专利名称：一种d-a反应制备多环芳香化合物的方法
技术领域：
本发明属于有机合成化学技术领域，本发明涉及一种新型D-A反应制备多环芳香化合方法。
背景技术：
多环芳香化合物是一类重要的化合物，因为多环芳香化合物广泛的存在于天然产物中，具有很高的生物活性，如抗癌活性，是一类十分重要的结构单元(WieslawM. Cholodyj Teresa Kosakowska-ChoIody, Melinda G. Hollingsheadj Humcha K.Hariprakashaj Christopher. J. MicheJdajt/ Med. Chem. 2005，48, 4474-4481)。所以提供合成多环芳香化合物的方法尤为重要，到目前为止已经发展的方法主要利用迈克尔加成、偶极环加成反应、Diels Aider反应和多组分反应(Marianna Agnusdei,Marco Bandini, Alfonso Melloni, Achille Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 2003, 68,7126 -7129; Guozhu Zhang, Xiaogen Huang, Guotao Li, Liming Zhang, J. Am. Chem.Soc. 2008 , 130 , 1814 -1815; Yankai Liu, Manuel Nappi, Elena Arceo, SilviaVera, Paolo Melchiorre, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212 - 15218; Vikas Tyagi,Shahnawaz Khan, Vikas BaJpai, Harsh M. Gauniyal, BriJesh Kumar, Prem M. S.Chauhan, J. Org. Chem. 2012, 77，1414 142)。但是这些反应体系还有一定的缺陷，例如反应步骤繁多，底物适用范围狭窄，产物产率低，反应的综合效率极低。从1928年，由德国化学家奥托 迪尔斯奥托 迪尔斯(0i:to Paul Hermann Diels)和他的学生库尔特·阿尔德(Kurt Alder)发现的D-A反应，狄尔斯一阿尔德反应一直都是有机化学研究的热点方向之一，很多类型的D-A反应已经被报道。Melchiorre小组通过分子内的D-A反应实现了多环芳香化合物合成。(Yankai Liu, Manuel Nappi, Elena Arceo,Silvia Vera, Paolo Melchiorre, J. Am. Chem. Soc· 2011，133, 15212 - 15218)。随着全球生态环境的急剧恶化，如何实现可持续发展已成为人类面临的重大问题，以从源头上消除污染、节省资源为核心的绿色化学研究已经成为解决日益严峻的生态环境问题的强有ti手段(Mnergy Environ. Sci. 2009, 2，1038-1049.)。三氟甲磺酸作为催化剂具有环境友好、价格低廉等优点，这些优点使其特别适合作为化学工业生产的催化剂。截止目前，三氟甲磺酸催化的由全取代的环戊二烯和马来酰亚胺分子间一步新型的D-A反应制备的多环芳香化合物还没有过报道。
发明内容
本发明的目的是通过三氟甲磺酸催化的由全取代的环戊二烯和马来酰亚胺分子间一步新型的D-A反应制备的多环芳香化合物，提供一种价格低廉、环境友好的反应体系，高效的、单一选择性的合成多环芳香化合物的方法。本发明在三氟甲磺酸催化作用下，由全取代的环戊二烯和马来酰亚胺反应，制备了一系列多环芳香化合物。本发明所涉及的多环芳香化合物，其反应方程式如下
权利要求
1.一种D-A反应制备多环芳香化合物方法，其特征是其反应方程式为
2.按权利要求I所述的D-A反应制备多环芳香化合物的方法，其特征是溶剂为甲苯，反应温度为100° C。
全文摘要
本发明属于有机合成化学技术领域，具体涉及一种新型D-A反应制备多环芳香化合方法。由全取代的环戊二烯1和马来酰亚胺2在三氟甲磺酸催化作用下在一定的反应条件之下反应得到多环芳香化合物3，其中，R1、R2为芳基、烷基，R3为烷基、卤素，R4为苯基、氢、甲基。用本发明方法可以高效地单一选择性的得到高纯度的多环芳香化合物，其反应方程式为
文档编号C07D209/70GK102964289SQ20121043257
公开日2013年3月13日 申请日期2012年11月2日 优先权日2012年11月2日
发明者毕锡和, 房忠雪, 宋金娜 申请人:东北师范大学