专利名称：作为杀虫剂的异噁唑啉衍生物的制作方法
作为杀虫剂的异噁唑啉衍生物本发明涉及某些2，5-二氢-异噁唑啉衍生物，涉及用于制备这些衍生物的方法与中间产物，涉及包含这些衍生物的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物的组合物并且涉及使用这些衍生物控制昆虫、螨、线虫和软体动物虫害的方法。某些具有杀虫特性的4，5- 二氢-异噁唑啉衍生物披露于例如EP1，731，512中。现在已经出人意料地发现某些2，5- 二氢-异噁唑啉具有杀虫特性。因此本发明提供了一种具有化学式⑴的化合物
权利要求
1.一种化学式(I)的化合物
2.根据权利要求I所述的化合物，其中 P 是 Pl ; A1、A2、A3以及A4彼此独立地是C-H、C-R7或氮；G1是氧或硫； R1是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基-、C1-C8烷基羰基-或C1-C8烷氧基羰基-; R2是C1-C8烷基或由一至五个R8取代的C1-C8烷基、C3-C10环烷基或由一至五个R9取代的C3-Cltl环烷基、芳基-C1-C4亚烷基-或其中该芳基部分是由一至五个Rki取代的芳基-C1-C4亚烷基-、杂环基-C1-C4亚烷基-或其中该杂环基部分是由一至五个Rw取代的杂环基-C1-C4亚烷基_、芳基或由一至五个Rki取代的芳基、杂环基或由一至五个Rki取代的杂环基、C1-C8烷氨基羰基-C1-C4亚烷基、C1-C8卤烷氨基羰基-C1-C4亚烷基、或C3-C8环烷基-氨羰基-C1-C4亚烷基； R3 是 C1-C8 烷基； R4是芳基或被一至五个Rn取代的芳基，或杂芳基或被一至五个Rn取代的杂芳基； R5是氢； R6是氢、C1-C8烧基或由一至五个R12取代的C1-C8烧基、C3-Cltl环烧基或由一至五个R13取代的C3-Cltl环烷基、芳基-C1-C4亚烷基-或其中该芳基部分是由一至五个R14取代的芳基-C1-C4亚烷基-、杂环基-C1-C4亚烷基-或其中该杂环基部分是由一至五个R14取代的杂环基-C1-C4亚烷基_、芳基或由一至五个R14取代的芳基、或杂环基或由一至五个R14取代的杂环基、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4链烯氧基羰基_、C1-C4炔氧基羰基_、苄氧基羰基-或其中该苄基基团是可任选地由一至五个R16取代的苄氧基羰基-; 每个R7独立地是卤素、氰基、硝基X1-C8烷基、C1-C8卤烷基X1-C8链烯基、C1-C8卤代链烯基、C1-C8块基、C1-C8齒代块基、C3-C10环烧基、C1-C8烧氧基-、C1-C8齒代烧氧基-、C1-C8烷硫基-、C1-C8卤代烷硫基-、C1-C8烷基亚磺酰基-、C1-C8卤代烷基亚磺酰基-、C1-C8烷基磺酰基_或C1-C8齒代烧基磺酰基-; 每个R8与R12独立地是卤素、氰基、硝基、羟基X1-C8烷氧基-X1-C8卤代烷氧基-X1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基羰基-、巯基、C1-C8烷硫基-、C1-C8卤代烷硫基-、C1-C8烷基亚磺酰基-、C1-C8卤代烷基亚磺酰基-、C1-C8烷基磺酰基-，或C1-C8卤代烷基磺酰基-; 每个R9与R13独立地是卤素或C1-C8烷基； 每个R1' R11与R14独立地是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、羟基、C1-C8烷氧基-、C1-C8卤代烷氧基-、巯基、C1-C8烷硫基-、C1-C8卤代烷硫基-、C1-C8烷基亚磺酰基-、C1-C8卤代烷基亚磺酰基-、C1-C8烷基磺酰基-、C1-C8卤代烷基磺酰基-、C1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基羰基-、芳基或由一至五个R15取代的芳基、或杂环基或由一至五个R15取代的杂环基； 每个R15独立地是卤素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4卤烷基X1-C4烷氧基-或C1-C4卤代烧氧基_ ; 每个R16独立地是卤素、氰基、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烧氧基、C3-C6环烧基。
3.根据权利要求I或权利要求2所述的化合物，其中A1是C-R7，A2是C-H，A3是C-H或氮并且A4是C-H或氮。
4.根据权利要求I至3中任一项所述的化合物，其中G1是氧。
5.根据权利要求I至4中任一项所述的化合物，其中P是P1、P2、或一种选自Hl至H9的杂环
6.根据权利要求I至5中任一项所述的化合物，其中R1是氢、甲基、乙基、甲基羰基_、或甲氧羰基_。
7.根据权利要求I至6中任一项所述的化合物，其中R2是C1-C8烷基或由一至五个R8取代的C1-C8烧基、C3-Cltl环烷基或由一至五个R9取代的C3-Cltl环烷基、芳基-C1-C4亚烷基-或其中该芳基部分是由一至五个Rw取代的芳基-C1-C4亚烷基_、杂环基-C1-C4亚烷基-或其中该杂环基部分是由一至五个Rki取代的杂环基-C1-C4亚烷基_、芳基或由一至五个Riq取代的芳基、杂环基或由一至五个Rki取代的杂环基X1-C8烷氨基羰基-C1-C4亚烷基X1-C8卤烷氨基羰基-C1-C4亚烷基、或C3-C8环烷基-氨羰基-C1-C4亚烷基，其中每个芳基基团是苯基基团并且每个杂环基是选自1，2，3-三唑基、I, 2，4-三唑基、四唑基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、四氢化苯硫基、异噁唑啉基、吡啶基、四氢呋喃基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、氧杂环丁基、硫杂环丁基、氧-硫杂环丁基以及二氧-硫杂环丁基。
8.根据权利要求I至7中任一项所述的化合物，其中R2是C1-C8烷基或由一至五个R8取代的C1-C8烷基、C3-Cltl环烷基或由一至五个R9取代的C3-Cltl环烷基、苯基-C1-C4亚烷基-或其中该苯基部分是由一至五个Rki取代的苯基-C1-C4亚烷基-、吡啶基-C1-C4亚烷基-或其中该吡啶基部分是由一至四个Rki取代的吡啶基-C1-C4亚烷基_、氧杂环丁基或由一至五个Rltl取代的氧杂环丁基、硫杂环丁基或由一至五个Rltl取代的硫杂环丁基、氧-硫杂环丁基或由一至五个Rki取代的氧-硫杂环丁基、或二氧-硫杂环丁基或由一至五个Rki取代的二氧-硫杂环丁基。
9.根据权利要求I至8中任一项所述的化合物，其中R3是氯二氟甲基或三氟甲基。
10.根据权利要求I至9中任一项所述的化合物，其中R4是芳基或由一至五个R11取代的芳基。
11.根据权利要求I至10中任一项所述的化合物，其中 R17与R18独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基； R19是氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷氧基羰基； R20是C1-C4烷基羰基、C1-C4卤烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6卤环烷基羰基或C (=0)R21 ； R21是芳基或由一至五个R22取代的芳基、杂环基或由一至五个R22取代的杂环基，其中每个芳基基团是苯基并且每个杂环基是选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四氢苯硫基、四唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并苯硫基、苯并噻唑基、氧杂环丁基、硫杂环丁基、氧-硫杂环丁基、二氧-硫杂环丁基、吡咯烷基、四氢呋喃基、[1， 3] 二氧戊环基、哌啶基、哌嗪基、[1，4] 二氧杂环己基、吗啉基、2，3-二氢-苯并呋喃基、苯并[1，3] 二氧戊环基、2，3-二氢-苯并[1，4] 二噁英基、噻唑烷基、以及·3，4- 二氢-2H-苯并[b] [I, 4] 二氧杂环庚基； 每个R22独立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、 氧、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，甲基-N=、甲硫基、苯基或由一至三个卤素取代的苯基。
12.根据权利要求I至11中任一项所述的化合物，其中R6是C1-C8烷基或由一至五个R12取代的C1-C8烷基、苯基-亚甲基-或其中该苯基部分由一至五个R14取代的苯基-亚甲基_。
13.根据权利要求I或权利要求2所述的化合物，其中 A1 是 C-R7，A2 是 C-H，A3 是 C-H 并且 A4 是 C-H ； G1是氧； R1是氢*、甲基或乙基； R2是C1-C8烷基或由一至五个R8取代的C1-C8烷基、C3-C10环烷基或由一至五个R9取代的C3-Cltl环烷基、苯基-C1-C4亚烷基-或其中该苯基部分是由一至五个Rki取代的苯基-C1-C4亚烷基-、吡啶基-C1-C4亚烷基-或其中该吡啶基部分是由一至四个Rw取代的吡啶基-C1-C4亚烷基_、氧杂环丁基或由一至五个Rki取代的氧杂环丁基、硫杂环丁基或由一至五个Rki取代的硫杂环丁基、氧-硫杂环丁基或由一至五个Rki取代的氧-硫杂环丁基、或二氧-硫杂环丁基或由一至五个Rw取代的二氧-硫杂环丁基、C1-C8烷氨基羰基-C1-C4亚烷基、C1-C8卤烷氨基羰基-C1-C4亚烷基、或C3-C8环烷基-氨羰基-C1-C4亚烷基； R3是氯二氟甲基或三氟甲基； R4 是 3，5- _■漠-苯基-、3，5- _■氣-苯基-、3，5- _■-( 二氣甲基)-苯基-、3，4- _.氣_苯基_、3，4, 5_ 二氣_苯基_或3_ 二氣甲基_苯基_ ； R5是氢； R6是C1-C8烷基或由一至五个R12取代的C1-C8烷基、苯基-C1-C4亚烷基-或其中该苯基部分由一至五个R14取代的苯基-C1-C4亚烷基-; R7独立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基； 每个R8独立地是溴、氯、氟、甲氧基、或甲硫基； 每个R9是甲基； 每个Riq独立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基； 每个R12独立地是溴、氯、氟、甲氧基、或甲硫基； 每个R14独立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基。
14.根据权利要求I或权利要求2所述的化合物，其中 A1 是 C-R7，A2 是 C-H，A3 是 C-H 并且 A4 是 C-H ； G1是氧；R1是氢； R2是C1-C8烷基或由一至三个卤素原子取代的C1-C8烷基、C3-C10环烷基或由一至两个甲基基团取代的C3-Cltl环烷基、苯基-C1-C4亚烷基-或其中该苯基部分是由一至五个Riq取代的苯基-C1-C4亚烷基-、吡啶基-C1-C4亚烷基-或其中该吡啶基部分是由一至四个Riq取代的吡啶基-C1-C4亚烷基-、硫杂环丁基、氧-硫杂环丁基或二氧-硫杂环丁基； R3是二氟甲基； R4是3，5- 二氯-苯基； R5是氢； R6是C1-C8烷基； R7是甲基； 每个Rki独立地是溴、氯、氟、氰基或甲基。
15.一种具有化学式Int-I的化合物
16.一种控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的场所、或易受害虫攻击的植物施用一种杀昆虫、杀螨、杀线虫、或杀软体动物有效量的如权利要求I至14中任一项所定义的化学式(I)的化合物。
17.—种杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物，该组合物包括一种如权利要求I至14中任一项所定义的杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的化学式(I)的化合物，可任选地包括一种或多种另外的具有生物活性的化合物。
18.—种组合产品，包括一种杀虫有效量的组分A以及一种杀虫有效量的组分B，其中组分A是一种如权利要求I至14中任一项所定义的化学式(I)的化合物，并且组分B是吡虫啉、恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶安博酸酯、非班太尔、喷沙西林、美洛昔康、头孢氨苄、卡那霉素、匹莫苯、克仑特罗、氟虫腈、伊维菌素、奥美拉唑、硫姆林、贝那普利、米贝霉素、赛灭净、赛速安、皮瑞普、第灭宁、头孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、头孢维星、托拉菌素、头孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、美氟腙、莫昔克丁、烯虫酯(包括S-烯虫酯)、氯舒隆、噻嘧啶、双甲脒、三氯苯达唑、阿维菌素、阿巴美汀、依马克丁、依立诺克丁、多拉克汀、司拉克丁、奈马克丁、阿苯达唑、坎苯达唑、芬苯达唑、氟苯达唑、甲苯达唑、奥芬达唑、奥苯达唑、帕苯达唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶帕莫酸酯、奥克太尔、莫仑太尔、三氯苯达唑、依西太尔、氟虫腈、虱螨脲、蜕皮激素或虫酰肼。
全文摘要
本发明涉及化学式(I)的化合物其中P是P1、P2，杂环基或由一至五个Z取代的杂环基；并且其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20是如在权利要求1中所定义的；或其一种盐或N-氧化物。此外，本发明涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法以及中间产物，涉及包含这些化学式(I)的化合物的杀昆虫、杀螨、杀线虫以及杀软体动物的多种组合物并且涉及使用这些化学式(I)的化合物控制昆虫、螨、线虫以及软体动物害虫的方法。
文档编号C07D413/12GK102762544SQ201180009888
公开日2012年10月31日 申请日期2011年2月17日 优先权日2010年2月17日
发明者J·Y·卡塞尔, M·艾勒加斯米, P·雷诺, T·皮特纳, V·波波斯克 申请人:先正达参股股份有限公司