活性化合物的喷粉剂。II. 30份重量的本发明化合物、92份重量的粉状硅胶和8份重量已喷雾
到硅胶的表面的石蜡油之均匀混合物。如此得到具有良好的粘性的活
性化合物制剂(活性化合物含量为按重量计23％)。III.10份重量的本发明化合物溶于由如下组成的混合物90份重量的二
甲苯、6份重量的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺
的加成物、2份重量的十二烷基苯磺酸钙盐和2份重量的40摩尔环氧
乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。(活性化合物含量为按重量计9％)IV. 20份重量的本发明化合物溶于由如下组成的混合物60份重量的环
己酮、30份重量的异丁醇、5份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛
基苯酚的加成物和5份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成
物(活性成分的含有为按重量计16％)。V. 80份重量的本发明化合物在锤磨中与下列物质充分混合3份重量的
二异丁基萘-α-磺酸钠、10份重量的来源于亚硫酸废液的木素磺酸
钠盐和7份重量的粉状硅胶。(活性成分的含有为按重量计80％)。VI. 90份重量的本发明化合物与10份重量N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得
到适合以非常小的雾滴的形式施用的溶液(活性化合物含量为按重量
计90％)。VII.20份重量的本发明化合物溶于由如下组成的混合物40份重量的环
己酮、30份重量的异丁醇、20份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异
辛基酚的加成物和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加
成物。通过将此溶液倒入100,000份重量的水中，并细分散之，得到
含有按重量计0.02％活性化合物的水分散液。VIII.20份重量的本发明化合物在锤磨中与下列物质充分混合3份重量
的二异丁基萘-α-磺酸钠、17份重量的来源于亚硫酸废液的木素硫
酸钠盐和60份重量的粉状硅胶。将此混合物细分散于20,000份重量
的水中，获得含有按重量计0.1％活性化合物的水喷雾液。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物粘合到固体载体上而制备。固体载体是矿石土如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、硅镁土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁，研碎的合成材料、化肥，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它农药和杀细菌剂可以加入活性化合物中，如果适宜，也可以在马上使用前加入(桶混)。这些制剂与本发明化合物可以以1∶10至10∶1的重量比混合。合成实施例
采用下面的合成实施例中描述的方法，对原料化合物作适宜的修改，得到其它的式I化合物。由此得到的化合物与其物理数据一起列于下列表中。实施例11. N-甲氧基-N-(2-(1′-甲基-1′-甲氧基亚氨基-1″-苯基-亚氨基氧甲基苯基)氨基甲酸甲酯
a) N-甲氧基-N-(2-(1′-甲基-1′-苯甲酰基)亚氨基氧基甲基苯基)氨基甲酸甲酯
在室温下，将25g(0.15ml)α-羟基亚氨基苯基乙基酮肟、42g(0.12ml)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(WO93/15046；纯度约80％)和42.3g(0.3mol)K2CO3的混合物在100ml二甲基甲酰胺中搅拌过夜。之后，将反应混合物用水稀释，将水相用甲基叔丁基醚萃取三次，合并的有机相用水萃取一次，经MgSO4干燥，并浓缩。残留物通过采用环己烷/乙酸乙酯混合物的柱色谱纯化，得30g(70％)的标题化合物，为淡黄色油状物。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm计)7.75(d，1H，苯基)；7.4(m，8H，苯基)；5.3(s，2H，O CH2)；3.7(s，3H，OCH3)；3.6(s，3H， OCH3)；2.2(s，3H，CH3)；b) N-甲氧基-N-(2-(1′-甲基-1′-甲氧基亚氨基-1″-苯基)-亚氨基氧甲基苯基)氨基甲酸甲酯
在室温下，将0.8g(10ml)甲氧基胺盐酸盐、0.9g(12mmol)吡啶和3g的来自实施例1a的酮在15ml甲醇中搅拌3天。之后将反应混合物用水稀释，水相用二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用稀盐酸溶液和水萃取，经MgSO4干燥，并浓缩。得残留物，得到1.5g(47％)的标题化合物(2个异构体，约2∶1)，为黄色油状物。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm计)异构体A(较大量)5.25(s，2H，OCH2)；4.0(s，3H，OCH3)；3.70(s，3H，OCH3)；3.6(s，3H，OCH3)；2.15(s，3H，CH3)；异构体B(较小量)5.05(s，2H，OCH2)；3.9(s，3H，OCH3)；3.68(s，3H，OCH3)；3.45(s，3H，OCH3)；2.2(s，3H，CH3)；两种异构体的芳族质子信号未拆分7.5(d，宽)；7.2-7.4(m)；7.15(m)2.N-甲基-N′-甲氧基-N′-(2-(1′-甲基-1′-甲氧基亚氨基-1″-乙基)-亚氨基氧甲基苯基)脲
a) N-甲基-N′-甲氧基-N′-(2-(1′-甲基-1′-丙酰基)-亚氨基氧甲基苯基)脲
在室温下，将1.9g(16mmol)α-羟基亚氨基-3-戊酮、5g(15mmol)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯(制备类似于WO 93/15046)和4.1g(30mmol)K2CO3的混合物在20ml二甲基甲酰胺中搅拌过夜。之后，将反应混合物用水稀释，将水相用甲基叔丁基醚萃取三次，合并的有机相用MgSO4干燥，用抽吸经Al2O3过滤并浓缩。
残留物用20ml的40％浓度甲胺水溶液处理，并在室温下搅拌过夜。
之后将反应混合物用甲基叔丁基醚萃取三次，合并的有机相用水萃取一次，经MgSO4干燥并浓缩。残留物通过采用环己烷/乙酸乙酯混合物的柱色谱纯化，得2.7g(59％)的标题化合物，为淡黄色油状物。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm计)7.45(d，1H，苯基)；7.35(m，3H，苯基)；6.1(s，宽，1H，NH)；5.4(s，2H，OCH2)；3.7(s，3H，OCH3)；2.9(d，3H，N-CH3)；2.8(q，2H，CH2-CH3)；2.0(s，3H，CH3)；1.1(t，3H，CH2-CH3)2.N-甲基-N′-甲氧基-N′-(2-(1′-甲基-1′-甲氧基亚氨基-1″-乙基)-亚氨基氧甲基苯基)脲
在室温下，将2.7g(8.8mmol)的来自实施例2a的酮和1.5g(18mmol)甲氧基胺盐酸盐在15ml甲醇中搅拌过夜。之后将反应混合物用水稀释，水相用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相用水萃取一次水稀释，经MgSO4干燥，并浓缩。将残留物结晶，并在搅拌下用己烷洗涤。得1.5g(51％)的标题化合物(m.p.＝92℃)，为无色晶体。1H-NMR(CDCl3，δ以ppm计)7.45(d，1H，苯基)；7.35(m，3H，苯基)；6.0(s，宽，1H，NH)；5.3(s，2H，OCH2)；3.95(s，3H，OCH3)；3.7(s，3H，OCH3)；2.9(d，3H，N-CH3)；2.5(q，2H，CH2-CH3)；2.05(s，3H，CH3)；0.95(t，3H，CH2-CH3)表
对有害真菌作用的实施例通过下列实验可以显示通式I化合物对有害真菌的作用
将活性化合物制备成在如下混合物中的浓度为20％的乳剂70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(Lutensol AP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪酸的乳化剂)并根据所需浓度用水稀释。对稻瘟病(Pyricularia oryzae)的作用
将稻秧(品种Tai Nong 67)用活性化合物制剂喷雾直至向下滴流。24小时后，将植物用真菌稻梨孢的孢子水悬浮液喷雾，并在22-24℃、相对湿度95-99％下保持6天。评价用目测进行。
在此试验中，用63ppm的本发明化合物01至07处理的植物显示出15％或更低的侵染率，而未处理(对照)植物的侵染率达60％。
在对应的试验中，用63ppm的本发明化08至15、17、19和21至24处理的植物显示出15％或更低的侵染率，而未处理(对照)植物的侵染率达60％。对小麦柄锈病(Puccinia recondia)的作用
将小麦苗(品种Kanzler)用柄锈菌孢子喷粉。用这种方式处理的植物在20-22℃、相对湿度90-95％下培养1天，然后用活性化合物的含水制剂处理。再在20-22℃、相对湿度65-70％下培养8天。测定发病的程度。评价用目测进行。
在此试验中，用250ppm的本发明化合物01至05和07处理的植物显示出5％或更低的侵染率，而未处理(对照)植物的侵染率达70％。
在对应的试验中，用250ppm的本发明化合物08至15和17至24处理的植物显示出5％或更低的侵染率，而未处理(对照)植物的侵染率达70％。对动物害虫作用的实施例
通过下列实验可以显示通式I化合物对动物害虫的作用
如下制备成a) 活性化合物在丙酮中的0.1％浓度的溶液b) 活性化合物在如下混合物中的10％浓度的乳剂70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪酸的乳化剂)并在a)的情况下用丙酮、在b)的情况下用水适当地稀释至所需浓度。
在实验结束时，确定在每一种情况下的最低浓度(作用阀值或最小浓度)，在所述的最低浓度下，与未处理对照实验相比，化合物仍产生80-100％的抑制率或死亡率。
权利要求
1.式I的亚氨基氧亚甲基酰苯胺及其盐
其中的取代基和符号具有下列含意R是氢、
未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基、烷
基羰基或烷氧基羰基；R1 是烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基，和在其中X是NRa的情况
下，另外还为氢；X 是直键、O或NRa；Ra是氢、烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基；R2是氰基、硝基、三氟甲基、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基；n是0、1或2，如果n是2，则R2可以不相同；R3是氢、羟基、氰基、环丙基、三氟甲基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷摒基或C1-C6-烷硫基；R4 是氢、氰基、硝基、羟基、氨基、卤素、
C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-
C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、C2-C6-链烯
基硫基、C2-C6-链烯基氨基、N-C2-C6-链烯基-N-C1-C6-烷基氨基、
C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔氨基、N-
C2-C6-炔基-N-C1-C6-烷基氨基，这些基团的烃基可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、芳基、芳氧基、芳基-C1-C4-烷氧基、芳硫基、芳基-C1-C4-烷硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳基-C1-C4-烷氧基、杂芳硫基、杂芳基-C1-C4-烷硫基，这些环状基团本身也可部分或全部卤代和/或带有一至三个下列基团氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-烷氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基和C(＝NOR6)-An-R7；C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基氨基、N-C3-C6-环烷基-N-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烯基氧基、C3-C6-环烯基硫基、C3-C6-环烯基氨基、N-C3-C6-环烯基-N-C1-C6-烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、N-杂环基-N-C1-C6-烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳氨基、N-杂芳基-N-C1-C6-烷基氨基，这些环状基团可以部分或全部卤代或带一至三个下列基团氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-
烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、
C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-
烷基氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰
基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧
基、杂芳基和杂芳氧基；R5 是氢、
C1-C10-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基、C1-
C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-炔基羰基或C1-C10-烷
基磺酰基，这些基团可以部分或全部卤代或带一至三个下列基团氰
基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤
素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷
基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰
基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷
氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-
C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯基氧基、C3-
C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环状基团、杂环基氧基、苄基、苄
氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳硫基，这些
环状基团本身也可部分或全部卤代或带有一至三个下列基团氰基、
硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚
磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-
C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-C1-C6-烷基氨
基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷氨基硫
代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯
基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、
杂芳硫基或C(＝NOR6)-An-R7；
芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基或杂芳基磺酰基，
这些基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团氰基、硝基、
羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-
烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、
C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代
烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷氨基、二-
C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、
C1-C6-烷氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯
基、C2-C6-链烯基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂
芳氧基或C(＝NOR6)-An-R7；A 是氧、硫或氮，且氮带有氢或C1-C6-烷基；m 是0或1；R6 是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，和R7 是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基。
2.按照权利要求1所要求的式I化合物，其中n是0。
3.按照权利要求1所要求的式I化合物，其中R1是甲基。
4.一种制备按照权利要求1所要求的化合物I的方法，其中R不是氢且R3不是卤素，所述的方法包含使式II的苄基衍生物
其中L1是可被亲核置换的离去基团，以本身已知的方式与式III的肟反应
R5ON＝C(R4)-C(R3)＝NOHIII。
5.一种制备按照权利要求1所要求的式I化合物的方法，其中R不是氢且R3和R4不是卤素，所述的方法包含使权利要求1中给出的式II的苄基衍生物，以本身已知的方式与式IV的二肟反应
HON＝C(R4)-C(R3)＝NOH IV给出式V化合物，
之后使V与式VI的化合物反应
R5-L2 VI其中L2是可被亲核置换的离去基团，给出I。
6.一种制备按照权利要求1所要求的式I化合物的方法，其中R3不是卤素，所述的方法包含使权利要求1中给出的式II的苄基衍生物，以本身已知的方式与式VII的酮肟反应
O＝C(R4)-C(R3)＝NOHVII给出式VIII化合物，
之后使式VIII或是a)先与羟基胺或其盐反应，之后与权利要求5中给出的式VI(R5-L2)化合物反应，或是b)与式IXa或IXb的羟基胺或羟基铵盐反应
R5-ONH2 R5-ONH3Q
IXa IXb
其中Q是酸的阴离子，给出I。
7.一种防治动物害虫或有害真菌的组合物，它含有常规添加物和有效量的按照权利要求1中所要求的式I化合物。
8.一种用于防治昆虫、螨类或线虫动物害虫的按照权利要求7所要求的组合物，
9.一种防治动物害虫或有害真菌的方法，它包括用有效量的按照权利要求1中所要求的式I化合物来处理害虫或有害真菌、其栖生地或欲免受它们侵害的植物、表面、材料或空间。
10.按照权利要求1中所要求的式I化合物用于制备防治动物害虫或有害真菌的组合物的应用。
11.按照权利要求1中所要求的式I化合物防治动物害虫或有害真菌的应用。
12.权利要求6中给出的式VIII的化合物。
13.权利要求6中给出的式VIII的化合物作为中间体的应用。
14.式X的化合物
其中Q是NO2、NHOH或N(OR)-CO2C6H5，T是O＝C(R4)-C(R3)＝NO-、HON＝C(R4)-C(R3)＝NO-或R5ON＝C(R4)-C(R3)＝NO-，取代基R、R1、R2、R3、R4和R5和下标n具有权利要求1中给出的含意。
15.按照权利要求14所要求的式X化合物作为中间体的应用。
16.式XI化合物
其中下标n和取代基R、R1和R2具有权利要求1中给出的含意。
17.按照权利要求16所要求的式XI化合物作为中间体的应用。
全文摘要
式I的亚氨基氧亚甲基酰苯胺及其盐，其中的取代基和符号具有下列含意R是氢、未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基、烷基羰基或烷氧基羰基；R1是烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基，和在其中X是NRa的情况下，另外还为氢；X是直接键、O或NRa；NRa是氢、烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基；R2是氰基、硝基、三氟甲基、卤素、烷基或烷氧基；n是0、1或2；R3是氢、羟基、氰基、环丙基、三氟甲基、卤素、烷基、烷氧基或烷硫基；R4是氢、羟基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、未取代或取代的环烷基、杂环基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳基烷基；R5是氢，未取代或取代的烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷基羰基、链烯基羰基、炔基羰基或烷基磺酰基，未取代或取代的芳基、杂芳基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基或杂芳基磺酰基；其制备方法和中间体和含有之的组合物。
文档编号A01P3/00GK1166829SQ9519642
公开日1997年12月3日 申请日期1995年11月10日 优先权日1994年11月23日
发明者B·穆勒, R·穆勒, H·贝尔, H·萨特, F·罗尔, E·阿莫曼, G·劳伦兹, N·格兹 申请人:巴斯福股份公司