专利名称：一种水杨醛衍生物中间体的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种水杨醛衍生物中间体的制备方法，具体涉及一种3-叔丁基-4-羟基苯甲酸的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术：
水杨醛衍生物是重要的有机合成中间体，该类化合物与伯胺合成的类Schiff碱，由于含有多种配位原子，易与过渡金属、非过渡金属和稀土金属生成稳定的金属配合物，一些配合物具有良好的抗癌、抗炎、杀菌、抑霉等生物活性以及较好的载氧和模拟生物酶的催化作用，己被应用于药物等重要领域。 5-叔丁基-3-甲酰基-4-羟基苯甲酸是一种水杨醛衍生物。文献[化学试剂，2006，28 (2)，73-74，122]报道了以4-甲基-2-叔丁基苯酚为起始原料合成该化合物的方
法，反应式如下
-Bik
HO-KcH3- CH3COO-O-CH3^^
3浓H2SO43Co(OAc)2 -4H20, NaBr
4-甲基-2-叔丁基苯酚
CH3COO-^COOHHO-QhCOOH即~^圆
OHC
3-叔丁基-4-羟基苯甲酸 5-叔丁基-3-甲酰基-4-羟基苯甲酸由上述反应式可看出，以4-甲基-2-叔丁基苯酚为起始原料合成5-叔丁基-3-甲酰基-4-羟基苯甲酸，3-叔丁基-4-羟基苯甲酸是其合成的中间产物，由于酚羟基极易被氧化，所以，3-叔丁基-4-羟基苯甲酸的合成经酚羟基保护，再氧化甲基，最后脱掉保护基团三个单元过程，然而，上述每个单元过程都包括合成、分离和提纯操作。
发明内容
本发明的目的是为了弥补现有技术的不足，提供一种制备5-叔丁基-3-甲酰基-4-羟基苯甲酸的中间产物，即3-叔丁基-4-羟基苯甲酸的方法，其制备技术操作简单，成熟可靠，成本低，可大规模生产也可小批量生产。为了实现上述目的，本发明的技术方案是以4-甲基-2-叔丁基苯酚为起始原料，经酚羟基保护和甲基氧化，不经分离提纯，一锅反应制得3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸，3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸再醚键酸解制得3-叔丁基-4-羟基苯甲酸。
本发明3-叔丁基-4-羟基苯甲酸的合成方法，可用以下反应式表示
权利要求
1.一种水杨醛衍生物中间体的制备方法，其特征在于，由以下步骤实现 (1)合成3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸 将O. Imol的4-甲基-2-叔丁基苯酚、40-60mL的高沸点有机溶剂和O. 012-0. 015mol的氢氧化钾共混，加热回流，在5-6h滴加碳酸二甲酯O. 1-0. 2mol后，再回流lh，加入质量浓度为15%的高锰酸钾水溶液180-200mL，继续回流至紫色消失，滤液用盐酸酸化，抽滤得3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸； 反应式为
2.如权利要求I所述的一种水杨醛衍生物中间体的制备方法，其特征在于，所述步骤(I)中的高沸点有机溶剂为二甘醇二甲醚或二甘醇二乙醚。
3.如权利要求I所述的一种水杨醛衍生物中间体的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中的3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸，收率用质量分数表示是81-84%。
4.如权利要求I所述的一种水杨醛衍生物中间体的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的3-叔丁基-4-羟基苯甲酸，收率用质量分数表示是85-87%。
全文摘要
本发明涉及一种水杨醛衍生物中间体的制备方法，具体涉及一种3-叔丁基-4-羟基苯甲酸的制备方法。以4-甲基-2-叔丁基苯酚为起始原料，经酚羟基保护和甲基氧化，不经分离提纯，一锅反应制得3-叔丁基-4-甲氧基苯甲酸，其制备技术操作简单，成本低。
文档编号C07C51/367GK102766041SQ20121029327
公开日2012年11月7日 申请日期2012年8月17日 优先权日2012年8月17日
发明者崔恩峰, 李海芳, 王志玲, 赵文涛, 陈平, 黄晓丽 申请人:济南大学