噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置的制作方法

文档序号:3567296阅读:100来源:国知局

专利名称::噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置的制作方法
技术领域
:本发明的
技术领域
涉及噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置。
背景技术
:近年来,对于利用电致发光(Electroluminescence)的发光元件进行积极的研究开发。这些发光元件的基本结构是在一对电极之间夹有包含发光物质的层的结构。通过对这种元件施加电压,可以得到来自发光物质的发光。这种发光元件是自发光型,具有如下优点,即其像素的可见度高于液晶显示器并且不需要背光灯等。由此,被认为适合用作平面显示元件。此外,这种发光元件的重要优点是能够制造成薄型且轻量。而且,非常快的响应速度也是其特征之一。此外,这种发光元件可以形成为膜状,所以可以通过形成大面积的元件,容易得到面光源。当使用以白炽灯或LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源时,该特征是难以实现的,因而,利用价值也高。该利用电致发光的发光元件可以根据发光物质是有机化合物还是无机化合物而被大致分类。使用有机化合物作为发光物质的情况下的发光机理是如下。首先,对发光元件施加电压。从而,电子和空穴从一对电极分别注入到包含发光有机化合物的层,以发光有机化合物形成激发态。并且,在从激发态回到基态时载流子(电子和空穴)的重新结合引起发光。由于上述机理,这种发光元件被称为电流激发型发光元件。注意,作为有机化合物所形成的激发态存在单重激发态和三重激发态。从单重激发态(S*)发射的光被称为荧光,而从三重激发态cn发射的光被称为磷光。另外,单重激发态和三重激发态在发光元件中的统计上的生成比被认为是S*f=13。将单重激发态转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)在室温下没有观察到从三重激发态的发射的光(磷光)。从而,在使用荧光化合物的发光元件中的内量子效率(所产生的光子与注入的载流子的比率)基于S*T*=13而设定为具有25%的理论限度。另一方面,如果使用将三重激发态转换成发光的化合物(以下称为磷光化合物),内量子效率在理论上可以为75%至100%。就是说,可以实现荧光化合物的3倍至4倍的发光效率。根据上述理由,为了实现高效率的发光元件,近年来积极地进行了使用磷光化合物的发光元件的开发(例如,参照非专利文献1)。在使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时,为了防止磷光化合物的浓缩猝灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭,通常使该磷光化合物分散于由其他物质构成的基质中来形成。在此情况下,有时将成为基质的物质称为主体材料,将像磷光化合物那样被分散于基质中的物质称为客体材料。当将磷光化合物用作客体材料时,主体材料所需要的性质是具有大于该磷光化合物的三重激发能(基态和三重激发态之间的能量差)。在非专利文献1中用作主体材料的CBP可知其三重激发能大于呈现绿色至红色的发光的磷光化合物,并且CBP作为对于磷光化合物的主体材料被广泛利用。然而,CBP具有如下问题,即CBP具有大三重激发能,然而由于缺乏接受空穴或电子的能力,所以驱动电压上升。由此,作为对于磷光化合物的主体材料需要如下物质具有大三重激发能,并且容易接受或传输空穴和电子的双方的物质(即具有双极性的物质)。此外,由于单重激发能(基态和单重激发态之间的能量差)大于三重激发能,所以具有大三重激发能的物质也具有大单重激发能。从而,具有上述那样的大三重激发能以及双极性的物质是对将荧光化合物用作发光物质的发光元件来说有效的。[非专利文献l]M.A.Baldo,其他4名,AppliedPhysicsLetters,Vol.75,No.1,pp.4-6、(1999)于是,在本说明书等(至少包括说明书、权利要求书以及附图)中公开的发明的一个方式的目的之一在于提供新的噁二唑衍生物作为激发能大的物质,尤其是三重激发能大的物质。此外,目的之一在于提供具有双极性的新的噁二唑衍生物。另外,目的之一在于提高发光元件的元件特性。另外,目的之一在于提供耗电量少并且使用寿命长的发光装置或电子设备。所公开的发明的一个方式是以下通式(G1)所表示的噁二唑衍生物。在通式(G1)中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外,Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R1、R2以及Ar1中,取代基为碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。所公开的发明的另一个方式是以下通式(G2)所表示的噁二唑衍生物。R1在通式(G2)中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代
发明内容7的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R1、R2中,取代基为碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外,R11至R15分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的芳基。所公开的发明的另一个方式是以下通式(G3)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>在通式(G3)中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R1、R2中,取代基为碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的方基。所公开的发明的另一个方式是以下结构式(G4)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>所公开的发明的另一个方式是以下结构式(G5)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>上述噁二唑衍生物可以使用于发光层的主体材料或客体材料。换言之,所公开的发明的另一个方式是具有包含上述噁二唑衍生物的发光层的发光元件。此外,上述噁二唑衍生物适合于发光层的主体材料。换言之,所公开的发明的另一个方式是具有包含上述噁二唑衍生物和发光物质的发光层的发光元件。此外,由于上述噁二唑衍生物具有大三重激发能,所以适合于将磷光化合物用作发光物质的发光层的主体材料。换言之,所公开的发明的另一个方式是上述发光物质为磷光化合物的发光元件。此外,由于上述噁二唑衍生物具有大激发能,所以接触于发光层地设置包含噁二唑衍生物的层是优选的。换言之,所公开的发明的另一个方式是一种发光元件,其中接触于发光层地设置包含上述噁二唑衍生物的层。通过采用上述结构,可以防止在发光层中产生的激子扩散到其它层。其结果,可以得到发光效率高的发光元件。此外,所公开的发明的另一个方式是使用上述发光元件形成的发光装置以及使用上述发光装置形成的电子设备。注意,本说明书等中的发光装置是指图像显示器件、发光器件或光源(包括照明装置)等。此外,如下模块也都包括在发光装置中安装有连接器如FPC(柔性印刷衬底)、TAB(带式自动接合)胶带、或TCP(带载封装)的模块;TAB胶带、TCP等的端部设置有印刷布线板的模块;或通过COG(玻璃上芯片;chiponglass)方式将IC(集成电路)直接安装在发光元件中的模块。根据所公开的发明的一个方式,可以提供三重激发能大的噁二唑衍生物。此外,可以提供具有双极性的噁二唑衍生物。另外,可以提高发光元件的元件特性。此外,可以提供耗电量少并且使用寿命长的发光装置或电子设备。图1是说明发光元件的图;图2是说明发光元件的图;图3是说明发光元件的图;图4A至4D是示出无源矩阵型发光装置的图;图5是示出无源矩阵型发光装置的图;图6A和6B是示出有源矩阵型发光装置的图;图7A至7E是说明电子设备的图;图8是说明照明装置的图;图9是说明发光元件的图;图10A和10B是C011II(简称)的屮匪R图表;图11是C011II(简称)的紫外_可见吸收光谱及发射光谱;图12是C011II(简称)的紫外_可见吸收光谱及发射光谱;图13是示出C011II(简称)的氧化侧的CV测定结果的图;图14是示出C011II(简称)的还原侧的CV测定结果的图;图MA和是C011III(简称)的咕匪R图表;图16是C011III(简称)的紫外-可见吸收光谱及发射光谱;图17是C011III(简称)的紫外-可见吸收光谱及发射光谱;图18是示出C011III(简称)的氧化侧的CV测定结果的图;图19是示出C011III(简称)的还原侧的CV测定结果的图;图20是示出发光元件0至发光元件2的电流密度-亮度特性的图;图21是示出发光元件0至发光元件2的电压-亮度特性的图;图22是示出发光元件0至发光元件2的亮度-电流效率特性的9图23是示出发光元件0至发光元件2的发射光谱的图;图24是示出发光元件0至发光元件2的时间-归一化亮度特性的图;图25是示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图;图26是示出发光元件3的电压-亮度特性的图;图27是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图;图28是示出发光元件3的发射光谱的图;图29是示出发光元件3的时间-归一化亮度特性的图;图30A和30B是示出C011II的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUM0)的图;图31A和31B是示出C011III的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUM0)的图。具体实施例方式以下,参照附图对实施方式进行详细说明。但是,在本说明书等中所公开的发明不局限于以下所示的实施方式中所记载的内容,所属
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的普通技术人员可以很容易地理解一个事实,就是其方式及详细内容可以被变换为各种各样的形式而不脱离在本说明书等中所公开的宗旨及其范围。此外,可以适当地组合根据不同的实施方式的结构来实施。另外,在以下说明的发明的结构中,对同一部分或具有同样的功能的部分使用同一附图标记,而省略其重复说明。实施方式1在本实施方式1中,对所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物进行说明。所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物是通式(G1)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>在通式(G1)中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外,Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R1、R2以及Ar1中,取代基为碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外,所公开的发明的另一个方式的噁二唑衍生物是通式(G2)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>在通式(G2)中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R1、R2中,取代基为碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外,R11至R15分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外,作为通式(G1)或通式(G2)中的R1、R2的具体结构,可以举出结构式(1_1)至结构式(1-26)所示出的取代基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>此外,作为通式(Gl)或通式(G2)中的Ar1的具体结构,可以举出结构式(2_1)至结构式(2-17)所示出的取代基。<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在结构式(100)至结构式(222)中,可以举出通式(Gl)和通式(G2)所示出的噁二唑衍生物的具体例子。但是,所公开的发明的一个方式不局限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>作为所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物的合成方法,可以考虑各种各样的方法。例如,根据以下所示的合成方法,可以合成以下通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物。注意,噁二唑衍生物的合成方法不局限于以下的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物的合成方法>通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物可以使用合成图解(A-I)而合成。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>1使用金属催化剂γ(A1)(A2)R1的耦合反应(G1)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>即,通过使用钯催化剂的哈特维希-布赫瓦尔德(Hartwig-Buchwald)反应或者使用铜或铜化合物的乌尔曼反应耦合卤化的噁二唑衍生物(Al)和9H-咔唑衍生物(A2),可以得到所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物(通式(Gl))。注意,在本说明书等中为方便起见将(Gl)称为噁二唑衍生物,但是也可以将(Gl)称为咔唑衍生物。在合成图解(A-I)中,X1表示卤素。作为卤素,优选使用碘或溴。在合成图解(A-I)中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此夕卜,Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。在R1、R2以及Ar1中,取代基为碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。在合成图解(A-I)中,在进行哈特维希-布赫瓦尔德(Hartwig-Buchwald)反应时,可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等的钯催化剂。作为钯催化剂的配位体,可以举出三(叔丁基)膦、三(η-己基)膦、三环已基膦等。在此,作为可以使用的碱,可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。此外,作为可以使用的溶剂,可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。在合成图解(A-I)中,在进行乌尔曼反应时,可以使用碘化铜(I)、醋酸铜(II)等铜化合物。此外,除了铜化合物以外还可以使用铜。在此,作为可以使用的碱,可以举出碳酸钾等无机碱。此外,作为可以使用的溶剂,可以举出1,3_二甲基-3,4,5,6-四氢化-2(1Η)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在乌尔曼反应中,通过使反应温度为100°C以上,可以在更短时间内以高收获率得到目的物,所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯等。另外,更优选使反应温度为150°C以上,此时,可以使用DMPU等。如上所述,说明反应图解的一例,但是所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物(Gl)也可以使用其它任何合成方法而合成。实施方式2在本实施方式中,参照附图对将上述实施方式所说明的噁二唑衍生物用作发光层的一例进行说明。图1示出在第一电极101和第二电极103之间夹着具有发光层113的EL层102的发光元件的一例。通过对这种发光元件施加电压,从第一电极101—侧注入的空穴和从第二电极103—侧注入的电子在发光层113中重新结合,使发光有机化合物处于激发态。然后,在激发态的有机化合物回到基态时发光。此外,在本实施方式所示的发光元件中,将第一电极101用作阳极,并且将第二电极103用作阴极。注意,在图1所示的结构中,当然也可以采用与上述叠层顺序相反的叠层顺序。用作阳极的第一电极101优选使用功函数大的(具体地,4.OeV以上)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等的材料而形成。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ΙΤ0氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(ΙΖ0氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟等。另外,可以举出金(Au)、钼(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、Ti(钛)等。注意,在EL层102中,在接触于第一电极101的层使用由有机化合物和电子受体构成的复合材料而形成时,用于第一电极101的物质不因功函数的大小而受到限制。例如,也可以使用铝(Al)、银(Ag)、包含铝的合金(AlSi)等。此外,第一电极101可以例如通过溅射法或蒸镀法(包括真空蒸镀法)等而形成。形成在第一电极101上的EL层102至少具有发光层113,并且EL层102包含上述实施方式所示的噁二唑衍生物而形成。EL层102的一部分可以使用已知的物质,可以使用低分子化合物或高分子化合物。此外,形成EL层102的物质也可以在其一部分中包含无机化合物。此外,除了发光层113以外,如图1所示那样,适当地组合包含空穴注入性高的物质的空穴注入层111、包含空穴传输性高的物质的空穴传输层112、包含电子传输性高的物质的电子传输层114以及包含电子注入性高的物质的电子注入层115等而层叠形成EL层102。空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等金属氧化物。此外,可以使用酞菁(简称H2Pc)、铜(II)酞菁(简称CuPc)、钒氧酞菁(简称V0Pc)等酞菁类化合物。此外,可以使用低分子有机化合物的芳香胺化合物等,诸如4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)_三苯胺(简称TDATA)、4,4,,4”_三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(简称MTDATA)、4,4’_双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称DPA3B)、3-[N_(9_苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称PCzPCAl)、3,6-双[N_(9_苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称PCzPCNl)等。此外,还可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。例如,可以使用聚(N-乙烯咔唑)(简称PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(简称PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称PTPDMA)、以及聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称Poly-TPD)等高分子化合物。另外,还可以使用添加有酸的高分子化合物诸如聚(3,4_乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PED0T/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。此外,作为空穴注入层111,也可以使用由有机化合物和电子受体混合而成的复合材料。在这种复合材料中,由于通过电子受体在有机化合物中产生空穴,因此空穴注入性及空穴传输性良好。在此情况下,作为有机化合物,优选使用所产生的空穴的传输性能优异的材料(空穴传输性高的物质)。优选使用具有空穴传输性高的有机化合物作为用于上述复合材料的有机化合物。具体而言,优选使用空穴迁移率为10-6cm7Vs以上的物质。然而,只要是其空穴传输性比电子传输性高的物质,就可以使用除此之外的其他物质。下面,具体地举出可以用于复合材料的有机化合物。作为可以用于复合材料的有机化合物,例如可以举出芳香胺化合物诸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCAl、PCzPCA2、PCzPCNl、4,4,_双[N_(l_萘基)_N_苯基氨基]联苯(简称NPB)、W&N,N’-|(3-甲基苯基)4力’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(简称TPD)等;或者咔唑衍生物诸如4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称CBP)、1,3,5-H[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称:11^)、9-[4-(^咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称CzPA)、以及1,4_双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。此外,可以举出芳香烃化合物诸如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称1-8110嫩)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5_二苯基苯基)蒽(简称=DPPA),2_叔丁基_9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称=DNA),9,10-二苯基蒽(简称DPAnth)、2_叔丁基蒽(简称t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称DMNA)、9,10-双[2-(1_萘基)苯基]_2_叔丁基-蒽、9,10-双[2_(1_萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽等。此外,还可以举出芳香烃化合物诸如2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2_萘基)蒽、9,9’-二蒽基、10,10,-二苯基_9,9’-二蒽基、10,10,-双(2-苯基苯基)-9,9’-二蒽基、10,10,_双[(2,3,4,5,6_五苯基)苯基]_9,9’_二蒽基、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11_四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4,4’-双(2,2_二苯基乙烯基)联苯(简称DPVBi)、&&9,10-|[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称DPVPA)等。作为可以用于复合材料的电子受体,可以举出7,7,8,8_四氰-2,3,5,6-四氟二甲基对苯醌(简称=F4-TCNQ)、氯醌等的有机化合物、以及过渡金属氧化物等。还可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族元素的金属的氧化物。例如,优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰以及氧化铼,因为它们的电子接受性高。其中,氧化钼是尤其优选的,因为氧化钼在大气中也稳定而且吸湿性低,就容易处理。此外,空穴注入层111也可以使用利用上述高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等、以及上述使用电子受体的复合材料。空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质,可以使用芳香胺化合物诸如NPB、TPD、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称DFLDPBi)、以及4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称BSPB)等。上述物质主要是具有10_6cm7Vs以上的空穴迁移率的物质。但是,只要是其空穴传输性比电子传输性高的物质,就可以使用除此之外的其他物质。此外,空穴传输层112可以为单层结构或者叠层结构。此外,作为空穴传输层112,还可以使用高分子化合物诸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。发光层113是包含发光性高的物质的层。此外,在本实施方式中,对将上述实施方式所示的噁二唑衍生物用于发光层的情况进行说明。另外,在采用将发光性高的物质(客体材料)分散于其他物质(主体材料)的结构的发光层中,优选将上述噁二唑衍生物用作主体材料,但是所公开的发明的一个方式不被理解为局限于此。也可以单独使用上述噁二唑衍生物作为发光层。在将上述实施方式所示的噁二唑衍生物用作主体材料的情况下,当作为客体材料使用发射荧光的材料时,作为客体材料,优选使用一种物质,其最低空轨道能级(LUM0能级)低于上述实施方式所示的噁二唑衍生物的最低空轨道能级而其最高占据轨道能级(HOMO能级)高于上述实施方式所示的噁二唑衍生物的最高占据轨道能级。例如,作为蓝色发光材料,可以举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基芪-4,4’-二胺(简称YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)_4,-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称YGAPA)等。作为绿色发光材料,可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1,-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、^(9,10-二苯基-2-蒽基)-队N,,N,-三苯基-1,4-苯二胺(简称2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1,-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N,,N,-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1,-联苯基-2-基)]-Ν_[4_(9Η-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽_9_胺(简称=DPhAPhA)等。作为黄色发光材料,可以举出红荧烯、5,12_双(1,1’-联苯-4-基)-6,11_二苯基并四苯(简称BPT)等。另外,作为红色发光材料,可以举出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N,,N,-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称p-mPhAFD)等。此外,在将上述实施方式所示的噁二唑衍生物用作主体材料的情况下,当作为客体材料使用发射磷光的材料时,作为客体材料,优选使用一种物质,其三重态激发能小于上述实施方式所示的噁二唑衍生物。作为这种材料,例如可以举出有机金属配合物诸如双[2-(3,,5,-双三氟甲基苯基)吡啶醇-N,C2’]铱(III)吡啶甲酸酯(简称Ir(CF3ppy)2(piC))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)]吡啶醇-N,C2’]铱(III)乙酰丙酮(简称=FIracac)、三(2_苯基吡啶醇)铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶)铱(III)乙酰丙酮(简称11~(一2(肌肌))、三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)铽(III)(简称Tb(acac)3(Phen)),^(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称Ir(bzq)2(acac))、双(2,4-二苯基-1,3-噁唑-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称Ir(dp0)2(acac))、双[2-(4,-全氟烷苯基苯基)吡啶醇]铱(III)乙酰丙酮(简称Ir(p-PF-ph)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称Ir(bt)2(acac))、双[2-(2,-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶醇_N,C3’]铱(III)乙酰丙酮(简称11~(计)2(肌肌))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3_双(4_氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称=Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)双(2,3,5_三苯基吡嗪根合)铱(III)(简称Ir(tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉钼(II)(简称:PtOEP)、三(1,3_二苯基-1,3-丙二酮)(单菲咯啉)铕(III)(简称Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2_噻吩甲酰基)-3,3,3_三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(简称=Eu(TTA)3(Phen))寸。上述实施方式所示的噁二唑衍生物由于具有电子传输性,所以通过用于发光层,可以制造具有电子传输性高的发光层。在这种结构的发光层中,在使用电子俘获性高的客体材料的情况下,可以得到极高效率的发光。此外,可以使用多种用于分散发光物质(客体材料)的物质(主体材料)。因此,除了上述实施方式所示的噁二唑衍生物之外,发光层还可以包含第二主体材料。此外,上述噁二唑衍生物可以单独使用或用作客体材料作为发光物质。电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层114可以使用金属配合物诸如Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称=Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称=BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、双[2_(2,-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称=Zn(BTZ)2)等。此外,也可以使用杂芳族化合物诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称0XD_7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称=TAZ)、3_(4-叔丁基苯基)-4-(4_乙基苯基)-5-(4_联苯基)-1,2,4_三唑(简称p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称BPhen)、浴铜灵(简称BCP)、4,4,-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称Bz0s)等。此外,也可以使用高分子化合物诸如聚(2,5-吡啶二基)(简称PPy)、聚[(9,9_二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶_3,5-二基)](简称PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2’-联吡啶_6,6’-二基)](简称PF-BPy)。上述物质主要是具有10_6Cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。但是,只要是其电子传输性比空穴传输性高的物质,就可以使用除此之外的其他物质。此外,电子传输层114可以为单层结构或者叠层结构。电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层115,可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、以及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外,也可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外,还可以使用上述构成电子传输层114的物质。作为电子注入层115,也可以使用由有机化合物和电子给体混合而成的复合材料。在这种复合材料中,由于通过电子给体在有机化合物中产生电子,因此电子注入性及电子传输性良好。在此情况下,上述有机化合物优选是所产生的电子的传输性优异的材料,例如可以使用构成上述电子传输层114的物质。电子给体可以是对有机化合物呈现电子给予性的物质。具体而言,电子给体优选是碱金属、碱土金属以及稀土金属,可以使用锂、铯、镁、钙、铒以及镱等。另外,优选是碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以使用锂氧化物、钙氧化物以及钡氧化物等。此外,还可以使用氧化镁等的路易斯碱。另外,还可以使用四硫富瓦烯(简称TTF)等有机化合物。此外,上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114、电子注入层115分别可以通过蒸镀法(包括真空蒸镀法)、喷墨法、涂敷法等的方法而形成。用作阴极的第二电极103优选使用功函数小的(具体地,3.SeV以下)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物等的材料而形成。具体而言,除了属于元素周期表中第1族或第2族的元素,即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属;镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属及包含这些的合金(MgAg、AlLi)、以及铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属或包含这些的合金之外,还可以使用Al或银等。注意,在EL层102中,在接触于第二电极103的层使用由上述有机化合物和电子给体构成的复合材料而形成时,用于第二电极103的物质不因功函数的大小而受到限制。例如可以使用Al、Ag、ΙΤ0、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电材料。此外,在形成第二电极103时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银膏等的情况下,也可以采用涂敷法或喷墨法等。因第一电极101和第二电极103之间的电势差而产生的电子和空穴在EL层102中重新结合,从而使得上述发光元件发光。而且,该光经过第一电极101及第二电极103中的任一方或双方被提取到外部。因而,第一电极101及第二电极103中的任一方或双方具有透光性。注意,通过使用本实施方式所示的发光元件,可以制造由无源矩阵型发光装置及由薄膜晶体管(TFT)控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。注意,当制造有源矩阵型发光装置时的TFT的结构没有特别限制。此外,可以使用η型或ρ型的TFT。再者,用于TFT的半导体材料没有特别限制。例如,可以使用硅类半导体材料(包括非晶、结晶、单晶的任一种)、锗类半导体材料、硫属类半导体材料、其他各种半导体材料。当然,也可以使用氧化物半导体材料。在本实施方式中,使用上述噁二唑衍生物而形成发光层113。由此,可以提供功率效率高并且使用寿命长的发光元件。本实施方式可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。实施方式3所公开的发明的一个方式的发光元件也可以具有多个发光层。通过从多个发光层的每一个发射光,可以得到多个发光混合在一起的光。从而,例如可以得到白色光。在本实施方式中,参照具有多个发光层的发光元件的方式。在图2中,在第一电极201和第二电极203之间设置有包括第一发光层213和第二发光层215的EL层202,并且可以得到来自第一发光层213的发光和来自第二发光层215的发光混合在一起的发光。在第一发光层213和第二发光层215之间优选具有分离层214。当以第一电极201的电位高于第二电极203的电位的方式施加电压时,在第一电极201和第二电极203之间流过电流,空穴和/或电子流到第一发光层213、第二发光层215、分离层214中。由此,使包含于第一发光层213中的第一发光物质和包含于第二发光层215中的第二发光物质处于激发态。然后,在发光物质从激发态回到基态时发光。第一发光层213包含第一发光物质,典型的是二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称TBP)、DPVBi、4,4,-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]联苯(简称BCzVBi)、BAlq、双(2-甲基_8_羟基喹啉合)镓氯化物(简称=Gamq2Cl)等荧光化合物;或者双{2-[3,5_双(三氟甲基)苯基]吡啶-N,C2’}铱(III)甲基吡啶(简称Ir(CF3ppy)2(piC))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]铱(III)乙酰基丙酮(简称FIHacac))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]铱(III)甲基吡啶(简称FIrpic)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶_N,C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称=FIr6)等磷光化合物等,并且可以得到450nm至510nm处具有发射光谱的峰值的发光(S卩,蓝色至蓝绿色)。此外,当第一发光物质是荧光化合物时,第一发光层213优选采用如下的层将具有比第一发光物质大的单重激发能的物质用作第一主体,并且以第一发光物质为客体而分散的层。此外,当第一发光物质是磷光化合物时,第一发光层213优选采用如下的层将具有比第一发光物质大的三重激发能的物质用作第一主体,并且以第一发光物质为客体而分散的层。作为第一主体,除了上述的NPB、CBP、TCTA等以外,还可以使用DNA、t-BuDNA等。注意,单重激发能是指基态和单重激发态之间的能量差。另外,三重激发能是指基态和三重激发态之间的能量差。另一方面,第二发光层215包含实施方式1所说明的噁二唑衍生物。第二发光层215可以采用与实施方式2所说明的发光层113同样的结构,即可。另外,分离层214例如可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。通过设置这种分离层214,可以防止第一发光层213和第二发光层215中的仅任一方的发光强度增大的不利情况。注意,分离层214不是必需的结构。在对第一发光层213的发光强度和第二发光层215的发光强度的比率需要进行调节时等设置分离层214即可。此外,也可以将所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物用于分离层214。注意,虽然在本实施方式中将上述实施方式所说明的噁二唑衍生物用于第二发光层215而将其它发光物质用于第一发光层213,但是也可以将上述实施方式所说明的噁二唑衍生物用于第一发光层213而将其它物质用于第二发光层215。此外,虽然在本实施方式中记载设置有两个发光层的发光元件,但是发光层的数量不局限于两个,例如可以为三个以上。此外,第一电极201采用与上述实施方式所述的第一电极101相同的结构,即可。另外,第二电极203也采用与上述实施方式所述的第二电极103相同的结构,即可。此外,在本实施方式中示出设置有空穴注入层211、空穴传输层212、电子传输层216、以及电子注入层217的例子,关于这些层的结构,可以应用上述实施方式所述的结构。注意,这些层不是必需的结构。根据元件的特性适当地设置这些层即可。本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。实施方式4在本实施方式中,参照包括多个EL层的发光元件(下面,称为叠层型元件)。在图3中,在第一电极301和第二电极304之间具有多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)的叠层型发光元件。注意,本实施方式示出具有两个EL层的情况,但是也可以具有三个以上。在本实施方式中,第一电极301用作阳极,而第二电极304用作阴极。此外,第一电极301及第二电极304可以采用与上述实施方式的电极相同的结构。另外,作为多个EL层(第一EL层302、第二EL层303),可以采用与上述实施方式所示的EL层相同的结构,也可以采用其中的任一方不同的结构。换言之,第一EL层302和第二EL层303可以具有相同的结构或不同的结构。此外,在多个EL层(第一EL层302、第二EL层303)之间设置有电荷产生层305。电荷产生层305具有当对第一电极301和第二电极302施加电压时将电子注入到一方EL层,而将空穴注入到另一方EL层的功能。在本实施方式中,当对第一电极301施加电压以使其电位比第二电极304的电位高时,电子从电荷产生层305注入到第一EL层302,而空穴注入到第二EL层303。注意,考虑到光的提取效率,电荷产生层305优选具有透光性。此外,可以电荷产生层305的导电率比第一电极301和第二电极304低。电荷产生层305既可以采用具有高空穴传输性的有机化合物和电子受体(受主)的结构,又可以采用具有电子传输性高的有机化合物和电子给体的结构。此外,还可以采用叠层这两种的结构。关于空穴传输性高的有机化合物和电子受体的详细内容,可以参照上述实施方式所记载的内容。此外,与此相同,关于电子传输性高的有机化合物和电子给体的详细内容,可以参照上述实施方式所记载的内容。通过使用上述材料形成电荷产生层305,可以抑制层叠EL层时的驱动电压的上升。如根据本实施方式的发光元件,可以通过由电荷产生层使多个EL层间隔而配置,在保持低电流密度下,可以实现高亮度化。由此,可以实现亮度高且使用寿命长的发光装置。另外,通过使各个EL层的发光颜色不相同,可以在发光元件的整体上控制发光颜色。例如,在具有两个EL层的发光元件中,通过使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色的关系,也可以得到在发光元件的整体上进行白色发光的发光元件。注意,补色是指一种颜色之间的关系,在该补色混合时呈现无彩色。换言之,若混合处于补色关系的光,可以得到白色发光。这个情况也与具有三个以上的EL层的发光元件的情况相同。注意,本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。实施方式5在本实施方式中,作为所公开的发明的一个方式,对使用发光元件的无源矩阵型发光装置及有源矩阵型发光装置进行说明。图4A至4D和图5示出无源矩阵型发光装置的例子。在无源矩阵型(也称为单纯矩阵型)发光装置中,条形(带形)的多个阳极和条形的多个阴极互相正交,并且具有在其交叉部形成有发光层的结构。从而,在被选择(施加了电压)的阳极和被选择的阴极的交叉点上的发光层(以下称为像素)发光。图4A至4C是示出密封之前的像素部的俯视图,而图4D是沿图4A至4C中的虚线A-A'的截面图。在衬底401上作为基底绝缘层形成有绝缘层402。另外,基底绝缘层不是必需的结构,根据需要形成即可。在绝缘层402上以等间距设置有多个第一电极403(参照图4A)。此外,在第一电极403上设置有具有对应于各个像素的开口部的分隔壁404。具有开口部的分隔壁404由有机材料(聚酰亚胺、丙烯酸、聚酰胺、聚酰亚胺酰胺、抗蚀剂或苯并环丁烯)或无机材料(包含烷基的SiOx等)等构成。另外,对应于各像素的开口部405成为发光区(参照图4B)。在分隔壁404上设置与第一电极403交叉的多个分隔壁406(参照图4C)。多个分隔壁406分别形成为反锥形,并且彼此平行地配置。在第一电极403上的不形成分隔壁406的区域中,按顺序设置有EL层407、第二电极408(参照图4D)。在此,EL层407和第二电极408分离为多个,而每一个电独立。通过使分隔壁406的高度超过EL层407的厚度和第二电极408的厚度的总厚度,可以形成这种结构的EL层407和第二电极408。第二电极408在与第一电极403交叉的方向上延伸。另外,在分隔壁406上形成有与EL层407同一的材料层以及与第二电极408同一的材料层,但是它们与EL层407和第二电极408分离。此外,本实施方式中的第一电极403和第二电极408中的一方用作阳极,而另一方用作阴极。根据电极的极性,适当地调整构成EL层407的叠层结构,即可。此外,也可以密封衬底401而发光元件配置在被密封的空间中。使用密封材料等粘合剂将衬底401与密封罐或密封材料贴合来进行密封。通过进行这种密封,可以抑制发光元件的退化。另外,还可以对被密封的空间填充填充剂、干燥了的惰性气体、干燥剂等。在封装干燥剂时,由于去除微量的水分,因此抑制因水分的发光元件的退化。另外,作为干燥齐U,可以使用通过化学吸附来吸收水分的物质。具体而言,例如可以使用氧化钙或氧化钡等碱土金属的氧化物。除了上述以外,也可以使用沸石或硅胶等的由物理吸附来吸收水分的物质。下面,图5示出在图4A至4D所示的无源矩阵型发光装置中安装有FPC等时的结构。在图5的形成在衬底501上的像素部中,具有彼此正交的扫描线组和数据线组。此夕卜,图4A至4D中的第一电极403相当于图5中的扫描线503,图4A至4D中的第二电极408相当于图5中的数据线508,而图4A至4D中的分隔壁406相当于图5中的分隔壁506。在数据线508和扫描线503之间形成有EL层,并且区域505对应于一个像素。此外,扫描线503的端部与连接布线509电连接,并且连接布线509通过输入端子510连接到FPC511b。另外,数据线508通过输入端子512连接到FPC511a。在取出光的面等上可以设置偏振片、圆形偏振片(包括椭圆偏振片)、波形板(λ/4板、λ/2板)、滤色片、抗反射膜等光学薄膜。另外,可以对取出光的面或各种薄膜的表面上进行处理。例如,通过在其表面上形成微小的凹凸而扩散反射光,来可以降低眩光。另外,在图5中虽然示出了在衬底上不设置具有驱动电路的IC芯片的例子,但是,也可以在衬底上安装IC芯片。作为IC芯片的安装方法,可以利用COG法、引线结合法、TCP等。图6A和6B示出有源矩阵型发光装置的例子。图6A是示出发光装置的俯视图,图6B是示出沿图6A的虚线A-A’的截面图。根据本实施方式的有源矩阵型发光装置具有设置在元件衬底601上的像素部602、驱动电路部603(源极一侧驱动电路)以及驱动电路部604(栅极一侧驱动电路)。将像素部602、驱动电路部603和驱动电路部604使用密封剂605密封在元件衬底601和密封衬底606之间(参照图6A)。此外,在元件衬底601上设置有用于连接外部输入端子的引导布线607。另外,在此示出了作为外部输入端子设置FPC(柔性印刷线路)的例子。虽然在图6A和6B中仅示出了FPC608,但是印刷线路板(PWB)也可以附着于FPC608上。根据本说明书等中的发光装置不仅包括发光装置本体,而且还包括安装有FPC或PWB等的状态。在驱动电路部603中形成有组合η沟道型TFT609和ρ沟道型TFT610而成的CMOS电路(参照图6B)。当然,电路结构不局限于此,也可以应用多种电路如CMOS电路、PMOS电路、NMOS电路等。此外,在本实施方式中,虽然示出了将驱动电路形成在衬底上的驱动电路一体型,但是并不需要被理解为限于此。驱动电路也可以形成在外部。注意,在图6B中,仅例示源极一侧驱动电路的驱动电路部603和像素部602。像素部602由多个像素形成,该多个像素包括开关TFT611、电流控制TFT612和电连接至电流控制TFT612的电极(源电极或漏电极)的阳极613。另外,形成有绝缘体614以覆盖阳极613的端部。另外,因光照变得不溶于蚀刻剂的负型材料或因光照变得可溶于蚀刻剂的正型材料都可以用于绝缘体614。另外,除了有机化合物以外,还可以使用氧化硅或氧氮化硅等无机化合物。优选在绝缘体614的上端部或下端部形成为有预定的曲率半径的曲面形状。通过具有曲面形状,可以提高形成在绝缘体614的上方的膜的覆盖性。例如,在使用正型光敏丙烯酸树脂作为绝缘体614的材料的情况下,优选将绝缘体614的上端部形成为有0.2μm至3μπι的曲率半径的曲面形状。在阳极613上层叠形成有EL层615和阴极616。在此,当使用ITO膜作为阳极613,并且使用氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜或者氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜的叠层膜作为连接到阳极613上的电流控制TFT612的布线时,可以得到与ITO膜的欧姆接触,并且可以将该布线的电阻抑制为低。另外,虽然在此未图示,但是阴极616电连接到作为外部输入端子的FPC608。另外,EL层615至少设置有发光层。此外,除了发光层以外,还可以设置空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等。发光元件617由阳极613、EL层615和阴极616的叠层结构形成。此外,虽然在图6Β所示的截面图中仅示出一个发光元件617,但在像素部602中,以矩阵形状设置有多个发光元件。另外,在像素部602中选择性地设置可以得到三种(R、G、B)发光的发光元件,可以实现全彩色显示。也可以与滤色片组合而实现全彩色显示。由元件衬底601、密封衬底606以及密封材料605围绕的空间618中设置有发光元件617。此外,除了空间618填充惰性气体(如氮或氩等)的结构以外,还包括填充了密封材料605等的其他材料的结构。优选将环氧树脂用于密封材料605。另外,这些材料优选为尽可能地不透过水分、氧的材料。此外,作为用于元件衬底601和密封衬底606的材料,除了玻璃衬底、石英衬底以外,还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等形成的塑料衬底等。注意,本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。实施方式6在本实施方式中,使用图7A至7E以及图8说明使用应用本发明的一个方式的发光装置来完成的各种各样的电子设备以及照明装置的一例。作为应用发光装置的电子设备,例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的监视器、拍摄装置如数码相机、数码摄影机等、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、弹珠机等的大型游戏机等。图7A至7E示出这些电子设备以及照明装置的具体例子。图7A示出电视装置7100的一例。在电视装置7100中,框体7101组装有显示部7103。由显示部7103能够显示图像,并可以将发光装置用于显示部7103。此外,在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。可以通过利用框体7101所具备的操作开关、另外提供的遥控操作机7110进行电视装置7100的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109,可以进行频道及音量的操作,并可以对在显示部7103上显示的映像进行操作。此外,也可以采用在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107的结构。注意,电视装置7100采用具备接收机及调制解调器等的结构。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者,通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络,从而进行单向(从发送者到接收者)或双向(在发送者和接收者之间或在接收者之间等)的信息通{曰。图7B示出计算机的一例,该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外接端口7205、定位装置7206等。此外,该计算机是通过将发光装置用于其显示部7203来制造的。图7C示出便携式游戏机的一例。该便携式游戏机由框体7301和框体7302的两个框体构成,并且通过连接部7303可以开闭地连接。框体7301组装有显示部7304,而框体7302组装有显示部7305。此外,图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然,便携式游戏机的结构不局限于上述结构,只要在显示部7304及7305的双方或一方中使用发光装置,即可。图7C所示的便携式游戏机具有如下功能读出存储在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上;以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享。注意,图7C所示的便携式游戏机的功能不局限于此,而可以具有各种各样的其它功能。图7D示出移动电话机的一例。移动电话机7400除了组装在框体7401的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外,将发光装置用于移动电话机7400的显示部7402。图7D所示的移动电话机7400可以用手指等触摸显示部7402来输入信息。此外,可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或制作电子邮件的操作。显示部7402的显示屏幕(显示图像)主要有如下三个模式第一是以图像显示为主的显示模式;第二是以文字等信息输入为主的输入模式;第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。例如,在打电话、制作电子邮件等的情况下,将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式(第二模式),并进行文字的输入操作,即可。在此情况下,优选的是,在显示部7402中显示键盘或号码按钮。另外,通过在移动电话机7400内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置,判断移动电话机7400的方向,而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403等进行操作,切换屏幕模式。还可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换屏幕模式。例如,当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时,将屏幕模式切换成显示模式(第一模式),而当显示在显示部上的图像信号为文字数据时,将屏幕模式切换成输入模式(第二模式)。另外,当在一定期间中没有显示部7402的触摸操作输入时,也可以以将屏幕模式从输入模式(第一模式)切换成显示模式(第二模式)的方式来等进行控制。还可以将显示部7402用作图像传感器。例如,通过用手掌或手指触摸显示部7402,来拍摄掌纹、指纹等,而可以进行身份识别。此外,通过在显示部中使用发射近红外光的背光灯或发射近红外光的感测光源,也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。图7E示出台式照明装置,其包括照明部7501、灯罩7502、可调支架(adjustablearm)7503、支柱7504、台7505、电源7506。上述台式照明装置是通过将发光装置用于照明部7501来制造的。另外,照明装置还包括固定在天花板上的照明装置或挂在墙上的照明装置等。图8示出将发光装置用作室内照明装置801的例子。发光装置还可以实现大面积化,从而可以用作大型照明装置。除了上述以外,还可以用作卷动型照明装置802。另外,在具备室内照明装置801的房间内同时使用图7E所示的台式照明装置803。通过应用上述实施方式所说明的发光装置等,可以提供上述电子设备、照明装置等。如上所述,发光装置的应用范围极为宽,以至于该发光装置可用在各个领域中的电子设备中。注意,本实施方式所示的结构可以与上述实施方式所示的结构适当地组合而使用。实施例1在本实施例中,具体地说明结构式(100)所表示的噁二唑衍生物(或咔唑衍生物)、3_苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称C011II)的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>将3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]_9H_咔唑的合成图解示于(B-I)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>将2.3g(6.6mmol)的2_(4_碘苯基)_5_苯基-1,3,4_噁二唑、1.6g(6.6mmol)的3-苯基-9H-咔唑、1.4g(15mm0l)的叔丁醇钠放在IOOmL的三口烧瓶中,对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入30mL的甲苯、0.2mL的三(叔丁基)膦的10%己烷溶液,利用吸气器对该烧瓶的内部进行减压,使该混合物脱气,然后对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入0.058g(0.1Ommol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0),在氮气流下以80°C的温度搅拌15小时。在搅拌后,在该混合物中添加甲苯,将该悬浮液依次用饱和碳氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。在洗涤后,在有机层中加入硫酸镁进行干燥。在干燥后,抽滤该混合物,而得到滤液。通过使该滤液经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)进行抽滤,而得到滤液。利用硅胶柱层析法纯化将该滤液浓缩而得到的化合物。通过首先使用甲苯作为展开溶剂,随后使用甲苯乙酸乙酯=41的混合溶剂作为展开溶剂来进行柱层析法。在浓缩所得到的馏分而得到的固体中加入丙酮,照射超声波而进行洗涤。对该混合物进行抽滤而回收固体。对所回收的固体使用氯仿和己烷的混合溶剂进行再结晶,从而以64%的收率、2.Og的收量得到粉末状白色固体。通过梯度升华法(trainsublimationmethod)对所得到的1.Ig的白色固体进行升华纯化。作为升华纯化,将氩气的流量设定为5mL/min,在3.OPa的减压下以240°C的温度进行16小时。收量为0.98g,收率为89%。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是3-苯基_9-[4-(5_苯基_1,3,4_噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称=COllII)ο以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。1HNMR(CDCl3,300MHz)δ=7.30-7.76(m,13Η),7.79(d,J=8·3Ηζ,2Η),8.14-8.24(m,3H),8·35(sd,J=L5Hz,1H),8·39(d,J=8.8Hz,2H)此外,图IOA和IOB示出1HNMR图表。注意,图IOB是放大图IOA中的7.Oppm至9.Oppm的范围而表示的图表。此外,利用差示扫描量热计(DSCdifferentialScanningCalorimeter,珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制造,型号=PhrislDSC)测定COllII的玻璃转移温度,其结果是88°C。由这些结果可知COllII是具有良好的耐热性的材料。图11示出COllII的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外,图12示出COllII的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时,利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中,并对将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造的样品进行测定。图11和图12示出如下吸收光谱至于溶液的吸收光谱,示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的光谱的吸收光谱;至于薄膜的吸收光谱,示出减去石英衬底的光谱的吸收光谱。在图11和图12中,横轴表示波长(nm),而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下,在347nm附近观察到吸收,最大发光波长为393nm(激发波长349nm)。此夕卜,在薄膜的情况下,在353nm附近观察到吸收,最大发光波长为437nm(激发波长359nm)。此外,对COllII处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定的离子化电位的数值换算为负数值,以得到HOMO能级的数值。另外,通过使用图12所示的COllII处于薄膜状态时的吸收光谱的数据,并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端,并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值,以得到LUMO能级的数值。其结果是,COllII的HOMO能级为-5.71eV,能隙为3.26eV,并且LUMO能级为-2.45eV。由此可知,COllII是具有大能隙的物质。此外,测定了COllII的氧化还原反应特性。通过循环伏安测定法(CV)测定考察氧化还原反应特性。当进行CV测定时,使用电化学分析仪器(BAS株式会社制造的ALS600A)。关于CV测定中的溶液,作为溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛奥德里奇公司制,99.8%,目录号码22705-6,),以其浓度成为lOOmmol/L的方式将作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NC104)(东京化成工业株式会社(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.)制,目录号码T0836)溶解于DMF中,再者,将测定对象调整为lmmol/L的浓度。另外,作为工作电极使用钼电极(BAS株式会社(BASInc.)制,PTE钼电极),作为辅助电极使用钼电极(BAS株式会社(BASInc.)制,VC-3用Pt对电极(5cm)),作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社(BASInc.)制,RE7非水溶剂型参比电极)。此外,该测定在室温下进行。对COllII的氧化反应特性进行考察的方法为以使工作电极相对于参比电极的电位从-0.155V变化到1.05V之后,从1.05V变化到-0.155V的扫描为一个周期,对100个周期进行测定。此外,将CV测定的扫描速率设定为0.lV/s。对COllII的还原反应特性进行考察的方法为以使工作电极相对于参比电极的电位从-1.31V变化到-2.45V之后,从-2.45V变化到-1.31V的扫描为一个周期,对100个周期进行测定。此外,将CV测定的扫描速率设定为0.lV/s。图13示出COllII的氧化侧的CV测定结果,而图14示出还原侧的CV测定结果。在图13及图14中,横轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V),纵轴表示在工作电极和辅助电极之间流过的电流值(μA)。由图13可知,在+0.93V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示氧化的电流。由图14可知,在-2.34V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示还原的电流。尽管反复进行了100次循环的扫描,CV曲线的峰位置在氧化反应和还原反应中几乎没有变化,由此可知,所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物对于反复进行的氧化和还原反应是极为稳定的。此外,利用密度泛函理论法(DFT)计算了COllII的基态的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的其他复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总合表示DFT的所有的能量。在DFT中,由于交换相关作用以电子密度所表示的一电子电势的泛函数(函数的函数)近似,所以可以得到较高的计算精度。在此,利用混合函数的B3LYP对根据交换相关能的各参数进行权重。此外,作为基底函数使用6-311(对每个原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triplesplitvalence)基底类的基底函数)而它应用到所有原子上。通过上述基底函数,例如关于氢原子,考虑到Is至3s的轨道,而关于碳原子,考虑到Is至4s、2p至4p的轨道。再者,作为分极基底类,对氢原子加上ρ函数,对氢原子以外的原子加上d函数,以便提高计算精度。此外,作为量子化学计算程序,使用GauSSian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制,Altix4700)进行计算。图30A和30B示出通过计算算出的COllII的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)。图30A表示最高占据轨道(HOMO),图30B表示最低空轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成COllII的原子,存在于原子周边的云状物表示计算的对象的轨道。此外,图30A和30B示出通过可见计算结果的GaussView4.1,使最佳分子结构的计算结果为可见的状态。由图3(^和3(可知,在0)1111中,最高占据轨道在于咔唑基,而最低空轨道在于噁二唑基。换言之,可以说是咔唑基有助于COllII的空穴传输性,而噁二唑基有助于电子传输性。由此可以理解COllII具有高双极性。实施例2在本实施例中,具体地说明结构式(200)所表示的噁二唑衍生物(或咔唑衍生物)、3,6_二苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称:C011III)的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>(200)将3,6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]_9H_咔唑的合成图解示于(C-I)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>将1.0g(2.9mmol)的2_(4_碘苯基)_5_苯基-1,3,4_噁二唑、0.92g(2.9mmol)的3,6-二苯基-9!1-咔唑、0.618(6.3mmol)的叔丁醇钠放在IOOmL的三口烧瓶中,对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入15mL的甲苯、0.IOmL的三(叔丁基)膦的10%己烷溶液,利用吸气器对该烧瓶的内部进行减压,使该混合物脱气,然后对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入0.025g(0.043mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0),在氮气流下以110°C的温度搅拌10小时。在搅拌后,在该混合物中添加甲苯,将有机层依次用饱和碳氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。在洗涤后,在有机层中加入硫酸镁进行干燥。在干燥后,抽滤该混合物,而得到滤液。利用硅胶柱层析法纯化将该滤液浓缩而得到的化合物。通过首先使用甲苯作为展开溶剂,随后使用甲苯乙酸乙酯=81的混合溶剂作为展开溶剂来进行柱层析法。在浓缩所得到的馏分而得到的固体中加入丙酮,照射超声波而进行洗涤。对该混合物进行抽滤而回收固体。对所回收的固体使用氯仿和己烷的混合溶剂进行再结晶,从而以52%的收率、0.80g的收量得到粉末状白色固体。通过梯度升华法(trainsublimationmethod)对所得到的0.80g的白色固体进行升华纯化。作为升华纯化,将氩气的流量设定为5mL/min,在2.7Pa的减压下以260°C的温度进行15小时。收量为0.61g,收率为76%。通过核磁共振测定(NMR)确认该化合物是3,6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称:C011III)ο以下示出所得到的化合物的1HNMR数据。1HNMR(CDCl3,300MHz)δ=7.29-7.83(m,19H),8.13-8.21(m,2H),8.35-8.41(m,4H)此外,图15A和15B示出1HNMR图表。注意,图15B是放大图15A中的7.Oppm至9.Oppm的范围而表示的图表。此外,利用差示扫描量热计(DSCdifferentialScanningCalorimeter,珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制造,型号PhrislDSC)测定C011III的玻璃转移温度,其结果是114°C。由这些结果可知C011III是具有良好的耐热性的材料。图16示出C011III的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外,图17示出C011III的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时,利用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中,并对将薄膜蒸镀在石英衬底上而制造的样品进行测定。图16和图17示出如下吸收光谱至于溶液的吸收光谱,示出减去只将甲苯放在石英皿中来进行测定的光谱的吸收光谱;至于薄膜的吸收光谱,示出减去石英衬底的光谱的吸收光谱。在图16和图17中,横轴表示波长(nm),而纵轴表示强度(任意单位)。在甲苯溶液的情况下,在351nm附近观察到吸收,最大发光波长为395nm(激发波长35Inm)。此外,在薄膜的情况下,在360nm附近观察到吸收,最大发光波长为447nm(激发波长:366nm)。此外,对C011III处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测定。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)进行测定的离子化电位的数值换算为负数值,以得到HOMO能级的数值。另外,通过使用图17所示的C011III处于薄膜状态时的吸收光谱的数据,并从假定直接跃迁的Tauc图算出吸收端,并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值,以得到LUMO能级的数值。其结果是,C011III的HOMO能级为-5.67eV,能隙为3.21eV,并且LUMO能级为-2.46eV。由此可知,C011III是具有大能隙的物质。此外,测定了C011III的氧化还原反应特性。通过循环伏安测定法(CV)测定考察氧化还原反应特性。当进行CV测定时,使用电化学分析仪器(BAS株式会社制造的ALS600A)。关于CV测定中的溶液,作为溶剂使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(西格玛奥德里奇公司制,99.8%,目录号码22705-6),以其浓度成为lOOmmol/L的方式将作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NC104)(东京化成工业株式会社(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.)制,目录号码T0836)溶解于DMF中,再者,将测定对象调整为lmmol/L的浓度。另外,作为工作电极使用钼电极(BAS株式会社(BASInc.)制,PTE钼电极),作为辅助电极使用钼电极(BAS株式会社(BASInc.)制,VC-3用Pt对电极(5cm)),作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社(BASInc.)制,RE7非水溶剂型参比电极)。此外,该测定在室温下进行。对C011III的氧化反应特性进行考察的方法为以使工作电极相对于参比电极的电位从0.268V变化到1.05V之后,从1.05V变化到0.268V的扫描为一个周期,对100个周期进行测定。此外,将CV测定的扫描速率设定为0.lV/s。对C011III的还原反应特性进行考察的方法为以使工作电极相对于参比电极的电位从-1.43V变化到-2.45V之后,从-2.45V变化到-1.43V的扫描为一个周期,对100个周期进行测定。此外,将CV测定的扫描速率设定为0.lV/s。图18示出C011III的氧化侧的CV测定结果,而图19示出还原侧的CV测定结果。在图18及图19中,横轴表示工作电极相对于参比电极的电位(V),纵轴表示在工作电极和辅助电极之间流过的电流值(μA)。由图18可知,在+0.91V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示氧化的电流。由图19可知,在-2.34V(相对于Ag/Ag+电极)附近观测到表示还原的电流。尽管反复进行了100次循环的扫描,CV曲线的峰位置在氧化反应和还原反应中几乎没有变化,由此可知,所公开的发明的一个方式的噁二唑衍生物对于反复进行的氧化和还原反应是极为稳定的。此外,利用与上述实施例的COllII同样的方法计算了C011III的基态的最佳分子结构。图31A和31B示出通过计算算出的C011III的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)。图31A表示最高占据轨道(HOMO),图31B表示最低空轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成C011III的原子,存在于原子周边的云状物表示轨道。由图31A和31B可知,在C011III中,最高占据轨道在于咔唑基,而最低空轨道在于噁二唑基。换言之,可以说是咔唑基有助于C011III的空穴传输性,而噁二唑基有助于电子传输性。由此可以理解C011III具有高双极性。实施例3在本实施例中示出将上述实施方式所记载的噁二唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言,示出使用实施例1所说明的3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称C011II)而形成的发光元件1以及使用实施例2所说明的3,6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称C011III)而形成的发光元件2。此外,本实施例中的发光元件的结构是图9所示的结构,将上述噁二唑衍生物用于发光层的第三层913。以下示出本实施例所使用的有机化合物的结构式。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>首先,在玻璃衬底900上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟_氧化锡膜,来形成第一电极901。此外,该第一电极901的膜厚度为llOnm,其电极面积为2mmX2mm。接着,在第一电极901上形成层叠有多个层的EL层902。在本实施例中,EL层902具有按顺序层叠作为空穴注入层的第一层911、作为空穴传输层的第二层912、作为发光层的第三层913、作为电子传输层的第四层914、作为电子注入层的第五层915的结构。在以将形成有第一电极901的面成为下面的方式将形成有第一电极901的衬底900固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上,并减压到10_4Pa左右,然后在第一电极901上进行4,4’_双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)和氧化钼(VI)的共蒸镀,从而形成作为空穴注入层的第一层911。使其厚度为40nm,并且控制蒸镀速率以使NPB和氧化钼(VI)的重量比为41(=NPB氧化钼)。注意,共蒸镀法为一种蒸镀法,其中通过在一个处理室内同时使用多个蒸发源来进行蒸镀。接着,通过使用电阻加热的蒸镀法,在第一层911上形成厚度为20nm的空穴传输性材料的膜,从而形成作为空穴传输层的第二层912。此外,第二层912使用4-(9H-咔唑-9-基)-4,-苯基三苯胺(简称=YGAlBP)。接着,通过使用电阻加热的蒸镀法,在第二层912上形成作为发光层的第三层913。此外,在形成发光元件1时,通过进行3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称C011II)和双(2-苯基吡啶-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称Ir(ppy)2(acac))共蒸镀,形成40nm厚的第三层913。在此,调节蒸镀速率以使COllII和Ir(ppy)2(acac)的重量比为10.06(=COllIIIr(ppy)2(acac))。另外,在形成发光元件2时,使用3,6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称C011III)而代替COllII(简称),使其它条件与发光元件1同样地形成第三层913。再者,通过利用电阻加热的蒸镀法,在第三层913上形成厚度为IOnm的三(8_羟基喹啉)铝(III)(简称Alq)膜,并且在该膜上形成厚度为20nm的红菲绕啉(简称BPhen)膜,从而形成电子传输层的第四层914。接着,通过在第四层914上形成厚度为Inm的氟化锂(LiF)膜,形成作为电子注入层的第五层915。最后,通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜,来形成第二电极903。在氮气气氛的手套箱中,以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件1及发光元件2进行密封,然后对这些发光元件的工作特性进行测定。注意,在室温(25°C)下进行测定。此外,为了进行比较,作为发光层的主体材料使用9-[4-(5_苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯基]-9H-咔唑(简称C011),在与上述发光元件1或发光元件2相同的条件下制造发光元件0。另外,以结构式(300)表示9-[4-(5_苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-苯基]-9H-咔唑(简称:C011)o(300)^图20表示发光元件0至发光元件2的电流密度-亮度特性。图21表示电压-亮度特性。图22表示亮度-电流效率特性。在图20中,纵轴表示亮度(cd/m2),横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图21中,纵轴表示亮度(cd/m2),横轴表示电压(V)。在图22中,纵轴表示电流效率(cd/A),横轴表示亮度(cd/m2)。此外,发光元件0至发光元件2的功率效率分别为46(lm/ff)、49(lm/ff)、43(lm/ff)。换言之,从功率效率的观点来看,可以说这些元件没有很大的区别。此外,图23示出以lOOOcd/m2的起始亮度进行DC恒流驱动时的发光元件0至发光元件2的发射光谱。由图23可知,发光元件1及发光元件2的发射光谱与比较对象的发光元件0的发射光谱没有很大的区别。换言之,在本实施例中的发光元件1及发光元件2中,噁二唑衍生物用作主体材料。此外,图24示出发光元件0至发光元件2的时间-归一化亮度特性。在图24中,纵轴表示归一化亮度(%),横轴表示时间(h)。由图24可知,发光元件0的使用寿命为240小时左右,而发光元件1的使用寿命提高到540小时左右,并且发光元件2的使用寿命提高到530小时左右。在此,上述使用寿命是指归一化了的亮度成为起始值的50%的时间。如上所述,虽然从功率效率的观点来看,发光元件1及发光元件2与比较对象的发光元件0没有很大的区别,但是它们的使用寿命提高到2倍以上。由此,通过将上述实施方式所示的噁二唑衍生物用作发光元件的主体材料,可以得到维持功耗量,并大幅度地提高使用寿命的可靠性高的发光元件。实施例4在本实施例中示出将上述实施方式所记载的噁二唑衍生物用作发光层的主体材料的发光元件的制造方法以及元件特性的测定结果。具体而言,示出使用上述实施例所说明的3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称=COllII)而形成的发光元件3。此外,本实施例中的发光元件的结构是图9所示的结构,将上述噁二唑衍生物用于发光层的第三层913。首先,在玻璃衬底900上通过溅射法形成包含氧化硅的氧化铟_氧化锡膜,来形成第一电极901。此外,该第一电极901的膜厚度为llOnm,其电极面积为2mmX2mm。接着,在第一电极901上形成层叠有多个层的EL层902。在本实施例中,EL层902具有按顺序层叠作为空穴注入层的第一层911、作为空穴传输层的第二层912、作为发光层的第三层913、作为电子传输层的第四层914、作为电子注入层的第五层915的结构。在以将形成有第一电极901的面成为下面的方式将形成有第一电极901的衬底900固定在设置在真空蒸镀装置内的衬底支架上,并减压到10_4Pa左右,然后在第一电极901上进行4-苯基-4,-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称PCBA1BP)和氧化钼(VI)的共蒸镀,从而形成作为空穴注入层的第一层911。使其厚度为50nm,并且控制蒸镀速率以使PCBA1BP和氧化钼(VI)的重量比为42(=PCBA1BP氧化钼)。注意,共蒸镀法为一种蒸镀法,其中通过在一个处理室内同时使用多个蒸发源来进行蒸镀。接着,通过使用电阻加热的蒸镀法,在第一层911上形成厚度为IOnm的空穴传输性材料的膜,从而形成作为空穴传输层的第二层912。此外,第二层912使用上述4-苯基-4,-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称PCBA1BP)。接着,通过使用电阻加热的蒸镀法,在第二层912上形成作为发光层的第三层913。在本实施例中,通过进行3-苯基-9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称C011II)、4-苯基-4,-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称PCBA1BP)以及双-{2-(4-氟苯基)-3,5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸盐)铱(III)(简称:Ir(dmFppr)2pic)的共蒸镀,形成40nm的厚度的第三层913。在此,调节蒸镀速率以使C011II、PCBA1BP以及Ir(dmFppr)2pic的重量比为10.10.12(=COllIIPCBA1BPIr(dmFppr)2pic)。另夕卜,以结构式(301)表示4-苯基-4,-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称PCBAlBP),而以结构式(302)表示双-{2-(4-氟苯基)-3,5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸盐)铱(III)(简称Ir(dmFppr)2pic)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>再者,通过利用电阻加热的蒸镀法,在第三层913上形成厚度为IOnm的三(8_羟基喹啉)铝(III)(简称Alq)膜,并且在该膜上形成厚度为20nm的红菲绕啉(简称BPhen)膜,从而形成电子传输层的第四层914。接着,通过在第四层914上形成厚度为Inm的氟化锂(LiF)膜,形成作为电子注入层的第五层915。最后,通过利用电阻加热的蒸镀法形成厚度为200nm的铝膜,来形成第二电极903。在氮气气氛的手套箱中,以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件3进行密封,然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意,在室温(25°C)下进行测定。图25表示发光元件3的电流密度-亮度特性。图26表示电压-亮度特性。图27表示亮度-电流效率特性。图28表示发射光谱。在图25中,纵轴表示亮度(cd/m2),横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图26中,纵轴表示亮度(cd/m2),横轴表示电压(V)。在图27中,纵轴表示电流效率(cd/A),横轴表示亮度(cd/m2)。此外,发光元件3的功率效率为44(lm/W)。此外,图29示出以lOOOcd/m2的起始亮度进行DC恒流驱动时的发光元件3的时间_归一化亮度特性。在图29中,纵轴表示归一化亮度(%),横轴表示时间(h)。由图29可知,经过100小时后的亮度为起始值得90%左右。发光元件3的使用寿命估计超过1000小时。在此,使用寿命是指归一化了的亮度成为起始值的50%的时间。如上所述,发光元件3维持功率效率,并大幅度地提高其使用寿命。由此,通过将上述实施方式所示的噁二唑衍生物用作发光元件的主体材料,可以得到降低功耗量,并大幅度地提高使用寿命的可靠性高的发光元件。(参考例子)具体地说明结构式(301)所表示的4-苯基-4’-(9_苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称PCBA1BP)的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>将4-苯基-4,-(9-苯基-9H-咔唑_3_基)三苯胺(简称PCBA1BP)的合成图解示于(D-4)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>将2.Og(4.9mmol)的4_(9_苯基_9H_咔唑_3_基)二苯胺、1.Ig(4.9mmol)的4-溴联苯、2.0g(20mmol)的叔丁醇钠放在IOOmL的三口烧瓶中,对该烧瓶的内部进行氮气置换。在该混合物中加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔丁基)膦(10衬%己烷溶液)。通过在减压下进行搅拌的同时使该混合物脱气,脱气后加入0.IOg的双(二亚苄基丙酮)钯(0)。接着,将该混合物在80°C下加热搅拌5小时,使其反应。在反应结束后,在反应混合物中添加甲苯,将该悬浮液通过硅藻土日本和光纯药工业株式会社、目录号码531-16855)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码540_00135)进行抽滤,得到滤液。将所得到的滤液依次用饱和碳氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤。在有机层中加入硫酸镁进行干燥。在干燥后,对该混合物进行抽滤,去除硫酸镁,而得到滤液。使所得到的滤液浓缩,并利用硅胶柱层析法进行纯化。作为柱层析法,通过首先使用甲苯己烷=19的混合溶剂作为展开溶剂,然后使用甲苯己烷=37的混合溶剂作为展开溶剂来进行。对所得到的馏分浓缩来得到的固体使用氯仿和己烷的混合溶剂进行再结晶,从而以2.3g的收量、84%的收率得到粉末状白色固体。通过梯度升华法(trainsublimationmethod)对所得到的1.2g的白色固体进行升华纯化。作为升华纯化,将氩气的流量设定为3mL/min,在7.OPa的减压下以280°C的温度进行20小时。收量为1.lg,收率为89%。通过核磁共振测定(NMR)测定上述方法所得到的化合物。以下示出测定数据。1HNMR(DMS0-d6,300MHz)δ(ppm)=7.05-7.20(m,7H),7.28-7.78(m,21H),8.34(d,J=7.8Hz,1H),8·57(s,1Η)由测定结果可知,可以得到了结构式(301)所表示的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBA1BP)。通过使用上述4-苯基-4,-(9-苯基-9H-咔唑_3_基)三苯胺(简称PCBA1BP),可以形成上述实施例所示的发光元件3。本说明书根据2009年2月19日在日本专利局受理的日本专利申请编号2009-036626而制作,所述申请内容包括在本说明书中。权利要求一种通式(G1)所表示的噁二唑衍生物,其中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基,并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基,并且,Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。FSA00000026684300011.tif2.一种通式(G2)所表示的噁二唑衍生物,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>论权(G2)其中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基,并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基,并且,R11至R15分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的方基。3.一种通式(G3)所表示的噁二唑衍生物,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基,并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。4.一种结构式(G4)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>5.一种结构式(G5)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>6.一种发光元件,包括一对电极;以及在所述一对电极之间包含通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物的层,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基,并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基,并且,Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。7.根据权利要求6所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层是发光层。8.根据权利要求7所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层还包含发光物质。9.根据权利要求8所述的发光元件,其中所述发光物质是磷光化合物。10.根据权利要求6所述的发光元件还包括所述一对电极之间的发光层,其中所述包含噁二唑衍生物的层接触于所述发光层。11.一种发光元件,包括一对电极;以及在所述一对电极之间包含通式(G2)所表示的噁二唑衍生物的层,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基,并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基,并且,R11至R15分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者形成环的碳数为6至10的方基。12.根据权利要求11所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层是发光层。13.根据权利要求12所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层还包含发光物质。14.根据权利要求13所述的发光元件,其中所述发光物质是磷光化合物。15.根据权利要求11所述的发光元件还包括所述一对电极之间的发光层,其中所述包含噁二唑衍生物的层接触于所述发光层。16.一种发光元件,包括一对电极;以及在所述一对电极之间包含通式(G3)所表示的噁二唑衍生物的层,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基,并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。17.根据权利要求16所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层是发光层。18.根据权利要求17所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层还包含发光物质。19.根据权利要求18所述的发光元件,其中所述发光物质是磷光化合物。20.根据权利要求16所述的发光元件还包括所述一对电极之间的发光层,其中所述包含噁二唑衍生物的层接触于所述发光层。21.一种发光元件,包括一对电极;以及在所述一对电极之间包含结构式(G4)所表示的噁二唑衍生物的层。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>22.根据权利要求21所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层是发光层。23.根据权利要求22所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层还包含发光物质。24.根据权利要求23所述的发光元件,其中所述发光物质是磷光化合物。25.根据权利要求21所述的发光元件还包括所述一对电极之间的发光层,其中所述包含噁二唑衍生物的层接触于所述发光层。26.一种发光元件,包括一对电极;以及在所述一对电极之间包含结构式(G5)所表示的噁二唑衍生物的层。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>27.根据权利要求26所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层是发光层。28.根据权利要求27所述的发光元件,其中所述包含噁二唑衍生物的层还包含发光物质。29.根据权利要求28所述的发光元件,其中所述发光物质是磷光化合物。30.根据权利要求26所述的发光元件还包括所述一对电极之间的发光层,其中所述包含噁二唑衍生物的层接触于所述发光层。全文摘要本发明涉及噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的发光元件及发光装置。目的之一在于提供一种新的噁二唑衍生物作为激发能大的物质,尤其是三重激发能大的物质或者提供具有双极性的新的噁二唑衍生物。目的之一在于提供一种通式(G1)所表示的噁二唑衍生物。在通式中,R1及R2分别表示氢原子、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至10的芳基。但是,R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。此外,Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基。文档编号C07D413/10GK101812057SQ20101011972公开日2010年8月25日申请日期2010年2月4日优先权日2009年2月19日发明者大泽信晴,川上祥子,濑尾哲史,野村洸子申请人:株式会社半导体能源研究所
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