专利名称：双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件。
背景技术：
已知一种有机电致发光元件，其在阳极和阴极之间具备含有发光层的有机薄膜层，通过注入发光层的空穴与电子的再结合而产生激子(exciton)能量，由该激子能量导致发光(例如参照专利文献1 7)。这样的有机电致发光元件被期待发挥作为自发光型元件的优点，用作发光效率、 图像质量、消耗电力以及薄型设计性优异的发光元件。在形成发光层时，已知有在基质中掺杂发光材料作为掺杂剂的掺杂法。在用掺杂法形成的发光层中，可以将注入到基质中的电荷有效地生成激子。并且， 可以使生成的激子的激子能量移动到掺杂剂，由掺杂剂获得高效率的发光。而且，近年来，作为提高有机电致发光元件(以下也称有机EL元件)性能的方法， 关于掺杂法也进行着更进一步的研究，仍在继续探索着适宜的基质材料。记载有这样的基质材料的发明可列举，例如专利文献1 7。专利文献1 7中， 如以下的化合物I VIII所示，记载有在同一分子内含有咔唑骨架和含氮芳香族环的化合物以及在同一分子内含有多个咔唑骨架的化合物。专利文献1中记载的化合物I、II具有咔唑骨架成键于苯环上的结构和缺乏电子性的含氮芳香族杂环结构。咔唑骨架自古以来以聚乙烯咔唑为代表，作为空穴输送性材料的主要骨架广为人知。此外，相反地，缺乏电子性的含氮芳香族杂环结构作为电子输送能高的结构广为人知。即，专利文献1中记载的化合物I、II可认为是通过组合空穴输送性骨架和电子输送性骨架，来获取电荷输送平衡的材料。化1
权利要求
1. 一种双咔唑衍生物，其特征在于，由下述通式(IA)或(IB)所示；化1
2.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，A1选自由取代或无取代的吡啶环、取代或无取代的嘧啶环以及取代或无取代的三嗪环构成的群。
3.根据权利要求1或2任意一项所述的双咔唑衍生物，其特征在于，A1选自取代或无取代的嘧啶环或者取代或无取代的三嗪环。
4.根据权利要求1至3任意一项所述的双咔唑衍生物，其特征在于，A1为取代或无取代的嘧啶环。
5.根据权利要求1所述的双咔唑衍生物，其特征在于，A1为取代或无取代的喹唑啉环。
6.一种有机电致发光元件用材料，其特征在于，含有权利要求1至5任意一项所述的双咔唑衍生物。
7.一种有机电致发光元件，其特征在于，在阴极和阳极之间具有含有发光层的多个有机薄膜层，所述有机薄膜层之中的至少1层含有权利要求6所述的有机电致发光元件用材料。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料作为基质材料。
9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层含有磷光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述磷光材料为选自铱 (Ir)、锇(Os)、钼(Pt)的金属原子的邻位金属化络合物。
11.一种有机电致发光元件，其特征在于，在阴极和阳极之间具有含有发光层的多个有机薄膜层，所述有机薄膜层之中的至少1层为含有第1基质材料、第2基质材料和显示磷光发光的磷光材料的发光层，所述第1基质材料为下述通式(5A)或(5B)所示的化合物；化2
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2基质材料由下述通式(6)或(7)的任意一项所示；化3(Cz-) aA3... (6) Cz (-A3) b (7)在所述通式(6)和(7)中，Cz表示取代或无取代的芳基咔唑基，或者咔唑芳基； A3为下述通式(8A)或(8B)所表示的基团； a、b各自为1 3的整数；化4(M1)c-(L5)d-(M2)e-(SA)上述式(M)中，M1和M2各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数为2 40的含氮芳香族杂环或者含氮稠合芳香族杂环，可相同或不同； L5为单键、取代或无取代的碳原子数6 30的芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数6 30的稠合芳香族烃基、取代或无取代的碳原子数5 30的环亚烷基、取代或无取代的碳原子数2 30的芳香族杂环基或者取代或无取代的碳原子数2 30的稠合芳香族杂环基；c为0 2，d为1 2，e为0 2的整数；其中，c+e在1以上；化5(M3)c-(L6)d-(M4)e... (8B)所述式(8B)中，M3和M4各自独立地为形成取代或无取代环的碳原子数6 40的芳香族烃基，可相同或不同； L6为单键、取代或无取代的碳原子数6 30的芳香族烃基、 取代或无取代的碳原子数6 30的稠合芳香族烃基或者取代或无取代的碳原子数5 30的环亚烷基； c为0 2，d为1 2，e为0 2的整数，其中，c+e在1以上。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2基质材料由下述通式(9)所示；化6所述通式(9)中，R101 R106各自独立地为氢原子、卤原子、取代或无取代的碳原子養女1 40的烷基、取代或无取代的碳原子養女3 15的环烷基、取代或无取代的碳原子養女3 20的杂环基、取代或无取代的碳原子養女1 40的烷氧基、取代或无取代的碳原子養女6 40的芳基、取代或无取代的碳原子養女6 20的芳氧基、取代或无取代的碳原子養女7 20的芳烷基、取代或无取代的碳原子養女6 40的芳基氨基、取代或无取代的碳原子養女1 40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子養女7 60的芳烷基氨基、取代或无取代的碳原子養女7 40的芳基羰基、取代或无取代的碳原子養女6 20的芳基硫基、取代或无取代的碳原子養女1 40的卤代烷基或者氰基；其中，Rltl1 Rltl6中的至少一个为取代或无取代的9-咔唑基、取代或无取代的氮原子養12 5的氮杂咔唑基或者-L-9-咔唑基，L为取代或无取代的碳原子養Kl 40的烷基、取代或无取代的碳原子養女3 15的环烷基、取代或无取代的碳原子養女3 20的杂环基、取代或无取代的碳原子養女1 40的烷氧基、取代或无取代的碳原子養女6 40的芳基、取代或无取代的碳原子養女6 20的芳氧基、取代或无取代的碳原子養女7 20的芳烷基、取代或无取代的碳原子養女6 40的芳基氨基、取代或无取代的碳原子養女1 40的烷基氨基、取代或无取代的碳原子養女7 60的芳烷基氨基、取代或无取代的碳原子養女7 40的芳基羰基、取代或无取代的碳原子養女6 20的芳基硫基、取代或无取代的碳原子養女1 40的卤代烷基；Xa为硫原子、氧原子或N-Rltl8;Riq8的意义同上述Ricn RloeO
14.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2基质材料为选自下述式(IOA)、(IOB)和(IOC)所示的多环芳香族化合物中的化合物； Ra-Ar101-Rb." (IOA) Iia-Aricil-Ar1ci2-Rb…(IOB) fci-Ar1(ll-Ar1(l2-Ar1(l3-Rb…(IOC)所述通式(IOA) (IOC)中， Ar1(11、Ar1(12、Ar1(13、Ra 及 Rb 表示选自取代或无取代的苯环、 取代或无取代的萘环、 取代或无取代的屈环、 取代或无取代的荧蒽环、 取代或无取代的菲环、 取代或无取代的苯并菲环、 取代或无取代的二苯并菲环、 取代或无取代的9，10-苯并菲环、 取代或无取代的苯并[a] 9，10-苯并菲环、 取代或无取代的苯并屈环、 取代或无取代的苯并[b]荧蒽环、 取代或无取代的芴环以及取代或无取代的茜环中的成环碳原子数6-60的多环芳香族骨架部。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(IOA)至(IOC) 中，Ra和Rb的任意一方或双方选自由取代或无取代的菲环、 取代或无取代的苯并[c]菲环、 以及取代或无取代的荧蒽环构成的群。
16.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2基质材料为下述通式(11)至(1 中的任意一项所示的单胺衍生物；化7
17.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2基质材料由下述通式(14)或下述通式(1 所示；化10
18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2基质材料由下述通式(16)至00)的任意一项所示；化12
19.根据权利要求11至18任意一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层具有基质材料和磷光材料，所述磷光材料为选自铱(Ir)、锇(Os)、钼(Pt)的金属原子的邻位金属化络合物。
20.根据权利要求7至权利要求19任意一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述阴极与所述发光层之间含有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
21.根据权利要求7至权利要求20任意一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，在所述阴极与所述发光层之间具有电子输送层，该电子输送层含有所述有机电致发光元件用材料。
22.根据权利要求7至权利要求21任意一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，通过在所述阴极与所述有机薄膜层的界面添加还原性掺杂剂而成。
全文摘要
本发明的双咔唑衍生物的特征在于，由下述式(1A)或(1B)所表示。[上述式(1A)或(1B)中，A1表示成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。A2表示成环碳原子数6～30的取代或无取代的芳香族烃基，或者成环碳原子数1～30的取代或无取代的含氮杂环基。X1、X2表示连接基，Y1～Y4表示取代基。p、q表示1～4的整数，r、s表示1～3的整数]。
文档编号C07D403/14GK102421772SQ201180001965
公开日2012年4月18日 申请日期2011年4月19日 优先权日2010年4月20日
发明者井上哲也, 伊藤光则, 吉田圭, 日比野茎子, 池田洁, 荻原俊成, 西村和树 申请人:出光兴产株式会社